02/04/2023, 22:38 Química Orgânica - Manual do Enem

24) Exercícios

Introdução
A Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Um exemplo muito
comum no dia a dia é a proteína, que são compostos orgânicos compostos basicamente por aminoácidos ligados entre si por ligações peptídicas.
Além desse exemplo, podemos citar as vitaminas, lipídeos, enzimas, dentre outros.

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Como a química se divide?

A química apresenta 5 grupos bastante distintos entre si, sendo eles:

I) Química inorgânica: estudos dos compostos químicos formados por metais, ametais ou hidrogênio. Como exemplo de um composto inorgânico
podemos citar o monóxido de carbono (CO), a água oxigenada ou peróxido de hidrogênio (H2O2), dentre outros.

II) Química orgânica: estudo dos compostos formados por carbono e outros compostos, como os hidrogenados, os oxigenados, os nitrogenados e
halogenados.

III) Bioquímica: estudo da composição e reações químicas que ocorrem entre substâncias encontradas nos organismos biológicos. Como exemplo,
podemos citar os carboidratos que são utilizados para a produção de energia na forma de ATP nos seres vivos. Temos também o amido como
exemplo, sacarose, maltose, dente outros.

IV) Físico-química: estudo dos aspectos energéticos dos sistemas químicos nas escalas atômica, molecular e macroscópica. Como exemplo
podemos citar as soluções, onde aplica-se cálculos de diferentes concentrações de soluções bastante utilizadas nas indústrias e laboratórios. Além
disso, há também a termoquímica, onde temos reações químicas e transformações físicas relacionados a troca de energia com liberação ou
absorção de calor, ocasionando na mudança de temperatura no meio.

V) Química analítica: estudo da composição, estrutura e quantidade relativa dos componentes de um material.

Cada um desses grupos tem um foco de estudo e nesse artigo iremos apresentar os principais tópicos relacionados à química orgânica.

O que é Química Orgânica?

A primeira vez que os seres humanos utilizaram compostos orgânicosfoi com a descoberta do fogo, uma vez que praticamente tudo o que sofre
combustão é um composto orgânico.

Substâncias orgânicas têm sido usadas desde a Antiguidade. Ainda na Pré-História, o álcool etílico era obtido a partir da reação de fermentação do
suco de uva, e o vinagre era obtido a partir da oxidação do vinho.

O termo Química Orgânica foi empregado pela primeira vez em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. Segundo Bergman, os compostos
orgânicos incluem substâncias de organismos vivos, enquanto que os compostos inorgânicos incluem substâncias do reino mineral.

No final do século XVIII e início do século XIX acreditava-se na teoria da força vital formulada por Jöns Jacob Berzelius, que dizia que os
compostos orgânicos só poderiam ser produzidos por organismos vivos (animais e vegetais).

Após diversas tentativas, em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu obter a ureia, substância encontrada na urina e no sangue. Para isso, ele aqueceu
cianato de amônio, que é um composto inorgânico. Isso acabou com a teoria da força vital. A reação de obtenção da ureia está mostrada abaixo:

Após o êxito deste experimento, diversas outras substâncias orgânicas foram obtidas. Percebeu-se, então, que a definição de Bergman para a
Química Orgânica era inadequada.

Uma nova definição foi proposta pelo químico alemão Friedrich August Kekulé: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos
do carbono”.

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Praticamente todo composto orgânico contém carbono, porém, nem todo composto que contém carbono é orgânico. Por exemplo, o 
dióxido de carbono (CO2), o ácido carbônico (H2CO3) e o grafite não são compostos orgânicos.

O que se estuda em química orgânica?

A Química Orgânica estuda a estrutura, as propriedades, a composição, as reações e síntese de compostos orgânicos. Esses compostos, além do
carbono, podem conter outros átomos, como o hidrogênio, o oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e halogênios.

A fim de compreender melhor a estrutura dos compostos orgânicos, lembraremos o número de ligações covalentes que cada um dos elementos
mencionados acima deve fazer (de acordo com a Teoria do Octeto):

Elemento Valência Possibilidades de ligações

Carbono Tetravalente

Hidrogênio Monovalente

Oxigênio e enxofre Bivalente

Nitrogênio e fósforo Trivalente

Halogênios Monovalente

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Características das Moléculas Orgânicas

Os compostos orgânicos apresentam em sua constituição quatro elementos fundamentais, denominados elementos organógenos: carbono (C),
hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N).

Compostos orgânicos, por serem compostos de C e H, sofrem combustão. A queima completa desses compostos produz CO2 e H2O; a
incompleta produz CO; e a parcial produz fuligem (C). A reação geral de combustão completa de uma substância que contenha C e H ou C, H e O,
é:

Composto orgânico + O2 → CO2 + H2O

A maioria dos compostos orgânicos apresentam apenas ligações covalentes. Por isso, as forças de atração intermoleculares predominantes são as
forças de dipolo instantâneo – dipolo induzido. Também exibem forças de atração entre dipolos permanentes, como as pontes de hidrogênio.

Em geral, os compostos orgânicos são pouco estáveis quando estão em contato com agentes externos, como temperatura, pressão, ácidos
concentrados, dentre outros. Quando aquecidos, a maior parte desses compostos sofre combustão completa, incompleta ou carbonização.

Os compostos orgânicos, por serem moleculares, geralmente apresentam pontos de fusão e ebulição baixos. A maioria dos sólidos são facilmente
fusíveis. Como os átomos presentes nesses compostos apresentam uma diferença de eletronegatividade muito pequena, as ligações são
praticamente apolares. Por isso, esses compostos são, em geral, solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares, como a água.

A velocidade das reações orgânicas da maior parte das substâncias moleculares e que apresentam elevada massa molar é lenta. Necessitam, por
isso, do uso de catalisadores. O aumento da velocidade da reação por meio do aumento da temperatura deve ser cuidadoso, já que compostos
orgânicos podem degradar a temperaturas altas.

Características do Átomo de Carbono: Postulados de Kekulé

O carbono apresenta quatro valências.

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Os átomos de carbono possuem grande capacidade de formar ligações entre si, originando cadeias.

Os átomos de carbono podem formar uma ou mais valências quando ligados entre si. Em todas as cadeias, a quantidade de ligações
covalentes do átomo de C é igual a 4. No entanto, a ligação entre dois átomos de C pode ser simples (C – C) dupla (C= C) ou tripla (C ≡ C)

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Representação das Cadeias Carbônicas

Outra forma de representar uma cadeia carbônica é por meio de traços. Nesse caso, não aparecem nem os átomos de carbono e nem os de
hidrogênio ligados aos carbonos.

Nessa forma de representação, a cadeia é representada na forma de ziguezague.

As pontas nas extremidades da cadeia (no caso de ligação simples) correspondem ao grupo CH3.

A junção de dois trações (ligação dupla) na extremidade da cadeia corresponde ao grupo CH2 (no meio da cadeia seria CH).

A junção de três traços (ligação tripla) na extremidade da cadeia corresponde ao grupo CH (no meio da cadeia seria C).

A junção de quatro traços corresponde a um carbono quaternário (ligado a outros quatro átomos de carbono).

Exemplos:

Classificação dos Carbonos

Os carbonos são classificados de acordo com os átomos a ele ligados ou de acordo com o tipo de ligação e com o tipo de hibridização.

De acordo com os átomos a ele ligados

Podemos classificar o átomo de carbono em uma cadeia com base no número de átomos de carbono ligados diretamente a esse átomo:

Carbono primário – ligado a 1 ou nenhum átomo de carbono.

Carbono secundário – ligado a 2 átomos de carbono.
Carbono terciário – ligado a 3 átomos de carbono.
Carbono quaternário – ligado a 4 átomos de carbono.

Exemplo:

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De acordo com o tipo de ligação (sigma – σ e pi – π) e com o tipo de hibridização

A ligação do tipo sigma ocorre para carbonos que realizam ligações simples e dupla entre qualquer átomo da molécula. A ligação pi ocorre nos
casos em que o carbono realiza ligação dupla e tripla, sendo que na ligação tripla temos a ocorrência de 2 ligações pi, enquanto que na ligação
dupla temos a presença de uma ligação sigma e uma ligação pi. A tabela abaixo mostra os esquemas de como isso acontece, mostrando também o
tipo de hibridização do átomo de carbono, assim como exemplo de cada caso.

Ligação de átomo de C Ligações estabelecidas Hibridização do átomo de C Exemplo

4 simples sp3 CH4

4σ

2 simples e 1 dupla sp2 H2C = O

3σe1π

1 simples e 1 tripla sp H–C≡N

2σe2π

2 duplas sp O=C=O
2σe2π

Classificação das Cadeias Carbônicas

A classificação das cadeias carbônicas é feita seguindo os critérios abaixo:

Fechamento da cadeia carbônica

Cadeia aberta ou acíclica: apresenta pelo menos duas extremidades sem que haja nenhum ciclo ou anel pelo caminho. Exemplo:

Cadeia fechada ou acíclica: ocorre fechamento da cadeia na forma de ciclo, núcleo ou anel. Exemplo:

Cadeia mista: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta uma parte cíclica e outra parte acíclica ao mesmo tempo. Exemplo:

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Cadeia alifática: é, muitas vezes, confundida com cadeia aberta, porém, cadeia alifática quer dizer cadeia não aromática, isto é, pode ser
cadeia aberta, fechada ou mista, desde que não contenha aromaticidade.
Cadeia alicíclica: é aquela que possui anéis saturados ou insaturados, mas não aromáticos.

Disposição da cadeia carbônica

Cadeia linear, normal ou reta: apresenta uma única cadeia principal, com duas extremidades. Os átomos se encontram dispostos em uma
única sequência. Exemplo:

Cadeia ramificada: A cadeia principal apresenta prolongamentos, que podem ser curtos ou longos. Apresenta no mínimo três extremidades
e seus átomos não se encontram dispostos em uma única sequência. Exemplo:

OBSERVAÇÃO: Não confundir ramificação com grupo lateral. O grupo lateral é só um grupamento químico, não forma uma segunda cadeia, como
ocorre no caso da ramificação. Observe os exemplos a seguir:

Saturação da cadeira carbônica

Saturada: ocorre quando só há ligações simples entre os carbonos da cadeia principal. Exemplo:

Insaturada: ocorre quando houver ligações duplas e/ou triplas entre os carbonos da cadeia principal. Exemplo:

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Natureza da cadeia carbônica

Homogênea: ocorre quando houver somente átomos de carbono e hidrogênio na cadeia principal. Exemplo:

Heterogênea: ocorre quando houver átomos diferentes de carbono e hidrogênio na cadeia principal. Esses átomos (os mais comuns são O,
N, S, P) são chamados de heteroátomos e devem estar entre 2 carbonos da cadeia principal. Exemplo: 

Compostos Aromáticos
Cadeias aromáticas são aquelas que possuem pelo menos um anel benzênico. O composto mais simples que esse anel apresenta é o benzeno (C­-
6H6).

O círculo dentro do hexágono mostra o fenômeno estrutural que ocorre nesses compostos: a ressonância, que consiste na deslocação das ligações
π ao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas (uma superior, e outra inferior) que recobrem o anel aromático.

Os compostos aromáticos são classificados em:

Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados

São aqueles que contêm um único anel benzênico.

Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados

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São aqueles que contêm vários anéis benzênicos, subdivididos em:

Polinucleares isolados
Ocorre quando os anéis não compartilharem átomos de carbono. Exemplo:

Polinucleares condensados
Ocorre quando os anéis compartilharem átomos de carbono. Exemplo:

O que são Funções Orgânicas?

Na Química Orgânica, assim como na Inorgânica, as substâncias tendem a ser agrupadas de acordo com suas propriedades químicas, que são
consequência de características estruturais comuns. Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

Com o desenvolvimento da Química Orgânica, foram estabelecidas regras para a nomenclatura das funções orgânicas a fim de evitar confusões.
Essas regras foram desenvolvidas pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Entretanto, algumas substâncias são mais conhecidas pelo
seu nome comum, conhecida como nomenclatura usual.

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Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de substâncias formadas por cadeia aberta contém três partes:

o prefixo, que indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia principal;

o intermediário, que indica o tipo de ligação entre os átomos de carbonos;
e o sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico.

A tabela abaixo mostra um esquema de como montar o nome de compostos orgânicos de cadeia aberta:

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Exemplos:

Para compostos cíclicos, segue a mesma regra de nomenclatura acima, porém deve-se adicionar o prenome ciclo. Exemplo:

Principais compostos orgânicos

A química orgânica se divide em 4 principais grupos de acordo com os grupos funcionais que a cadeia carbônica apresenta, sendo eles:

I) Funções hidrogenadas: são as cadeias que apresentam na sua composição apenas carbono e hidrogênio.

II) Funções oxigenadas: nesse caso, além de carbono e hidrogênio, outro componente presente na cadeia é o oxigênio. Os grupos
funcionais são o álcool, cetona, éter, éster, aldeído, ácido carboxílico e os fenóis.

III) Funções nitrogenadas: compostos que apresentam na sua cadeia o carbono, hidrogênio e nitrogênio, sendo que as principais funções
orgânicas são as aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos.

IV) Funções halogenadas: nesse caso, os principais compostos são o carbono, hidrogênio e algum haleto, que pode ser o flúor, cloro,
bromo, iodo e astato.

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