UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS / ESCOLA DE BELAS ARTES

QUÍMICA PARA RESTAURADORES – PROF.: João Cura D´Ars de Figueiredo Junior

CADERNO DE EXERCÍCIOS

E – QUÍMICA ORGÂNICA

1) Abaixo estão representadas duas cadeias carbônicas:

O C C C C

Cl C C C C C Cl
C C C C C O C C
C C C C
Substância responsável pelo sabor de banana Cl C Cl

Cl

Inseticida DDT

a) Escreva as suas fórmulas estruturais, condensada e de linhas, completando as valências dos carbonos com os átomos de
hidrogênio necessários.

ESTRUTURAL ESTRUTURAL

CONDENSADA CONDENSADA

LINHAS LINHAS

1
b) Indique o número de carbonos primários (1°), secundários (2º), terciários (3°) e quaternários (4°) existentes em cada
estrutura. Escreva o número ao lado de cada carbono.

Exemplo:

Os carbonos são classificados em primários, secundários, terciários e quaternários de acordo com o número de átomos
de carbono com os quais esteja ligado (primário ligado com um, secundário ligado com dois, terciário ligado com três e
quaternário ligado com quatro). No exemplo abaixo pode-se ver esta classificação com os números indicando o tipo de
carbono.

CH3
H3C 1º
1°

CH C CH2 CH3
3° 4° 2º 1º
H3C
1º CH3
1°

CH CH CH CH
O
Cl C C CH C C Cl

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 O C CH3 CH CH CH CH

Cl C Cl

Cl

2) Desenhe:

(a) A estrutura em linhas da aspirina, representada abaixo:

O
C
H3C O O
C C
HC C OH
HC CH
CH

(b) A fórmula estrutural de CH3(CH2)2C(CH3)2CH2C(CH3)3

(c) A fórmula condensada de C5H12

2
3) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos orgânicos abaixo em:

I) Aberta ou Fechada II) Normal ou Ramificada III) Saturada ou Insaturada IV) Homogênea ou Heterogênea

Exemplo:

CH3
H3C O
Cadeia aberta, normal, saturada, heterogênea

CH2 S CH2 S
a) Cl CH2 CH2 Cl
b) c)

CH2 NH2
d) O O e) f)
H2C CH2

O
CH3 H3C CH2 O CH3
CH2 C CH2
g) h) i) H3C OH
CH3 O
O

3
4) Dê as fórmulas moleculares das seguintes estruturas em linhas e identifique-as como um alcano, um alqueno, um
alquino ou um hidrocarboneto aromático:

Exemplo:

Para definir a fórmula molecular, a partir de uma fórmula de linhas, devemos contar cada vértice da fórmula como
um carbono. Uma vez contados os carbonos, devemos adicionar hidrogênios até termos a valência de cada carbono
completa. Por fim contamos os carbonos e escrevemos a fórmula molecular com os átomos e suas quantidades. Os
átomos devem ser colocados em ordem alfabética. Observe a sequência abaixo, da esquerda para a direita, mostrando
o que foi explicado.

C CH2
C CH2
C C C HC CH CH2 C8H12
C CH
Alceno
C C CH CH2
Escrevemos, então, sua
Adiciona-se a cada átomo de
fórmula molecular e o
Esta é a fórmula de Em cada vértice há um carbono a quantidade de H
classificamos como
linhas. átomo de carbono. necessária para que ele
alceno por possuir
complete sua valência: 4.
duplas.

c)
a) b)

Fómula Tipo de Fómula Tipo de Tipo de

Fómula Molecular
Molecular Hidrocarboneto Molecular Hidrocarboneto Hidrocarboneto

d) e) f)

Fómula Tipo de Fómula Tipo de Tipo de

Fómula Molecular
Molecular Hidrocarboneto Molecular Hidrocarboneto Hidrocarboneto

Para os exercícios 5 a 7 será necessário conhecer as funções orgânicas. Elas se encontram abaixo. Em um primeiro
momento elas podem ser consultadas mas, em um segundo momento, elas devem ser memorizadas.
Usamos R para representar um grupo orgânico qualquer.

OH

C C C C C OH

Alceno Alcino Aromático Álcool Fenol

O O
O O
C C C C O C
C O C
C H C OH
Cetona Aldeído Éter Ácido Carboxílico Éster

4
 C N C O
C N H C NH C C X
C N
H C O N
Amina Secundária C
Amina Primária
X = F, Cl, Br, I, At
Amina Terciária
Amina Amida Nitrilas Haletos

5) Identifique os compostos abaixo como aldeídos ou cetonas.

*É necessário, até a memorização das funções orgânicas, olhar a tabela anterior para reconhecer os grupos funcionais
nos próximos exercícios.

O
H O O
C
H3C C C H2C CH2 C CH3
(a) O (b) H3C CH3
CH3 CH3
(d) H CH2
(c)

O
O O O
O

(f) H (g) (h)

(e)

6) Identifique os compostos abaixo como álcoois, fenóis ou éteres.

OH
Cl
CH2 CH2
CH2 OH CH3 HO CH OH
(a) H3C CH2
(c) OH
(d) HO
(b)

HO OH O
HO
H3C CH2
(e) O CH3
(f) (g)
(h)

5
7) Identifique os compostos abaixo como ácidos carboxílicos ou ésteres.

OH

O O O O O
C C H3C C CH2
CH2 O
OH
(a) H3C OH (b) H3C O CH3
(c) CH3

(d) HO O

O OH
O CH2 CH3
C O O OH

C C O
(f) HO O (h) O
(e)
(g)

8) Identifique os compostos abaixo como aminas (primária, secundária e terciária) e amidas.

H
CH2 CH2 O O
N
H3C N CH3
C
(a) CH3
(b) H3C NH2 (d) NH
(c)

O O

HN H3C NH2 H3C CH3

HN
(g) CH2 (h) NH
O N
(e) H (f) O

6
9) Identifique todos os grupos funcionais:

O O

HO CHO
a) b)
Aromatizante de baunilha Carvona (aroma de hortelã)

O NH CH3
N
N
O
O N N d) HO
c) Paracetamol (analgésico e antitérmico)
Cafeína (estimulante do café)

OH Cl
OH
NH HO Cl
CH3 O
HO O OH
HO
HO
e) OH f) Cl

Sucralose (adoçante)
Epinefrina (adrenalina)

7
EXERCÍCIO CONTEXTUALIZADO

X) Leia as informações abaixo do site “Cientista Beta”( https://cientistabeta.com.br/2016/04/19/cheirinho-de-livro/). O

texto se chama “Cheirinho de livro” de Fernanda Neumann.

https://doodletimeinportuguese.tumblr.com/post/46978914942

A lignina é a grande responsável pela coloração amarelada que os livros adquirem com o tempo. Antigamente, o processo de
fabricação de papel deixava muito mais lignina residual do que nos processos atuais. Assim, com o tempo, a lignina e todos
os outros compostos orgânicos presentes se degradam e geram compostos orgânicos voláteis, como o benzaldeído (que gera
cheiro de amêndoa), a vanilina (de baunilha!) e outros compostos com cheiros de flores, por exemplo. Você já sentiu cheiro
de baunilha no seu livro velho favorito?
Bom, agora já sabemos o porquê do cheiro em livros velhos… mas e os novos? Livros novos não liberam cheiro por conta de
degradação de algum composto, e sim por conta do tratamento feito na sua produção. Os responsáveis pelo cheiro são os
aderentes (copolímeros), os solventes e as tintas usadas: por isso, o cheiro é mais forte e mais “industrializado” que o cheiro
de livros antigos.

ACETATO DE VINIL ETILENO

Responda:

a) Nas substâncias acima, apenas uma não é orgânica. Diga qual é e explique porque ela não é orgânica.

b) Quais são as funções orgânicas presentes nos compostos que dão cheiro aos livros novos e velhos?

Acetato de vinil etileno Dímero de Alquilceteno Benzaldeído

Vanilina Etilbenzeno e tolueno 2-etil hexanol

8
RESPOSTAS

1)

a)
O H H H H
H H H H H H C C C C
H
H C C C C C O C C H
Cl C C C C C Cl
H H H H H H
C C C C
H H Cl C Cl H H

Cl

ESTRUTURAL ESTRUTURAL

O CH CH CH CH

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 O C CH3 Cl C C CH C C Cl

CH CH CH CH
Cl C Cl
Cl

CONDENSADA CONDENSADA

O O
Cl Cl

Cl Cl
Cl

LINHAS LINHAS

b)

CH CH CH CH
O 2° 2° 2° 2°
Cl C C CH C C Cl
2° 3° 3° 3° 2°
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 O C CH3 CH CH CH CH
1° 2° 2° 2° 1° 1° 1° 2° 2° 2° 2°
Cl C Cl
1°

Cl

2)
(a)

O O
C
H3C O O O O
C C
HC C OH OH
HC CH
CH

9
 H H

H C H H C H

H H H H H
H C C C C C C C H
H H H H H

H C H H C H

(b) H H

(c) H3C CH2 CH2 CH2 CH3

3)

a) CH2 S CH2 S
Cl CH2 CH2 Cl
b) c)
Aberta Aberta Aberta

Normal Ramificada Normal

Saturada Insaturada Insaturada

Heterogênea Homogênea Homogênea

CH2 NH2
d) O O e) f)
H2C CH2

Fechada Fechada Fechada

Normal Normal Normal

Insaturada Saturada Insaturada

Homogênea Homogênea Homogênea

O
CH3 H3C CH2 O CH3
CH2 C CH2
g) h) i) H3C OH
CH3 O
O

Fechada Aberta Aberta

Ramificada Normal Normal

Insaturada Saturada Saturada

Homogênea Heterogênea Homogênea

10
4)

c)
a) b)
C4H10 Alcano C7H10 Alceno C6H12 Alcano
Fómula Tipo de Fómula Tipo de Tipo de
Fómula Molecular
Molecular Hidrocarboneto Molecular Hidrocarboneto Hidrocarboneto

d) e)
f)
C5H12 Alcano C6H10 Alcino C10H8 Alceno
Fómula Tipo de Fómula Tipo de Tipo de
Fómula Molecular
Molecular Hidrocarboneto Molecular Hidrocarboneto Hidrocarboneto

5)
O
H O O
C
H3C C C H2C CH2 C CH3
(a) O (b) H3C CH3
CH3 CH3
(d) H CH2
(c)
Aldeído Cetona Cetona Aldeído
O
O O O
O

(f) H (g) (h)

(e)
Cetona Aldeído Aldeído Cetona

6)
OH
Cl
CH2 CH2
CH2 OH CH3 HO CH OH
(a) H3C CH2
(c) OH
(d) HO
(b)
Álcool Fenol Álcool Fenol

HO OH O
HO
H3C CH2
(e) O CH3
(f) (g)
(h)
Éter Fenol Fenol Éter

7)
OH

O O O O O
C C H3C C CH2
CH2 O
(a) H3C OH (b) H3C O CH3 CH3 OH
(c)

(d) HO O
Ácido Carboxílico Éster Éster Ácido Carboxílico
O OH
O CH2 CH3
C O O OH

C C O
(f) HO O (h) O
(e)
(g)
Éster Ácido Carboxílico Ácido Carboxílico Éster
11
8)

H
CH2 CH2 O O
N
H3C N CH3
C
(a) CH3
(b) H3C NH2 (d) NH
(c)
Amina Terciária Amida Amina Secundária Amida
O O

HN H3C NH2 H3C CH3

HN
(g) CH2 (h) NH
O N
(e) H (f) O

Amida Amida Amina Primária Amina Secundária

9)

O O

HO CHO
a) b)
Aromatizante de baunilha Carvona (aroma de hortelã)
Fenol, éter, aldeído Cetona, alceno
O NH CH3
N
N
O
O N N d) HO
c) Paracetamol (analgésico e antitérmico)
Cafeína (estimulante do café)
Amida, amina, alceno Fenol, amida
OH Cl
OH
NH HO Cl
CH3 O
HO O OH
HO
HO
e) OH f) Cl
Epinefrina (adrenalina) Sucralose (adoçante)
Fenol, álcool, amina Álcool, haleto, éter

10)

a) Peróxido de hidrogênio porque não contém carbono.

b)
Acetato de vinil etileno Dímero de Alquilceteno Benzaldeído
Éster Éster, alceno Aromático, aldeído
Vanilina Etilbenzeno e tolueno 2-etil hexanol
Fenol, éter, aldeído Aromático Álcool

12