UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE

FACULDADE DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Curso de Engenharia Química

Exercícios de Química Orgânica II
Tema: Compostos Orgânicos Oxigenados: Ácidos Carboxílicos e seus derivados

1. Dê a nomenclatura IUPAC aos seguintes compostos:

H3C
CH3
a) CH3 - CH - CH - CH2 - CH2 - COOH b)
H3C
CH3 CH3
COOH

c) CH3 - CH2 - CH - COCl d) CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH3

CH3 COOH COOH

CH3
COOH
f) CH2 - CH2 - COONa g) CH3 - C = C - COCl
e)
Br CH3

O O
O
O j) H3C O
h) O CH CH3 i) C CH CH3
CH3 O CH3

O
CH3 O
O CH3
m) N
NH2 l) H N CH3
k) CH3
H
2. Indique a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) Ácido tricloroacético d) 2-metil-3-clorobutanoato de sódio
b) Ácido 2-cloro-4-metilbenzóico e) Feniletanoato de butilo
c) Benzoato de potássio f) Cloreto de fenilacetilo

Corpo Docente: R. Ráice, A. Covane e L. Chemane Julho-Dezembro/2016

 3. Indique a fórmula de estrutura dos seguintes compostos:
a) Ácido acrílico d) Anidrido ftálico
b) Ácido p-toluico e) Ácido α,β-dimetilcapróico
c) Ácido γ-fenilbutírico f) Ácido 2-metil-4-etiloctanóico

4. Sem consultar tabelas, disponha os compostos de cada uma das seguintes séries por
ordem crescente de acididade.
a) Ácido p-bromobenzóico, ácido p-nitrobenzóico, ácido 2,4-dinitrobenzóico.
b) Ácido flúoracético, ácido 3-flúoropropanóico, ácido iodoacético.
c) Ácido butanóico, ácido 2-bromo-butanóico, ácido 3-bromo-butanóico, ácido 4-bromo-
butanóico.

1. Como converteria o ácido butanóico nos seguintes compostos?

a) Ácido Pentanóico b) 1-buteno

2. Os seguintes ésteres encontram-se nos frutos referidos:

H2C O O O
C CH2 CH2 O C H3C CH2 CH2 C C O (CH2)7CH3
I. Banana ~
II. Maça III. Laranja
H3C CH3 OCH3 CH3

a) Dê os nomes dos ésteres II e III.

b) Escreva as equações da hidrólise dos três ésteres.
3. Dê as equações das reacções de:
a) Ácido acético + Sódio
b) Ácido butanóico + Propanol (cat. H2SO4)
c) Ácido 2-hidroxipropanóico + Ácido acético (cat. H2SO4)
d) Ácido acético + Cloreto de tionilo e seguidamente + i-propanol
e) Ácido butírico + Cloreto de tionilo e seguidamente + anilina
f) Anidrido acético + Propanol
g) Anidrido acético + Amoníaco

4. Dê a equação da reacção do anidrido acético e:

Corpo Docente: R. Ráice, A. Covane e L. Chemane Julho-Dezembro/2016

 3

a) H2 O
b) C6H5NH2
c) NH3
d) C2H5OH
e) LiAlH4
f) C6H6, AlCl3
5. Considere o seguinte composto:
COOH
H C CH2OH

a) Dê o nome sistemático (IUPAC) do composto.

b) Escreva a equação de reacção do composto referido numa solução de hidróxido de sódio.
c) Escreva a equação da reacção do composto referido com etanol (cat: ácido sulfúrico).
d) Escreva a equação da reacção do composto referido com o ácido acético (cat: ácido
sulfúrico).

6. Complete as seguintes reacções:

a) C6H5-COCl + Anilina …..
b) C6H5-COCl + … C6H5-CO-OCH3 + HCl
c) CH3-(CH2)6-COOH + … CH3-(CH2)6-COCl + HCl + SO2
d) Cloreto de propionilo + Fenilacetato de sódio …
e) Butanol-1 + … Butirato de butilo + CH3-CH2-CH2-COOH
f) Benzoato de metilo + Brometo de propilmagnésio …
g) Cloreto de benzoílo + … C6H5-CHO + HCl
h) … + KOH Formiato de potássio + Etanol

Corpo Docente: RR/BM 17.Abril-31.Agosto/2021