GABARITO DAS

AUTOATIVIDADES

QUÍMICA ORGÂNICA II
Profa Clarice Fedosse Zornio

2019
 QUÍMICA ORGÂNICA II

UNIDADE 1

TÓPICO 1

1 Indique o nome dos seguintes compostos, de acordo com as regras

da IUPAC:

R.:

1-cloro-3-(iodoetil)pentano

penteno hexeno

2 Represente as estruturas dos seguintes compostos:

a) 1,1-dibromo-4-isopropilciclohexano
b) 3-bromo-3-etilpentano
c) 3-iodo-2,2,4,4-tetrametilpentano
d) Clorobenzeno
2
 QUÍMICA ORGÂNICA II

R.:

3 A partir de quais reagentes seria possível obter os seguintes

compostos?

A) I B) Br CH3

CH3CCH3 CH3CHCH2CHCH3

CH3

R.:

A) OH I

CH3CCH3 + HI CH3CCH3

CH3 CH3

B) OH CH3 Br CH3

CH3CHCH2CHCH 3 + PBr3 CH3CHCH 2CHCH3

3
 QUÍMICA ORGÂNICA II

4 Determine a ordem crescente em relação ao grau de oxidação para

os seguintes grupos de compostos:
FONTE: MCMURRY, John. Reações dos haletos de alquila: substituições
nucleofílicas e eliminações, 2012.

a)

R.:

b)

R.:

TÓPICO 2

1 Determine os produtos da reação entre o 1-bromobutano e os

seguintes nucleófilos:

4
 QUÍMICA ORGÂNICA II

a) NaI

R.:

A. CH3CH2CH2CH2Br + NaI CH3CH2CH2CH2I + NaBr

b) H-C≡C-Li+

R.:

B. CH3CH2CH2CH2Br + HC C Na CH3CH2CH2CH2C CH + LiBr

c) KOH

R.:

C. CH3CH2CH2CH2Br + KOH CH3CH2CH2CH2OH + KBr

2 A reação SN2 vai se processar mais rapidamente:

a) Se o nucleófilo for o (CH3)2N- ou o (CH3)2NH?

R.: Se o nucleófilo for o (CH3)2N-, porque ele possui uma carga negativa, sendo
mais reativo.

b) Se o haleto de alquila for o 1-fluorbutano ou o 1-iodobutano?

R.: O 1-iodobutano, pois o iodo é melhor grupo de saída do que o flúor, já que
ele é mais básico, sendo capaz de estabilizar melhor a carga negativa do íon.

3 Organize os substratos de uma reação SN1 do mais reativo para o

menos reativo.

5
 QUÍMICA ORGÂNICA II

R.:

TÓPICO 3

1 Dê o nome de cada um dos compostos abaixo:

A) CH3 CH3

H3CHC O CHCH3

R.: Éter diisopropílico

B)
O CH2CH2CH3

R.: Éter ciclopentílico e propílico (ou éter ciclopentil propílico)

R.: Para-cloroanisol ou para-clorometoxibenzeno

R.: Éter etílico e isobutílico (ou éter etil isobutílico) ou 1-etoxi-2-metilpropano

6
 QUÍMICA ORGÂNICA II

2 Qual a estrutura dos seguintes éteres:

a) éter etílico e 1-etilpropílico

A) CH2CH3

R.: H3CH2CHC O CH2CH3

b) Éter di(para-clorofenílico)

R.:

3 Preveja os produtos das seguintes reações:

A) CH3

CH3CH2CH O CH2CH3 + HI ?

B) CH3
O
CH2CHCH3 + HBr ?

R.:

A) CH3

CH3CH2CH O OH
H + IBrCH2CH3
H
OH CH3
B)

+ BrCH2CHCH
3

7
 QUÍMICA ORGÂNICA II

UNIDADE 2

TÓPICO 1

1 Dê os nomes dos seguintes álcoois ou fenóis e diga se se tratam de

álcoois primários, secundários ou terciários:

A) OH B) OH C) OH

H3C H 3C
CH3 Cl
CH2CH3
OH

CH3
D) E) F)
OH OH
OH
H3 C
H 3C CH3
CH2CH3 CH2CH3 CH3

R.:

A) OH B) OH C) OH

H3C H 3C
CH3 Cl
1-cloro-3-pentanol CH2CH3
OH secundário 2-etilciclohexanol
3,6-octanodiol secundário
secundário

CH3
D) E) F)
OH OH
OH
H3 C
H 3C CH3
CH2CH3 CH2CH3 2-metil-1-propanol
primário
2-etilfenol 3-metil-3-hexanol
secundário terciário

8
 QUÍMICA ORGÂNICA II

2 Qual é a estrutura dos seguintes álcoois e fenóis:

A) 3,4-dimetilciclopentanol
B) 6-bromo-4-etil-2-heptanol
C) 2,2-dimetil-1-propanol
D) 3-cloro-2-metilfenol

R.:

A) HO B) OH CH2CH3 Br
CH3

CH3 6-bromo-4-etil-2-heptanol

3,4-dimetilciclopentanol

C) CH3 D) OH

HO CH3
CH3
CH3

2,2-dimetil-1-propanol Cl

3-cloro-2-metilfenol

3 Considerando as reações para síntese de álcoois, preveja o produto

obtido nas seguintes reações, identificando-as (tipos):

A) B)

1. Hg(O2CCH3)2, H2O H3PO4, H2O

? ?
2. NaBH4

C) O D) O

1. LiAlH4 1. LiAlH4
? OH ?
2. H3 O+ 2. H3O+

9
 QUÍMICA ORGÂNICA II

R.:

A)

1. Hg(O2CCH3)2, H2O
Reação de hidratação de
alcenos por oximercuriação
2. NaBH4
OH

B)

H3PO4, H2O Reação de hidratação de alcenos

com água em meio ácido
OH

C) O OH

1. LiAlH4 Redução de compostos

carbonílicos
2. H3O+

D) O OH

1. LiAlH4 Redução de compostos

OH carbonílicos
2. H3 O+

4 Considerando as reações típicas dos álcoois, preveja o produto obtido

nas seguintes reações, identificando-as (tipos):

A) PBr3
OH

B)
H 3O +
OH

C)

C5H6NCrO3Cl, CH2Cl2
OH

D)

CrO3, H3O+
OH

10
 QUÍMICA ORGÂNICA II

R.:

A) PBr3 Síntese de haletos

OH Br + HOPBr2 de alquila

B)
H 3O + Reação de desidratação
de álcoois para síntese de alcenos
OH

C) O

´
Oxidação de alcool para
C5H6NCrO3Cl, CH2Cl2 síntese de compostos
OH H carbonílicos

D) O
´
Oxidação de alcool para
CrO3, H3O+ síntese de compostos
OH OH carbonílicos

TÓPICO 2

1 Quais reagentes você utilizaria para preparar os seguintes compostos

aromáticos monossubstituídos? (Identifique os tipos de reações):

A) CH2CH2CH3 B) Cl C) NO2 D) SO3H

R.:

A) CH2CH2CH3

+ CH3CH2CH2Cl + AlCl3 Reação de alquilação aromática

(Friedel-Crafts)

B) Cl

+ Cl2 + FeCl3 Reação de halogenação aromática

C) NO2

+ HNO3 + H2SO4 Reação de nitração aromática

D) SO3H

+ SO3 + H2SO4 Reação de sulfonação aromática

.
11
 QUÍMICA ORGÂNICA II

2 Classifique os seguintes substituintes em anéis aromáticos quanto:

A) a ativação ou desativação de anéis aromáticos.

R.:

Grupos desativadores do anel

Grupos ativadores do anel aromático
aromático
–OH; –CH2CH3; –NH2 –F; –CN; –NO2; –I; –CO2H

B) em dirigentes orto e para ou dirigentes meta.

Grupos dirigentes orto e para Grupos dirigentes meta

–OH; –CH2CH3; –NH2; –F; –I –CN; –NO2; –CO2H

Grupos substituintes: –F; –CN; –NO2; –OH; –I; –CO2H; –CH2CH3; –NH2.

3 Complete o quadro a fim de identificar o efeito dos substituintes nas

reações de substituição aromática eletrofílica.

Efeito
Grupo Efeito na Efeito Efeito de
sobre a
substituinte orientação indutivo ressonância
reatividade
–R
–OH
–NH2
Halogênios
NO2
–COOCH3

R.:

Grupo Efeito sobre Efeito na Efeito Efeito de

substituinte a reatividade orientação indutivo ressonância
Dirigente Doador
–R Ativador –
orto e para (fraco)
Dirigente Retirador Doador
–OH Ativador
orto e para (fraco) (forte)

12
 QUÍMICA ORGÂNICA II

Dirigente Retirador Doador

–NH2 Ativador
orto e para (fraco) (forte)
Dirigente Retirador Doador
Halogênios Desativador
orto e para (forte) (fraco)
Dirigente Retirador Retirador
NO2 Desativador
meta (forte) (fraco)
Dirigente Retirador Retirador
–COOCH3 Desativador
meta (forte) (fraco)

4 Preveja o(s) produto(s) majoritário(s) das seguintes reações:

A) C N

+ NO2+ ?

B) I

+ NO2+ ?

R.:

A) C N C N

+ NO2 +

NO2
Meta-nitrobenzonitrila

B) I I I

+ NO2+ +

NO2 O 2N
Orto-iodonitrobenzeno Para-iodonitrobenzeno

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 QUÍMICA ORGÂNICA II

TÓPICO 3

1 Dê os nomes das seguintes aminas e diga se tratam-se de aminas

primárias, secundárias ou terciárias:

A) B) C) D)
N NH2 H
H N

R.:

B) C) D)
N NH2 H
H N
Etanamina
N-metilletanamina
N Primária
Secundária Dipropilamina
Secundária

Triciclohexilamina
Terciária

2 Qual é a estrutura das seguintes aminas:

A) 5-metil-1-hexanamina
B) N,N-dimetil-3-pentanamina
C) Ciclopentanamina
D) 3-amino-1-propanol

R.:

A) B)
N

H 2N

5-metil-1-hexanamina
N,N-dimetil-3-pentanamina

C) D) OH NH2
NH2
3-aminopropan-1-ol

Ciclopentanamina
14
 QUÍMICA ORGÂNICA II

3 Quais dos compostos a seguir podem formar ligações de hidrogênio

entre si:

A) B) C) Cl D)
OH
N N
H

R.:

A) Sim. B) Não. C) Não. D) Sim.

4 Preveja o produto das seguintes reações:

A) NH2
+ ?
Cl

NH2 NaBH4
B) O +
H 3C ?

R.:

A) H
NH2 N
+ + HCl
Cl

NH2 H
O + NaBH4 N + H 2O
B) H 3C

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 QUÍMICA ORGÂNICA II

UNIDADE 3

TÓPICO 1

1 Identifique a quais grupos funcionais cada um dos compostos a seguir

pertence:

A) O
B) O C)

NH2
O

D)
O

OH

R.:

A) Amida
B) Cetona
C) Aldeído
D) Ácido carboxílico

2 Dê o nome dos seguintes compostos:

A)
O

R.: 2-metilpentanal

B)
O O

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 QUÍMICA ORGÂNICA II

R.: 2,6-octanodiona

C)
O

R.: 4-hexenal

D)
O

R.: 2-metil-3-pentanona

3 Determine a estrutura dos seguintes compostos:

A) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona

R.:

A)
O

B) 3-Fenil-2-propenal

R.:

B)

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 QUÍMICA ORGÂNICA II

C) 3,5-Dinitrobenzenocarbaldeído

R.:

C) NO2
O

NO2

D) Ciclohexanona

R.:

D) O

4 Determine quais os produtos das seguintes reações (aproveite e

nomeie os reagentes e os produtos):

A) O
meio ácido
+ H 2O ?

H3 C CH3

B) O meio básico
+ H 2O ?

C) O 1. CH3MgBr
?
2.H2O
H 3C CH3

18
 QUÍMICA ORGÂNICA II

D)
O meio ácido
+ CH3OH ?

R.:

A) OH
O
meio ácido
+ H 2O
+ H 3O +
H 3C CH3 H 3C OH
H 3C
Propanona
2,2-propanodiol

OH
B) O meio básico + OH-
+ H 2O

Propanal OH
1,1-propanodiol

OH
C) O 1. CH3MgBr

2.H2O H3 C CH3 + HOMgBr

H 3C CH3 H3 C

Propanona 2-metil-2-propanol

OCH3
D) O meio ácido
+ CH3OH + H 3O +
Propanal
OCH3
1,1-dimetoxipropano

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 QUÍMICA ORGÂNICA II

TÓPICO 2

1 Dê o nome dos seguintes compostos e identifique a que grupo

funcional eles pertencem:

A) O OH

O OH

R.: Ácido 2,5-dimetilhexanodioico (ácido carboxílico).

B) O

Br

R.: Brometo de 4-etilheptanoíla (haleto de ácido).

C) O

NH2

R.: 3-metilbenzamida (amida).

D)
O O

20
 QUÍMICA ORGÂNICA II

R.: anidrido etanoico-4,5-dimetilhexanoico (anidrido ácido).

E)
O

R.: Butanoato de 1-metilpropila (éster)

F)

Cl O

OH

R.: Ácido 5-cloro-4-metilpentanoico (ácido carboxílico).

2 Determine a estrutura dos seguintes compostos:

A) 2,2-Dimetilhexanamida

R.:

A) O

NH2

B) Benzoato de etila

R.:

B) O

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 QUÍMICA ORGÂNICA II

C) ácido 3,4-dimetilpentanóico

R.:

C) O

OH

D) Iodeto de 2-metilbutanoíla

R.:

D) O

E) Anidrido octanoico

R.:

E) O O

TÓPICO 3

1 Identifique a que grupo funcional pertence cada um dos compostos a

seguir, assim como os seus respectivos carbonos e hidrogênios alfas.

22
 QUÍMICA ORGÂNICA II

A) O

C
H CH3

R.: Grupo funcional: aldeído

Carbonos e hidrogênios alfa:

O
H
C
H C H

B) CH3 O

H3 C C C

CH3 OH

R.: Grupo funcional: ácido carboxílico Carbonos e hidrogênios alfa:

CH3 O

H 3C C C

CH3 OH

(não tem hidrogênios alfa).

23
 QUÍMICA ORGÂNICA II

C) O

H 3C C
C CH3
H2

R.: Grupo funcional: cetona

Carbonos e hidrogênios alfa:

O
H
H 3C C
C C H

H H H

2 Escreva o produto da seguinte reação de alquilação de substituição

alfa à carbonila e aproveite para nomear os reagentes e o produto:

O
H2
C CH3 + C ?
H C H 3C Cl
H2

R.:

O O
H2 H2
C CH3 + C C C + Cl-
H
H C H3 C Cl H C CH3
H2
Cloroetano Cloreto
Propanal
CH3
2-metilbutanal

24