UNIVERSIDADE FEDERAL DO SUL E SUDESTE DO PARÁ

FACULDADE DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA I

1º) Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica?

a) pent-2-eno
b) pent-1-eno
c) ciclobutano
d) 1,2-dimetilciclobutano
e) pentano

2º) Dê o nome aos seguintes alquenos pelo sistema IUPAC. Quando necessário, atribua a
denominações E-Z para especificar as configurações!

H3C CH(CH3)2 H3C Cl

C C
C C CH3
H H
H C C
H CH2CH3

H3C CH CH2
C C H3C Cl
H H
C C
H CH2Cl

H3C H
C C F Br
H CH2CH2OH C C
H H

3º) O que significa o termo “oticamente ativo”?

4º) Qual a condição necessária para que uma substância possa exibir estereoisomerismo
enantiomérico?

5º) Qual a relação íntima existente entre os enantiômeros dextrógiro e levógiro?

6º) Defina MESO e MISTURA RACÊMICA! O que há de comum entre as duas definições? Qual a
diferença entre as duas situações?

7º) Caracterize um centro assimétrico, também chamado centro estereogênico?

8º) Avalie as moléculas abaixo e identifique quais são oticamente ativas e inativas!

CH3

CH3 CH CH3 H

OH
CH3

H
OH
H
H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
OH Cl CH3
CH3

OH H
HO CH2 CHO HO CH2 CH CHO H

CH3
9º) Qual o total de estereoisômeros óticos para cada uma das molécula abaixo? Desenhe-os! Quantas
misturas racêmicas são possíveis em cada caso?

CH3
Cl
H
H3C CH CH CHO H3C CH COOH
H
Cl NH2
CH3

CH3
OH OH Cl
H3C CH CH CH CH3 H3C CH CH CH3
OH OH
CH3

10º) Indique os pares de enantiômeros dentre os pares de compostos seguintes!

H CH3 NH2 NH2

Et CH3 e Et Br F D e D CH3
Br H CH3 F

CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3

C e C C e C
HO Et H3C Et HO Et CH3CH2 Cl
CH2OH OH Cl OH
11º) Os compostos seguintes têm configuração R ou S?

CH3
H OH CH2CH2OH
H OH
Cl CH3 H Br CH2 OH
H OH
Br CH3 CH2 CH2CH2CH3
CH3
Br