UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO - ICE- DEQUIM

QUÍMICA ORGANICA I Prof. Luciano Suzart

LISTA DE EXERCÍCIO I

1 -Quais dos seguintes íons têm a configuração de um gás nobre?

a) Na+ b) Cl- c) F+ d) H- e) Ca2+ f) S2- g) O2- h) Br+

2 – Escreva as formulas químicas dos seguintes compostos.

a) Fluoreto de Sódio b) Carbonato de cálcio c) sulfato de magnésio d)

hidróxido de alumínio e) Acido sulfúrico f) ácido Carbônico g) hidreto de
sódio.

3 - Faça as formulas de Lewis para os seguintes compostos: HClO2, H3PO4, BF3, BeCl2

4 – Determine a hibridização de cada átomo e esboce a estrutura com os orbitais

moleculares para nitrogênio (N2); Dióxido de carbono(CO2); Água (H2O).

5 – Compostos com duplas ligações quando substituídos de certa forma dão origem a
isômeros cis-trans. Você acha que os pares [1a e 1b] e [ 2a e 2b] são isômeros cis-
trans?
H3C CH3 H3C
H3C H3C H
CH3 H
C C C C C C C C
C C C C C C
H H H CH3
H H CH3
H
2a 2b
1a 1b

6 – Escreva as formulas estruturais para os isômeros constitucionais do hexano e dê os

nomes oficias (IUPAC) a cada um deles.

7 – Existem sete isômeros de formula C 4H10O. Escrever as estruturas e classificar cada

uma de acordo com o grupo funcional.

8 – Apresente as estruturas e classifique os grupos funcionais.

a) C2H6O b) C3H6O2 c) C3H6O d) C3H3N e) C2H7N f) C2H5NO

9 – Escreva as estruturas e dê os respectivos nomes aos seguintes compostos:

a) Um álcool secundário de formula C3H6O

b) Um álcool terciário de fórmula C4H8O
c) Três haletos de alquila primários de fórmula C5H11Br
 d) Um ácido carboxílico com cinco átomos de carbono contendo um átomo de
carbono quaternário.

10 - Em cada par, qual composto tem o maior ponto de ebulição? Explique.

NO2
H NH2 NO2
N NH2 OH
c) N
e)
a)

OH

OH
HO
OH
d) OH
b) OH

OH

12 - Escreva estruturas de ressonância para as moléculas abaixo. Use setas curvas

para mostrar o deslocamentos dos elétrons.

13 – Com base na molécula da penicilina ao lado. Responda:

H b)
a) Qual a formula molecular? N S
b) Qual a hibridação para os átmos a e b?
c) A ligação da amida é mais forte que uma ligação simples e O N
O
d) mais fraca que uma ligação dupla. Explique. a)
CO2H

Penicilina

14 – Faça a analise conformacional para o 3-cloropentano em projeções de Newman

para o eixo C2(frontal) C3(distal).
15 - Escreva para cada uma das seguintes formulas condensadas, a formula de linha de
ligação correspondente
a)CH3CH2CH3 b) CH 3CH2CH2Cl c) CH 3CHClCH2CH3 d)
CH3CH2CHBrCH3

e)CH3CH2CHBr2 f)CH3CBr2CH2CH2CH3 g) CH3CH2CH2CH2SH

16 - Escreva as formulas de linha de ligação para os seguintes compostos:
a) 2,3-Dimetilhexano b) 3,3,6-Trimetilheptano c) 3-Etil-5,7-Dimetilnonano
d) 3,4-Dietil-2,7-Dimetiloctano
e) 6-butil-7metildodecano f) 4-etil-2,5,6,6-tetrametiloctano g) 4-isopropil-3-
metilheptano

17- Dê a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo:

a) b) c) d)

e) f) g) h)

18- Em relação as estruturas abaixo. Indique cada centro quiral como ( R ) ou (S) e
identifique a relação entre elas. Dizendo se são enantiômeros, diastereoisômeros,
isômeros constitucionais ou duas moléculas do mesmo composto. Represente as
moléculas na formula de Fischer.

H H F
Cl Br Cl Br
CH3
e b) e
a) Cl
F
F H H3C
H F Cl

CH3 CH3
H Br
Br CH3 H3C CH3
Br H
H
c) e d) e
H
F F
H3C H H Br H3C H F CH3
F H

H
H3C H CH3
H CH3 H
e) C H3C
e
f) e C
Br H Br
CH3 Br
Br
19 - Escreva as conformações em cadeira para as moléculas descritas abaixo e indique a
conformação mais estável. Justifique.
Br

a- b- c - C is - 1 - C lo r o - 2 - m e tilc ilc o h e x a n o

d - T r a n s - 4 - is o p r o p ilc ic lo h e x a n o l

20 - A água possui pKa=15.74 e o acetileno (etino) possui pKa =25. Qual é o ácido mais
forte? O íon hidróxido reage com o acetileno? Justifique.

21-Escreva os produtos das seguintes reações ácido-base:

a) CH3OH + H2SO4
b) CH3NH3+Cl- + NaOH
c) FeBr3 + Br2
d) H2SO4 + HNO3
e) Clorometano + AlCl3
f) CH3CO2H + KOH

22-Quais espécies serão formadas com o tratamento desse composto em amônia líquida
com: a) um equivalente molar de NaNH2; b) dois equivalentes molares de NaNH2
HO