Ministério da Educação

Universidade Tecnológica Federal do Paraná

Campus de Curitiba
Departamento Acadêmico de Química e Biologia

Terceira Lista de Exercícios - Disciplina: Química Orgânica Fundamental

Prof. Dr. Paulo Roberto de Oliveira

1. (a) Desenhe as projeções de Fischer para os dois enantiômeros do 2-clorobutano e do 2-cloro-2-

fluoro-butano. (b) Indique qual é R e S. (c) De o nome apropriado para cada enantiômero.

2. Apenas um dos isômeros estruturais do C4H10O tem um átomo de carbono assimétrico. Qual é a sua
estrutura? (a) Desenhe projeções de Fischer para os dois enantiômeros. (b) Indique qual é R e S. (c) De
o nome apropriado para cada enantiômero.

3. Dê a definição para cada um dos seguintes termos.

(a) Isômeros (h) Modificação (Mistura) racêmica
(b) isômeros conformacionais (i) Plano de simetria
(c) Isômeros estruturais (j) Centro quiral
(d) Estereoisômeros (l) Molécula quiral
(e) Diastereoisômeros (m) Molécula aquiral
(f) Enantiômeros (n) Levógiro
(g) Composto meso (o) Dextrógiro

4. Classifique os seguintes pares de estruturas como: enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros

estruturais, ou duas moléculas de um mesmo composto. (b) Indique os carbonos quirais como sendo R
ou S. (c) De o nome apropriado para cada enantiômero.

a) H Br e H Cl
c) d) Cl
Cl Br
H Br H Cl H Br H
e e
H Cl H Br H Cl H Br
b) H Br e Cl H

Cl Br

e) Cl f) H Cl e H H g)
H Cl e Cl H
H Br H
e Cl
H Cl H

Br
5. Desenhe as estruturas dos seguintes substituintes e coloque-os na ordem de prioridade crescente
para a determinação da configuração absoluta R ou S.
(a) metila, bromometila, tricloroetila, etila
(b) 2-metilpropila (isobutila), 1-metiletila (isopropila), cicloexila
(c) butila, 1-metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (isobutila), 1,1-dimetiletila (terc-butila)
(d) etila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 2-bromoetila

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6. Classifique os seguintes objetos comuns como quirais ou aquirais. Imagine o objeto em sua forma
mais simples, sem decoração ou etiquetas:
(a) uma escada, (b) uma porta, (c) uma bola, (d) um bastão de beisebol e (e) uma luva.

7. (a) Quais entre os seguintes compostos são quirais? Indique para estes (b) os carbonos quirais como
sendo R ou S e (c) de o nome apropriado para cada enantiômero.
(a) 2-metileptano (f) 1,1-dibromopropano
(b) 3-metileptano (g) 1,2-dibromopropano
(c) 4-metileptano (h) 1,3-dibromopropano
(d) 3-cloro-1-penteno (i) 3-cloro-4-metil-1-penteno
(e) C6H5CH(CH3)NH2 (j) CH3CH(NH2)COOH, alanina

8. Os dois isômeros da carvona [nome oficial: 2-metil-5-(1-metiletenil)-2-ciclohexenona] estão

desenhados abaixo. Qual é R e qual é S?

9. Dê representações estruturais das seguintes moléculas. Assegure-se de que a estrutura mostre

claramente o centro quiral.

(a) (2R)-2-cloropentano e (b) (3S)-2-metil-3-bromoexano

10. A epinefrina natural,  D

25 o C
= -50º, é utilizada na Medicina. Seu enantiômero é medicinalmente inútil
e, na verdade, tóxico. Suponha que você é um farmacêutico e recebeu uma solução cujo rótulo diz
conter 1 g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas cuja pureza óptica não está especificada. Quando
você a coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de - 2,5°. Qual é a pureza óptica
da amostra? Ela é segura para uso medicinal?

11. O (S)-glutamato de sódio monobásico [(S)-glutamato de monossódio],  D

25 o C
= +24, é o promotor
de sabor conhecido como MSG. (a) Se uma amostra comercial de MSG tiver  
25 o C
D = +8, qual será sua
pureza óptica?

12. Redesenhe as seguintes moléculas como projeções de Fischer. Especifique, nas fórmulas de
Fischer, as configurações como R ou S dos centros quirais.

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13. Quais moléculas têm configuração R?

14. (a) Para o estereoisômero (1) do 2-amino-1-propanol decida se (2) (3) e/ou (4) são a mesma coisa
que (1) diastereoisômeros ou enantiômeros de (1). (b) (1) Determine se a configuração é (R) ou (S).

15. Para cada composto a seguir, desenhe a estrutura, em perspectiva ou Fischer, respeitando a
estereoquímica pré-definida.

a) ácido (2S)-2-hidróxipropanóico
b) (2S)-2-bromo-2-butanol
c) (3R)-3-cloro-1-pentino
d) (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano

16) Especifique a configuração R ou S para cada molécula e de o nome destas moléculas orgânicas.
Br Cl OH
a) b) c) d)
F OH Cl
O

F Cl Cl Cl Cl
e) f) g) h)

17. Quais serão os produtos das seguintes reações de eliminação?

18. Qual produto deve ser obtido a partir da reação do 2-buteno com cada um dos seguintes reagentes.

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20. Forneça os produtos para as seguintes reações.

21. Quais produtos serão obtidos através do cloreto de benzoíla com os seguintes reagentes.
a) acetato de sódio b) dimetilamina c) álcool isopropílico d) solução aquosa de NaOH

Observações:

A prova vai ter como base, todos os exercícios desta lista e o assunto dado em sala de Aula.

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