Lista de Exercícios

Isomeria Plana

1. A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B.

Propriedades A B
Estado físico nas condições ambientes líquido gás
Ponto de ebulição (ºC) 78 -25
Ponto de fusão (ºC) -114 -142
Reage com sódio? Sim Não
É venenosa (em quantidades moderadas)? Não Sim
É anestésica (em pequenas quantidades)? Não Sim

Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda:

a) são certamente substâncias diferentes?
b) podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique.
c) proponha uma fórmula estrutura para A e B.

2. Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles:

a) etanol e metóxi-metano
b) ácido propanóico e propanona
c) propan-1-ol e propan-2-ol
d) metilpropilamina e dietilamina
e) ácido propanóico e etanoato de etila
f) pentan-2-ol e pentan-3-ona
g) etanal e etenol
h) propanona e propen-2- ol
i) metanoato de etila e etanoato de metila

3. Entre os isômeros com a fórmula molecular C5H10O2, escreva a fórmula estrutural de:
a) dois ácidos carboxílicos b) quatro ésteres

4. (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de isômeros de fórmula C3H8O. Apresente as estruturas dos isômeros
com essa fórmula molecular.

5. O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. Um
isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é:
a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico c) ácido etanóico d) propanoato de metila

6. (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses
compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto:
a) um deles é um aldeído c) os cinco são isômeros
b) três deles são quimicamente muito semelhantes d) todos apresentam o anel benzênico

7. (UFMS) Dado os seguintes conjunto de fórmulas moleculares:

I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2
E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é
correto afirmar que:
a) I é um aldeído. d) III pode ser apenas um éster
b) II pode ser apenas um álcool e) II e III podem apresentar isomeria de função
c) II pode ser um ácido carboxílico f) III pode ser um álcool ou um éter

8. Analisando os compostos a seguir:

1. propanona 2. etanoato de metila 3. propanal
4. ácido propanóico 5. propan-1-ol 6. metóxi-etano
São isômeros os pares:
a) 1 e 5, 2 e 4 b) 2 e 4, 3 e 5 c) 1 e 3, 2 e 4 d) 3 e 6, 1 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6

9. (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar

que:
a) são isômeros de posição
b) são isômeros funcionais
c) são metâmeros
d) ambos são ácidos carboxílicos

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10. Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela 4-metil-
heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
a) escreva a fórmula estrutural destes compostos
b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos
c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s)

11. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes
com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só
adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente,
isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal c) butanal e propan-1-ol d) butan-1-ol e propan-1-ol

12. Dentre os seguintes compostos:

H H H H
H H H H O H H C C C H H H H H H H
H C C C H H C C C H H O H H C C C O H C O C H
H H H H H H H H H H
H H
H O H O H H H O H H H H H H
H C C C H H C C C H H C C C H H C C C O H C C O H
H H H H H H H H H H
Dê o nome dos compostos acima. Organize os pares de isômeros, classificando-os.

Isomeria Geométrica

1. Quais são as condições necessárias para um composto apresentar isomeria geométrica?

2. Considere a forma plana dos compostos a seguir. Responda:

a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica?
b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica e apresente
seus nomes.

3. (Unifor-CE) Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:

I. H2C = CH2 II. H2C = CHCH3 III. H3CCH = CHCH3
IV. (H3C)2C = CH2 V. (H3C)2C = CHCH3
Qual dos compostos apresenta isômeros geométricos? Apresente as estruturas e os nomes dos isômeros
geométricos.

4. Represente os isômeros geométricos do ácido butenodióico (ácido maléico – cis) e (ácido fumárico – trans).

5. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente
trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor...”. Sobre esta notícia podemos
afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.

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b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o
mesmo ponto de ebulição.

6. (PUC-PR) Dados os compostos:

I. but-2-eno II. Pent-1-eno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
apresentam isomeria geométrica:
a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV.

7. (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans:

a) 1,2-dimetil-ciclobutano b) 2-metil-but-2-eno
c) 2,3-dimetil-but-2-eno d) 1,1-dimetil-ciclobutano

8. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica?

9. (UEL-PR) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir.

Sobre essas fórmulas, é correto afirmar:

a) IV e V representam isômeros ópticos.
b) I e III representam isômeros geométricos.
c) I, II e IV representam substâncias diferentes.
d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes.
e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância.

10. (PUC-MG) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto afirmar que:

a) o isômeros trans é sempre mais estável d) suas fórmulas moleculares são diferentes
b) o isômero cis apresenta cadeia mais longa e) a massa molecular do isômero cis é sempre maior
c) ambos apresentam a mesma disposição no espaço

11. O nome mais adequado para o composto a seguir é:

CH3 Cl
C C
CH3 CH2 H
a) 1-cloro-pent-1-eno c) cis-1-cloro-but-1-eno e) trans-1-cloro-but-1-eno
b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno

Isomeria Óptica

1. Identifique os carbonos quirais presentes na fórmula estrutural da glicose:

.
2. (VUNESP) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, responda:
a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geométrica ou óptica Cl
b) escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.
Cl C Cl

3. (FUVEST) O inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural:

Cl C Cl

Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique. H

3
4. Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes
grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os não-essenciais. A seguir são
apresentados dois aminoácidos um de cada grupo:

a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o
nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.

5. Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria óptica?

6. (UFJF) Escreva o nome de um composto orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo:
a) possuir a fórmula molecular C5H8O;
b) pertencer a função aldeído;
c) possuir um átomo de carbono assimétrico em sua molécula

7. (UFU-2000) Os compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substâncias amplamente
distribuídas pelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos.

Com base nas estruturas desses compostos,

a) explique detalhadamente se o mentol pode apresentar isomeria óptica;
b) explique por que o mentol é um sólido à temperatura ambiente enquanto o limoneno é um líquido.

8. (UFU/2003) Observe a fórmula estrutural simplificada do cinamaldeído, esquematizada abaixo:

Esta substância está presente no óleo de canela, obtido por meio da destilação por
arraste de vapor, da casca da canela (Cinnamomum zeylanicum). Esta substância
apresenta os seguintes tipos de isomeria:
a) cis/trans, tautomeria e de função. b) cis/trans e tautomeria.
c) tautomeria e óptica. d) cis/trans e de função.

9. (PAIES/2005) Ao lado são apresentados dois compostos químicos, que normalmente constam dos rótulos de
embalagens comerciais de produtos alimentícios.
Com relação a estes compostos, assinale para as afirmativas abaixo (V) verdadeira, (F) falsa ou (SO) sem opção.
a) ( ) Os dois ácidos citados apresentam isomeria ótica.
b) ( ) O ácido lático apresenta três carbonos assimétricos.
c) ( ) Os dois compostos acima possuem as funções álcool e ácido carboxílico.
d) ( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura do ácido lático é: ácido 2-hidroxipropanóico.