QUÍMICA III

ISOMERIA

Bianca Henrique Gabriel – Graduanda em Ciências Biológicas pela Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita
Filho, Faculdade de Ciências Agrárias e Veterinárias de Jaboticabal - FCAV
ISÔMEROS
ISÔMEROS são aqueles compostos que
possuem mesma fórmula molecular e
diferentes fórmulas estruturais.

Sempre apresentam propriedades físicas diferentes, podendo

ou não apresentar propriedades químicas diferentes.
 1. ISOMERIA PLANA
 É o caso de isomeria em que os isômeros
podem ser diferenciados pelas suas fórmulas
estruturais planas.
1.1 Isomeria de função
 Compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular e diferentes fórmulas estruturais e
pertencem a funções diferentes.
1.2 Isomeria de cadeia
 Compostos de mesma fórmula molecular e
fórmulas estruturais diferentes que pertencem à
mesma função, porém diferem entre si pelo
tipo de cadeia carbônica.
1.3 Isomeria de posição
 São da mesma função, apresentam o mesmo
tipo de cadeia, porém diferem na posição de
um grupo funcional, radical ou de uma
insaturação.

*Diferem na posição do
grupo funcional
*Diferem na posição do
radical

*Diferem pela posição da

insaturação
1.4 Isomeria de compensação ou metameria
 São da mesma função, apresentam cadeias
heterogêneas e diferem entre si pela posição
do heteroátomo na cadeia.
1.5 Isomeria dinâmica ou tautomeria
 É o caso em que dois ou mais isômeros
coexistem equilíbrio dinâmico em solução,
transformando-se um no outro, pela
mudança de posição de H na molécula.
ALDO-ENÓLICA
ENOL E ALDEÍDO
CETO-ENÓLICA
ENOL E CETONA
propan-1-ol propan-2-ol
but-1-eno but-2-eno
1. (Ufrj) Desenhe as fórmulas estruturais
expandidas e dê a nomenclatura IUPAC dos
possíveis isômeros do hidrocarboneto com
fórmula molecular C5H12.
 2. (Unesp) Substituindo-se dois átomos de hidrogênio da
molécula do benzeno por dois grupos hidroxila, podem-se obter
três isômeros de posição, que apresentam pontos de fusão
diferentes.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de posição.
b) Qual isômero apresenta maior ponto de fusão? Justifique sua
resposta.
 3. (Ufrj) As cetonas se caracterizam por apresentar o
grupo funcional carbonila em carbono secundário e são
largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia
da 3-pentanona.
b) b) As cetonas apresentam isomeria de função com os
aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona
que apresenta apenas um aldeído isômero.
4. (UFSCar) Dois isômeros de fórmula molecular C4H10O,
rotulados como compostos I e II, foram submetidos a testes
físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou
ponto de ebulição igual a 83°C e o composto II igual a 35°C.
Ao reagir os compostos com solução violeta de permanganato
de potássio em meio ácido, a solução não descoloriu em
nenhum dos casos.
Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que
o isômero I apresenta maior ponto de ebulição?
 2. ISOMERIA ESPACIAL
 É o caso de isomeria em que a diferença
entre os isômeros só pode ser verificada
mediante o uso de fórmulas espaciais.

→ Os isômeros apresentam a mesma função,

o mesmo tipo de cadeia e até as mesmas
posições de grupos funcionais, insaturações
ou radicais (se existirem).
2.1 Isomeria geométrica ou cis-trans

 Pode ocorrer em dois casos:

- em compostos com ligação dupla
- em compostos cíclicos
Em compostos com ligação dupla

CONDIÇÃO DE EXISTÊNCIA
MASSA MOLAR
→ O ISÔMERO CIS, NOS MOSTRA RADICAIS DE MAIORES MASSAS
MOLARES DO MESMO LADO DO PLANO.

→ O ISÔMERO TRANS, NOS MOSTRA RADICAIS DE MAIORES

MASSAS MOLARES EM LADOS CONTRÁRIOS DO PLANO.
 Em compostos cíclicos

Cis-1,2-dicloro-ciclopropano Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
 “

cis-but-2-eno trans-but-2-eno
35
 “

cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano

36
 “

cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

37
 “

(Z)-2-bromo-1-cloro-1- (E)-2-bromo-1-cloro-1-
fluoroeteno fluoroeteno
38
 “

(Z)-3-metilpent-2-eno (E)-3-metilpent-2-eno

39
2.2 Isomeria óptica
 Na isomeria óptica, os isômeros são como
nossas mãos, isto é, são exatamente a imagem
especular um do outro, mas não são
sobreponíveis.
 A isomeria óptica estuda os compostos
(isômeros) opticamente ativos que possuem
mesma fórmula molecular, mas que se
diferenciam pelo tipo de desvio do plano de
luz polarizada.
 Existem, então, algumas moléculas que são
capazes de desviar esse plano de luz
polarizada, ou seja, são opticamente ativas.

DEXTRÓGIRO (D):
DESVIA O PLANO
PARA A DIREIRA

LEVÓGIRO (L):
DESVIA O PLANO
PARA A ESQUEDA
 Os isômeros ópticos são a imagem especular
um do outro, mas não são sobreponíveis, isto é,
são enantiômeros.
 Carbono quiral (assimétrico)

→ Carbono que possui todos os seus quatro

ligantes diferentes entre si.
 D-LÁTICO L-LÁTICO

D – DEXTRÓGIRO
L – LEVÓGIRO
2-metilbutan-1-ol
 Para saber quantos isômeros ópticos existem,
podemos calcular de acordo com o número de
carbonos assimétricos.

2n
Onde:
n = número de carbonos assimétricos
PARA SABER MAIS...
1) Verifique, por meio de suas imagens especulares,
qual dos dois compostos abaixo apresentam
atividade óptica:

a) CH3CHClCH2CH3
b) CH3CClBrCH3