Química III – Cursinho Ativo – Material para Leitura

Resumo: Bianca Henrique Gabriel

A partir da proporção da massa de cada elemento químico, é possível determinar a fórmula molecular
de determinado composto. Os químicos perceberam que existem diversas substâncias orgânicas (e também
inorgânicas), que possuem mesma fórmula molecular, porém possuem propriedades físicas diferentes. Por
exemplo, o etanol possui fórmula molecular C2H6O, mesma fórmula molecular do éter dimetílico (metóxi-
metano), porém suas propriedades são bem distintas, o primeiro é um álcool e o segundo um éter (FIGURA
1).

Etanol Metóxi-metano

Figura 1. O álcool etílico (ou etanol) possui mesma fórmula molecular que o éter dimetílico (ou metóxi-metano).

Essas substâncias, que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais, são
denominadas isômeras (do grego, isos – “igual”, e meros – “partes”), ou seja, substâncias que possuem as
mesmas quantidades de átomos, mas organizados de forma diferente. Assim como no exemplo anterior, os
isômeros podem compor substâncias pertencentes a grupos funcionais diferentes; nesse caso, são chamados
isômeros funcionais. Substâncias de um mesmo grupo funcional que diferem entre si apenas pelo arranjo das
cadeias carbônicas de suas moléculas são denominadas isômeros de cadeia. Existem ainda substâncias com
a mesma cadeia e grupo funcional, mas que diferem pela posição do grupo funcional na cadeia: são os
isômeros de posição (FIGURA 2).
 Figura 2. O butano e o metilpropano são isômeros de cadeia, pois são do mesmo grupo funcional (álcool), porém diferem no
arranjo das cadeias. O ciclopentano e o pent-2-eno são substâncias com cadeias diferentes, o primeiro tem cadeia fechada e o
segundo cadeia aberta, portanto, são isômeros de cadeia.

A isomeria pode ocorre de três formas: plana, geométrica e enantiomeria (isomeria óptica). Na
isomeria plana, os átomos estão ligados diferentemente, constituindo cadeias divergentes e, em certos casos,
apresentando funções diferentes. Os isômeros de posição e de cadeia são exemplos de isômeros planos.
Nas moléculas que apresentam ligação dupla fica mais difícil uma rotação natural dos átomos.
Isômeros geométricos constituem diferentes substâncias por apresentarem diferentes propriedades. Para
distinguir esse tipo de isômero, utilizam-se os prefixos cis e trans. O primeiro é utilizado quando heteroátomos
ou grupos substituintes estão ligados do mesmo lado da ligação dupla. Já o prefixo trans é utilizado quando
heteroátomos ou grupos substituintes estão em lados opostos (FIGURA 3).

Figura 3. Percebam que no composto cis, os dois grupos substituintes estão do mesmo lado da dupla. No composto trans, os
grupos substituintes estão em lados opostos.

Outro tipo de isomeria é a enantiomeria. Nesse caso, as moléculas isômeras apresentam uma disposição
espacial de seus átomos que faz com que uma estrutura seja a imagem espelhada da outra, mas sem serem
sobreponíveis, como acontece com as nossas mãos. Essa isomeria é também denominada de óptica, porque
esses isômeros produzem efeitos ópticos diferentes frente à luz polarizada. Esses isômeros são chamados de
enantiômeros e podem ser identificados por (+) ou (-).

Figura 4. Percebam que os isômeros ópticos não são sobreponíveis, mas formam a imagem espelhada da outra.

REFERÊNCIA:
Química cidadã: volume 3: Ensino Médio: 3º série / Wildson Luiz Pereira dos Santos, Gerson de Souza Mól,
(coords.). 2. ed. São Paulo: Editora AJS, 2013.