Professora: Neile Álvares Burgos

História da isomeria
O termo isomeria foi criado por Berzelius em 1830.
Ele considerou as palavras gregas (iso = mesma(s); meros = partes) para dar a ideia de “mesma
composição”. A isomeria é um fenômeno comum e retrata a diversidade de compostos presentes
na natureza.
Na química orgânica, a ocorrência deste fenômeno é justificada pela capacidade que o carbono
tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que sua tetravalência
proporciona.
Os químicos Justus von Liebig e Friedrich Wöhler são responsáveis pela descoberta dos primeiros
isômeros: fulmanato de prata e cianato de prata.
Os cientistas verificaram que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), mas a
posição dos ligantes eram diferentes.
Concluíram então que o arranjo espacial dos átomos era diferente. Fulmanato de prata (Ag-CNO),
cianato de prata (Ag-NCO).
Já em 1830, o químico Berzelius que deu nome ao fenômeno, em seus experimentos para obter
ácido tartárico, fez a seguinte observação: durante o processo era possível obter duas formas
diferentes da substância, com composição e fórmulas idênticas, mas que se diferenciavam pela
posição dos átomos na molécula.
O que é Isomeria e como ela se divide?
De acordo com o químico Berzelius, isomeria seria o fenômeno pelo qual duas
substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso.
A isomeria se divide em Isomeria Plana e Isomeria Espacial.
Nesta Semana de Estudos 3, vamos abordar a Isomeria Plana e suas subdivisões
que são:
• Isomeria Plana de Função
• Isomeria Plana de Cadeia
• Isomeria Plana de Posição
• Tautomeria
• Isomeria de Compensação ou Metameria
 ISOMERIA DE FUNÇÃO
É aquela em que os compostos se diferenciam por possuírem grupos
funcionais diferentes. Vejamos alguns exemplos a seguir:
Isomeria de Função
Isomeria entre um Aldeído e um Cetona. Possuem a mesma fórmula molecular
C4H8O, porém, pertencem a grupos funcionais diferentes.
Isomeria de Função
Isomeria entre um Ácido Carboxílico e um Éster. Possuem a mesma fórmula
molecular C3H6O2, porém, pertencem a grupos funcionais diferentes.
Isomeria de Função
Isomeria entre um Álcool e um Éter. Possuem a mesma fórmula molecular C4H10O,
porém, pertencem a grupos funcionais diferentes.
 ISOMERIA DE CADEIA
É aquela que possui mesmo grupo funcional, mas diferem apenas quanto ao
arranjo da cadeia carbônica de suas moléculas.
A isomeria de cadeia se subdivide em:
• Cadeia Aberta e Fechada
• Cadeia Saturada e Insaturada
• Cadeia Normal e Ramificada Fechadas
• Cadeia Normal e Ramificada Abertas
• Cadeia Homogênea e Heterogênea
Vejamos alguns exemplos a seguir:
Isomeria de Cadeia Aberta e Fechada
Os isômeros a seguir possuem a fórmula molecular C5H10, mas se diferenciam pelo
fato de que um tem a cadeia aberta e o outro possui a cadeia fechada:

Cadeia Aberta Cadeia Fechada

Isomeria de Cadeia Saturada e
Insaturada
Os isômeros a seguir possuem a fórmula molecular C3H6, mas se diferenciam pelo
fato de uma substância possuir cadeia insaturada e outra uma cadeia cíclica
saturada:

Cadeia Insaturada: presença de carbono

com dupla ligação
Cadeia Saturada: os carbonos
fazem apenas simples ligações
Isomeria de Cadeia Normal e
Ramificada Fechadas
Veja o exemplo a seguir de uma Cadeia Normal Fechada. O ciclopentano não
possui ramificações, mas outro isômero seu, o metilciclobutano, possui.

Cadeia Normal Fechada Cadeia Ramificada Fechada

Isomeria de Cadeia Normal e
Ramificada Abertas
Veja o exemplo a seguir de uma Cadeia Normal Aberta. A fórmula molecular dos
isômeros a seguir é C4H8O2:

Cadeia Normal Aberta Cadeia Ramificada Aberta

Isomeria de Cadeia Homogênea e
Heterogênea
Uma cadeia homogênea é aquela que só possui átomos de carbono, enquanto uma
cadeia heterogênea é aquela que possui um heteroátomo, isto é, um átomo de
algum elemento químico “ENTRE” carbonos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre
e fósforo.
 ISOMERIA DE POSIÇÃO
É aquela que Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica,
mas diferem pela posição de algum desses fatores citados abaixo:
• Posição da instauração
• Posição da função
• Posição da ramificação
Vejamos alguns exemplos a seguir:
Isomeria de Insaturação
Os dois compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular, C5H10, porém a
sua insaturação (dupla ligação) encontra-se entre carbonos diferentes em cada
caso. Na primeira molécula, a dupla ligação está entre o carbono 1 e 2, já na
segunda, ela está entre os carbonos 2 e 3.

H2C ═ CH ─CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C ─CH2 ─ CH ═ CH ─ CH3

pent-1-eno pent-2-eno
Isomeria de Função
A seguir temos dois isômeros que são da mesma função (cetona), com a mesma
fórmula molecular, C6H12O, mas a posição do grupo funcional (carbonila) é
diferente. No primeiro, a carbonila está saindo do carbono 2. Já no outro
composto, ela está saindo do carbono 3.

É importante lembrar que na isomeria de posição todos os isômeros pertencem à

mesma função química.
Isomeria de Ramificação
Ambos os compostos abaixo possuem a fórmula molecular C7H16, mas a
ramificação (metil) do primeiro composto está saindo do carbono 2. No segundo
composto, ela está localizada no carbono 3.
 TAUTOMERIA
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, sendo que uma delas é a
“tautomeria” ou “isomeria dinâmica”. Tautos significa “dois de si mesmo”, que é
exatamente o que ocorre com os isômeros na tautomeria, eles estão presentes na
mesma fase líquida, coexistindo em equilíbrio dinâmico.
Esse tipo de isomeria só ocorre com compostos que possuam elementos
altamente negativos, como o oxigênio e o nitrogênio, ligados a um carbono que faz dupla
ligação e a um hidrogênio. O elemento eletronegativo atrai os elétrons da dupla ligação,
deslocando-a, formando outro composto pertencente à outra função.
Portanto, a tautomeria é um tipo especial de isomeria constitucional de função. Os
dois casos mais importantes são de tautomeria entre uma cetona e um enol (cetoenólica)
e entre um aldeído e um enol (aldoenólica).
Vejamos o exemplo a seguir:
Tautomeria Aldoenólica
Neste caso, temos no equilíbrio o propanal (aldeído) e o propenol (enol), cujas
fórmulas moleculares são: C3H6O.
Nota: a reação é reversível.
 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
Na isomeria de compensação ou metameria, os isômeros são diferenciados
pela localização do heteroátomo na cadeia. Isso quer dizer que se trata de um tipo
especial de isomeria de posição.
É importante observar que esses isômeros possuem o mesmo grupo
funcional e o mesmo tipo de cadeia (normal ou ramificada, aberta ou fechada e
sempre será heterogênea, em virtude da presença do heteroátomo).
Geralmente, os heteroátomos que aparecem ligados ao carbono nos
compostos orgânicos são o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre. Portanto, a
metameria normalmente ocorre em “éteres, ésteres, tioéteres, aminas
(monossubstituídas ou dissubstituídas) e amidas”.
Vejamos os exemplos a seguir:
Tautomeria Aldoenólica
Os dois compostos abaixo apresentam a mesma função (éter), a mesma fórmula
molecular (C4H10O) e o mesmo tipo de cadeia (aberta, normal e heterogênea), mas
se diferenciam porque o oxigênio está em localizações diferentes. Na primeira
molécula, ele fica entre os carbonos 1 e 2, e na segunda, ele aparece entre os
carbonos 2 e 3:
H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3

metoxipropano etoxietano

Essa alteração parece pequena, mas muda completamente as propriedades e

aplicações desses compostos. Por exemplo, o metoxipropano é usado em sínteses
industriais, enquanto o etoxietano é utilizado como anestésico comum (éter).
Tautomeria em Cadeia Fechada
Abaixo temos três metâmeros da dioxana, observe que todos são diéteres cíclicos
de cadeias hexagonais, sendo que a única diferença estrutural é a localização dos
heteroátomos.
Pensem nisso:
Fontes
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-posicao.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-constitucional-dinamica-ou-tautomeria.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-funcao.htm