II, III e IV.

I e V.
II, III e V.
IV e V.

. (ENEM PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum

. (UERJ 2019) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais
dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado
como repelente de mosquitos.
se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor
serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos
feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que
apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos

que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:
1
2
3
4

. (MACKENZIE 2018) Dados os seguintes compostos

orgânicos:

.UEMG 2017) Observe o composto orgânico abaixo e as

afirmações a seu respeito.

A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos

compostos acima, sob as mesmas condições de temperatura e
pressão, são feitas as seguintes afirmações: I. É um álcool insaturado.
II. É um isômero cis-trans.
I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior III. Apresenta 18 hidrogênios.
do que A.
IV. Apresenta 3 ramificações.
II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor
maior do que B.
O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar.
1.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que
2.
A.
3.
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente
4.
devido às suas ligações de hidrogênio intermoleculares.

Sendo assim, estão corretas somente as afirmações . (UERJ 2017) O ácido linoleico, essencial à dieta humana,
I, II e IV. apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:

1
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos
de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula.

As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas,

respectivamente:
cis e cis
cis e trans . (ENEM 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na
trans e cis comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio
trans e trans isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela
mariposa do bicho-da-seda.
. (FEEVALE 2016) O Retinal, molécula apresentada abaixo,
associado à enzima rodopsina, é o responsável pela química da visão.
Quando o Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma mudança na sua
geometria, e essa alteração inicia uma série de reações químicas,
provocando um impulso nervoso que é enviado ao cérebro, onde é
percebido como visão.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de
acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São
agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser
empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no
quadro.

Substância Inseto Cultivo

Sitophillus
Milho
spp

Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a sequência I, II Cana-

e III apresenta corretamente as geometrias das duplas ligações Migdolus
de-
circuladas em I e II e a função química circulada em III. fryanus
açúcar
I - Cis II - Trans III - Aldeído
I - Trans II - Cis III - Álcool
I - Trans II - Trans III - Aldeído
I - Trans II - Cis III - Aldeído Anthonomus Moran
I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico rubi go
. (ENEM PPL 2016) A busca por substâncias capazes de
minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no
Grapholita
Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a Frutas
molesta
seguinte fórmula estrutural:

Scrobipalpulo
Tomat
ides
e
absoluta
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor:
maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola.
seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função n.7, maio 1998 (adaptado).
orgânica, cadeia normal e isomeria geométrica original.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio
obtido industrialmente é: utilizado no controle do inseto
Sitophilus spp.
Migdolus fryanus.

2
 Anthonomus rubi.
Grapholita molesta.
Scrobipalpuloides absoluta.
. (PUCSP 2016) O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas
presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de
cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente
nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos
óleos essenciais de anis e anis estrelado.
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.
I. Ambos apresentam isomeria geométrica.
II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol
apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2 , enquanto que o
anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o
eugenol.
Estão corretas APENAS as afirmações:
I e II.
I e IV.
II e III.
III e IV.
. (UECE 2015) No olho humano, especificamente na retina, o
cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e,
assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser
humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são
isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:
No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação
verdadeira.
As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros
de posição.
As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode
apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica.
As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode
apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica.
As moléculas I e IV não são isômeros.
. (UFRGS 2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo,
foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.
I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.
II. Apresenta ligações duplas trans e cis.
III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
Quais estão corretas?
Apenas I.
Apenas II.
Apenas III.
Apenas II e III.
I, II e III.
. (MACKENZIE 2015) Durante o processo de transpiração, o
ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por
intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas
utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos
malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é
correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma
substância química
de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
que apresenta isomeria geométrica.
que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2 .
que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto para responder à(s) questão(ões).
A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida,
por causa não somente da complexidade de sua formação, baseada
em unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como também, porque
sofre modificações estruturais durante seu isolamento das paredes
celulares das plantas. Eles são altamente condensados e muito
resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-
hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes
são condensadas, é o que define a origem da lignina, ou seja, a planta
de origem.
3
 . (ENEM 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico,
é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem
abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante
a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é
C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila,
nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo
o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma

determinada região, a molécula que deve estar presente em alta
. (UEPA 2015) Sobre os compostos fenilpropanoides, analise concentração no produto a ser utilizado é:
as afirmativas abaixo.

I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.

II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
III. O composto 3 não possui carbono quiral.
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

I e II
I e III
II e IV
II e V
III e V

. (FGV 2013) O corante índigo é usado mundialmente na

indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e
é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação.

.(CEFET MG 2013) Dentre os compostos orgânicos

I. butan-2-ol
II. pent-1-eno
III. hex-2-eno
IV. 2-metil-cicloexanol
V. cicloexeno

aqueles que apresentam isomeria geométrica são

I e IV.
I e V.
II e III.
II e V.
III e IV.
No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que
tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares
representadas na figura.
A função orgânica em comum aos três compostos representados na
equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação
intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente:
amina, isōmero cis, forēa de London.
amina, isômero trans, força de London.
amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. Resposta da questão 1:
amida, isômero cis, força de London. [A]
amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.
O composto que apresenta isomeria espacial geométrica cis-trans, ou

4
seja, dois carbonos insaturados por dupla ligação e ligados a dois
ligantes diferentes entre si, é o geraniol:

Resposta da questão 3:
[B]

Trans
H3C H

C C

H CH2 SH
Resposta da questão 2:
[B] Grupo tiol

[I] Incorreta. A e B não são isômeros, pois possuem diferentes Resposta da questão 4:
[A]
fórmulas moleculares ( A : C4H10O; B : C4H8O2 ). B possui
ponto de ebulição maior do que A, devido à presença do grupo [I] Correta. É um álcool insaturado, pois apresenta dupla ligação na
carbonila. cadeia.

[II] Correta. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão [II] Incorreta. Não apresenta isomeria cis-trans, pois um dos carbonos
de vapor maior do que B, pois suas ligações intermoleculares da dupla ligação está ligado a dois ligantes iguais (radicais metil).
(dipolo-induzido) são menos intensas do que as ligações de
hidrogênio existentes no composto B. [III] Incorreta. Apresenta 20 hidrogênios.

[III] Correta. E e F são isômeros geométricos do tipo cis-trans, onde

E é polar e F é apolar.

[IV] Correta. A e C são isômeros constitucionais (funcionais), sendo

C mais volátil do que A, pois A faz ligações intermoleculares mais
[IV] Incorreta. Apresenta 2 ramificações.
intensas (do tipo ligações de hidrogênio).

[V] Incorreta. D (butano; componente do gás de botijão) possui um

isômero de cadeia (metil-propano). D faz ligações do tipo dipolo-
induzido e se apresenta no estado de agregação gasoso à
temperatura ambiente.

Resposta da questão 5:
[A]

5
 Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas,
respectivamente: cis e cis, pois os ligantes de maior massa estão do
mesmo lado do plano de referência para os carbonos 9 e 12.

Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio

utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.

Resposta da questão 9:
Resposta da questão 6: [C]
[A]
[I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou seja, os
Teremos: carbonos da dupla ligação ilustrado, possui 2 ligantes diferentes.

[II] Correta.

Resposta da questão 7:
[E]

Fórmula do feromônio desenvolvido:

[III] Correta.
C10H12O2 (eugenol)
Função orgânica: éster de ácido carboxílico ou éster. C10H12O (anetol)
Cadeia carbônica: normal.
Isomeria geométrica: cis e trans.
[IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, formam
Fórmula estrutural do substituto adequado, que apresenta estas ligações de hidrogênio, fazendo com que seu P.E. seja maior que o
características: anetol.

Resposta da questão 10:

[B]

As moléculas II e III são isômeros de posição, ou seja, a posição dos

átomos de bromo varia nas duas estruturas.
Resposta da questão 8:
[E] A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta cadeia
fechada e dois ligantes diferentes entre si (H e Br) ligados a dois
carbonos consecutivos.

A molécula I também pode apresentar isomeria óptica, pois possui

dois carbonos quirais ou assimétricos.

6
 Resposta da questão 13:
[E]

[I] Incorreta. Os compostos 1 e 2, não apresentam isomeria, pois

apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 1: C9H11O
e composto 2: C10H14O2 .

Resposta da questão 11: [II] Incorreta. Os compostos 2 e 3, não apresentam isomeria, pois
[D] apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 2:
C10H14O2 e composto 3: C11H16O3 .
Análise das afirmações:

[I] Incorreta. A molécula pertence à função álcool (presença do grupo [III] Correta. O composto 3, não apresenta carbono quiral, pois não
OH ligado a carbono saturado). apresenta, carbono ligado a 4 ligantes diferentes.

[II] Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis. [IV] Incorreta. O composto I não apresenta isomeria geométrica.
Para compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois
carbonos do ciclo apresente ligantes diferentes entre si.

[V] Correta. Os compostos 1 e 2, não apresentam isomeria, pois

apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 1: C9H11O e
composto 2: C10H14O2 .

Resposta da questão 14:

[C]

Teremos:

[III] Correta. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

Resposta da questão 12:

[C]

O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que Resposta da questão 15:

apresenta isomeria geométrica (cis-trans). [A]

O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de

oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros
geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor
que atrai as abelhas. Então, teremos:

7
Resposta da questão 16:
[E]

Aqueles que apresentam isomeria geométrica são hex-2-eno e 2-

metil-cicloexanol:

8
9