e amina.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)

a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III.

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– Química III
Link da Aula: https://goo.gl/iWqqrV
1- (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve
e foi muito utilizado no tratamento de náuseas,
comuns no início da gravidez. Quando foi
lançada, era considerada segura para o uso de
grávidas, sendo administrada como uma mistura
racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia,
na época, que o enantiômero S leva à
malformação congênita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos
braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e qualidade”. Cadernos Temáticos de
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
3- (Ucs 2015) A talidomida, cuja estrutura
química encontra-se representada abaixo, foi
comercializada pela primeira vez na Alemanha
em 1957. A indústria farmacêutica que a
desenvolveu acreditou que a mesma era tão
segura que a prescreveu para mulheres grávidas
para combater enjoos matinais. Infelizmente,
várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês
com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas
(efeito teratogênico). Posteriormente, verificou
se que a talidomida apresentava quiralidade e
que apenas a ( ) − talidomida era teratogênica,
enquanto a ( ) +talidomida é que minimizava o
enjoo matinal.

Essa malformação congênita ocorre porque

esses enantiômeros:

a) reagem entre si.

b) não podem ser separados.
A ( ) − talidomida e a ( ) +talidomida são
c) não estão presentes em partes iguais. d)
interagem de maneira distinta com o
a) isômeros de cadeia. b) tautômeros. c)
organismo.
isômeros de função. d) enantiômeros. e)
e) são estruturas com diferentes grupos
isômeros de compensação.
funcionais.
4- (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o
2- (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento
personagem Professor Walter White começou a
responsável pela pigmentação da pele e do
produzir metanfetamina a partir da extração de
cabelo. Em nosso organismo, a melanina é
pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
produzida a partir da polimerização da tirosina,
A estrutura da (1S,2S) −pseudoefedrina é
cuja estrutura está representada a seguir.
mostrada abaixo.

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:

I. A sua fórmula molecular é C H NO 9 11 3. II. A O número possível de isômeros espaciais

tirosina contém apenas um carbono quiral eticamente ativos para a pseudoefedrina é
(assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.
 5- (Ifsul 2015) A adrenalina, hormônio natural corretas é:
elaborado pelas glândulas suprarrenais e
potente estimulante cardíaco e hipertensor, é a) I e II b) I e III c) II e IV d) II e V e) III e V
um composto orgânico que apresenta a
seguinte fórmula estrutural, representada 7- (Uece 2015) No olho humano,
abaixo: especificamente na retina, o cis-11-retinal se
transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e,
assim, produz impulso elétrico para formar a
imagem; por isso, o ser humano precisa de luz
para enxergar. Esses dois compostos são
isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:
Quantos isômeros opticamente ativos
apresentam esse hormônio?

a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 TEXTO PARA A

PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

N

A lignina é um polímero de constituição difícil de o que diz respeito às moléculas apresentadas,

ser estabelecida, por causa não somente da
complexidade de sua formação, baseada em
unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como
também, porque sofre modificações estruturais
durante seu isolamento das paredes celulares
das plantas. Eles são altamente condensados e
muito resistentes à degradação. A sequência
em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila
(2) e siringila (3), em proporções diferentes são
condensadas, é o que define a origem da
lignina, ou seja, a planta de origem.
assinale a afirmação verdadeira.
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I
e IV são isômeros de posição.
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e
a molécula I pode apresentar isomeria
geométrica trans e isomeria óptica.
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a
molécula IV pode apresentar isomeria
geométrica cis e isomeria óptica.
d) As moléculas I e IV não são isômeros.

8- (Upe 2015) A imagem a seguir indica a

sequência de uma simulação computacional
sobre a análise de uma propriedade física
exibida por um fármaco.

6- (Uepa 2015) Sobre os compostos

fenilpropanoides, analise as afirmativas abaixo.

I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.

II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de
posição. III. O composto 3 não possui carbono
quiral. IV. O composto 1 possui isomeria cis e
trans. V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.

A alternativa que contém todas as afirmativas Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is)
 exibe(m) resposta similar ao observado nessa
simulação?

a)

Captopril b) Ibuprofeno c) Paracetamol d)

Captopril e ibuprofeno e) Todos os fármacos
9- (Unesp 2015) O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente
por radiações ultravioletas (UV) (100 400nm), − radiações visíveis (400 800 nm) −
e radiações infravermelhas (acima de 800 nm).A faixa da radiaçaÞo UVse divide em três regiões: UVA
(320a 400 nm), UVB (280a 320 nm)e UVC (100a 280 nm).Ao interagir com a pele humana, a radiação
UVpode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja
manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de
simples inflamações até graves queimaduras.
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da
absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a
seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.
Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica,
respectivamente:

a) PABAe octildimetilPABA.
b) BMDMe PABA.
c) BMDMe octildimetilPABA.
d) PABAe BMDM.
e) octildimetilPABAe BMDM.

10- (Ufsm 2014) Cientistas brasileiros definem como transgênico um "organismo cujo genoma foi
alterado pela introdução de DNA exógeno, que pode ser derivado de outros indivíduos da mesma
espécie, de uma espécie completamente diferente ou até mesmo de uma construção gênica
sintética". A tecnologia de produção de alimentos transgênicos começou com o desenvolvimento
de técnicas de engenharia genética que visavam a um melhoramento genético que pudesse
promover a resistência de vegetais a doenças e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e
melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por maior produtividade e maior variabilidade
levou ao desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica tornou possível isolar um gene de
um organismo e introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta que, ao expressar esse
gene, manifestará a característica que ele determina.

Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.

No processo químico mostrado acima, a qual todas as ligações químicas dos compostos
substância A é um __________ da citosina. presentes na cabine A são quebradas, e os
átomos são transportados para a cabine B, na
O termo que preenche, corretamente, a lacuna qual as ligações são refeitas. Para o teste de
éo teletransporte, foi escolhido o composto uísque
lactona (I), presente no carvalho e um dos
a) metâmero. b) isômero de posição. c) responsáveis pelo sabor do uísque.
enantiômero. d) isômero geométrico. e)
tautômero. A figura abaixo mostra um teste hipotético, em
que, colocando o composto I na cabine A, após
11- (Ufrgs 2014) Em um cenário de ficção o teletransporte, foi observado o composto II na
científica, um cientista chamado Dr S. Cooper cabine B.
constrói uma máquina de teletransporte, na
Assinale a alternativa correta sobre esse
experimento.
a) O experimento foi um sucesso, pois o
composto II é exatamente a mesma molécula
que o composto I.
b) O experimento foi um sucesso, pois, embora
os compostos I e II sejam enantiômeros, eles
apresentam propriedades físicas e químicas
iguais.
c) O experimento não foi um sucesso total, pois
os compostos I e II têm propriedades diferentes,
sendo isômeros de função.
d) O experimento não foi um sucesso total, pois
os compostos I e II têm propriedades diferentes,
sendo isômeros geométricos (trans e cis). e) O
experimento não foi um sucesso total, pois os
compostos I e II têm propriedades diferentes,
sendo isômeros de posição.
12- (Pucpr 2010) No início do século passado, a
chamada gripe espanhola foi responsável pela
morte de milhares de pessoas em todo o
mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe
suína)
com potencial efeito fatal atemorizou
novamente a sociedade humana.
Para o combate dessa doença,
medicamento foi bastante procurado,
Tamiflu®.
Na estrutura apresentada estão assinalados três
núcleos que, por característica,
respectivamente, átomos de carbono:
a) Terciário, linear e híbrido sp3.
b) Alifático, acíclico e natural.
c) Carboxílico, neutro e iônico.
d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico.
e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3.
13- (Ime 2010) Assinale a alternativa que indica
o número de isômeros ópticos e o número de
racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-
vinilciclopent-3-en-1-ol.
a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos.
b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos.
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos.
d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.
14- (Upf 2014) A fluazepona de butila é um
composto químico formado por moléculas
quirais que apresenta dois isômeros com
propriedades bastante distintas: um com forte
ação herbicida e outro totalmente atóxico para
as plantas. A representação de sua fórmula
estrutural é mostrada a seguir:
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se
as seguintes proposições:
I. A estrutura representa um composto isômero
opticamente ativo em função de possuir
um carbono assimétrico na sua estrutura. II. Os
o compostos isômeros podem ser diferenciados
pela propriedade de desviar o
sentido da luz polarizada e com um polarizador
é possível observar o isômero que possui forte
ação herbicida e o que é totalmente atóxico
para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro
e levogiro. III. O composto químico não
representa um caso de tautomeria, mas
apresenta na sua estrutura os grupos
correspondentes às funções éter, éster, amina e
haleto orgânico.
IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para
são, o composto a presença de três isômeros: um
dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica.
Está correto o que se afirma em:
a) I, II e III apenas. b) I, II e IV apenas. c) I, III e IV
apenas. d) II, III e IV apenas. e) I, II, III e IV.
15- (Uece 2014) O ibuprofeno é um fármaco do
grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que
funciona como analgésico e antipirético; é
utilizado frequentemente para o alívio
sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor
muscular, moléstias da menstruação, febre e dor
pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como
Advil.
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale
a afirmação correta.
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a
molécula desse composto não apresenta
isomeria óptica.
b) Sua molécula apresenta dois isômeros
ópticos, com propriedades físicas diferentes,
exceto o desvio da luz polarizada, de mesma
intensidade e direção.
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é
assimétrico.
d) Os dois enantiômeros desse composto
apresentam as mesmas atividades fisiológicas.
16- (Unesp 2014) Em época de aumento de
incidência de dengue, é comum o uso de
extratos vegetais para repelir o mosquito
responsável pela propagação da doença. Um
dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A
substância responsável pela ação repelente do
óleo de citronela é conhecida como citronelal,
cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação. e)
apresenta a função cetona.
17- (Pucrj 2014) Abaixo estão representadas as
estruturas da tirosina e da tiramina.
Considerando essas substâncias, pode-se afirmar
que:
a) são tautômeros.
b) são opticamente ativas.
c) são isômeros funcionais.
d) a tirosina possui um carbono assimétrico.
e) a tiramina possui um carbono assimétrico.
18- (Uern 2013) A isomeria é o fenômeno pelo
qual duas substâncias compartilham a mesma
formula molecular, mas apresentam estruturas
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se
difere em cada caso. O fenômeno ocorre
principalmente em compostos de carbono,
considerando a variedade de substâncias
orgânicas presentes na natureza. A
tetravalência do carbono permite formar longas
cadeias estáveis e com múltiplas combinações.
Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo
das diferentes probabilidades de existência de
compostos com mesma formula molecular.
(Disponível em: brasilescola.com/quimica/isomeria.htm)
A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual
das afirmativas a seguir apresenta uma
substância que corresponde tanto a uma
isomeria geométrica, quanto à isomeria óptica
ao mesmo tempo?
a) 2-metil-pent-3-en-2-ol
b) 3-metil-pent-3-en-2-ol
c) 4-metil-pent-3-en-2-ol
d) 5-metil-pent-3-en-2-ol
19- (Cefet MG 2013) Alguns protetores solares
possuem vitamina E (alfa-tocopherol) na sua
formulação, substância conhecida pela ação
antioxidante. Ao neutralizar os radicais livres,
responsáveis pelos fenômenos degenerativos,
essa vitamina, cuja estrutura molecular está
representada abaixo, confere uma proteção
adicional para evitar danos causados pela
radiação.
 tiroxina, cuja fórmula estrutural está
representada abaixo, a partir do iodo e da
tirosina. A tiroxina é um dos principais hormônios
envolvidos no controle da velocidade
metabólica. Baixos níveis de tiroxina
(hipotireoidismo) podem levar à obesidade e à
Com base nessa estrutura molecular, é correto
afirmar que o alfa-tocopherol letargia, enquanto altos níveis (hipertireoidismo)
podem causar efeitos opostos.
a) reage com ácidos.
b) desvia a luz plano-polarizada.
c) tem fórmula mínima C29H27O2.
d) possui as funções de álcool e éter. e)
apresenta cadeia normal e insaturada.

20- (Udesc 2013) Assinale a alternativa correta Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das
em relação à molécula de 2-bromo-3-cloro-4- proposições abaixo sobre a tiroxina.
metilpentano.
( ) É um composto aromático que apresenta
a) Possui seis carbonos com hibridização sp. b) isomeria ótica.
Possui seis carbonos com hibridização sp2. c) ( ) Apresenta somente carbonos hibridizados na
Apresenta em sua estrutura dois carbonos forma 2
sp .
assimétricos.
d) Apresenta em sua estrutura três carbonos ( ) Apresenta fórmula mínima C H O NI . 13 5 4 4
assimétricos.
Assinale a alternativa que preenche
e) É um hidrocarboneto de cadeia aberta,
corretamente os parênteses de cima para
ramificado e insaturado.
baixo.
21- (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é
a) V – F – V b) V – V – V c) F – F – F d) F – V – F e)
conhecida por seu efeito analgésico no
V–F–F
organismo humano. No entanto, somente um de
seus isômeros apresenta esse efeito.
23- (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que
c) sua fórmula molecular é C H O . 13 24 2 d)
contém compostos orgânicos, associando-os
apresenta em sua estrutura somente um
com a coluna A, de acordo com o tipo de
carbono assim‫י‬trico.
isomeria que cada molécula orgânica
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e
apresenta.
saturado.
Coluna A Coluna B
22- (Ucs 2012) A glândula tireoide produz a
1. Isomeria de 2. Isomeria geométrica
compensação ( ) ciclopropano ( ) etóxi-etano

Com relação à molécula de ibuprofeno, é 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro fluoro-

correto afirmar que:
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos
assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização 2 sp .
metano
4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno
A sequência correta dos números da coluna B,
de cima para baixo, é
 a) 2 – 1 – 4 – 3. b) 3 – 1 – 4 – 2. c) 1 – 2 – 3 – 4. d) 3 esquecimento. Esses são alguns sintomas do
– 4 – 1 – 2. e) 4 – 1 – 3 – 2. Transtorno do Deficit de Atenção e
24- (Ime 2012) Dentre as opções abaixo, indique Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos sugerem
a única que não apresenta estereoisomeria. que a doença esteja relacionada a alterações
na região frontal do cérebro. Essas possíveis
a) 3-metilhex-2-eno b) pent-2-eno c) Ácido alterações estão diretamente relacionadas aos
butenodioico d) Propenal e) but-2-eno neurotransmissores, dopamina e noradrenalina,
que passam informações entre os neurônios.
25- (Uern 2012) O aspartamo ou aspartame é um Abaixo estão representadas as fórmulas
aditivo alimentar utilizado para substituir o estruturais desses dois neurotransmissores.
açúcar comum, criado em 1965 pela empresa
americana G.D. Searle & Company e
comprada, posteriormente, pela Monsanto. Ele
tem maior poder de adoçar (cerca de 200
vezes mais doce que a sacarose) e é menos
denso. O aspartamo, geralmente, é vendido
junto com outros produtos. É o adoçante mais Observando as moléculas orgânicas dadas, é
utilizado em bebidas. correto afirmar que ambas

a) apresentam átomos de carbono quiral. b)

são capazes de formar ligações de hidrogênio
intermoleculares.
c) possuem as funções orgânicas álcool e amina
primária.
Sobre o aspartame, pode-se afirmar que possui d) são isômeros de cadeia.
e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e
a) massa molecular 292. heterogênea.
b) um carbono quiral.
c) um isômero meso. 28- (Unb 2012) A quantidade de carbonos quirais
d) dois carbonos assimétricos. na molécula de glicose mostrada na figura
abaixo é igual a
26- (Unioeste 2012) Alguns micro-organismos são
capazes de efetuar algumas transformações
químicas que, em laboratório, são muito difíceis
de serem realizadas. Abaixo temos um exemplo
desta propriedade. a) 3. b) 4. c) 5. d) 6.

29- (Uepa 2012) Alguns restaurantes, visando

unicamente auferir lucros, não dão importância
devida à qualidade de seus serviços. Um
Observando as estruturas do material de partida exemplo claro está na reutilização de óleos e
e do produto da reação, pode-se afirmar que o gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina
número de carbonos quirais são, (uma substância de cadeia carbônica
respectivamente, saturada) decompõe-se por aquecimento
levando à formação da acroleína (uma
a) 1 e 2. b) 2 e 1. c) 1 e 0. d) 3 e 3. e) 0 e 1. substância de cadeia carbônica insaturada).
Abaixo estão representadas as estruturas das
27- (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de duas substâncias envolvidas no processo (não
concentração, notas baixas na escola, necessariamente na ordem citada no texto).
 a) I, III e V. b) I, IV e V. c) III e V. d) II, III e IV. e)
I, II e III.

31- (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento

inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo
Com base nas estruturas químicas apresentadas
utilizado no coquetel anti-HIV e disponível
no texto, a alternativa correta é:
gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado
a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria
pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua
ótica.
fórmula estrutural é a seguinte:
b) somente a substância A apresenta isomeria
geométrica.
c) a configuração da dupla ligação da estrutura
A é cis.
d) somente a substância B desvia o plano da luz
polarizada.
e) a acroleína é mais solúvel em água do que a
Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se
glicerina.
afirmar que
30- (Mackenzie 2011) O aspartame é um
a) o isômero representado é o isômero trans. b)
dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e
todos os átomos de nitrogênio apresentam
com uma doçura de 180 a 200 vezes à da
hibridização sp3.
sacarose, que é um dissacarídeo formado por
glicose e frutose. Abaixo estão representadas as c) a molécula é aquiral.
fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame. d) a molécula apresenta isomeria óptica.
e) as funções éster e amina estão presentes.

32- (Ufu 2011) Existe uma série de substâncias de

mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos
espaciais são tais que suas estruturas são
relacionadas entre si como a imagem não
sobreponível refletida em um espelho. É
interessante notar que cada uma dessas
moléculas pode exercer efeitos completamente
diferentes no organismo. Um exemplo
interessante é o aspartame. Uma de suas formas
A respeito dessas moléculas, considere as
enantioméricas tem sabor adocicado (a forma
afirmações I, II, III, IV e V abaixo.
(S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a
I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido forma (R,R)-aspartame) tem sabor amargo.
carboxílico, amina, cetona e éster.
II. A sacarose possui uma ligação peptídica
unindo a glicose e a frutose.
III. Na molécula do aspartame, existe somente
um átomo de carbono terciário.
IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula
molecular C12H22O11.
V. A molécula do aspartame possui atividade
óptica.

Estão corretas, somente,

 Com relação aos compostos que apresentam
tais características, considere as seguintes
afirmativas:

1. Compostos que difiram nas suas propriedades

físicas apenas com relação ao desvio do
plano da luz polarizada não podem ser
separados.
Sobre essas formas isoméricas, é incorreto 2. Os compostos apresentados são
afirmar que: denominados de isômeros geométricos e só
podem ser identificados pelo desvio do plano
a) Estes compostos apresentam as funções da luz polarizada, o que pode ser feito com o
ácido carboxílico, amina, amida e éster. auxílio de um densímetro.
b) Ambas apresentam mesma fórmula 3. Os compostos apresentados são
molecular, C14H18N2O5. estereoisômeros e podem ser identificados
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor utilizando-se polarímetro, instrumento que
doce com a mesma quantidade de aspartame identifica o sentido e a magnitude do desvio
de sabor azedo produz um composto inativo do plano da luz polarizada.
chamado meso. 4. Os compostos apresentados são
d) Por serem enantiômeros, estes compostos denominados enantiômeros, que sempre
apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de apresentam rotações óticas antagônicas
ebulição e solubilidade. entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os
33- (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo
enantiômeros, o levógiro, quando a rotação
representados são conhecidos como (+)
ótica observada é para a esquerda, e o
Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos
dextrógiro, quando a rotação ótica
apresentam os mesmos valores de temperatura
observada é para a direita.
de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-176
Assinale a alternativa correta.
ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL -1). Todavia,
apresentam odores bastante diferentes e a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são
característicos. O (+) Limoneno é responsável verdadeiras.
pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são
(-) Limoneno tem um odor parecido com o do verdadeiras.
pinho. Com relação às propriedades físicas, eles c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
diferem somente no desvio do plano da luz d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são
polarizada. Enquanto um deles desvia o plano verdadeiras.
da luz para a direita, o outro desvia o plano e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.
com mesmo ângulo, porém em sentido
contrário, ou seja, para a esquerda. 34- (Unb 2011) Algumas drogas são produzidas
com pseudoefedrina, que, após reação química
específica, forma a metanfetamina. Drogas
desse tipo atuam no sistema nervoso central,
competindo com a adrenalina pelo mesmo afirmações a seguir.
receptor proteico e aumentando as transmissões
neurais na fenda sináptica. A pseudoefedrina, I - As moléculas da D(+) glicose (A) e da D(−)
fármaco com ação agonista α -adrenérgica, é frutose(B), obtidas por hidrólise enzimática da
isômero óptico da efedrina. Abaixo, são sacarose, apresentam isomeria de função
mostradas as fórmulas estruturais da adrenalina,
da anfetamina, da pseudoefedrina e da
metanfetamina, numeradas, respectivamente,
de I a IV.

O alqueno apresenta, simultaneamente, II - A glicose, após sua formação no organismo, é

isomeria geométrica e isomeria óptica. Sua
estocada no fígado e nos músculos sob a forma
fórmula molecular é
de glicogênio.

a) C H4 10 b) C H5 12 c) C H6 14 d) C H7 14
III - a reação de oxidação da glicose é um
35- (Ufop 2010) O novo uniforme da Seleção processo anabólico que libera grande
Brasileira de Futebol para a Copa do Mundo quantidade de energia, sendo representada
2010, na África do Sul, apresenta como pela seguinte equação geral:
inovação o uso de plástico reciclado de
−1
garrafas PET em sua preparação. Essa iniciativa C6H12O6+ 6O2→6H2O + 6CO2 ∆Hº = −2800 kJ mol
diminui em até 30% o consumo de energia no
processo de fabricação das camisas, quando Está(ão) correta(s) APENAS a(s) afirmação(ões)
comparado ao consumo do processo anterior.
a) I. b) I e II. c) I e III. d) II e III. e) I, II e III.

37- (Ufrgs 2010) O fosfato de oseltamivir foi

desenvolvido e produzido pelos laboratórios
Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem
Considerando a unidade repetitiva do PET, é
sido amplamente utilizado na pandemia de
correto afirmar:
gripe A (H1N1). Trata-se de um pró-fármaco,
a) Os grupos substituintes no anel aromático
pois não possui atividade viral. No organismo,
estão em posição meta.
ele é biotransformado em carboxilato de
b) Existem 8 átomos de carbono hibridizados sp2.
oseltamivir, que é ativo contra os vírus influenza
c) Existem 2 átomos de carbono quiral. d)
A e B.
Identifica-se a função ácido carboxílico.
A estrutura do fosfato de oseltamivir está
representada a seguir.
36- (Cesgranrio 2010) O diabetes ocorre devido
a uma disfunção do pâncreas por ausência,
diminuição ou ação inadequada da insulina, o
hormônio responsável pela manutenção dos
níveis de glicose no sangue. Sobre as
propriedades da glicose e os processos
envolvidos em seu metabolismo, considere as
 A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto carbonos da dupla ligação.
afirmar que ele 3. Carbonos aromáticos podem ser
assimétricos. 4. Misturas racêmicas são
a) contém em sua estrutura os grupos metila, opticamente inativas.
etila e sec-butila.
b) apresenta carbonos assimétricos. Assinale a alternativa correta.
c) apresenta um anel aromático
tetrassubstituído. a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são
d) tem estrutura inteiramente planar. e) não é verdadeiras.
hidrossolúvel, devido à presença do grupo b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
fosfato. c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. d) As
afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. e)
38- (Ufu 2010) A cãibra é uma contração súbita, Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
de curta duração e, geralmente, dolorosa de
um músculo ou de um grupo muscular. São 40- (Ufpr 2010) Sob o nome comercial de
comuns nos indivíduos saudáveis, Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura
abaixo) é um pró-fármaco que não possui
especialmente após um exercício extenuante.
atividade antiviral. Porém, após ser
O ácido lático, representado a seguir,
metabolizado pelo fígado e pelo trato
corresponde à forma do ácido produzido pelos
gastrintestinal, é transformado no carboxilato de
músculos e responsável pelas cãibras.
oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o
vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado
como o principal antiviral na pandemia de
gripe H1N1 que ocorreu em 2009.

Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a

alternativa INCORRETA.

a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3

e seu nome ácido 2-hidroxi-propanoico. b) O
ácido lático possui um carbono assimétrico e
manifesta isomeria óptica.
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e Com base nas informações apresentadas,
levógiro) desviam o plano da luz polarizada no identifique as afirmativas a seguir como
mesmo sentido. verdadeiras (V) ou falsas (F).
d) A estrutura revela que o ácido lático é um
composto orgânico de função mista: ácido ( ) A molécula do oseltamivir contém quatro
carboxílico e álcool. centros quirais (carbonos assimétricos). ( ) Só a
molécula com estereoquímica apresentada
39- (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na possui atividade antiviral; os outros quinze (15)
forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um estereoisômeros possíveis não apresentam
deles tem sabor doce e é usado como atividade biológica.
adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. ( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise
básica do grupo éster.
Considere as seguintes afirmativas: ( ) O oseltamivir tem fórmula molecular
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono C16H28N2O4.
assimétrico. ( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são funções orgânicas: éter, éster e amida.
isômeros ópticos porque diferem somente na
disposição geométrica dos grupos ligados aos
Assinale a alternativa que apresenta a
sequência correta, de cima para baixo.
a) V – F – F – V – V. b) F – F – V – V – V.
c) V – F – V – F – F d) V – V – F – V – F. e) F – V
– F – F – V.
menores tempo e esforços. Uma das substâncias
desenvolvidas com essa finalidade é a
sibutramina, comercializada com diversas
denominações e cuja fórmula estrutural é
apresentada a seguir:

41- (Uece 2010) Na Coluna X a seguir temos três

pares de substâncias, indicados pelos números 1,
2 e 3, e na Coluna Y temos tipos de isômeros,
identificados pelos algarismos romanos I, II, III, IV,
Com base na fórmula estrutural da sibutramina,
V e VI.
é correto afirmar que apresenta
Coluna X Coluna Y
a) a função amina primária.
I. Isômeros
b) apenas anéis alifáticos.
ópticos
c) apenas anéis aromáticos.
d) isomeria geométrica.
II. Tautômeros
e) um átomo de carbono quiral.
III. Isômeros
43- (Unesp 2009) Considere os compostos I, II, III e
de posição
IV.
IV. Isômeros
I- Ácido 2-hidroxipropanoico
geométricos
II- 2-bromopropano
V. Isômeros III- 2-bromopentano
de IV- etanal
compensa
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos,
çã o
apresentam isômeros ópticos:
VI. Isômeros
a) I, apenas. b) II e III, apenas. c) I e III,
de função
apenas. d) I e IV, apenas. e) II e IV, apenas.

44- (Unesp 2007) No organismo humano, devido

Ao associar corretamente o par de substâncias à natureza das membranas celulares, os
da Coluna X com o tipo de isômero da Coluna
medicamentos são absorvidos em sua forma
Y, obtemos o seguinte:
neutra. Considere os medicamentos aspirina e
anfetamina, cujas fórmulas estruturais são
a) 1-IV, 2-VI e 3-II. b) 1-V, 2-VI e 3-I. c) 1-III, 2-
II e 3-V. d) 1-II, 2-III e 3-VI.

42- (Unesp 2009) A maior disponibilidade dos

alimentos, em especial os industrializados,
resultou no aumento da incidência da
obesidade, tanto em crianças como em adultos.
Em função disso, tem-se tornado comum a Considere as seguintes afirmações:
procura pelas denominadas dietas milagrosas I. Ambos os medicamentos apresentam a
que, em geral, oferecem grande risco à saúde. função amina.
Também têm sido desenvolvidos diversos
II. Só a anfetamina apresenta átomo de
medicamentos para o emagrecimento com
carbono quiral.
III. Só a molécula de anfetamina apresenta
átomos com pares eletrônicos isolados.

São verdadeiras as afirmações:

a) I e II, apenas. b) I, II e III. c) I, apenas. d) II,

apenas. e) III, apenas. De acordo com a estrutura representada, é
possível prever que esta substância possui no
45- (Cesgranrio 1994) Para que um composto máximo quantos isômeros ópticos?
apresente isomeria ótica, em geral, é necessária
a presença de carbono assimétrico. Sendo a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
assim, qual deverá ser o nome do menor alcano
48- (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula
que, além de apresentar este tipo de isomeria,
também apresenta dois carbonos terciários? C6H5–CH2–CH(NH2)–CH3,
a) neopentano b) 2,3 - dimetilbutano c) 3,3 - é um fármaco com ação estimulante sobre o
dimetilpentano d) 2,3 - dimetilpentano e) 3 - sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser
metilexano representado por dois compostos que
apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só
46- (Ufrgs 2013) Salvinorina A, cuja estrutura é um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de
mostrada abaixo, é um dos mais potentes medicamentos que tenham esse
alucinógenos naturais que se conhece. Esse comportamento constitui um desafio para os
composto é encontrado na Salvia divinorum, químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001,
uma planta rara do México. foi outorgado aos químicos William S. Knowles
(EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori
(Japão) por desenvolverem métodos de sínteses
com catalisadores assimétricos que permitem
obter o enantiômero que interessa. O
comportamento da anfetamina e os trabalhos
dos químicos laureados com o Nobel dizem
respeito

a) à isomeria de função em compostos com a

A respeito da estrutura da Salvinorina A, mesma composição e com estruturas diferentes.
considere as seguintes afirmações. b) à isomeria ótica em compostos que têm,
pelos menos, um carbono assimétrico.
I. Contém anéis heterocíclicos. II. Contém c) à isomeria plana em compostos com a
carbonos assimétricos. III. Não apresenta mesma composição e com estruturas diferentes.
carbonos terciários. d) à isomeria geométrica em compostos que
têm, pelo menos, um carbono assimétrico.
Quais estão corretas?
49- (Uftm 2011) A morfina e a metadona são
a) Apenas II. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) analgésicos potentes e provocam graves efeitos
Apenas II e III. e) I, II e III. colaterais, que vão desde problemas
respiratórios à dependência química.
47- (Pucrj 2013) Substâncias que possuem
isomeria óptica apresentam a mesma fórmula
molecular, contudo diferem entre si no arranjo
espacial dos átomos.
Sobre as moléculas da morfina e da metadona,
afirma-se que ambas apresentam:

I. Grupo funcional amina.

II. Dois anéis aromáticos. O único desses aminoácidos que não apresenta
III. Dois átomos de carbono enantiômeros é:
assimétrico. IV. Um átomo de carbono
a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína
quaternário.

52- (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a

É correto o que se afirma apenas em a) I e II. b) I
ingestão frequente de lipídios contendo ácidos
graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de
e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.
cadeia carbônica insaturada com isomeria trans
apresenta maior risco para o desenvolvimento
50- (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como
de doenças cardiovasculares, sendo que isso
adoçante, corresponde a apenas um dos
não se observa com os isômeros cis.
estereoisômeros da molécula cuja fórmula
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à
estrutural é apresentada abaixo.
escolha de um produto alimentar saudável
contendo lipídios é:

a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem

estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou
de flúor, pois são essas as formas mais frequentes
nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com
Admita que, em um processo industrial, tenha-se
ligações peptídicas entre os aminoácidos, os
obtido a mistura, em partes iguais, de todos os
grupos amino devem ser esterificados. d) Se
estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura,
contiver lipídios com duplas ligações entre os
o percentual de aspartame equivale a:
carbonos, os ligantes de maior massa devem
a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% estar do mesmo lado da cadeia.
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados
51- (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um covalentemente entre si, por ligações simples,
centro quiral apresentam duas formas esses compostos devem apresentar estrutura
enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura linear.
química de quatro aminoácidos.
53- (Uerj 2004) A noradrenalina é um hormônio
cuja fórmula estrutural encontra-se representada
a seguir.
O número correspondente à seta que indica o
átomo de carbono responsável pela atividade
óptica desta molécula é:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
54- (Uerj 1998) A anfetamina representada a
seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser
encontrada de duas formas espaciais diferentes,
sendo que apenas uma delas possui atividade
fisiológica.
Essas diferentes formas espaciais correspondem
a isômeros denominados:
a) geométricos b) de posição c)
funcionais d) óticos
55- (UERJ) Em 1860, Louis Pasteur, ao estudar o
crescimento do fungo Penicillium glaucum,
constatou que esse microrganismo era capaz de
metabolizar seletivamente uma mistura dos
isômeros ópticos do tartarato de amônio,
consumindo o isômero dextrogiro e deixando
intacto o isômero levogiro. O tartarato é o ânion
divalente do ácido 2,3-diidroxi-butanodióico, ou
ácido tartárico. Um químico, ao reproduzir o
experimento de Pasteur, utilizou, inicialmente,
150 g de uma mistura racêmica de tartarato de
amônio. O gráfico a seguir apresenta a variação
da massa dessa mistura em função do tempo de
duração do experimento.
Calcule a massa de d-tartarato remanescente
após dez horas do início do experimento. Em
seguida, apresente, em linha de ligação ou
bastão, a fórmula estrutural do tartarato de
amônio.
GLOSSÁRIO
Enantiômeros (antípodas ópticos ou enantiomorfos): são
moléculas que são imagens no espelho uma da outra e
não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por
translação.
Diastereoisômero: isômero óptico de um composto cuja
estrutura molecular não é espelhada da imagem do
outro isômero óptico da mesma substância.
Isômero dextrógiro: isômero óptico que desvia a luz
polarizada para a direita (sentido horário)
Isômero Levógiro: isômero óptico que desvia a luz
polarizada para a esquerda (sentido anti-horário)
Mistura racêmica: mistura em quantidades iguais de
dois enantiómeros de uma molécula quiral, cuja
atividade ótica não desvia o plano da luz polarizada
nem para a esquerda levogiro, nem para a direita
dextrogiro. É portanto uma mistura de 50% de levogiro e
50% de dextrogiro.
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