LISTA DE EXERCÍCIOS - Isomeria óptica

Série: 3º ano Turma: _____

Aluno(a):______________________________________________________________
Disc.:Química  Professor:
Questão 01)
O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos antiinflamatórios não
esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é
utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de
cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação,
febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como
Advil.
A partir das estruturas das três substâncias, analise as
afirmativas a seguir:
1. A testosterona possui seis carbonos quirais.
2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos.
3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos.
4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam
algum tipo de isomeria.

Assinale a alternativa correta.

COOH
a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
IBUPROFENO e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.

Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação
correta.
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula
desse composto não apresenta isomeria óptica.
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com
propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz
polarizada, de mesma intensidade e direção.
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as
mesmas atividades fisiológicas.
Questão 02)
As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são
classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São
exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina,
testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas
a seguir.
Questão 03)
“Uma molécula é quiral quando contém um carbono
tetraédrico, no qual estão ligados quatro diferentes
grupamentos. Uma molécula desse tipo pode existir em dois
arranjos espaciais diferentes (tridimensionais), que são
estereoisômeros um do outro. As duas estruturas, entretanto,
não podem ser sobrepostas, já que uma é a imagem especular
da outra. Todas as suas propriedades físicas são iguais, exceto a
propriedade de desviar o plano da luz polarizada (feixe de luz
que passa num aparelho denominado polarímetro). Fármacos
quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com
orientação tridimensional muito bem definida. A modificação
dessa orientação pode levar à diminuição do efeito biológico, à
sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico
adverso”. Com base nos 03 (três) sistemas dados abaixo, avalie
as afirmativas que seguem:

H
N

metanfetamina
OH
O

testosterona
H
Cl N

H2N
NH
S S
O O I. Nos sistemas I, II e III tem-se o total de 6 (seis)
O O esteroisômeros.
II. Os dois compostos do sistema I possuem atividade óptica.
hidroclorotiazida III. Os dois compostos do sistema II possuem atividade óptica.

-1-
IV. Os dois compostos do sistema III possuem atividade
óptica. a) o ácido lático e o ácido propiônico são isômeros de
V. O número total de enantiômeros (ou enanciômeros) nos função.
sistemas total é igual a 2. b) o ácido lático e o ácido propiônico apresentam atividade
óptica.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: c) o ácido lático e ácido acético tem seus nomes IUPAC,
respectivamente: ácido propanóico e ácido etanóico.
a) I e II d) a perda de uma molécula de água no ácido lático, gera uma
b) I e III insaturação.
c) III e IV e) o ácido propiônico e o ácido acético são solúveis em água,
d) II e IV mas o ácido lático não é solúvel em água.
e) III e V
Questão 06)
Questão 04) Considerando os diagramas abaixo.
H3C
O

HN HN CH3

Pode-se afirmar que as estruturas do diagrama

O
“A melatonina é um hormônio responsável pela regulação do
sono. Em um ambiente escuro e calmo, os níveis da substância
no organismo aumentam naturalmente, o que gera a vontade de
dormir. Com o passar dos anos, menos hormônio é produzido
pela glândula pineal, o que pode causar insônia ou sono leve."
(Estado de Minas 28/8/13 – caderno de Ciências).
00. 1 representam um par de tautômeros.
01. 2 representam diferentes estruturas de ressonância do
mesmo composto.
02. 3 representam um par de enantiômeros.
03. 4 representam diferentes conformações do mesmo
composto.
04. 5 representam isômeros de cadeia.

Analisando a estrutura da melatonina, na figura, foram feitas as Questão 07)

seguintes afirmativas:
I. Apresenta fórmula molecular C13H16N2O2.
II. Contém cinco insaturações e duas funções oxigenadas.
III. Contém átomos de carbono tetraédricos, trigonais e
digonal.
IV. Possui apenas funções éter e amina, não apresentando
estereoisômeros.
Semioquímicos são pequenas moléculas orgânicas usadas por
insetos na comunicação intra e interespécies. Diferentes classes
de compostos orgânicos atuam como semioquímicos, sendo
ácidos carboxílicos, ésteres, cetonas e álcoois algumas dessas
classes de compostos. Alguns exemplos são ilustrados a seguir.
Sobre esses compostos, analise as ilustrações abaixo e as
proposições a seguir.

Estão CORRETAS as afirmativas

a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) III, IV e I, apenas.
d) IV, II e I, apenas.
Questão 05)
O ácido propiônico (nome comum) é o responsável pelo cheiro
característico do queijo suíço. Durante o período principal de
maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e
microorganismos similares, convertem ácido lático (nome
comum), que é produzido, também, por meio da fermentação
bacteriana da lactose ou açúcar do leite, pelo Streptococcus
lactis aos ácidos propiônico e acético (nome comum) e a
dióxido de carbono. O gás CO2 gerado é responsável pela
formação dos “buracos” característicos do queijo suíço. A
respeito das estruturas abaixo é correto afirmar que:
1. Os ácidos carboxílicos I e II são isômeros geométricos e
sofrem reação de hidrogenação, gerando o mesmo produto, o
ácido undecan-1-óico.
2. Os compostos III e IV apresentam o grupo funcional éster.
3. O único composto que não apresenta centro assimétrico é
o composto V.
4. O composto IV é um éster, apresenta dois centros
assimétricos e apenas dois isômeros opticamente ativos.
5. O éster V pode ser obtido através da reação de
esterificação do ácido etanóico com o 3-metil-1-butanol.
Está(ão) correta(s):

O a) 1, 2, 3, 4 e 5.
O b) 1, apenas.
CH3CH C OH c) 5, apenas.
CH3CH2C OH d) 1 e 5, apenas.
OH
e) 2 e 3, apenas.
Ácido lático Ácido propiônico
O Questão 08)
O controle de pulgas em animais de estimação pode ser feito
H 3C C OH utilizando-se a droga lufenurona, cuja estrutura química está
representada abaixo.
Ácido acético

-2-
 a)

b)
A lufenurona interfere na produção de quitina, componente que
forma o exoesqueleto da pulga, levando o parasita à morte. A
lufenurona possui c)

a) doze átomos de carbono com hibridização sp 2.

b) seis ligações covalentes .
c) a função amina. d)
d) um carbono assimétrico.
e) fórmula molecular C17H8O3N2F8Cl2.

Questão 09) Questão 12)

Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês
da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o
uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga
antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como
outros esteróides anabolizantes, é utilizada para imitar os
efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona.
Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e
da testosterona.
Os vegetais possuem dois tipos de metabolismo, o primário e o
secundário. O primeiro produz substâncias que desempenham
funções essenciais, tais como fotossíntese, respiração e
transporte de solutos. Já os metabólitos secundários não são
necessariamente essenciais para os organismos produtores, mas
representam uma fonte potencial de medicamentos. Dentre eles
temos os alcalóides A e B, representados a seguir.

Considere as seguintes afirmações:

I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O.

II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas
álcool e cetona.
III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio
intermoleculares.
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. Em relação aos alcaloides A e B, é correto afirmar que:
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica
heterogênea e mista. a) O alcalóide A possui as funções amida, álcool, fenol e
alceno.
Estão corretas, somente, b) No Alcalóide A há dois carbonos assimétricos.
c) O alcalóide B possui três carbonos assimétricos.
a) I, II e V. d) Nos alcalóides A e B está presente a função amida de
b) II, III e IV. ocorrência natural.
c) III, IV e V. e) O alcalóide B possui as funções amina e cetona.
d) I, II e III.
e) I, III e V. Questão 13)
Extraído de frutas cítricas, o álcool perílico é um óleo que pode
Questão 10) ser inalado. A substância age diretamente no sistema nervoso
Assinale a alternativa correta em relação à molécula de 2- central e no tecido pulmonar inibindo a proliferação de células
bromo-3-cloro-4-metilpentano. cancerígenas, sem afetar as saudáveis. O álcool perílico tem
efeito em tumores de pele, mama, pâncreas. Observando a
a) Possui seis carbonos com hibridização sp. estrutura química do álcool perílico, é correto afirmar que o seu
b) Possui seis carbonos com hibridização sp2. número de carbonos quirais é igual a:
c) Apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
d) Apresenta em sua estrutura três carbonos assimétricos.
e) É um hidrocarboneto de cadeia aberta, ramificado e
insaturado.

Questão 11)
Alguns compostos orgânicos apresentam isomeria espacial,
como é o caso do ácido lático, CH3 – CH(OH) – COOH,
encontrado no suco de carne, no leite azedo, nos músculos e em
alguns órgãos de algumas plantas ou animais. Dos seguintes
compostos, assinale o que pode apresentar isomeria espacial.

-3-
a) 0 Questão 17)
b) 1 Fenilcetonúria é uma doença genética causada pela deficiência
c) 3 na produção de uma enzima que converte o aminoácido
d) 6 fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Com isso, a
e) 10 concentração de fenilalanina aumenta progressivamente,
podendo causar deficiência mental. As moléculas de
Questão 14) fenilalanina e tirosina estão apresentadas a seguir.
O mentol é um composto orgânico obtido a partir da extração
do óleo de Mentha piperita ou dos óleos essenciais de muitas
outras espécies vegetais. Observando sua estrutura química
abaixo, é correto afirmar que o mentol:
CH 3

OH

Considerando as informações sobre esses aminoácidos contidas

H 3C CH 3 no texto, é correto afirmar que
mentol
a) fenilalanina e tirosina apresentam atividade óptica.
b) possuem odor característico, sendo por isso classificadas
a) Apresenta 2 carbonos terciários. como aromáticas.
b) Apresenta isomeria óptica. c) as duas moléculas de aminoácidos podem ser escritas nas
c) Apresenta cadeia heterogênea. formas cis e trans.
d) Apresenta 1 carbono quiral. d) fenilalanina e tirosina são isômeros de função.
e) Apresenta o grupo funcional fenol. e) a conversão da fenilalanina em tirosina consiste na
formação de um álcool.
Questão 15)
O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas TEXTO: 1 - Comum à questão: 18
um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é
apresentada abaixo.
Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem
recordações agradáveis, até mesmo de momentos da infância.
Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a
impressão de que alguém está mais atraente. Os perfumes têm
sua composição aromática distribuída em um modelo
conhecido como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em
três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de saída,
constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira
impressão do perfume. As de coração demoram um pouco mais
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem
mais tempo na pele.
mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa
(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.)
molécula.

Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

a) 20%
b) 25%
c) 33%
d) 50%

Questão 16)
As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6,
correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular.
Questão 18)
A -ionona é uma substância química de vasta aplicação na
perfumaria, em produtos cuja fórmula requer aroma floral.

A substância química -ionona

a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica.

Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a b) reage com água, formando diois vicinais.
fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta c) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono
carbono assimétrico (quiral). idênticos.
d) contém duplas ligações conjugadas.

-4-
e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes.
Questão 20)
TEXTO: 2 - Comum à questão: 19 Com relação aos compostos apresentados no texto, assinale a
opção correta.

a) A -d-glicose e a -d-glicose constituem um par de

diastereoisômeros.
N
b) A -d-glicose e a -d-glicose constituem um par de
HN isômeros constitucionais.
c) A d-glicose e a d-frutose constituem um par de
estereoisômeros.
d) A -d-glicose e a -d-glicose constituem um par de
Cl N enantiômeros.
cloroquina
GABARITO:
A artemisinina e a cloroquina são princípios ativos de 1) Gab: C
medicamentos empregados no tratamento da malária, uma 2) Gab: C
doença infecciosa que aflige milhões de pessoas nas zonas 3) Gab: E
tropicais e subtropicais do mundo. 4) Gab: A
5) Gab: D
Questão 19) 6) Gab: VVVVF
Quando se comparam as fórmulas estruturais da artemisinina e 7) Gab: D
da cloroquina, verifica-se que apenas a 8) Gab: E
9) Gab: D
a) artemisinina possui átomo de carbono quiral. 10) Gab: C
b) cloroquina possui heteroátomo. 11) Gab: C
c) cloroquina apresenta ligações insaturadas. 12) Gab: E
d) cloroquina é uma substância que possui caráter aromático. 13) Gab: B
e) artemisinina apresenta ligações covalentes polares. 14) Gab: B
15) Gab: B
TEXTO: 3 - Comum à questão: 20 16) Gab: Fórmula molecular das substâncias citadas.

Os carboidratos são a principal fonte de energia para o

organismo humano. A reação global de conversão dos açúcares
em energia pode ser representada pela equação abaixo.

C6H12O6(s) + 6O2(g)  6CO2(g) + 6H2O(l) + energia

A seguir, são mostradas as estruturas de cadeia aberta de dois

importantes monossacarídeos.

H
H O
C H C OH

H C OH C O

HO C H HO C H

H C OH H C OH Fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta

carbono assimétrico (quiral)
H C OH H C OH

CH 2OH CH 2OH

d-glicose d-frutose
C* = carbono quiral
As formas abertas dos monossacarídeos podem sofrer
17) Gab: A
ciclização. A depender do lado em que ocorre o ataque
18) Gab: D
nucleofílico da hidroxila sobre o carbono da carbonila, a
19) Gab: D
ciclização resulta em dois isômeros diferentes, conforme
20) Gab: A
exemplificado abaixo para a d-glicose.
H O
C
CH2OH CH2OH
H C OH
O O
HO C H OH
H C OH
OH OH OH OH
OH H C OH OH
CH2OH -d-glicose
-d-glicose
d-glicose

-5-