Aula Química

09 3C

Éteres e ácidos carboxílicos

Éteres Exemplos:
H3C – O – CH2 – CH3 H3C – O –

Definição
Éteres são compostos orgânicos que apresentam um
Radicais alcóxi
átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono, em São radicais que possuem a valência livre (elo de
estruturas do tipo: ligação) num átomo de oxigênio que por sua vez está
R – O – R’ ou ligado a um átomo de carbono (radical orgânico).
R – O – Ar ou Exemplos:
Ar – O – Ar
H3C – CH2 – O – –O–
onde H3C – O –
metóxi etóxi
R = radical alquila. Exemplo: H3C – fenóxi

Ar = radical arila. Exemplo:

Nomenclatura IUPAC (substitutiva)
Exemplos:
Regras
CH3 – O – CH2 – CH3
Escreve-se o nome do radical alcóxi correspondente
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 ao grupo mais simples ou com menor número de áto-
mos de carbono seguido do nome do hidrocarboneto
CH3 – O – correspondente ao grupo com maior número de átomos
de carbono (ou mais complexo).
O átomo de oxigênio pode formar heterociclo como Exemplos:
no óxido de etileno. CH3 – O – CH2 – CH3;
O metoxietano
H2C CH2
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3;
óxido de etileno
etoxietano

Classificação CH3 – O –

Éter simétrico: metoxibenzeno

Quando os dois radicais ligados ao oxigênio são

idênticos. Nomenclatura usual (de classe
Exemplos: funcional)
–O–
H3C – O – CH3 Regra
Escreve-se a palavra éter (numa palavra separada)
Éter assimétrico seguida dos nomes dos radicais ligados ao oxigênio, em
Quando os dois radicais ligados ao oxigênio são ordem alfabética e separados pela conjunção e mais a
diferentes. terminação ico:
1
 Exemplos: Exemplos de ácidos carboxílicos:
O O
H3C – CH2 – O – CH3
H–C H3C – C
éter etílico e metílico
OH OH

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

éter dietílico O
C
O O
– O – CH3 OH
C – CH2 – C
HO OH
éter fenílico e metílico

Outra forma de nomenclatura ainda encontrada cita

em ordem alfabética os nomes dos dois grupos ligados
Importância
ao oxigênio, seguidos da palavra éter (sem usar hífen). Ácidos carboxílicos são usados em tingimento de
tecidos, na alimentação, na fabricação de desinfetantes
Exemplos:
e plásticos, na produção de ésteres, etc.
H3C – O – CH2 – CH3
etil metil éter Classificação
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Quanto ao número de carboxilas
dietil éter (éter comum) a) Ácidos monocarboxílicos: possuem apenas um
grupo carboxila.
O
Importância Exemplo: H3C – C
OH
Éteres são utilizados como solventes e como matéria-
b) Ácidos dicarboxílicos: possuem dois grupos carboxila.
-prima na obtenção de outros compostos orgânicos.
Exemplo: HOOC – CH2 – COOH
O éter comum (C2H5 – O – C2H5) é empregado como
anestésico. c) Ácidos tricarboxílicos: possuem três grupos carboxila.
Exemplo: H2C – CH – CH2
Ácidos carboxílicos HOOC COOH COOH

Definição Nomenclatura IUPAC (substitutiva)

O resultado da união dos grupos carbonila e hidro-
Regras
xila é o grupo denominado carboxila.
• Segue-se a nomenclatura dos hidrocarbonetos,
O O porém usando o sufixo oico.
Exemplos de ácidos monocarboxílicos:
–C– – OH – C – OH
carbonila hidroxila carboxila O O
H–C H3C – C
Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que OH OH
apresentam o grupo carboxila (– COOH):
metanoico etanoico

O O O
R–C ou Ar – C C
OH OH OH

onde:
R = grupo alquila. Ar = grupo arila. ácido benzoico

2 Extensivo Terceirão
 Aula 09

Exemplos de ácidos dicarboxílicos:

Observações:
O O O O • Para ácidos monocarboxílicos ramificados, a
C–C C – CH2 – C nomenclatura usual atribui ao primeiro carbo-
HO OH HO OH no após a carboxila a letra α (alfa).
etanodioico propanodioico Exemplo:
J E α
4 3 2 1 O
O O H3C – CH2 – CH – C
OH
C – CH2 – CH2 – C CH3
HO OH ácido α-metilbutírico
butanodioico • Monoácidos de cadeias longas são denomi-
nados ácidos graxos, pois ocorrem em óleos
• Nos ácidos carboxílicos de cadeia ramificada, a ca- e gorduras.
deia principal é a sequência mais longa que contém Exemplos:
o grupo carboxila.
H3C – (CH2)14 – COOH
• A numeração da cadeia acíclica principal é feita a ácido hexadecanoico
partir da carboxila. ácido palmítico (óleo de palma)
Exemplos: H3C – (CH2)16 – COOH
ácido octadecanoico
5 4 3 2 1 O
H3C – CH2 – CH – CH2 – C ácido esteárico (estearina)
OH
CH3
3-metilpentanoico
Ácidos dicarboxílicos
HOOC – COOH
Nomenclatura “usual” – nomes ácido etanodioico
ácido oxálico
particulares HOOC – CH2 – COOH
ácido propanodioico
Ácidos monocarboxílicos ácido malônico
A nomenclatura usual lembra fontes naturais onde HOOC – CH2 – CH2 – COOH
os ácidos são encontrados. ácido butanodioico
ácido succínico
Exemplos:
Ácidos benzenodicarboxílicos recebem o nome
O O especial de ácidos ftálicos.
H–C H3C – C
OH OH COOH
IUPAC metanoico IUPAC etanoico – COOH ácido o-ftálico

Usual ácido fórmico Usual ácido acético

(do latim fórmica – encontrado (de acetum = azedo vinagre)
nas formigas) COOH
ácido m-ftálico
O O – COOH
H3C – CH2 – C H3C – CH2 – CH2 – C
OH OH COOH
IUPAC propanoico IUPAC butanoico
Usual ácido propiônico Usual ácido butírico ácido p-ftálico
(protos pion = “primeira (encontrado na manteiga)
gordura”) COOH
Química 3C 3
 Testes
d) ácido 3-fenil-hexanoico
Assimilação
09.01. Escreva os nomes IUPAC e usual dos ácidos a seguir:
O
a) H – C
OH
e) ácido oxálico

O
b) H3C – C
OH

O
c) H3C – CH2 – C f ) propenoico
OH

O
d) H3C – CH2 – CH2 – C
OH
g) etanodioico
O
e) H3C – CH2 – CH – C
|
OH
CH3

O O
f) C – CH2 – C 09.03. Dado o nome do éter, escreva a fórmula estrutural
OH OH a) etoxietano.

09.02. Dado o nome do ácido, escreva a fórmula estrutural.

a) pentanoico
b) 2-metoxipropano.

b) ácido β-metilbutírico
c) éter etílico e fenílico.

c) ácido meta-metilbenzoico d) éter dimetílico.

4 Extensivo Terceirão
 Aula 09

09.04. (IFSUL – RS) – Recentemente as denúncias das 09.06. (UCS – RS) – Um dos principais componentes
Operações da Polícia Federal contra as fraudes em frigoríficos responsáveis pelo odor desagradável da transpiração é o
reacenderam os debates sobre o uso de aditivos alimentares ácido 3-metil-hex-2-enoico, produzido por bactérias que se
e segurança alimentar. Dentre os diversos grupos de aditivos alimentam do material liberado pelas glândulas localizadas
alimentares, estão os acidulantes, definidos pela ANVISA nas axilas.
como “substância que aumenta a acidez ou confere um Assinale a alternativa que apresenta a estrutura correta
sabor ácido aos alimentos” (ANVISA, Portaria 540/1997). São desse ácido.
exemplos de acidulantes o ácido fosfórico, o ácido cítrico e o O
ácido acético. O ácido acético, fórmula estrutural CH3 – COOH
oficialmente é chamado de ácido a) H3C – CH2 – CH2 – C = CH – C
I \
a) acetoico. CH3 OH
b) etanoico.
c) metanoico. O
d) propanoico.
b) H3C – CH2 – CH = C – CH2 – C
I \
CH3 OH

c) H3C – CH = C – CH2 – CH2 – C

I \
CH3 OH
Aperfeiçoamento O
09.05. A indometacina (ver figura) é uma substância que d) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C = CH – C
possui atividade anti-inflamatória, muito utilizada no trata- I \
mento de inflamações das articulações. De acordo com a CH3 OH
estrutura da indometacina, é CORRETO afirmar que estão
O
presentes as seguintes funções orgânicas:
Cℓ e) H3C – CH2 – CH = CH – CH – C
O I \
CH3 OH
09.07. (UNIMONTES – MG) – Algumas substâncias, quando
N
adicionadas à gasolina, aumentam sua resistência à compres-
CH3
H3C são, sendo, portanto, antidetonantes. Recomendado pelo
O Conselho Nacional do Petróleo, o metil-t-butil-éter (MTBE)
OH
pode ser utilizado como antidetonante em quantidade con-
O trolada. O MTBE pode ser obtido pela reação – em presença
de catalisador – do metanol com o metilpropeno. O MTBE
a) éter, fenol e ácido carboxílico. está CORRETAMENTE representado pela fórmula:
b) éter, ácido carboxílico e haleto. O
c) fenol, éter e haleto.
a)
d) álcool, fenol e éter.
e) ácido carboxílico, hidrocarboneto e enol.
O

b)
O

O
c)

O
d)

Química 3C 5
 09.08. Os nomes dos compostos X e Y de fórmulas estrutu- 09.10. (PUCCAMP – SP) – Batatas são boa fonte de vitamina
radas representadas abaixo são, respectivamente, C e de algumas vitaminas do complexo B, especialmente
CH3 niacina, tiamina e piridoxina (vitamina B6).
I Qual(is) destas substâncias apresenta(m) a função ácido
X..........H3C – CH – CH2 – CH3 caboxílico?
CH3 O
I O
Y..........CH3 – CH – CH2 – C OH
OH N
niacina
a) 2-metilbutano e ácido-2-metilbutanoico.
NH2 OH
b) 3-metilbutano e ácido-3-metilbutanoico. HO
c) 2-metilbutano e ácido-2-metilbutanoico. N N+
S
d) 3-metilbutano e ácido-2-metilbutanoico. H3C N HC HO N
3
e) 2-metilbutano e ácido-3-metilbutanoico.
OH
tiamina piridoxina

a) niacina, apenas.
b) tiamina, apenas.
c) piridoxina, apenas.
d) niacina e na tiamina.
e) tiamina e na piridoxina.
09.09. Feromônios são substâncias químicas secretadas
pelos indivíduos que permitem a comunicação com
outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências
de que algumas substâncias, como o androstenol e a
copulina, atuam como feromônios.
<http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado.

As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina

encontram-se representadas
O Aprofundamento
—

H
09.11. A substância usualmente conhecida como ácido
H H H3C OH
HO pelargônico é encontrado em um vegetal do gênero Pe-
largonium. O nome se origina da palavra grega “pelargos”,
que significa “cegonha”, uma vez que esse vegetal apresenta
androstenol copulina
cápsulas cuja forma lembra uma cegonha. Esse ácido tem
As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androste- fórmula:
nol e na copulina são, respectivamente, CH3 – (CH2)7 – COOH
a) fenol e ácido carboxílico. Segundo a IUPAC, seu nome é:
b) álcool e ácido carboxílico. a) ácido nonanoico.
c) álcool e enol. b) ácido heptanoico.
d) álcool e haleto. c) ácido octanoico.
e) fenol e álcool. d) ácido metil-heptanoico.
e) ácido 1-metiloctanoico.

6 Extensivo Terceirão
 Aula 09

09.12. A seguir, está representada a estrutura química 09.14. (UNIP – SP) – As estruturas abaixo, representam,
do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem respectivamente:
terpênica. I II III IV V
OH O
CH3 OH C CH3 CH3
OH
CH3
HO CH3
C CH3

O
CH3
ácido Jiadifenoico C a) o-xileno, fenol, ácido benzoico, p-xileno, m-xileno.
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as se- b) o-xileno, ácido benzoico, fenol, p-xileno, m-xileno.
guintes afirmações: c) p-xileno, fenol, ácido benzoico, m-xileno, o-xileno.
I. notam-se nove átomos de carbonos insaturados. d) p-xileno, fenol, ácido benzoico, o-xileno, m-xileno.
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e) m-xileno, ácido benzoico, fenol, p-xileno, o-xileno.
e éter.
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário.
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
09.15. O ácido hidroxibutanodioico é também conhecido
como ácido málico, possui os grupos funcionais e a fórmula
molecular citados na alternativa:
a) carbonila e carboxila, C4H6O5
b) hidroxila e metila, C4H8O3
c) carboxila e hidroxila, C4H8O3
09.13. Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do d) carbonila e carbóxi, C4H8O3
ácido carbólico (fenol), éter e clorofórmio. e) carboxila e hidroxila, C4H6O5
OH Cℓ
I
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Cℓ – C – H
I
Cℓ
Fenol Éter Clorofórmio

Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas.

I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.
II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
III. O éter apresenta cadeia alifática e heterogênea. 09.16. A fórmula molecular do menor ácido tricarboxílico é:
a) C4H4O6.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
b) C3H3O6.
V. Todos os carbonos do fenol são secundários.
c) C5H6O6.
Está(ão) correta(s):
d) C4H3O6.
a) Apenas I.
e) C3H4O2.
b) Apenas I e II.
c) Apenas I, III, IV e V.
d) Apenas II, III e V.
e) I, II, III, IV e V.

Química 3C 7
 09.17. O composto químico 1,4 – dimetóxibenzeno é o
princípio ativo de um herbicida usado no controle de pra- Desafio
gas de culturas como feijão, milho e batatas, entre outras.
A respeito desse composto, marque V para verdadeiro e F 09.19. Ligando-se grupos hidroxila a uma carbonila, uma
para falso: arila, uma radical alquila e uma alcenila, teremos grupos
( ) A fórmula mínima é C8H10O2. funcionais pertencentes a quais funções?
( ) A massa molecular é 138 g/mol.
( ) Possui 2 hidroxilas em sua estrutura.
( ) Pertence à função éter.
( ) Pode ser chamado de ácido para dimetilbenzoico.
( ) Possui somente 6 hidrogênios em sua estrutura.

09.18. (UEM – PR) – Analisando as estruturas dos com-

postos orgânicos a seguir, assinale a(s) alternativa(s) que
apresenta(m) classificações corretas em relação às suas
características.
A)

09.20. Observe as estruturas abaixo e indique o ácido

graxo classificado como gordura saturada e o ácido graxo
B) insaturado capaz de aumentar o colesterol (LDL), justifique
sua resposta expandindo a fórmula das substâncias:
CH3(CH2)7(CH)2(CH2)7COOH o ácido elaídico
C) CH3(CH2)16COOH o ácido esteárico
CH3COO(CH2)2CH3 o etanoato de propila
D) O

E) OH
01) Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B
é 1 e em C é 1.
02) Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada,
em C é saturada e em D é insaturada.
04) Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é
um éster e E é um ácido carboxílico.
08) Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é
um alceno e C é um aromático.
16) Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o
butóxi-butano e E é o octanol.

8 Extensivo Terceirão
 Aula 09

Gabarito O O
09.01. a) (i) metanoico; (u) ácido fórmico. g) C–C
b) (i) etanoico; (u) ácido acético. HO OH
c) (i) propanoico; (u) ácido propiônico.
d) (i) butanoico; (u) ácido butírico. 09.03. a) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
e) (i) 2-metilbutanoico; (u) ácido α-metilbutírico. b) H3C – O – CH – CH3
f ) (i) propanodioico; (u) ácido malônico. I
CH3
O
09.02. a) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C c) H3C – CH2 – O –
OH
O d) H3C – O – CH3
b) H3C – CH – CH2 – C 09.04. b
| OH 09.05. b
CH3
09.06. a
COOH 09.07. d
09.08. e
c) 09.09. b
CH3 09.10. a
O 09.11. a
d) H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C 09.12. b
OH 09.13. c
09.14. c
09.15. e
O O 09.16. a
e) C–C 09.17. F, F, F, V, F, F
09.18. 25 (01 + 08 + 16)
HO OH
09.19. Hidroxila ligada em carbonila = carboxila (COOH) = ácido carboxílico
O
Hidroxila ligada a um radical arila (anel benzênico) = fenol
f ) H2C = CH – C
Hidroxila ligada a um radical alquila (Carbono saturado) = álcool
OH Hidroxila ligada a uma alcenila = enol.
09.20. O etanoato de propila não possui carboxila (COOH), por isso a gordura saturada e o ácido insaturado são:
Ácido esteárico, gordura saturada, pois contém somente ligações simples em sua cadeia carbônica:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

Ácido elaídico, ácido graxo insaturado, pois contém dupla ligação entre carbonos.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.

Química 3C 9
 Química
Aula 10 3C
Derivados de ácidos carboxílicos I

Ácidos carboxílicos – Ionização

Os ácidos carboxílicos, quando em solução aquosa, ionizam-se originando íons H+ (H3O+) segundo a equação:

O H2O
O
R–C H+ + R – C
OH (H3O+) O–
ânion carboxilato

Para dar o nome ao ânion formado, trocar a terminação ico do ácido de origem por ato.
Exemplo:
O O
H2O +
H3C – C – OH H + H3C – C
O–
ácido etanoico ânion etanoato
ou ácido acético ou acetato

Grupos acila (ou radicais acila) Exemplos:

São derivados dos ácidos carboxílicos pela retirada O

do grupo – OH da carboxila. O H3C – C
H3C – C O–Na+
Exemplos: O– 2+ etanoato de sódio
Ca
O– ou acetato de sódio
O O O H3C – C
H–C H3C – C C O
O
Ácido

OH OH OH C
ácido metanoico ácido etanoico ou O––
(ácido fórmico) (ácido acético) ácido benzoico O Ca2+
(H3C – COO)1– 2+ C
2 Ca
O O O O
etanoato de cálcio
H–C oxalato de cálcio
Radical

H3C – C C ou acetato de cálcio

metanoil
etanoil (etanoíla)
(metanoíla)
ou formila
ou acetila benzoil (benzoíla) Cloretos de ácidos
Definição
Derivados de ácidos São compostos obtidos pela substituição do grupo
(– OH) da carboxila de ácidos por um átomo de cloro.
carboxílicos Exemplos:

Sais de ácidos carboxílicos O

Em geral, apresentam um metal ligado ao ânion R–C O O
carboxilato. São nomeados pela citação do nome do Cℓ H–C H 3C – C
ânion derivado do ácido seguido da preposição de mais Cℓ Cℓ
o nome do cátion metálico.
10 Extensivo Terceirão
 Aula 10

Nomenclatura Nomenclatura
Usa-se a expressão cloreto de e, na sequência, o Os nomes são derivados dos ácidos correspondentes,
nome do radical acila. precedidos da palavra anidrido.

cloreto + de + radical acila ligado ao cloro anidrido + nome do ácido correspondente

Exemplos: Exemplos:
O O O O
H 3C – C –C H3C – C
H3C – C
Cℓ Cℓ O–H –H2O
O
cloreto de etanoil (etanoíla) cloreto de O–H
H3C – C
ou cloreto de acetil(a) benzoil (benzoíla) H3C – C
O O
Anidridos de ácidos carboxílicos ácido etanoico ou
ácido acético
anidrido etanoico ou
anidrido acético

Definição O
O
C
Anidridos de ácidos carboxílicos são compostos C
O–H –H2O
orgânicos obtidos por meio de uma desidratação O
O–H
intermolecular de ácidos monocarboxílicos ou intra- C
C
molecular de ácidos dicarboxílicos. O
O
Exemplo: ácido anidrido
oxálico oxálico
O
O Anidridos derivados de ácidos monocarboxílicos
R–C
R–C diferentes (anidridos mistos) são nomeados pela citação
O–H –H2O
O dos nomes dos ácidos em ordem alfabética após a
O–H
R–C palavra anidrido.
R–C
O Exemplo:
O
ácido anidrido de
carboxílico ácido O O
H3C – C – O – C – CH2 – CH3
anidrido acético e propiônico

Testes
Assimilação
10.01. Dê a fórmula estrutural dos c) acetato de sódio e) benzoato de magnésio
seguintes sais:
a) etanoato de potássio

f ) oxalato de cálcio
b) metanoato de sódio d) acetato de cálcio

Química 3C 11
 10.02. Escreva a fórmula dos radicais: 10.03. Escreva as fórmulas:
a) metil (ou metila) a) cloreto de metanoíla

b) cloreto de metila

b) metanoil (ou metanoíla)

c) cloreto de propionila

c) benzil (ou benzila)

d) cloreto de butirila

d) benzoil (ou benzoíla)

10.04. Dê o nome usual dos anidridos a seguir:

O O
a) H3C – C – O – C – CH3

O O
e) acetil (ou acetila) b) H3C – CH2 – C – O – C – CH2 – CH3

O O
c) H3C – C – O – C – CH2 – CH3

12 Extensivo Terceirão
 Aula 10

10.09. O propanoato de alumínio possui em sua estrutura:

Aperfeiçoamento a) 3 átomos de carbono.
b) 4 átomos de carbono.
10.05. A fórmula molecular do anidrido acético é:
a) C2H4O2. c) 6 átomos de carbono.
b) C4H6O3. d) 7 átomos de carbono.
c) C2H6O2. e) 9 átomos de carbono.
d) C4H8O3.
e) C2H6O3.

10.10. Marque a alternativa que possua a fórmula molecular

10.06. O butanoato de potássio, que é um exemplo de do oxalato de sódio:
composto classificado como sal de ácido carboxílico, possui a) Na2C2O4.
em sua estrutura: b) NaC2O4.
a) apenas um átomo de oxigênio. c) NaC4H6O3.
b) dois átomos de potássio. d) Na2C4H6O3.
c) cinco átomos de carbono. e) NaCHO2.
d) um metal entre carbonos.
e) sete átomos de hidrogênio.

10.07. Relacione a coluna da direita de acordo com sua Aprofundamento

função orgânica.
10.11. A união de um radical benzoíla com um cloro resulta
1) Ácido carboxílico ( ) CH3 – CH2 – COONa
num composto de nome oficial:
2) Sal de ácido ( ) CH3 – CH2 – COOK a) Cloreto de benzila.
3) Cloreto de ácido ( ) CH3 – CH2 – COOH b) Benzoileto de cloro.
4) Anidrido ( ) CH3 – CH2 – COCl c) Cloro benzeno.
( ) CH3 –COOCO – CH3 d) Cloreto de benzoíla.
( ) CH3 – COONa e) Cloreto de fenila.
Marque a alternativa que contém a sequência correta, de
cima para baixo:
a) 2, 1, 1, 3, 4, 2.
b) 2, 2, 1, 3, 4, 2.
c) 2, 1, 1, 2, 4, 3.
d) 2, 2, 1, 2, 4, 3. 10.12. Observe a reação de neutralização abaixo e deter-
e) 1, 2, 1, 3, 4, 2. mine a função e o nome do composto orgânico formado:
CH3 – COOH + NaOH → CH3 – COONa + H2O.
a) Função: ácido, Nome: ácido etanoico.
b) Função: cloreto de ácido, Nome: cloreto de sódio.
c) Função: anidrido, Nome: anidrido acético.
10.08. O anidrido acético e propiônico possui em sua cadeia d) Função: óxido, Nome: acetato de sódio.
principal: e) Função: sal de ácido, Nome: acetato de sódio.
a) 2 átomos de carbono.
b) 3 átomos de carbono.
c) 4 átomos de carbono.
d) 5 átomos de carbono.
e) 6 átomos de carbono.

Química 3C 13
 10.13. O metilpropanoato de cálcio possui fórmula mole- 10.17. Sobre o anidrido de menor massa molecular, assinale
cular: a alternativa correta:
a) C8H14O4Ca a) Sua fórmula mínima é C2O3.
b) C4H7O2Ca b) Seu nome segundo a IUPAC é anidrido metanoico.
c) C3H5O2Ca c) Sua cadeia é aberta, saturada e heterogênea.
d) C6H10O4Ca d) Possui carbonos saturados.
e) C8H7O3Ca e) Possui 2 hidrogênios em sua molécula.

10.14. Sobre derivados de ácidos carboxílicos, assinale V para

afirmação verdadeira e F para falsa: 10.18. A fórmula do bicarbonato de sódio é NaHCO3. A
( ) As funções: sal orgânicos, éter e anidrido são derivadas fórmula do bioxalato de sódio é:
de ácidos. a) NaHC2O4
( ) Os anidridos são compostos oriundos de reações de
desidratação. b) NaHC4O2
( ) Os cloretos de ácido possuem uma carbonila em sua c) NaHC4O4
estrutura. d) NaHC2O2
( ) Ao ligar um radical acila com um cloro, teremos um e) NaH3C2O2
cloreto de ácido.
( ) O anidrido acético possui 4 carbonos em sua estrutura.

10.15. Sobre ácidos carboxílicos e seus derivados, marque Desafio

a alternativa correta:
a) A substituição da oxidrila de um ácido por um radical 10.19. Escreva a reação entre ácido propiônico e hidróxido
metil formará um hidrocarboneto. de bário, mostre a fórmula molecular e o nome do produto
b) Por ser derivado de ácido o acetato de sódio possui a orgânico formado.
mesma fórmula molecular do ácido acético.
c) A fórmula molecular do benzoato de potássio é C7H5O2K.
d) O anidrido oxálico possui cadeia aberta e homogênea.
e) Ao substituir a carboxila de um ácido por um cloro, tere-
mos um cloreto de ácido.

10.20. A desidratação intermolecular entre ácido acético

e ácido propanoico resulta num composto orgânico A.
10.16. Sobre os cloretos de ácido, marque V para verdadeiro Determine a função, a nomenclatura oficial e a fórmula
e F para falso: molecular de A.
( ) Cloreto de metila e cloreto de metanoíla são nomes
que indicam o mesmo composto.
( ) Ao substituir a hidroxila da carboxila de um ácido orgâ-
nico por um cloro, teremos um haleto orgânico.
( ) O cloreto de ácido derivado do ácido acético possui,
como nome oficial, cloreto de etanoíla.
( ) Todo cloreto de ácido é um composto insaturado, pois
possui carbonila.
( ) Cloretos de ácido são compostos que necessariamente
apresentam cadeia heterogênea.

14 Extensivo Terceirão
 Aula 10

Gabarito
O O
10.01. a) H3C – C 10.03. a) H – C
– +
OK Cℓ
O b) H3C – Cℓ
b) H – C
O–Na+ O
c) H3C – CH2 – C
O Cℓ
c) H3C – C
– +
O Na O
– d) H3C – CH2 – CH2 – C
O Cℓ
d) H3C – C Ca2+
O 2
– 10.04. a) anidrido acético
O
e) –C Mg2+ b) anidrido propiônico
O 2 c) anidrido acético e propiônico
2– 10.05. b
O O
f) C–C Ca2+ 10.06. e
O O 10.07. b
10.08. d
10.02. a) H3C – 10.09. e
O 10.10. a
b) H – C 10.11. d
CH2 – 10.12. e
c) 10.13. a
10.14. F, V, V, V, V
O 10.15. c
C
d) 10.16. F, F, V, F, F
10.17. a
O 10.18. a
e) H3C – C
10.19. 2CH3 – CH2 – COOH + Ba(OH)2 → 2H2O + Ba(CH3 – CH2 – COO)2
Fórmula molecular: BaC6H10O4
Nome: propanoato de bário.
10.20. Anidrido, anidrido etanoico e propanoico de fórmula C5H8O3.

Química 3C 15
 Química
Aula 11 3C
Derivados de ácidos carboxílicos II

Ésteres orgânicos Obtenção de ésteres: reação de

esterificação
Definição A obtenção de um éster é feita por meio de uma reação
São compostos obtidos pela substituição do grupo denominada esterificação. Essa reação ocorre entre um
(– OH) da carboxila de ácidos pelo grupo (– O – R). ácido carboxílico e um álcool, produzindo éster e água.

O ácido carboxílico + álcool éster + água

R–C
O–R
O O
grupo funcional éster H3C – C + H – O – CH2 – CH3 H3C – C
O–H O – CH2 – CH3 + H2O
Exemplos:
etanoico etanoato de etila
+ etanol + água
(ácido acético) (acetato de etila)
O O
H3C – C H3C – C
O – CH3 O – CH2 – CH3
Ésteres inorgânicos
Importância Derivam de um ácido (acila) mineral.
Ésteres são usados principalmente como solventes, Exemplos:
como flavorizantes artificiais (imitam o aroma e o sabor
• Éster mineral derivado do H2SO4
de morango, damasco, maçã, etc.) nos doces em geral, e
também estão presentes em medicamentos. H3C – CH2 – OSO3H
hidrogeno sulfato de etila ou ácido etil sulfúrico
Nomenclatura • Éster mineral derivado do HNO3
ONO2 ONO2 ONO2
Regra
H2C – CH – CH2
A nomenclatura dos ésteres é semelhante à dos sais.
trinitrato de glicerila ou “nitroglicerina”
Assim:

Amidas
Trocar a termi- Nome do
nação ico do ácido + de + radical ligado Definição
de origem por ato ao oxigênio
São compostos nitrogenados, considerados como
derivados da amônia (NH3), pela substituição de um,
Exemplos:
O dois ou três átomos de hidrogênio por igual número de
O –C grupos acila.
O – CH2 – CH3 O
H3C – C Nas amidas, temos a carbonila
O – CH2 – CH3 ligada ao átomo de nitrogênio. –C–
benzoato de etila
etanoato de etila
O
(acetato de etila)
R–C
flavorizante de maçã NH2

16 Extensivo Terceirão
 Aula 11

Exemplos: b) Amidas secundárias: possuem dois radicais acila.

O O O O
H3C – C –C
NH2 NH2 Exemplo: R – C – N – C – R
H

Classificação c) Amidas terciárias: possuem três radicais acila.

O O
Quanto ao número de grupos acila Exemplo: R – C – N – C – R
ligados ao nitrogênio C=O
a) Amidas primárias: possuem apenas um radical acila.
R
O

Exemplo: R – C – NH2 Nomenclatura

Os nomes são derivados dos ácidos corres-
Observação: pondentes, trocando-se a terminação oico (IU-
As amidas primárias, quanto ao número de PAC) ou ico (usual) por amida.
radicais (alquila ou arila) ligados ao nitrogênio,
podem ser:
N-monossubstituídas: Exemplos:
Exemplo: O O
O H
H3C – C –C
R–C–N–R NH2 NH2
etanamida ou benzamida
N,N-dissubstituídas: acetamida

Exemplo:
O R O H O CH3

R–C–N–R H3C – C – N – CH3 H3C – C – N – CH3

N-metiletanamida ou N,N-dimetiletanamida ou
N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida

Testes
O
Assimilação c) H3C – C essência de pera
O – C – C – CH3
11.01. Muitos ésteres apresentam odor agradável e, por isso, H2 H2
são usados como essências na fabricação de doces, balas,
refrescos e perfumes. Dê o nome oficial dos ésteres abaixo:

O O
a) H3C – C – C – C essência de pinha
d) H3C – C
H2 H2 O – CH3 O – C – C – C – C – C – C – CH2– CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2
essência de laranja

O O
b) H3C – C – C – C essência de morango
e) H3C – C – C – C – C – C essência
H2 H2 O – C – CH3 H2 H2 H2 H2 O – C – CH3 de abacaxi
H2 H2

Química 3C 17
 11.02. Dado o nome do composto, escreva a fórmula 11.04. (IFSUL – RS) – Observe o remédio a seguir e sua
estrutural: composição para responder à questão.
a) acetato de metila
O
OH
b) metanoato de etila O
O
ASPIRINA

Quais as funções orgânicas presentes no composto acima?

c) propionamida a) Ácido carboxílico e éster.
b) Ácido carboxílico e fenol.
c) Álcool e hidrocarboneto aromático.
d) Aldeído e ácido carboxílico.
d) 2-metilbutanamida

e) N-metilbutanamida

f ) N,N-dimetilpropanamida
11.03. (UNIOESTE – PR) – O ácido hipúrico, cuja fórmula
estrutural está representada abaixo, é um bioindicador da
exposição do trabalhador ao tolueno – um solvente aromá-
tico muito utilizado em tintas e colas. A biossíntese do ácido
hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o
aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser obtido pela
reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino.
O H3C
OH
N
H O
Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carbo-
xílico, pode-se identificar a função oxigenada
a) cetona.
b) amida.
c) amina.
d) aldeído.
e) álcool.
Aperfeiçoamento
11.05. (UECE) – Em 2015, a dengue tem aumentado muito
no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no período de
04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957
casos notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o
maior número de casos notificados (489.636 casos) 65,6% em
relação ao total do País, seguida da região Nordeste (97.591
casos) 13,1%. A forma mais grave da enfermidade pode ser
mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos,
o que representa um aumento de 45% em comparação
com o mesmo período de 2014. São recomendados contra
o Aedes aegypti repelentes baseados no composto químico
que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
O
N CH3
CH3
Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse com-
posto é
a) N,N – dimetil – 3 – metilbenzamida.
b) N,N – dietil – benzamida.
c) N,N – dimetil – benzamida.
d) N,N – dietil – 3 – metilbenzamida.

18 Extensivo Terceirão
 Aula 11

11.06. Com relação à molécula de butanoato de etila é
correto afirmar que é um:
a) éster e apresenta em sua estrutura um carbono insatu-
rado.
b) éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O.
c) éster e possui seis carbonos saturados em sua estrutura.
d) éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2.
e) éter formado a partir da reação entre o ácido butanoico
e o etanol em meio ácido.
11.08. O ácido salicílico foi originalmente descoberto devi-
do às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-
-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva
nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi
adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente
ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato,
chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo,
mas, também, menos potente.
O OH
OH

A estrutura química do ácido salicílico, representada acima,

apresenta
a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico.
b) um carbono saturado.
c) funções orgânicas éster e álcool.
d) fórmula molecular C6H2O3.
e) funções orgânicas fenol e álcool.
11.07. No jornal O Estado de São Paulo, de 16 de junho de
2011, foi publicada uma reportagem sobre uma apreensão
de drogas sintéticas “[...] A Polícia Federal (PF) apreendeu
cerca de 9,2 quilos de metanfetamina e 26.985 pontos de
LSD, na última terça-feira, no Aeroporto Internacional de São 11.09. (UECE) – Cada alternativa a seguir apresenta a
Paulo, em Guarulhos – SP. Essa foi a primeira apreensão de estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da
drogas sintéticas este ano na rota de entrada no Brasil por medicina. Assinale a opção que associa corretamente a
esse aeroporto. […]”. estrutura a suas funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o
Com base nos conceitos químicos e no texto acima, analise
tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém
as afirmações a seguir.
as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.
O
N O N
H OH  H
H N
N
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no
HN tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia
LSD Metanfetamina contém a função éter.
H3CO
I. Tanto a metanfetamina quanto o LSD apresentam a
função química amida.
HO
II. A metanfetamina e o LSD não apresentam o anel aro-
mático. c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação
III. C20H25N3O é a fórmula molecular do LSD. bacteriostática e detergente, e pertence à família dos
álcoois aromáticos.
IV. A metanfetamina possui fórmula molecular C10H15N.
Assinale a alternativa correta. Cℓ Cℓ
a) Apenas III e IV estão corretas. CℓCℓ
b) Apenas II, III e IV estão corretas.
Cℓ Cℓ
c) Apenas a afirmação II está correta.
OH  OH 
d) Apenas II e III estão corretas.
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese
orgânica é um éster cíclico.
O 

O 

Química 3C 19
 11.10. (UEPB) – Dos produtos que podem ser componentes 11.13. (UERJ) – Em determinadas condições, a toxina pre-
da cachaça, podem ser encontrados 1,4-butanodiol, ácido sente na carambola, chamada caramboxina, é convertida
acético, isobutanol e heptanoato de etila, A qual sequência em uma molécula X sem atividade biológica, conforme
de funções orgânicas, respectivamente, pertencem estes representado abaixo.
compostos? O
a) Fenol, éster carboxílico, enol e anidrido ácido. NH2
HO OH
b) Éster, éster carboxílico, fenol e éster. H3CO H3CO
c) Fenol, ácido carboxílico, álcool e éster. O + H2 O
OH NH
d) Álcool, ácido carboxílico, álcool e éster.
e) Álcool, ácido carboxílico enol e sal de ácido carboxílico. OH O OH O
caramboxina molécula X

Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caram-

boxina reagem formando um novo grupamento.
A função orgânica desse novo grupamento químico é
denominada:
Aprofundamento a) éster.
b) fenol.
11.11. (UFPA) – Substâncias químicas de interesse industrial
podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produ- c) amida.
zidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, d) cetona.
entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado
um esquema de reação para obtenção de uma substância
utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.
O
Cℓ + HO
1 2
O
11.14. O sildenafil usado no tratamento da disfunção erétil
O + HCℓ
foi desenvolvido a partir do alcaloide papaverina.
3
OCH3
A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que H3CO
pertence a substância 3 são, respectivamente,
a) propanoato de n-nonila e aldeido. OCH3
b) etanoato de n-octila e éster. N OCH3
c) metanoato de n-decila e cetona. papaverina
d) etanoato de n-decila e éster. Sobre sua estrutura, é correto afirmar:
e) metanoato de n-heptila e cetona.
a) Possui cadeia alifática, heterogênea e insaturada.
b) Possui apenas o nitrogênio como heteroátomo na cadeia
carbônica.
c) Apresenta a função amida em sua estrutura.
d) É um ester aromático.
e) Possui 15 carbonos insaturados.
11.12. (UNESP – SP) – Considere a seguinte reação, em que
R e R’ são, respectivamente, os radicais etila e metila.
R – COOH + R’ – OH → R – COOR’ + H2O
Dê os nomes das funções orgânicas envolvidas nessa rea-
ção (reagentes e produto). Escreva a fórmula estrutural do
produto orgânico formado, representando todas as ligações
químicas entre os átomos constituintes.

20 Extensivo Terceirão
 Aula 11

11.15. (UP – PR) – Para a introdução de novos fármacos no 11.17. Desde a descoberta da penicilina em 1928 por
mercado, é muito comum a modificação química de com- Alexander Fleming, diversos outros antibióticos foram
postos cuja atividade biológica já é conhecida. Essas modifi- sintetizados pela indústria farmacêutica. Na estrutura da
cações podem ter o objetivo de facilitar a formulação, evitar benzilpenicilina, conhecida como penicilina G, o grupo R
efeitos colaterais e propiciar sua utilização em tratamentos corresponde ao radical benzil.
prolongados, entre outros fatores. O naproxeno, por exem- H
plo, é um anti-inflamatório não esteroidal utilizado também R N S
como antitérmico. Um de seus derivados conhecidos pode
ser formado pelo processo ilustrado na figura abaixo. O N
O
O O OH
OH O
+ ( )14 O O ( )14 Representação da estrutura geral da penicilina
O O
OH Sobre esta estrutura, marque V para afirmativa verdadeira
Naproxeno e F para falsa.
O
( ) Sua estrutura possui as funções amida e ácido carbo-
O ( )14 xílico.
O ( ) Sua fórmula molecular é C16H18N2O4S.
OO ( ) Possui anel aromático.
O
O ( ) Sua cadeia é mista, saturada e homogênea.
( )14
( ) Possui 9 carbonos insaturados em sua estrutura.
Qual é o grupo funcional formado no processo de modifica-
ção química do naproxeno?
11.18. (UFPR) – O ácido acetilsalicílico é um composto
a) Éter.
orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, anti-
b) Cetona. pirético e anti-inflamatório. Industrialmente, esse composto
c) Éster. é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações:
d) Aldeído. O–Na+
OH
e) Amida.
NaOH(aq)
+ H2O
hidróxi-benzeno fenóxido de sódio

11.16. (UERJ) – Uma substância orgânica possui a seguinte CO2

composição percentual em massa:
OH O OH O

NaCℓ + OH HCℓ(aq) O–Na+

40,00%
C
53,33% O
ácido salicílico 2-hidróxi-benzoato de sódio
anidrido
H acético

6,67% O
Observe outras características dessa substância: O O O
• a razão entre o número de átomos de sua fórmula mole- OH + OH
cular e de sua fórmula mínima é igual a 2;
• o cátion liberado na sua ionização em água é o H+. ácido acetilsalicílico
A substância descrita é denominada:
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema
a) ácido etanoico. b) ácido butanoico. acima, é correto afirmar:
c) etanoato de etila. d) metanoato de metila. a) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido ace-
tilsalicílico.
b) O hidroxibenzeno é um álcool.
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-
benzoico.
e) No esquema apresentado não há reações de neutralização.

Química 3C 21
 11.20. Considere a estrutura abaixo, onde X é um substi-
Desafio tuinte, e assinale o que for correto.
O
11.19. A reação entre o ácido metilpropanoico e o etanol
H3C – CH2 – CH – CH2 – C
produz um éster, represente sua fórmula em grafia de bastão
I X
e dê sua nomenclatura oficial de acordo com a IUPAC.
HC – CH3
I
CH3
01) Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta, nor-
mal, homogênea e insaturada.
02) Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-iso-
propil-pentanoico.
04) Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 car-
bonos secundários e 2 carbonos terciários.
08) Se X=NH2, a molécula é uma amida.
16) Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos for-
mados são isômeros de função.

Gabarito
O
11.01. a) butanoato de metila e) H3C – CH2 – CH2 – C R – COOR’ = éster
b) butanoato de etila N – CH3 H H
I I O
c) etanoato de n-propila
H H–C–C–C H
d) etanoato de n-octila I
O I I
e) hexanoato de etila H H O–C–H
f ) H3C – CH2 – C I
O N – CH3 H
11.02. a) H3C – C
O – CH3 11.03. b CH3 11.13. c
11.04. a 11.14. e
O
b) H – C 11.05. d 11.15. c
O – CH2 – CH3 11.06. a 11.16. a
11.07. a 11.17. V, V, V, F, V
O
c) H3C – CH2 – C 11.08. a 11.18. a
NH2 11.09. b 11.19. O 
O 11.10. d
O 
d) H3C – CH2 – CH – C 11.11. b
NH2
CH3 11.12. Funções Orgânicas: metilpropanoato de etila
R – COOH = ácido carboxílico 11.20. 12 (04 + 08)
R’ – OH = álcool

22 Extensivo Terceirão
 Química
Aula 12 3C
Aldeídos e cetonas

• Nos aldeídos de cadeia ramificada, a cadeia princi-

Aldeídos pal é a sequência mais longa que inclui o carbono
do grupo funcional –CHO, característico do grupo
Definição aldeído.
Aldeídos são compostos orgânicos que apresentam • Na numeração da cadeia principal, deve-se atribuir
O ao carbono da carbonila o número 1.
o grupo carbonila ligado a hidrogênio. Assim, Exemplos:
–C–
os aldeídos são caracterizados pela presença do grupo 4 3 2 1 O 4 3 2 1 O
O H3C – CH2 – CH – C H3C – CH – CH – C
na molécula, denominado grupo formila ou H H
–C–H CH3 H3C CH3
aldoxila e representado por (– CHO). 2-metilbutanal 2,3-dimetilbutanal

O Nomenclatura usual
R–C Os nomes usuais dos aldeídos são semelhantes aos
H
nomes dos ácidos carboxílicos. Os nomes são formados
grupo funcional aldeído suprimindo-se a palavra ácido e substituindo o sufixo
ico ou oico do nome do ácido pela terminação aldeído.
R = grupo alquila. Exemplo: – CH3
Exemplos: O O
H–C H3C – C
O O O H H
R–C H3C – C –C formaldeído acetaldeído
H H H

Importância H3C – CH2 – CH2 – C

O
–C
O

Aldeídos são empregados na fabricação de medica- H H

mentos, plásticos, desinfetantes, explosivos, etc. butiraldeído benzaldeído

Nomenclatura IUPAC Cetonas

Regras Definição
• Segue-se a nomenclatura dos hidrocarbonetos, Cetonas são compostos orgânicos que apresentam
porém usando o sufixo al. O
o grupo carbonila situado obrigatoriamente
Exemplos: –C–
entre dois átomos de carbono.
O O O O
H–C H3C – C C–C O O O
H H H H
metanal etanal etanodial R–C–R ou Ar – C – Ar ou R – C – Ar

Química 3C 23
 R = grupo alquila. Exemplo: – CH3 • Nas cetonas de cadeia ramificada, a cadeia principal é
a sequência mais longa que contém o grupo carbonila.
Ar = grupo arila. Exemplo:
• A numeração da cadeia principal é feita a partir da
Exemplos: extremidade mais próxima da carbonila.
• A posição da carbonila na cadeia é indicada por
O O números, como no caso das outras funções já estu-
–C– dadas.
H3C – C – CH3
Exemplos:
R R Ar Ar
O O
O
O O H3C – C – CH2 – CH3 H3C – CH2 – C – CH3
H3C – C – 1 2 3 4 4 3 2 1
H3C – C – C – CH3 butan-2-ona
R
Ar são iguais

O
Importância
H3C – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
Cetonas são usadas como solventes (esmaltes, tintas, 1 2 3 4 5 6
vernizes), na extração de óleos de sementes de vegetais, hexan-3-ona
em medicamentos, etc.
Nomenclatura usual
Nomenclatura IUPAC O nome usual de uma cetona pode ser formado
pelos nomes dos radicais ligados à carbonila, em ordem
Regras alfabética, seguidos da palavra cetona.
Exemplos:
• Segue-se a nomenclatura dos hidrocarbonetos, O
porém usando o sufixo ona. O
– C – CH3
Exemplos: H3C – CH2 – C – CH3
etilmetilcetona fenilmetilcetona
ou cetona etílica e metílica ou cetona fenílica e metílica
O O (Recomendada)
O
H3C – C – CH3 H3C – C – CH2 – CH3
propanona (acetona) butanona H3C – C – CH3
dimetilcetona
O O ou cetona dimetílica

H3C – C – C – CH3
butanodiona

Testes
Assimilação
12.01. Escreva a fórmula estrutural para os compostos abaixo:
a) metanal b) acetaldeído c) 3-etil-hexanal

24 Extensivo Terceirão
 Aula 12

d) butiraldeído 12.03. (UNISC – RS) – A vanilina (fórmula a seguir),

O
H
HO
e) 3-fenilpropanal OCH3
é o composto principal do aroma essencial da baunilha,
largamente empregada como aromatizante em alimentos.
Em sua estrutura química, observa-se a presença dos grupos
f ) butanona funcionais das funções químicas
a) cetona, éster e fenol.
b) cetona, álcool e fenol.
c) fenol, cetona, éter.
d) fenol, aldeído e éter.
g) acetona e) álcool, aldeído e éter.

h) pentan-3-ona

12.04. (IFCE) – Os hormônios sexuais progesterona (femi-

i) 2-metilciclo-hexanona nino) e testosterona (masculino) apresentam suas formas
estruturais representadas abaixo.
H3 C O
CH3 OH CH3
CH3 H CH3 H

12.02. Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo:

O O— — H H
O— — H H

a) H3C – C Testosterona Progesterona

H
Observando as estruturas, podemos identificar que possuem
em comum a função orgânica _____________ e a mesma
O quantidade do elemento químico ____________.
b) C – CH2 – CH3
H Completa a frase acima a opção:
a) amida – carbono.
O b) álcool – oxigênio.
c) H2C = C – C c) aldeído – carbono.
H d) ácido carboxílico – hidrogênio.
H
e) cetona – oxigênio.
O
d) H3C – C – CH – CH2 – CH3
CH3
O O
e) H3C – C – C – CH3

f)

Química 3C 25
 Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em
Aperfeiçoamento todos os compostos citados?
a) Cetona e álcool.
12.05. (UFPR) – O aroma das flores é uma combinação de
b) Fenol e éter.
diversas substâncias orgânicas voláteis. Para cada flor, uma
combinação específica de substâncias voláteis determina o c) Amida e epóxido.
aroma característico. A seguir, estão apresentadas algumas d) Anidrido e aldeído.
substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas flores e) Ácido carboxílico e enol.
comuns.
O
HO
12.07. (UEPB) –
O Emissões veiculares são responsáveis por 80% da
Eugenol (Cravos) D-Ionona (Violetas)
poluição na RMC, aponta estudo
O Dados podem ser ferramenta para planejamento,
manutenção e controle da qualidade do ar
Estudo da qualidade do ar da Região Metropolitana
de Campinas (RMC) concluiu que cerca de 80% da
E-Damascenona (Rosas) poluição atmosférica é resultante principalmente das
HO emissões veiculares. A pesquisa considerou os poluen-
HO tes monóxido de carbono (CO), óxidos de nitrogênio
(NOX), hidrocarbonetos (HC) e material particulado
Ocimenol (Jacintos) Linalol (Lírios) (MP). O trabalho foi aprofundado no monitoramento
Fonte: <www.compoundchem.com>. Acessado em 25/07/2017. de Compostos Orgânicos Voláteis (COVs). Os COVs
A função cetona está presente nas substâncias que com- são constituídos principalmente de hidrocarbonetos,
põem o aroma de: aldeídos e cetonas, entre outros compostos, que se
encontram no estado gasoso à pressão e temperatura
a) cravos apenas. ambientes e participam pela ação da luz e de reações
b) jacintos e lírios. fotoquímicas, dando origem a compostos que podem
c) violetas e rosas. ser mais nocivos que os originais. O monitoramento
d) rosas e lírios. foi realizado inicialmente em dez locais e depois se
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas. concentrou em cinco deles, em vista da seleção entre
os que revelaram características semelhantes.
Jornal da Unicamp (Campinas, 13 a 26 de junho de 2011 – ANO XXV – N°498).
Autor: Carmo Gallo Netto
12.06. (UFPR) – Poucos meses antes das Olimpíadas Rio
2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo Qual das alternativas abaixo pode apresentar COV, consi-
atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supos- derando apenas os grupos funcionais indicados no texto?
tamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol a) Pentoxioctano, diclofenaco de potássio, mentol.
e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, b) Butanoato de etila, mentol, ácido acético.
muito similares à testosterona e utilizados para aumento c) Diclofenaco de potássio, dodecanoato de hexila, cloreto
da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. de isopropila.
OH OH d) Benzaldeído, etoxietano, ácido acético.
H H e) Benzeno, hexanal, metilisobutilcetona.

H H H H
O O
Cℓ H
Turinabol Mestaterona

OH
H

H H
O
Testosterona

26 Extensivo Terceirão
 Aula 12

12.08. (UEL – PR) – Estimulantes do grupo da anfetamina 12.10. (UFRGS) – Um trabalho publicado na Nature Medicine,
(ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do
todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno),
conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais reduziu o peso, entre 20 a 25 %, em ratos obesos alimentados
usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como em dieta de alto teor de gorduras.
cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecs-
tasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas O
confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, H
mas também identificar sua composição, que pode incluir
novas drogas ainda não classificadas. H OH
As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas O H
OH
a seguir.
Withaferin A
O CH3
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão
O N a) ácido carboxílico e cetona.
O b) aldeído e éter.
Cℓ c) cetona e hidroxila alcoólica.
MDMA Cetamina d) cetona e éster.
H e) éster e hidroxila fenólica.
O N
H
N
N

Cℓ
Mefedrona mCPP

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a

alternativa correta.
a) Em todas as moléculas, existe a função amida.
b) Na molécula MDMA, existe a função éster.
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona.
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo
benzílico.
Aprofundamento
12.11. (UFPB) – O uso de micro-organismos como cata-
lisadores, a biocatálise, vem sendo adotado em reações
químicas, pois reduz os impactos ambientais gerados pelos
processos clássicos, em que são usados os tradicionais
catalisadores. A hidrogenação da 3-cianopiridina, abaixo
representada, é um exemplo de reação biocatalítica que tem
sido empregada com sucesso.
CN COOH
microrganismo

N HO N
12.09. A acetona é a menor cetona existente, por ser um
ótimo solvente orgânico pode ser utilizada na remoção de 3-cianopiridina Composto A

esmaltes, limpeza e até para extração de drogas, assinale a Considerando o exposto, julgue os itens a seguir, relativos
alternativa que possui sua fórmula estrutural. ao composto A:
O ( ) Contém o grupo funcional carboxila.
II ( ) Contém o grupo funcional dos aldeídos.
a) CH3 – C – CH3 ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
( ) Apresenta cadeia carbônica insaturada.
O ( ) Possui fórmula molecular C6H5NO3.
b) CH3 – CH2 – C
OH
OH
I
c) CH3 – CH – CH3
O
d) CH3 – CH2 – C
H

Química 3C 27
 12.12. (UNISINOS – RS) – Os perfumes são formados, Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às
principalmente, por uma fragrância, que é a essência ou afirmativas a seguir.
óleo essencial; por etanol, que atua como solvente; e por ( ) Apresenta cadeia carbônica heterogênea e insaturada.
um fixador. A estrutura de algumas essências usadas em ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidro-
perfumes é mostrada a seguir. gênio.
Composto I Composto II ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e
peróxido de hidrogênio.
CH3 CH3
O CH2 ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois
OH carbonos terciários.
C CH2 CH ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e
H2C C CH
éster.
H2C C CH3 H3C CH3 Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a
sequência correta.
CHO a) V, V, V, F, F.
Composto III b) V, V, F, F, V.
Leia as proposições seguintes, referentes às estruturas mos- c) V, F, F, V, F.
tradas acima. d) F, V, F, V, V.
I. O grupo carbonila presente no composto I pertence a e) F, F, V, F, V.
uma cetona, enquanto, no composto II, pertence a um
aldeído. 12.14. (MACK – SP) – Associe o composto orgânico à sua
II. A nomenclatura oficial do composto II é 3,7-dimetil-oct- fórmula molecular.
2,6-dien-1-ol, e sua fórmula molecular é C10H18O.
III. A nomenclatura oficial do composto III é 10-undecanal. 1) benzaldeído ( ) C4H8O
2) ácido benzoico ( ) C6H6O
Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que
3) álcool t-butílico ( ) C4H8O2
a) apenas I está correta.
4) butanona ( ) C7H6O
b) apenas II está correta.
5) acetato de etila ( ) C7H6O2
c) apenas I e II estão corretas.
6) ácido fênico ( ) C4H10O
d) apenas II e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de
cima para baixo, é
a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4.
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1.
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3.
12.13. (UEL – PR) – Cidades menores, quando não d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
organizadas, podem apresentar problemas sérios de e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3.
saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue.
Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos 12.15. (UEPG – PR) – Considerando a estrutura abaixo,
métodos para controle da dengue. A curcumina, uma assinale o que for correto.
substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as
A
larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais
B
onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir,
como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a
substância não agride o meio ambiente. C
(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/ D
substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-dizusp.html>.
Acesso em: 14 abr. 2015.)
01) Se A = OH, B = H, C = H, D = H, tem-se um composto
A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma chamado ácido benzoico.
substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de 02) Se A = CHO, B = H, C = H, D = H, tem-se um composto
amarelo ao pó. chamado benzaldeído.
O OH 04) Se A = H, B = H, C = COOH, D = OH, tem-se um com-
H3CO OCH3 posto chamado ácido o-hidroxibenzoico.
08) Se A = H, B = CH3, C = H, D = CH3, tem-se um composto
chamado m-dimetilbenzeno.
HO OH 16) Se A = CH3, B = H, C = H, D = CH3, tem-se um composto
chamado o-dimetilbenzeno.

28 Extensivo Terceirão
 Aula 12

12.16. Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo- 12.18. A melatonina, hormônio que induz ao sono, é secre-
-da-índia, são deliciosas, sendo comumente utilizadas na tada nos adolescentes mais tarde que em crianças e adultos,
gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também o que atrasa a sonolência. É comum que os adolescentes
são utilizadas na fabricação de doces, como chicletes, balas sintam sono só depois da meia-noite e que tenham dificul-
e bolachas, na perfumaria e na aromatização de ambientes. dade em acordar, para realizar atividades no início da manhã,
Abaixo, temos as fórmulas estruturais de tais compostos devido à secreção do adrenocorticotrófico – hormônio que
orgânicos, presentes no aroma dessas especiarias. estimula a produção de cortisol, substância que nos permite
Anis-estrelado Canela ficar alertas – que ocorre um pouco mais tarde pela manhã.
O OH H3C
O OH O
HO HO
H
H CH3
HO OH HN
HN
OH O H H
O O
cortisol melatonina
Cravo-da-índia
Com base na análise das estruturas do cortisol e da melato-
H3C – O nina, dê a soma das alternativas corretas:
01) O cortisol possui carboxila, e, por isso, apresenta a fun-
HO ção ácido carboxílico.
02) Ambos os compostos apresentam a função éter.
Sobre estes compostos, marque V para verdadeiro e F para 04) A melatonina apresenta as funções: amina, amida e
falso: éter.
( ) O aroma de anis-estrelado possui as funções cetona e 08) Ambos possuem anel aromático em sua estrutura.
fenol. 16) O cortisol possui as funções cetona e álcool.
( ) O aroma de canela possui a função aldeído e cadeia 32) Ambos possuem carbonila em sua estrutura.
aromática.
( ) O aroma de cravo-da-india possui as funções álcool e
éter. Aprofundamento
( ) Os três compostos possuem anel aromático em sua
estrutura. 12.19. (UFJF – MG) – A Quercetina, cuja estrutura química
( ) Os três compostos possuem cadeia mista e insaturada. está representada abaixo, está associada com processos de
inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula
estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, responda
aos itens a seguir.
OH OH
OH OH
12.17. (UEPG – PR) – Baseado nas estruturas das moléculas HO O 1 HO O 3
abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela e do cravo CH3
da índia, respectivamente, assinale o que for correto. 2 OH 4 CH
OH OH O OH O 5
CH3O Quercetina Análogo Estrutural A
H
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estru-
HO tura da Quercetina.
I. CINAMALDEÍDO II. EUGENOL
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário,
01) Ambas possuem um grupamento fenil.
secundário, terciário ou quaternário.
02) Ambas possuem um grupamento aldeído.
04) Somente o eugenol possui um grupamento álcool.
08) Somente o cinamaldeído possui carbono terciário.
16) Somente o eugenol possui um grupo éter metílico.

Química 3C 29
 12.20. A progesterona é um hormônio encontrado no ovário, na placenta e nas adrenais. Secretada durante a segunda
metade do ciclo menstrual, é responsável pela produção de muco no ovário, necessário para a fixação dos óvulos durante a
ovulação. Na imagem ao lado está a fórmula estrutural da progesterona:
CH3
PROGESTERONA

CH3 C = O
CH3

O
Dados: H = 1g/mol; C = 12g/mol; O = 16g/mol.
Com base nas informações, avalie as afirmativas:
( ) Numa molécula de progesterona o número de carbonos primários é 3.
( ) Na molécula de progesterona existem 10 carbonos secundários.
( ) A molécula de progesterona apresenta dois grupos funcionais da função cetona.
( ) Em uma molécula de progesterona existe uma ligação iônica.
( ) A fórmula mínima de uma molécula de progesterona é C21H38O2.

Gabarito
O
12.01. a) H – C 12.02. a) etanal
H b) propanal
O c) propenal
b) H3C – C d) 3-metilpentan-2-ona
H
e) butanodiona
CH3 f ) cicloexanona
CH2 12.03. d
O 12.04. e
c) H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C
H 12.05. c
12.06. a
O 12.07. e
d) H3C – CH2 – CH2 – C 12.08. c
H 12.09. a
O 12.10. c
e) H2C – CH2 – C 12.11. V, F, F, V, V.
H
12.12. b
O 12.13. c
f ) H3C – CH2 – C – CH3 12.14. e
12.15. 14 (02 + 04 + 08)
12.16. F, V, F, F, V.
O 12.17. 16 (16)
g) H3C – C – CH3 12.18. 52 (04 + 16 + 32)
12.19. a) Fenol, éter, cetona, enol.
O b) C15H10O7
c) carbono 1 = secundário
h) H3C – CH2 – C – CH2 – CH3
carbono 2 = secundário
carbono 3 = secundário
O carbono 4 = quaternário
i) carbono 5 = primário
– CH3
12.20. V, F, V, F, F.

30 Extensivo Terceirão