AULA 02

Química Orgânica
Compostos de carbono e Funções Orgânicas

Prof. Dr. Rogério Almiro O. Silva

Disciplina: Química Orgânica
Introdução
A habilidade do carbono para formar ligações covalentes
fortes com outros átomos de carbono é a propriedade única do
átomo de carbono.

 Explica a verdadeira existência de um campo de estudo – Química

Orgânica/ Química do Carbono;

 O carbono ser o elemento ao redor do qual a maioria das moléculas

dos organismos vivos é constituída;

 A habilidade de formar 4 ligações fortes – tetravalente; Se liga a

outros átomos como hidrogênio, oxigênio, enxofre e de nitrogênio.

2 Química Orgânica - Revisão

Introdução

Classificação das
• Propriedades Cadeias Carbônicas • Hidrocarbonetos
Típicas do • Forma • Oxigenadas
Carbono • Nitrogenadas
• Tipo de ligações
• Classificação
• Átomos
Classificação dos Identificação das
Carbonos Funções

3 Química Orgânica - Revisão

O Carbono
 Capaz de formar longas cadeias.
 Realiza Quatro Ligações.

4 Química Orgânica - Revisão

O Carbono
 Capaz de formar longas cadeias.
 Realiza Quatro Ligações.

H H
4 Ligações σ 3 Ligações σ
H C H C CH2
1 Ligação π
H H

2 Ligações σ 2 Ligações σ
H2C C CH2 2 Ligações π
H C CH
2 Ligações π

5 Química Orgânica - Revisão

 Quantas ligações σ (sigma) e π (pi)
possui o diazepam?

6 Química Orgânica - Revisão

Hibridização do Carbono

A hibridização consiste em uma espécie de mistura de orbitais

atômicos puros, que se fundem, formando orbitais híbridos
equivalentes entre si e diferentes dos originais.

7 Química Orgânica - Revisão

Hibridização
Segundo o Modelo de Linus Pauling com os orbitais, a quantidade de
ligações covalentes que um elemento realiza corresponde à quantidade de
orbitais incompletos que ele possui.

Por exemplo, o hidrogênio possui apenas um elétron, assim, o seu orbital s

está incompleto, precisando de mais um elétron para ficar completo. É por isso
que cada hidrogênio realiza somente uma ligação sigma, recebendo um
elétron:

Distribuição eletrônica do hidrogênio com um

orbital incompleto

8 Química Orgânica - Revisão

Hibridização
Agora olhe o caso do nitrogênio que possui 7 elétrons:

Observe que, visto que o nitrogênio possui três orbitais incompletos, ele realiza
três ligações covalentes.
Esse raciocínio, porém, não se aplica ao carbono, que possui 6 elétrons:

Distribuição eletrônica do carbono com dois orbitais incompletos

Surge a Teoria da
Hibridização
9 Química Orgânica - Revisão
Teoria da Hibridização
A hibridização ocorre quando um elétron de um orbital recebe energia
e passa para outro orbital que está vazio, de modo que os orbitais atômicos
incompletos fundem-se, originando novos orbitais denominados de orbitais
híbridos ou hibridizados.

10 Química Orgânica - Revisão

Hibridização sp, sp2 , sp3

11 Química Orgânica - Revisão

 Hibridização

Qual a hibridização dos carbonos nas moléculas abaixo e

o número ligações pi?

12 Química Orgânica - Revisão

Tipos de ligações do carbono

• Ligação simples
Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono
ou outro elemento.
(Ligação σ)

• Ligação dupla
Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro
elemento.
(Ligação π + Ligação σ)

13 Química Orgânica - Revisão

Tipos de ligações do carbono

• Ligação tripla
Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou
outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π)

14 Química Orgânica - Revisão

Tipos de ligações do carbono

15 Química Orgânica - Revisão

Tipos de ligações do carbono

16 Química Orgânica - Revisão

Átomos de Carbono nas Cadeias
Carbono • Ligado a apenas UM
carbono 01
Primário

Carbono • Ligado a DOIS outros

átomos de carbono 02
Secundário
• Ligado a TRÊS outros
03
Carbono átomos de carbono
Terciário
04
Carbono • Ligado a QUATRO outros
átomos de carbono
Quaternário
17 Química Orgânica - Revisão
Classificação das Cadeias Abertas

H3C CH3

CH3

H3 C CH3

CH3
18 Química Orgânica - Revisão
Classificação das Cadeias Abertas

H3C
O
CH3 O
H3C
O
CH3
CH3

19 Química Orgânica - Revisão

Classificação das Cadeias Abertas

H3C
H3C CH3 O
CH3

20 Química Orgânica - Revisão

Classificação das Cadeias Abertas

H3C H3C
NH2 NH CH3

21 Química Orgânica - Revisão

Classificação das Cadeias Abertas

CH3 H2C CH2

H3C

22 Química Orgânica - Revisão

Classificação das Cadeias Fechadas

Homocíclica Heterocíclica

O
O

23 Química Orgânica - Revisão

Classificação das Cadeias Fechadas

Monocíclica Policíclica

24 Química Orgânica - Revisão

 Funções Químicas
1. Conceito:
É um conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas
semelhantes.

2. Classificação geral:

Funções Inorgânicas

Funções Orgânicas
 Funções Químicas
3. Classificação:
a) Simples: quando o composto apresenta só um grupo funcional na
molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH

b) Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos

funcionais iguais na molécula.

c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais

diferentes na molécula.
Funções Orgânicas

• Função básica de C e H.
Hidrocarbonetos • Obs.: A presença de um halogênio substituindo H na cadeia
de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.

Funções • Álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos

carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de
oxigenadas ácidos e cloretos de ácidos.

Funções • Aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilo e

Nitrogenadas nitrocompostos.

Outras • Tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc.

Funções Orgânicas

Hidrocarbonetos
(contêm apenas Carbonos e Hidrogênios)

Hidrocarbonetos Alifáticos Hidrocarbonetos Aromáticos

(cadeias abertas e cíclicas) (contêm o anel benzeno)

Alcanos Alcenos Alcinos Benzeno Hidrocarbonetos

(parafinas) (etilenos (acetileno) e seus Aromáticos
ou olefinas) derivados Polinucleares

CH3-CH3 CH2 = CH2 HC  CH

Etano Eteno Etino
(etileno) (acetileno) Benzeno Naftaleno

28
 Funções Orgânicas

Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja,

aberta), sendo subdivido em:

 alcanos
 alcenos
 alcinos
 alcadienos
Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica
fechada, subdivididos em:

 cicloalcanos ou ciclanos
 cicloalcenos ou ciclenos
 aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel
benzênico) além de suas outras ligações.

29
 Funções Orgânicas

Só simples ligação entre C Uma tripla entre C

Uma dupla entre C

H3C CH3 H2C CH2 HC CH

Alcano Alceno Alcino

Não importa quantos átomos de Carbonos tem a cadeia!

30
 Hidrocarbonetos aromáticos
Os compostos aromáticos possuem anéis com ligações simples e duplas
intercaladas. A molécula mais simples deste tipo é o benzeno, um líquido incolor e
inflamável que se obtém a partir do petróleo e carvão mineral. Pode ser representado
das seguintes formas:

A estrutura do benzeno foi decifrada pelo Químico

alemão August Kekulé. Supostamente resolveu o
enigma ao sonhar com cobras que mordiam a própria
cauda!

31
 Hidrocarbonetos aromáticos
O Anel Benzênico

O anel benzênico é uma estrutura cíclica hexagonal com 6 carbonos

ligados com duplas ligações, alternando-se com ligações simples entre esses
carbonos.

A estrutura do anel pode ser representada pelas fórmulas:

32
 Classificação dos Hidrocarbonetos
aromáticos

Hidrocarbonetos Aromáticos Mononucleares

33
 Classificação dos Hidrocarbonetos
aromáticos

Hidrocarbonetos Aromáticos Dinucleados ou Binucleares

 Podem se dispor em dinuclear conjugados ou dinucleares separados

ou isolados.

34
 Classificação dos Hidrocarbonetos
aromáticos

Hidrocarbonetos Aromáticos Trinucleares

 Hidrocarbonetos Aromáticos trinucleares possuem três anéis

benzênicos que podem estar condensados ou isolados.

35
 Classificação dos Hidrocarbonetos
aromáticos
Hidrocarbonetos Aromáticos Polinucleares

36
 Classificação dos Hidrocarbonetos
aromáticos
Esses compostos além de carbono e hidrogênio possuem
outros elementos químicos na estrutura molecular.

A difenilcetona, é um composto orgânico que pode atuar como protetor

ou filtro solar, contra radiação ultravioleta. Também é utilizado em perfumes e
sabonetes, para evitar que a luz ultravioleta degrade a cor e o odor desses
compostos. Embalagens de plásticos podem conter essa substância, para evitar
os efeitos da luz ultravioleta, sobre os produtos contidos no seu interior.

37
 Classificação dos Hidrocarbonetos
aromáticos

Paracetamol ou acetaminofeno de nome comercial acetofen, nome

químico: N-(4-hidroxifenil)acetamida.

38
Plásticos

O seu principal material é o

hidrocarboneto (composto químico constituído
por carbono e hidrogénio).

A matéria-prima dos plásticos geralmente é

o petróleo.

39
 Um alcano muito importante: metano
O metano é um gás inodoro e incolor.
Sua produção na natureza ocorre a partir da
decomposição, na ausência de ar, de material
orgânico, quer de origem animal, quer de
origem vegetal. É um dos principais
constituintes do chamado gás natural.
O gás natural é uma fonte de
energia “limpa”, encontrado em rochas
porosas no subsolo, podendo estar associado
ou não ao petróleo. Comparado ao óleo
combustível, é 12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas
são da ordem de 225 bilhões de m3,
concentrando-se principalmente nos estados
do RJ, RN e AM. Para complementar a
produção nacional, o gás metano é
importado da Bolívia e da Argentina. O gás
importado da Argentina chega ao Brasil por
hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi
construir um gasoduto.
 Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno
Os alcenos raramente ocorrem na
natureza. O mais comum é o eteno, produzido
durante o amadurecimento das frutas. Outro
alceno é o octadeceno, presente no fígado de
peixes. Já um dos componentes da casca do
limão é um octeno, que, como hidrocarboneto,
sofre combustão.
 Alcino - Etino - Acetileno
Acetileno é o nome usualmente
empregado para designar o menor e mais
importante dos alcinos: o etino (HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de
substâncias abundantes na natureza: carvão,
calcário e água, por meio de reações.
O acetileno tem, como propriedade
característica, a capacidade de liberar
grandes quantidades de calor durante sua
combustão, isto é, durante a reação com
oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de
oxiacetileno, o acetileno reage com
oxigênio puro produzindo (CO2) e água
(H2O), a chama obtida pode alcançar a
temperatura de 2.800ºC.
É muito usado em processos de
solda de metais que exigem temperaturas
elevadas.
Funções Orgânicas

Funções oxigenadas

Álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas,

ácidos carboxílicos, ésteres.

43
Funções Orgânicas

 -
Cadeia Carbônica que possui o grupo Hidroxila ( OH), ligado a
C saturado.

R OH
OH
CH3 -CH2 -OH
H3 C CH CH2 CH3

44
 Colesterol – um álcool
Está bem estabelecido que uma dieta
rica em gorduras animais produz um aumento
nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos
para pessoas de hábitos sedentários e peso
acima da média. O nível de colesterol médio
considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml
de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml
de sangue estão relacionados com formação
de depósitos de colesterol nas paredes
internas das artérias coronárias, dificultando o
fluxo de sangue para o coração.
Funções Orgânicas

 -
É todo composto que possui um grupo Hidroxila ( OH), ligado
a C insaturado.

46
 Funções Orgânicas

A vitamina C é essencial ao nosso organismo sendo usada na hidroxilação

do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e
paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante.

47
Funções Orgânicas

 -
Cadeia Carbônica Aromática que possui o grupo Hidroxila (
OH), ligado ao anel aromático.

OH

48
Fenol - THC (tetra-hidro-canabinol)
 Fenol - polifenóis

Baquelite

50
Funções Orgânicas

 Cadeia Carbônica que possui o grupo Carbonila em

Carbono terminal.

O O
R C H3 C C
H H

51
 Um aldeído importante: o metanal
O metanal é o principal aldeído, sendo
conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído
ou formol.
Nas condições ambientes ele é um gás incolor
extremamente irritante para as mucosas. Quando
dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida
por formol ou formalina.
O formol tem a propriedade de desnaturar
proteínas tornando-as resistentes à decomposição por
bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de
embalsamamento, na conservação de espécies
biológicas e também como antisséptico.
Durante a defumação doméstica, as carnes são
submetidas à fumaça provenientes da queima da
madeira, que contém aldeído fórmico, um dos
responsáveis pela conservação da carne defumada.
Atualmente o metanal é usado em escala
industrial como matéria-prima para produção de
muitos plásticos e resinas.
Funções Orgânicas

 Cadeia Carbônica que possui o grupo Carbonila em

carbono secundário.

O
O
C
H3C C CH3
R R

53
 A principal cetona: a propanona
A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um
líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto em
água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas,
vernizes e esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de
óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia
Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.
A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua
concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue.
Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao
nível normal.A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.
Cetonas - solventes

São compostos capazes de solubilizar as resinas e diminuir

a viscosidade das tintas.

55
Funções Orgânicas

 Cadeia Carbônica que possui o grupo Carboxila.

O O
R C H3 C C
OH OH

56
 Ácido carboxílico - Ácido metanóico
O ácido metanóico é um líquido incolor
de cheiro irritante e bastante corrosivo,
conhecido também por ácido fórmico.
Historicamente, foi obtido a partir da maceração
de formigas e posterior destilação. Algumas
formigas contêm grandes quantidades desse
ácido, que, quando injetado através da mordida,
produz uma reação alérgica no tecido humano,
caracterizada pela formação de edema e coceira
intensa.
Uma das principais aplicações do ácido
fórmico é como fixador de pigmentos e corantes
em tecidos, como algodão, lã e linho.
Funções Orgânicas

 Formados pela troca do Hidrogênio presente na

Carboxila dos Ácidos Carboxílicos por uma Cadeia
Carbônica.

O O
R C H3 C C
O R O CH3

58
 Ésteres - poliéster

59
 Ésteres - Flavorizantes
Os flavorizantes são substâncias que
apresentam sabor e aroma característicos,
geralmente agradáveis. Devido a isso, são
bastante utilizados em vários produtos
alimentícios, como balas, gomas de mascas,
sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e
etc.
Você já deve ter percebido que, em
alguns rótulos desses produtos, aparece a
indicação flavorizante (F) seguida de um
algarismo romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido
Funções Orgânicas

 Cadeia Carbônica que possui Oxigênio como

heteroátomo.

R O R H3C O CH3

61
 Éteres – Quebra-pedra
Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito
utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do
ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.
Seu principal componente é a hipofilantina.
O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida,
leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A dose
recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante gravidez e
lactação.
Éteres – Resinas

A palavra epóxi vem do grego "EP"(sobre ou entre) e do inglês

"OXI"(oxigênio), literalmente o termo significa oxigênio entre carbonos.

63
Funções Orgânicas

 Cadeia Carbônica possui o grupo Amino.

H3C N CH3
H3C NH2 H3C NH CH3
CH3

64
 Aminas - Vitaminas
O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes,
anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando
as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são
aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as
principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas
são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.
No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas
era devido à presença de aminas.
 Aminas - Anfetaminas
Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o
ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso,
usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas
genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua
comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica
retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de
anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações
visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a
dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de
guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.
 Aminas - Cocaína
Outra substância de grande poder
estimulante que apresenta o grupo amina em
sua estrutura é a cocaína.
Essa droga e obtida a partir das folhas de
um arbusto encontrado quase exclusivamente
nas encostas dos Andes.
Durante vários anos o suprimento para
consumo ilegal dessa droga consistia em um sal
denominado cloridrato, que era consumido por
inalação nasal ou por via endovenosa, com o
uso de seringas. A inalação produz uma sensação
de euforia menos intensa, causa rinite e necrose
da mucosa e do septo nasal.
O estímulo provocado pelo uso da
cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade,
aumento da atividade motora e sensação de
prazer, tem duração aproximada de 30min.
Segue-se uma intensa depressão. Assim, o
padrão de dependência evolui de uso ocasional
para uso compulsivo, em doses crescentes, o
que pode levar à morte por overdose.
 Aminas – Cocaína – Crack
O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no
mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato com
bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando
vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em
15 segundos. As conseqüencias do uso do crack são muito mais intensas do que no caso
do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de crack é
praticamente nula.
Funções Orgânicas

 São derivados, teoricamente, do NH3 pela substituição de

um Hidrogênio por um grupo Acila (—C=O).

O O
R C H3 C C
N NH CH3

69
 Amidas e a Medicina – barbitúricos
Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a
dos denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela
primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De acordo
com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e
da palavra uréia.
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a
ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com bebidas
alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma
tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência.
Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de
barbitúricos é controlada.
 Amidas e a Medicina - aspirina
Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e
antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são
alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela.
Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol),
a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela
não é tão eficaz como antiinflamatório.
72 Química Orgânica - Revisão