RESUMO

Resumo

Aula 08 – Química Orgânica:

Fundamentos

Prof. Prazeres

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – QUÍMICA ORGÂNICA: FUNDAMENTOS

Sumário
1. QUÍMICA ORGÂNICA. .............................................................................................................. 3
TIPOS DAS REPRESENTAÇÕES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS. ........................................................................... 3
2. LIGAÇÃO COVALENTE. ............................................................................................................. 4
LIGAÇÃO COVALENTE DO TIPO SIGMA. ............................................................................................................ 4
LIGAÇÃO COVALENTE DO TIPO PI. ................................................................................................................... 5
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO. ......................................................................................................................... 5
3. CLASSIFICAÇÕES DO CARBONO................................................................................................. 6
EM RELAÇÃO AO NÚMERO DE CARBONOS LIGADOS. ........................................................................................ 6
EM RELAÇÃO AO TIPO DE LIGAÇÃO. ................................................................................................................. 7
EM RELAÇÃO À HIBRIDIZAÇÃO. ....................................................................................................................... 7
4. CADEIA CARBÔNICA. ............................................................................................................... 7
AROMATICIDADE ........................................................................................................................................... 8
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS. ..................................................................................................... 8
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ALIFÁTICAS, ABERTAS OU ACÍCLICAS. ............................................... 9
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ALIFÁTICAS FECHADAS. ................................................................. 10
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS AROMÁTICAS. .............................................................................. 11

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1. Química Orgânica.

Composto Orgânico: a maior parte dos compostos formados de carbono, com

exceção das fórmulas: CO, CO2, H2CO3, HCO3-, CO32-, Cgrafite e Cdiamante.

Tipos das representações dos compostos orgânicos.

Fórmula molecular.
Indica a quantidade real de átomos dos elementos químicos em uma molécula.
Geralmente, organizadas pela ordem: carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e
enxofre - CHONPS (leia-se “chonpis”). Exemplos: C6H12O6, C7H5N3O6 e C3H7NO2S.
Fórmula estrutural.
Representa todas as ligações covalentes em uma molécula. Exemplos:

H H H H H H
H O
H C C C C C H
H C C H
H H H H H
H H

Fórmula estrutural simplificada ou condensada ou abreviada.

Essa representação condensa os hidrogênios aos átomos ligados. Existem variações da
fórmula estrutural simplificada que podem omitir as ligações entre os átomos. Exemplos:
H3C CH2 CH CH CH3
ou OH
H3CCH2CHCHCH3 H3C CH CH3

ou ou

H3CCH2(CH)2CH3 H3CCH(OH)CH3

Fórmula em traços ou bastão.

Representa a fórmula estrutural dos compostos orgânicos por traços, sendo que cada
carbono corresponde a um vértice ou a uma extremidade e os átomos de hidrogênios ligados
aos carbonos são omitidos. Exemplos:
H
H O
OH
H C C H
H H

H H H H H
H C C C C C H
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H HORGÂNICA:
H H HFUNDAMENTOS 3

CH3 O O
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2. Ligação Covalente.
A ligação covalente entre dois elementos químicos é estabelecida pelo
compartilhamento de elétrons entre dois átomos, sendo esses átomos hidrogênio ou ametal.
Atualmente, a teoria que explica as ligações covalentes é a teoria do orbital molecular (TOM).
Os orbitais atômicos (AO) combinam-se formando os orbitais moleculares (OM).

Orbital é a região de maior probabilidade de encontrar um elétron.

Existem dois tipos de ligações covalentes: sigma (σ) e pi (π).

Ligação covalente do tipo sigma.

A representação σs-s significa que ocorre a ligação por sobre posição de um orbital do
tipo s com outro do tipo s e σs-p é a combinação de um orbital s com p.

A ligação covalente sigma é a ligação mais forte entre dois átomos, porque
ocorre sobreposição dos orbitais atômicos.

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Ligação covalente do tipo pi.

A representação πp-p significa que ocorre a ligação por interação em paralelo orbital do
tipo p com outro do tipo p.

Hibridização do carbono.

Hibridização ou hibridação: fusão de orbitais atômicos formando novos

orbitais atômicos chamados de orbitais híbridos ou hibridizados.

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geometria: tetraédrica
ângulo: 109°
hibridização: sp3

geometria: trigonal plana

ângulo: 120°
hibridização: sp2

geometria: linear
ângulo: 180°
hibridização: sp

3. Classificações Do Carbono.
O principal elemento dos compostos orgânicos é classificado em diversos critérios:
quantidade de carbonos ligados, tipo de ligação e hibridização.

Em relação ao número de carbonos ligados.

primário secundário terciário quaternário

• ligado a, no • ligado a dois • ligado a três • ligado a quatro
máximo, um átomos de átomos de átomos de
carbono. carbono. carbono. carbono.

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Em relação ao tipo de ligação.

carbono saturado carbono insaturado

• somente ligações • ligado a dupla ou
simples tripla ligação.

Em relação à hibridização.

sp3 sp2 sp
• carbono com 4 • carbono com 2 • carbono com 1
ligações simples. ligações simples ligações simples
e 1 dupla. e 1 tripla ou 2
ligações duplas.

4. Cadeia Carbônica.
Cadeia carbônica é a sequência de átomos de carbono e seus heteroátomos em uma
molécula orgânica. Portanto, classificar uma cadeia carbônica é diferente de classificar um
composto orgânico. Em um composto orgânico, analisa-se todos os ligantes; em uma cadeia
carbônica, analisa-se a sequência de carbonos, apenas.

Inicialmente, diferencia-se as cadeias carbônicas em dois tipos: aromáticas e não-

aromáticas ou alifáticas.

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Aromaticidade

A ordem crescente do comprimento das ligações:

O C6H6 apresenta 6 elétrons π (3 ligações π), que se movimentam entre os átomos de

carbono, e pode ser representado de diversas maneiras:

Alguns compostos apresentam a mesma propriedade do benzeno, mas não possuem a

fórmula C6H6, portanto, esse ciclo de seis carbonos com seis elétrons deslocalizados foi
denominado anel benzênico. Alguns exemplos de compostos com anel benzênico, mas não são
benzeno:

Classificação das cadeias carbônicas.

Cadeias abertas ou acíclicas Cadeias fechadas ou cíclicas

- Apresentam, no mínimo, duas extremidades - Apresentam os carbonos unidos em um

de carbono. ciclo.

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Classificação das cadeias carbônicas alifáticas, abertas ou acíclicas.

Disposição da cadeia.
Cadeia normal, linear ou reta Cadeia ramificada

- Apresentam, apenas, duas extremidades de - Apresentam três ou mais extremidades de

carbono. carbono.

Ligação entre os carbonos.

Cadeia saturada Cadeia insaturada

- Somente ligações simples entre carbonos. - Apresenta uma insaturação (ligação dupla
ou tripla) entre carbonos.

Natureza da cadeia.
Cadeia homogênea Cadeia heterogênea

- Não existe átomo diferente de carbono - Apresenta heteroátomo.

entre os átomos de carbono.

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Classificação das cadeias carbônicas alifáticas fechadas.

Ligação entre os carbonos.
Cadeia saturada Cadeia insaturada

- Somente ligações simples entre carbonos. - Apresenta pelo menos uma insaturação
entre carbonos.

Natureza da cadeia.
Cadeia homogênea ou homocíclica Cadeia heterogênea ou heterocíclica

- Não existe átomo diferente de carbono - Apresenta heteroátomo.

entre os átomos de carbono.

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Quantidade de ciclos.
Cadeia monocíclica ou mononuclear Cadeia policíclica ou polinuclear

- Apresenta um único ciclo ou anéis. - Apresenta dois ou mais ciclos ou anéis.

Disposição de cadeias policíclicas.

Cadeia policíclica condensada Cadeia policíclica isolada

- Dois átomos de carbono são comuns a dois - Nenhum átomo de carbono em comum
ou mais ciclos. entre ciclos.

Classificação das cadeias carbônicas aromáticas.

Natureza da cadeia.
Cadeia aromática homogênea ou Cadeia aromática heterogênea ou
homocíclica heterocíclica

- Não existe átomo diferente de carbono - Apresenta heteroátomo.

entre os átomos de carbono.

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Quantidade de ciclos.
Cadeia aromática monocíclica ou
Cadeia aromática policíclica ou polinuclear
mononuclear

- Apresenta um único ciclo ou anéis. - Apresenta dois ou mais ciclos ou anéis.

Disposição de cadeias policíclicas.

Cadeia aromática policíclica condensada Cadeia aromática policíclica isolada

- Dois átomos de carbono são comuns a dois - Nenhum átomo de carbono em comum
ou mais ciclos. entre ciclos.

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