Aula 10 - Hidrocarbonetos - Extensivo 2024

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS
Aula 10 - Hidrocarbonetos
Nesta aula será abordado sobre a caracterização e
nomenclatura de hidrocarbonetos.
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 1
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO 3
1. HIDROCARBONETOS: CARACTERIZAÇÃO. 3
Classes de hidrocarbonetos 3
2. HIDROCARBONETOS: NOMENCLATURA. 9
Hidrocarbonetos não ramificados 10
Hidrocarbonetos ramificados 15
Hidrocarbonetos: nomes comerciais. 31
3. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 33
4. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 36
5. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 46
6. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 47
7. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 49
8. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 69
9. REFERÊNCIAS 69
Introdução
A base das funções orgânicas é o estudo dos hidrocarbonetos. Dominar a sua

nomenclatura é garantir a compreensão das demais funções.
Enfim, are you ready? Aperta o play!
1. Hidrocarbonetos: Caracterização.
Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbonos e hidrogênios.

Os hidrocarbonetos são apolares e insolúveis em água. À temperatura ambiente, podem ser
encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa. Os hidrocarbonetos são divididos em diversas
classes:
alcanos
alcenos
abertas
alcinos
classes dos
alcadienos
hidrocarbonetos
aromáticas
fechadas ciclanas
não aromáticas
ciclenos
Classes de hidrocarbonetos
Alcanos ou parafinas.
Os alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que

apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono.
Exemplos de alcanos:
Os alcanos apresentam a fórmula geral: CnH2n+2
Alcenos ou alquenos ou olefinas.
Os alcenos ou alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta

que apresentam uma dupla ligação entre carbonos.
Exemplos de alcenos:
Os alcenos apresentam a fórmula geral: CnH2n
Alcinos ou alquinos.
Os alcinos ou alquinos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que

apresentam uma tripla ligação entre carbonos.
Exemplos de alcenos:
Cuidado com a representação por traços para a ligação tripla do carbono. O carbono que
apresenta uma tripla ligação tem geometria linear, portanto, preste atenção com as formas
corretas e erradas.
Determine o número de carbonos das fórmulas abaixo:
Sabendo que o ângulo entre os ligantes de um carbono, que realiza tripla ligação, é igual
a 180 °, temos a seguinte quantidade de carbonos:
Os alcinos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2
Alcadienos.
Os alcadienos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que apresentam

duas duplas ligações entre carbonos.
Exemplos de alcadienos:
Os alcadienos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2
Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas.
Os ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de

cadeia fechada que apresentam somente ligações simples entre carbonos.
Exemplos de ciclanos:
Os ciclanos apresentam a fórmula geral: CnH2n
TEORIA DE TENSÃO DO ANEL
O primeiro, químico a iniciar os estudos de tensão em uma cadeia carbônica cíclica foi
Adolf von Baeyer, em 1885, com sua teoria de tensão de Baeyer. Ele compara os ângulos de
polígonos regulares com a reatividade experimental de alguns compostos.
Os polígonos regulares apresentam os ângulos determinados pela seguinte fórmula

matemática:
As nuvens eletrônicas ligantes dos átomos de carbono se repelem; quanto mais afastadas,
menor a repulsão eletrônica. O ângulo de um carbono tetraédrico de cadeia aberta é de,
aproximadamente, 109°.
Portanto, a partir da comparação entre os ângulos do carbono tetraédrico de valor 109° e

dos polígonos regulares, espera-se que o ciclo mais estável fosse o ciclopentano, que apresenta
ângulo de 108°. Porém, não é isso que ocorre. Comparando os índices de reatividade desses
ciclos, Baeyer percebeu que o ciclopentano reage mais facilmente do que o ciclo-hexano.
A teoria que explica essa diminuição de reatividade do ciclo-hexano em relação ao demais

ciclos é a teoria de tensão do anel. Graças aos estudos de Baeyer, outros cientistas chegaram
a conclusão de que os anéis se torcem em ângulos diferentes a fim de minimizar a repulsão
eletrostática das nuvens eletrônicas e dos átomos vizinhos. Em um ciclo existem três
contribuições para a configuração ou conformação de um ciclo:
repulsão das nuvens

tensão angular
eletrônicas.
repulsão da ligação sobre

Conformação do ciclo tensão de torçao
os átomos vizinhos
repulsão dos átomos

impedimento estérico
vizinhos
Cicloalcano Tensão do anel

(kJ/mol)
Ciclopropano 115
Ciclobutano 109
Ciclopentano 27
Ciclo-hexano 0
Ciclo-heptano 27
A explicação para essa estabilidade do ciclo-hexano em relação aos demais está na torção
que o ciclo realiza para diminuir as tensões envolvidas. A torção do ciclo-hexano apresenta duas
conformações possíveis:
Portanto, a estabilidade do ciclo-hexano está no fato da proximidade dos ângulos das

ligações dos ciclos barco e cadeira e dos ângulos de um carbono tetraédrico de cadeia aberta.
Ciclenos ou cicloalcenos ou cicloalquenos ou ciclo -olefinas.
Os ciclenos ou cicloalquenos ou cicloalcenos ou ciclo-olefinas são hidrocarbonetos não

aromáticos de cadeia fechada que apresentam uma dupla ligação entre carbonos.
Exemplos de ciclenos:
Os ciclenos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2
Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos cíclicos que apresentam, pelo menos, um

anel benzênico.
Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos:
Os hidrocarbonetos não são representados por fórmula geral.
2. Hidrocarbonetos: Nomenclatura.
A nomenclatura de hidrocarbonetos é construída da seguinte forma:
As cadeias principais são nomeadas pela seguinte construção:
prefixo infixo sufixo
• quantidade de • tipo de ligação • função orgânica

carbonos entre os
carbonos
Exemplos:
Hidrocarbonetos não ramificados
Inicialmente serão apresentadas as principais regras para nomenclatura de

hidrocarbonetos não ramificados.
Alcanos
A fim de nomear os alcanos não ramificados, basta contar a quantidade de carbonos da

cadeia principal.
H H H
H C H H C C H
H H H
Metano Etano Propano
Butano Hexano Octano
Alcenos
Os alcenos não ramificados são nomeados conforme os alcanos, porém o infixo en é

inserido. Para hidrocarbonetos com 4 ou mais carbonos, é obrigatório a indicação da posição da
insaturação.
Numera-se uma cadeia carbônica insaturada de uma maneira que o carbono da extremidade
mais próximo à insaturação seja indicado pelo número 1.
H H
C C
H H
Eteno Propeno But-1-eno
But-2-eno Hex-1-eno Oct-2-eno
Algumas questões apresentam a regra desatualizada da IUPAC. Por exemplo, o but-2-

eno, antigamente, podia ser nomeado como 2-buteno ou buteno-2.
Alcinos
Os alcinos não ramificados são nomeados conforme os alcenos, basta substituir o infixo
en por in.
H C C H
Etino Propino But-1-ino
But-2-ino Hex-1-ino Oct-2-ino
Lembrando que os carbonos que realizam tripla ligação devem ser representados em
disposição linear, devido a sua hibridização sp.
Hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia aberta
Os hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia aberta não ramificados são nomeados

conforme os alcenos, porém a numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima às duas
insaturações, ou seja, atribua o menor somatório delas e o prefixo deve ser terminado em a.
Numera-se uma cadeia carbônica poli-insaturada de uma maneira que o carbono da

extremidade mais próximo às insaturações seja indicado pelo número 1.
Buta-1,3-dieno Penta-1,3-dieno Hexa-1,4-dieno
Hexa-1,3-dieno Octa-1,3,7-trieno Hepta-1,3,5,-trieno
Ciclanos
Os ciclanos não ramificados apresentam em seus nomes o termo ciclo antes do prefixo.
Se o prefixo iniciar com a letra h ou o, a palavra ciclo e prefixo devem ser separados por hífen.
Os hidrocarbonetos cíclicos recebem o termo ciclo antes do prefixo.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
Ciclo-hexano Ciclo-heptano Ciclo-octano
Ciclenos
Os ciclenos não ramificados são nomeados da mesma maneira que os ciclanos. Como os
ciclenos apresentam uma única insaturação e não apresentam extremidade, não recebem
numeração.
Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclo-hexeno
Ciclo-hepteno Ciclo-octeno
Hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia cíclica
Os hidrocarbonetos cíclicos poli-insaturados devem ser numerados de uma forma que

apresentem os menores índices para as insaturações, sendo que uma das insaturações deve
conter os números 1 e 2.
Ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-hexa-1,4-dieno Ciclo-hepta-1,4-dieno
Ciclo-hepta-1,3,5-trieno Ciclo-octa-1,3,5-trieno Ciclo-octa-1,3,6-trieno
Aromáticos
Os principais hidrocarbonetos não ramificados são:
Benzeno Naftaleno
Antraceno Fenantreno
Hidrocarbonetos ramificados
A nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados é determinada por:
Geralmente, as ramificações devem ser indicadas por numeração. Porém, a numeração

de uma cadeia carbônica deve-se iniciar pelo carbono da extremidade atendendo às prioridades:
Insaturação
Ramificação
Desempate das ramificações:

ordem alfabética
Antes de apresentar os casos de numeração das ramificações, apresenta-se as

ramificações mais importantes:
Outra forma de identificar as diferentes ramificações:
Alguns autores e vestibulares costumam chamar ramificação de radical. Eu faço parte de

um grupo de químicos que gosta de diferenciar esses dois termos. Ramificação, conforme vimos
até então, é um porção de carbono que não está inserido na cadeia principal. Enquanto radical
é fruto da quebra da ligação covalente formando uma espécie química reativa com elétron
desemparelhado.
Porém, infelizmente, nem todos os vestibulares tomam esse cuidado. Portanto, cuidado!
Cuidado: alguns vestibulares chamam ramificação de radical.
Alcanos
Os alcanos ramificados, por não apresentarem insaturação, são nomeados indicando a

posição da ramificação para cadeias carbônicas acima de 4 carbonos.
Exemplos:
2,3-dimetilbutano
Se o composto apresentar mais de uma

ramificação do mesmo tipo é adicionado o termo
3-etil-hexano
de quantificação di, tri, tetra... antes das
ramificações.
3-etil-2,2-dimetil-hexano 3-etil-4-metil-hexano
Ao apresentar ramificações diferentes, estas serão Hidrocarbonetos com várias ramificações

organizadas em ordem alfabética. Porém, os distintas: primeiramente, numera-se a cadeia
prefixos que entendem-se como números não são carbônica para que fique os menores números
considerados, tais como di, tri, tetra, sec e terc. Ou para as ramificações; caso empate as
seja, se um composto orgânico apresentar contagens das extremidades, utilize a
ramificações etil e sec-butil, as letras consideradas ramificação que apareça primeiro na ordem
serão ‘e’ do etil e ‘b’ do sec-butil. alfabética.
Alcenos e Alcinos
Os alcenos e alcinos ramificados são nomeados indicando a numeração para a

extremidade mais próxima à insaturação.
3-metilbut-1-eno 3-metilpent-2-eno
4-etil-hex-1-ino 2-etilbut-1-eno
Como funciona uma carbureteira?
Ao explorar uma caverna um espeologista, profissão que

estuda cavernas, pode escolher como instrumentos de iluminação:
lanterna LED ou carbureteira. As lâmpadas LED nem sempre são
indicadas devido à incidência da luz focal, ou seja, apresenta
pequeno ângulo de abertura. Se você não entende a diferença
Figura 1Figura 1 - Luz produzida por uma
experimental da luz de uma lanterna e de uma chama, faça um carbureteira [fonte: pixabay].
experimento: apague todas as luzes, compare a luz de uma vela e

de uma lanterna. Perceberá a diferença do ângulo de abertura dessas duas fontes de luz, sendo
da vela bem maior. Antes de compreender os pontos positivos e negativos da carbureteira,
vamos entender como ela funciona.
Ao abrir o parafuso, a água goteja sobre uma rocha chamada popularmente de carbureto.
O carbureto é majoritariamente formado de carbeto de cálcio (CaC 2) de aparência branca ao
cinza e apresenta temperatura de fusão de 2300 °C. Ao entrar em contato com a água, o
carbureto produz o gás etino, também chamado de acetileno, conforme a equação a seguir:
CaC2 (s) + H2O () → Ca(OH)2 (s) + C2H2 (g)
O acetileno formado sobe pela mangueira até a saída do capacete, chamada de aceto.
Ao chegar no aceto, o gás acetileno é queimado e libera uma grande quantidade de energia
térmica e luminosa. Existem várias reações de combustão simultâneas do acetileno, porém o
mais provável que ocorra são as reações de combustão incompleta.
É necessário ajustar a entrada de água pelo parafuso para que a quantidade de gás
gerado seja constante e dure bastante tempo. A reação do carbeto de cálcio e da água é bastante
exotérmica, inclusive pode ser utilizada para situações de emergências de pessoas com
hipotermia. Ao término do consumo de todo carberto, encontra-se no recipiente uma pasta
formada de hidróxido de cálcio.
Um dos problemas da utilização de carbureteiras em cavernas é a produção de fuligem

fruto da combustão incompleta do gás acetileno. Essa fuligem pode contaminar as paredes
rochosas da caverna e, por isso, vem sido proibida a sua utilização em alguns lugares.
Alcadienos
2-etilbuta-1,3-dieno 2-isobutilbuta-1,3-dieno
2-sec-butil-3-isopropilbuta-1,3-dieno 4-etil-2-metil-hexa-1,3-dieno
Ciclanos
Os ciclanos com apenas uma ramificação não precisam ser numerados. Para ciclanos
com mais de uma ramificação, a prioridade do número 1 é para o carbono que apresenta a
ramificação que se inicie na ordem alfabética.
metilciclopentano 1,1-dimetilciclopentano
1,3-dimetilciclo-hexano 1-sec-butil-3-isopropilciclo-hexano
Ciclenos
Os ciclenos são numerados a partir da insaturação.
metilciclopenteno 1,1-dimetilciclopenteno
1,3-dimetilciclo-hexeno 3-sec-butil-5-isopropilciclo-hexeno
Aromáticos
O benzeno quando apresenta duas ramificações recebe uma nomenclatura específica. O

benzeno dissubstituído é representado por:
orto-dimetilbenzeno meta-dietilbenzeno
ou ou
o-dimetilbenzeno m-dietilbenzeno
ou ou
1,2-dimetilbenzeno 1,2-dietilbenzeno
para-etilmetilbenzeno orto-etilmetilbenzeno
ou ou
p-etilmetilbenzeno o-etilmetilbenzeno
ou ou
1-etil-4-metilbenzeno 1-etil-2-metilbenzeno
(FM Petrópolis RJ/2019)

A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais monovalentes, abaixo assinalados.
Os radicais alquilas assinalados na estrutura são:
a) metila e isobutila
b) etila e propila
c) metila e secbutila
d) etila e tercbutila
e) metila e butila
Comentários:
Os radicais da estrutura apresentam 1 e 4 carbonos e são representados por: -CH3 e -

CH2CH(CH3)2, ou seja, metil e isobutil, respectivamente.
Caso tenha tido alguma dúvida sobre os demais itens, segue abaixo as estruturas de
cada item:
Gabarito: A
(UFRR/2015)
O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 –
isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que
aparece a fórmula molecular:
a) C9H16
b) C10H18O
c) C9H18
d) C10H17
e) C10H18
Comentários:
Representando por fórmula de bastão o menteno (1-isoropil-4-metilciclo-hexeno), tem-
se:
Portanto, as quantidades de carbonos e hidrogênio são iguais a 10 e 18, respectivamente.

Outra forma de determinar a fórmula molecular do menteno é identificar, a partir da
nomenclatura, que se trata de um cicleno, poranto, apresenta fórmula geral CnH2n-2.
Contando a quantidade de carbonos dos grupos 1, 3 e 6, respectivamente, metil, isopropil
e ciclo-hexeno. Logo, para n=10, tem-se C10H2·10-2=18 → C10H18.
Gabarito: E
(UFPR/2007)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo
com a coluna da esquerda.
1.
2.
3.
4.
5.
( ) 2,3-dimetil-butano.
( ) 2-pentino.
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta da coluna da direita, de cima

para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
Comentários:
Percebe-se que esse vestibular não utilizou as regras atualizadas de nomenclatura da

IUPAC, assim como representou a fórmula estrutural do pent-2-ino de maneira incorreta.
Portanto, cabe ressaltar que nem todos os vestibulares seguem às regras da IUPAC.
Infelizmente, é um ponto que é necessário estar atento.
Gabarito: A
Para você que gosta de seguir mapas, segue abaixo um mapa para nomenclatura de
qualquer composto orgânico. Está com alguma dúvida sobre a nomenclatura de algum
composto? Utilize o mapa abaixo e identifique onde está errando. Parece muito complexo, mas
é fácil de seguir.
Hidrocarbonetos: nomes comerciais.

Alguns hidrocarbonetos recebem nomes comerciais ou usuais. Esses nomes não seguem
os padrões da IUPAC, mas são muitos importantes para os vestibulares.
Nome usual Aplicação
Etileno O etileno é utilizado

(nome oficial: eteno) como material base
para a produção do
H H
C C plástico Polietileno.
H H
O polietileno de
baixa densidade,
por exemplo, é
Figura 3 - sacos plásticos feitos de polietileno [fonte: unsplash]
utilizado em
sacolas plásticas.
Acetileno O acetileno é
(nome oficial: etino) utilizado no
processo de
H C C H
soldagem.
Figura 4 - Soldagem com acetileno [fonte: unsplash].
Eritreno Usado para a

(nome oficial: buta-1,3-dieno) produção de
borrachas
sintéticas.
Figura 4 - pato de borracha feito de borracha sintética, que são

mais resistentes ao calor [fonte: unsplash].
Isopreno Usado para a

(nome oficial: 2-metilbuta- produção de
1,3-dieno) borrachas naturais.
Figura 4 - liguinha feita de borracha natural [fonte: unsplash].
Tolueno Usado como

(nome oficial: etilbenzeno) solvente de tintas,
vernizes e colas.
Figura 4 - o tolueno é um dos solventes da mistura de tintas

[fonte:unsplash].
Estireno Usado para a

(nome oficial: vinilbenzeno) produção do
plástico poliestireno
(PS).
Figura 4 - copo de isopor feito por poliestireno [fonte: Unsplash].
Xilenos: Usado como

solvente para tintas,
orto-xileno
vernizes e resinas
(nome oficial: orto-
acrílicas.
dimetilbenzeno)
Figura 4 - cadeira com verniz [fonte: unsplash].
Meta-xileno
(nome oficial: meta-
dimetilbenzeno)
Para-xileno
(nome oficial: para-
dimetilbenzeno)
3. Questões Fundamentais
I. Questão fundamental 01 – escreva os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos
hidrocarbonetos não ramificados a seguir.
Alcanos Alcenos
a) d)
b) e)
c) f)
Alcinos Alcadienos
g) j)
h) k)
i) l)
Ciclanos Ciclos alifáticos insaturados
m) p)
n) q)
o) r)
Aromáticos
s) u)
t) v)
II. Questão fundamental 02 – escreva os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos

hidrocarbonetos ramificados a seguir.
Alcanos Alcenos
a) e)
b) f)
c) g)
d)
Alcinos Alcadienos
h) j)
i) k)
l)
Alcadienos Ciclos alifáticos insaturados

m) p)
n) q)
o) r)
Aromáticos
s) u)
t) v)
Aromáticos dissubistituídos – utilizar nomenclatura com prefixos orto, meta e para.

w) z)
x) aa)
y) bb)
4. Já Caiu nos Principais Vestibulares
1. (PUC-Campinas/2020)
Para manutenção da qualidade e aumento no tempo de armazenamento de frutas climatéricas
como a pera, uma das estratégias é a utilização do 1-metilciclopropeno (1-MCP), que reduz os
efeitos do etileno (C2H4), o qual é responsável pelo amadurecimento dos frutos.
1 - MCP
(Disponível em: www.revistas.udesc.br)
A razão entre a massa da molécula de 1-MCP e a massa da molécula de etileno é,

aproximadamente,
A) 0,5
B) 0,75
C) 1,5
D) 1,9
E) 2,3
2. (UNCISAL/2019)
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um
composto orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam
enterrados, por questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um
total de cinco tanques, contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos possíveis
contaminantes: benzeno, n-hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno. Para a
identificação do tanque a partir do qual ocorreu o vazamento, o contaminante encontrado no solo
foi isolado e analisado, sendo determinado que sua fórmula mínima era CH2.
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha
a) benzeno.
b) n-hexano.
c) cicloexano.
d) cicloexeno.
e) ciclopentadieno.
3. (UFRGS RS/2019)
Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice
faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e
n-heptano.
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s)
secundário(s) que apresenta é
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 5.
4. (UFRGS RS/2018)
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada.

b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.
d) apresenta isomeria geométrica.
e) possui fórmula molecular C5H12.
5. (UFPR/2017)
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de
cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados
são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as
ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a
combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os
ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu
grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano
é mostrada abaixo.
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?
a) 2,2,4-trimetilpentano.
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.
6. (PUC RJ/2014)
Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.
I. Possui cadeia carbônica normal.

II. Possui fórmula molecular C6H14.
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
7. (PUC Camp SP/2013)

O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o
tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir.
A fórmula molecular desse composto é
a) C36H78
b) C36H80
c) C40H78
d) C40H80
e) C40H82
8. (UEG GO/2009)
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union
of Pure and Apllied Chemistry), é o
a) 3-etil-2-metiloctano.
b) 6-etil-7-metiloctano.
c) 3-isopropiloctano.
d) 2-metil-3-etiloctano.
9. (UERJ/2009)
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos.
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão
aritmética de razão igual a:
a) 10
b) 12
c) 14
d) 16
10. (UFV MG/2009)

Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os
compostos I, II e III, respectivamente:
I II III
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.

b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.
11. (UFRGS RS/2018)


12. (UEM PR/2017)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica:
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em

sequência possível de ser obtido.
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com
hibridização sp3, sp2 e sp.
04. A cadeia principal contém 4 radicais.
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil.
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil.
13. (UERN/2015)
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e

hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas
insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura.
But-1-ino
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois
a) possui 1 carbono a menos.

b) o nome não está adequado.
c) não poderia ser representado por linhas.
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto.
14. (PUC MG/2014)

Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes
afirmativas:
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.

II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III. Possui fórmula molecular C15H28.
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno.
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.
São VERDADEIRAS:
a) I, III e IV, apenas.

b) II, III e IV, apenas.
c) I, II, III e IV.
d) I, III, IV e V.
15. (IME RJ/2007)

O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua
nomenclatura IUPAC ?
a) 1,3 – buteno
b) 2 – metil – butadieno
c) 2 – metil – buteno
d) pentadieno
e) 3 – metil – butadieno
16. (UNCISAL/2019)
foi isolado e analisado, sendo determinado que sua fórmula mínima era CH 2.
a) benzeno.
b) n-hexano.
c) cicloexano.
d) cicloexeno.
e) ciclopentadieno.
17. (UERJ/2018)
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula
estrutural dessa substância:
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio,

presentes no benzopireno, corresponde a:
3
a)
7
6
b) 5
7
c) 6
5
d) 3
18. (IFPE/2017)
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão,
até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e
incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é
sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias
químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos
citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais
de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o
benzopireno.
Benzeno
Benzopireno
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA.
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos.
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos.

c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar.
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários.
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16.
19. (UFRGS RS/2016)

Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno.
I. p-isopropiltolueno.
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno.
III. terc-butil-benzeno.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
20. (UERJ/2014)
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono
com hibridação sp2.
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao

núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no
esquema as ligações do tipo pi.
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
21. (FATEC SP/2012)

A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima
para a obtenção de corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do

antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
5. Gabarito Sem Comentários
1. D 13. D
2. C 14. A
3. B 15. B
4. C 16. C
5. A 17. D
6. E 18. A
7. E 19. D
8. A 20. A
9. C 21. C
10. B
11. C
12. 22
6. Resoluções Das Questões Fundamentais

I. Questão fundamental 01.
a) Propano.
b) Butano.
c) Pentano.
d) Propeno ou prop-1-eno.
e) But-1-eno.
f) Pent-1-eno.
g) Proprino ou prop-1-ino.
h) But-2-ino.
i) Hept-2-ino.
j) Butadieno ou but-1,3-dieno.
k) Hexa-1,4-dieno.
l) Hepta-1,5-dieno.
m) Ciclobutano.
n) Ciclopentano.
o) Ciclo-hexano.
p) Ciclopenteno.
q) Ciclo-hepteno.
r) Ciclo-hexa-1,3-dieno.
s) Benzeno.
t) Naftaleno.
u) Antraceno.
v) Fenantreno.
II. Questão fundamental 02.
a) Metilpropano.
b) 2,3-dimetilpentano.
c) 3-etil-hexano.
d) 3-etil-4-metil-hexano.
e) 2-etilpent-1-eno.
f) 2-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno.
g) 4-isopropil-3,5-dimetil-hex-2-eno.
h) 4,4-dimetilpent-2-ino.
i) 6-metil-5-propiloct-1-ino. (Existem duas possibilidades de contagem de cadeia principal que
contenham 8 carbonos com a mesma insaturação. Quando for assim, deve-se escolher a cadeia
principal que fornece o maior número de ramificações.)
j) 2-sec-butil-3-isopropilbuta-1,3-dieno.
k) 2-terc-butilpenta-1,4-dieno.
l) 2-fenilpenta-1,3-dieno.
m) Etilciclo-hexano.
n) 1-etil-3-metilciclo-hexano.
o) 1-sec-butil-2-isopropilciclopentano.
p) 3-terc-butilciclopenteno.
q) 3,4-dimetilciclo-hexeno.
r) 5-etil-2-metilciclo-hexa-1,3-dieno.
s) Isopropilbenzeno.
t) Fenilbenzeno.
u) α-metilnaftaleno.
v) benzilbenzeno.
w) meta-dimetilbenzeno.
x) para-dietilbenzeno.
y) meta-etilmetilbenzeno.
z) orto-metilvinilbenzeno.
aa) meta-isopropilmetilbenzeno.
bb) para-sec-butilisopropilbenzeno.
7. Questões Resolvidas E Comentadas

1. (PUC-Campinas/2020)
Para manutenção da qualidade e aumento no tempo de armazenamento de frutas climatéricas
como a pera, uma das estratégias é a utilização do 1-metilciclopropeno (1-MCP), que reduz os
efeitos do etileno (C2H4), o qual é responsável pelo amadurecimento dos frutos.
1 - MCP
(Disponível em: www.revistas.udesc.br)
A razão entre a massa da molécula de 1-MCP e a massa da molécula de etileno é,

aproximadamente,
A) 0,5
B) 0,75
C) 1,5
D) 1,9
E) 2,3
Comentários:
O 1-MCP apresenta 4 átomos de carbono e os hidrogênios estão destacados abaixo:
Sendo assim, a fórmula é igual a C4H6 (54 g/mol). Com isso, a razão entre a massa da molécula
de 1-MCP e a massa de uma molécula de etileno (C2H4 28 g/mol) é igual a:
54
≅ 1,9
28
Gabarito: D
2. (UNCISAL/2019)
a) benzeno.
b) n-hexano.
c) cicloexano.
d) cicloexeno.
e) ciclopentadieno.
Comentário:
A fórmula mínima descrita segue a proporção CnH2n, comum aos alcenos e cicloalcanos. Logo,
o vazamento ocorreu a partir do tanque de cicloexano.
CH2
H2C CH2 Fórmula molecular: C6H12
Fórmula mínima: CH2
H2C CH2
CH2
Gabarito: C
3. (UFRGS RS/2019)
Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice
faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e
n-heptano.
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s)
secundário(s) que apresenta é
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 5.
Comentário:
Carbonos secundários são aqueles ligados diretamente a outros dois átomos de carbono.
Observe:
Gabarito: B
4. (UFRGS RS/2018)

Comentário:
Julgando os itens, temos:
a) Errado. é um hidrocarboneto insaturado de cadeia homogênea, pois não existe
heteroátomos na cadeia, e ramificada.
b) Errado. possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.
c) Certo. tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.
d) Errado. Não apresenta isomeria geométrica pois um dos carbonos da dupla ligação, o
carbono 1, possui dois ligantes iguais.
e) Errado. possui fórmula molecular C5H10.
Gabarito: C
5. (UFPR/2017)
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de
cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados
são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as
ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a
combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os
ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu
grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano
é mostrada abaixo.
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?
a) 2,2,4-trimetilpentano.
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.
Comentário:
Sabendo que o composto não é insaturado, escolhe-se a cadeia principal pela maior
quantidade de carbonos de extremidade a extremidade.
Gabarito: A
6. (PUC RJ/2014)
Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.
I. Possui cadeia carbônica normal.

II. Possui fórmula molecular C6H14.
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
Comentário:
O 2-metilpentano apresenta a seguinte estrutura:
Julgando os itens, tem-se:

I. errado. Possui cadeia carbônica ramificada, porque possui três extremidades de carbono.
II. certo. Possui fórmula molecular C6H14.
III. errado. É um hidrocarboneto saturado, porque só apresenta ligações simples entre os
átomos de carbono.
IV. certo. Possui três átomos de carbono, que estão ligados a, no máximo, um carbono.
Gabarito: E
7. (PUC Camp SP/2013)

O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o
tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir.
A fórmula molecular desse composto é
a) C36H78
b) C36H80
c) C40H78
d) C40H80
e) C40H82
Comentário:
Entendo o composto:
A maneira menos recomendada para resolver essa questão é representar o hidrocarboneto

com todos os carbonos e contar os átomos da fórmula. Afinal de contas o tempo é um fator
importante na hora da avaliação.
Resolução recomendada: o hidrocarboneto representado é um alcano, ou seja,
hidrocarbonetos de saturados de cadeia aberta. Os alcanos ou parafinas apresentam fórmula
geral CnH2n+2. Contando a quantidade de carbonos na fórmula e determinando a fórmula geral:
Gabarito: E
8. (UEG GO/2009)
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union
of Pure and Apllied Chemistry), é o
a) 3-etil-2-metiloctano.
b) 6-etil-7-metiloctano.
c) 3-isopropiloctano.
d) 2-metil-3-etiloctano.
Comentário:
Gabarito: A
9. (UERJ/2009)
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos.
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão
aritmética de razão igual a:
a) 10
b) 12
c) 14
d) 16
Comentário:
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturados. Exemplos:
A progressão da cadeia aumenta em quantidade de CH2, que possuem massa de 14 u (12 do

carbono mais 1u de um hidrogênio e 1u de outro hidrogênio).
Gabarito: C
10. (UFV MG/2009)

Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os
compostos I, II e III, respectivamente:
I II III
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.

b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.
Comentário:
Gabarito: B
11. (UFRGS RS/2018)


Comentário:
A estrutura da figura é representada pela seguinte fórmula em bastão:

a) errado. O composto é ramificado e homogêneo, porém apresenta dupla ligação entre
carbonos, portanto é insaturado.
b) errado. Somente os átomos da ligação dupla são planares com geometria trigonal plana. Os
carbonos que realizam ligações simples são todos tetraédricos.
c) certo.
d) errado. A isomeria geométrica ou cis-trans só é possível se os ligantes do átomos de

carbono forem diferentes entre si. Um dos carbonos da dupla ligação apresenta dois hidrogênios,
que são iguais entre si. Portanto, não apresentam isomeria cis-trans.
e) errado. Os alcenos apresentam fórmula geral igual a CnH2n, logo, o composto apresenta
fórmula molecular C5H10.
Gabarito: C
12. (UEM PR/2017)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica:
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em

sequência possível de ser obtido.
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com
hibridização sp3, sp2 e sp.
04. A cadeia principal contém 4 radicais.
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil.
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil.
Comentário:
Os critérios para a identificação da cadeia principal são:
1º - contenha o máximo de insaturações possíveis.
2º - contenha o máximo de carbonos possíveis.
3º - contenha o máximo de ramificações possíveis.
Julgando os itens- tem-se:

01. errado. O critério de seleção da cadeia principal é a insaturação, portanto a cadeia principal
apresenta as duas insaturações.
02. certo. O composto não apresenta carbonos que estejam ligados a outros 4 carbonos. Os
carbonos que formam somente ligações simples são sp3, os que realizam uma ligação dupla são
sp2 e os que realizam uma ligação tripla são sp.
04. certo. A cadeia principal contém 4 ramificações. Prefiro dizer ramificação do que radicais,
mas a intenção da questão foi dizer ramificação.
08. errado. O estudante que marcou essa opção correta se confundiu com a identificação da
cadeia principal. Lembre-se que o critério de desempate na escolha de uma cadeia principal é a
cadeia carbônica que forneça o maior número de ramificações.
16. certo. A cadeia principal contém um radical que segue a fórmula geral dos iso:
CH2 n
H3C CH CH3
Gabarito: 22
13. (UERN/2015)
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e
hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas
insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura.
But-1-ino
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois
a) possui 1 carbono a menos.

b) o nome não está adequado.
c) não poderia ser representado por linhas.
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto.
Comentário:
a) errado. O prefixo indica 4 carbonos e a fórmula representada apresenta 4 carbonos.
b) errado. O nome está correto, porque a insaturação está na extremidade.
c) errado. Hidrocarbonetos com 3 ou mais carbonos podem ser representados por fórmula de
traço.
d) certo. Os carbonos que apresentam ligação tripla devem ser representados com disposição
linear.
Gabarito: D
14. (PUC MG/2014)

Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes
afirmativas:
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.

II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III. Possui fórmula molecular C15H28.
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno.
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.
São VERDADEIRAS:
a) I, III e IV, apenas.

b) II, III e IV, apenas.
c) I, II, III e IV.
d) I, III, IV e V.
Comentário:

I. certo. É um hidrocarboneto não aromático (alifático) e apresenta três ou mais extremidades
de carbono (ramificado).
II. errado. Apresenta 11 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III. certo. É um alcadieno de fórmula geral CnH2n-2 e possui 15 carbonos, logo, C15H28.
IV. certo.
V. errado. Os hidrocarbonetos são apolares e interagem por dispersões de London também

chamado de dipolo induzido – dipolo induzido.
Gabarito: A
15. (IME RJ/2007)

O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua
nomenclatura IUPAC ?
a) 1,3 – buteno
b) 2 – metil – butadieno
c) 2 – metil – buteno
d) pentadieno
e) 3 – metil – butadieno
Comentário:
O nome do composto poderia ser somente metilbutadieno, pois não existe outra possibilidade
que permita alterar a posição da ramificação e insaturação.
Gabarito: B
16. (UNCISAL/2019)
a) benzeno.
b) n-hexano.
c) cicloexano.
d) cicloexeno.
e) ciclopentadieno.
Comentário:
O composto que apresenta fórmula mínima CH2 só pode ser um hidrocarboneto de fórmula
geral CnH2n, que é correspondente a um alceno ou ciclano. A partir das opções apresentadas,
tem-se as fórmulas gerais:
a) benzeno - CH.
b) n-hexano - CnH2n+2.
c) cicloexano - CnH2n.
d) cicloexeno - CnH2n-2.
e) ciclopentadieno - CnH2n-4.
Portanto, resposta: cicloexano.
Gabarito: C
17. (UERJ/2018)
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula
estrutural dessa substância:
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio,

presentes no benzopireno, corresponde a:
3
e) 7
6
f) 5
7
g) 6
5
h) 3
Comentário:
Determinando o número de carbonos e hidrogênios na fórmula estrutural temos:
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜𝑠 20 5
= =
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔ê𝑛𝑖𝑜 12 3
Gabarito: D
18. (IFPE/2017)
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão,
até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e
incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é
sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias
químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos
citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais
de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o
benzopireno.
Benzeno
Benzopireno
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA.
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos.

b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos.
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar.
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários.
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16.
Comentário:
a) certo. Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos, porque
apresentam anel benzênico. O anel benzênico é identificado por um anel de seis carbonos com
três duplas ligações alternadas.
b) errado. Todos os carbonos do benzopireno são sp2, porque apresentam uma ligação dupla.
c) errado. O benzeno, por ser apolar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é
polar.
d) errado. O benzeno é formado apenas por carbonos secundários, porém o benzopireno
apresenta 7 carbonos terciários.
e) errado. O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H12.

Gabarito: A
19. (UFRGS RS/2016)

Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno.
I. p-isopropiltolueno.
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno.
III. terc-butil-benzeno.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
Comentário:
Os nomes possíveis para o composto são:
O terc-butilbenzeno é representado por:
Gabarito: D
20. (UERJ/2014)
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono
com hibridação sp2.
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao

núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no
esquema as ligações do tipo pi.
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Comentário:
Segundo o texto, os átomos de carbono da estrutura do nanotubo são todos sp2.
C C ou C
C
Geometria: tetraédrica Geometria: trigonal plana Geometria: linear
Ângulo: 109° Ângulo: 120° Ângulo: 180°
Hibridização: sp3 Hibridização: sp2 Hibridização: sp
Portanto, cada carbono apresenta uma ligação dupla.

Gabarito: A
21. (FATEC SP/2012)

A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima
para a obtenção de corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do

antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
Comentário:
O carbonos presentes na estrutura são identificados por:
Gabarito: C
8. Considerações Finais das Aulas
Oh yes! Não tem coisa mais mecânica do que estudar nomenclatura, eu sei. Porém,
respire fundo que isso já passou. Agora todas as outras partes por vir da Química Orgânica
começam a se complementar. Tudo vai ficar mais fácil.
“É mais fácil obter o que se deseja com um

sorriso do que à ponta da espada.”
William Shakespeare
9. Referências
Figura 1 – Pixabay. Disponível em https://cdn.pixabay.com/photo/2010/12/17/18/39/cave-

3837_960_720.jpg . Acesso em 02 de abril de 2019.
Figura 2 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/4EK6zRzqpQs . Acesso

em 02 de abril de 2019.
Figura 3 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/LvOGj1X2jHE . Acesso

Figura 4 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/fXls-tVemno . Acesso

Figura 5 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/t_-HffGSnyE . Acesso

Figura 6 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/46juD4zY1XA . Acesso

Figura 7 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/XiRjzUkIa-4 . Acesso

Figura 8 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/FCKfIpWOS-c . Acesso

Bibliografia:
Texto de Kolbe – Solomons, Química Orgânica, volume 1, 7ª edição, página 163.
Complemente seus estudos com postagens de minhas redes sociais:
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos não ramificados 10

Hidrocarbonetos: nomes comerciais. 31

4. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 36

5. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 46

6. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 47

7. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 49

8. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 69

A base das funções orgânicas é o estudo dos hidrocarbonetos. Dominar a sua

Enfim, are you ready? Aperta o play!

Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbonos e hidrogênios.

Os alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que

Os alcanos apresentam a fórmula geral: CnH2n+2

Alcenos ou alquenos ou olefinas.

Os alcenos ou alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta

Os alcenos apresentam a fórmula geral: CnH2n

Os alcinos ou alquinos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que

Determine o número de carbonos das fórmulas abaixo:

Os alcinos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2

Os alcadienos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que apresentam

Os alcadienos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2

Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas.

Os ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de

Os ciclanos apresentam a fórmula geral: CnH2n

TEORIA DE TENSÃO DO ANEL

Os polígonos regulares apresentam os ângulos determinados pela seguinte fórmula

Portanto, a partir da comparação entre os ângulos do carbono tetraédrico de valor 109° e

A teoria que explica essa diminuição de reatividade do ciclo-hexano em relação ao demais

repulsão das nuvens

repulsão da ligação sobre

repulsão dos átomos

Cicloalcano Tensão do anel

Portanto, a estabilidade do ciclo-hexano está no fato da proximidade dos ângulos das

Ciclenos ou cicloalcenos ou cicloalquenos ou ciclo -olefinas.

Os ciclenos ou cicloalquenos ou cicloalcenos ou ciclo-olefinas são hidrocarbonetos não

Os ciclenos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2

Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos cíclicos que apresentam, pelo menos, um

Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos:

Os hidrocarbonetos não são representados por fórmula geral.

A nomenclatura de hidrocarbonetos é construída da seguinte forma:

As cadeias principais são nomeadas pela seguinte construção:

prefixo infixo sufixo

• quantidade de • tipo de ligação • função orgânica

Hidrocarbonetos não ramificados

Inicialmente serão apresentadas as principais regras para nomenclatura de

A fim de nomear os alcanos não ramificados, basta contar a quantidade de carbonos da

Metano Etano Propano

Butano Hexano Octano

Os alcenos não ramificados são nomeados conforme os alcanos, porém o infixo en é

Eteno Propeno But-1-eno

But-2-eno Hex-1-eno Oct-2-eno

Algumas questões apresentam a regra desatualizada da IUPAC. Por exemplo, o but-2-

Etino Propino But-1-ino

But-2-ino Hex-1-ino Oct-2-ino

Hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia aberta

Os hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia aberta não ramificados são nomeados

Numera-se uma cadeia carbônica poli-insaturada de uma maneira que o carbono da

Buta-1,3-dieno Penta-1,3-dieno Hexa-1,4-dieno

Hexa-1,3-dieno Octa-1,3,7-trieno Hepta-1,3,5,-trieno

Os hidrocarbonetos cíclicos recebem o termo ciclo antes do prefixo.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

Ciclo-hexano Ciclo-heptano Ciclo-octano

Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclo-hexeno

Hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia cíclica