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Resumo
Prof. Prazeres
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
SUMÁRIO
1. IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES NITROGENADAS.......................................................................... 3
2. CARACTERIZAÇÃO DE CADA FUNÇÃO NITROGENADA. ................................................................. 5
AMINA .......................................................................................................................................................... 5
AMIDA .......................................................................................................................................................... 7
NITRILA OU CIANETO ...................................................................................................................................... 7
NITROCOMPOSTO .......................................................................................................................................... 8
PRINCIPAIS NOMES COMERCIAIS DAS FUNÇÕES NITROGENADAS. ..................................................................... 8
Amina
Grupo funcional: um nitrogênio ligado a um ou mais grupos alquila ou arila. As aminas
são identificadas como derivadas da amônia, em que ocorre a substituição de um ou mais
hidrogênios por grupos alquila ou arila.
Exemplos:
N N
H H H
N
H CH3
H
Amida
Grupo funcional: carbonila ligada ao átomo de nitrogênio.
Exemplos:
O O O
Nitrila ou cianeto
Grupo funcional: a presença de um carbono e nitrogênio com ligação tripla.
C N ou CN
Exemplos:
CN CN
CN
Nitrocomposto
Grupo funcional: a presença do substituinte nitro (NO2) ligado a cadeia carbônica.
O
N ou NO2
O
Exemplos:
Imina
Grupo funcional: um átomo de nitrogênio ligado ao carbono por uma ligação dupla.
N
C
Exemplos:
N
N NH
Amina
As aminas são classificadas por dois parâmetros:
amina primária
amina alifática
(nitrogênio ligado à um
(nitrogênio ligado à carbono).
porção não
aromática)
amina secundária
(nitrogênio ligado à dois
carbonos).
amina aromática
(nitrogênio ligado à amina terciária
porção aromática)
(nitrogênio ligado à três
carbonos).
Caso a amina seja insaturada, numera-se a cadeia principal pela extremidade mais
próxima do nitrogênio.
→ → Pent-4-en-2-amina
NH2
NH N,3-dimetilpropan-1-
→ →
amina
Exemplos:
NH2
NH2
NH2
N
Aminas heterocíclicas.
As aminas heterocíclicas são divididas em aromáticas e cicloalifáticas.
H H N H
N N N
Piridina
Pirrolidina Pirrol
Piperidina (azabenzeno)
(azaciclopentano) (1-azaciclopenta-2,4-
(Azaciclo-hexano)
dieno)
Amida
As amidas são nomeadas pelo sufixo amida. Caso o nitrogênio esteja ligado a um grupo
alquila ou acila, assim como nas aminas, essas ramificações recebem a posição N.
Exemplos:
O O
O
NH2 N
NH2
N-etil-N-
Etanamida Fenilmetanamida
metilfenilmetanamida
(acetamida) (benzamida)
(N-etil-N-metilbenzenamida)
Nitrila ou Cianeto
As nitrilas ou cianetos podem ser nomeados de duas formas:
CN
CN
Nitrocomposto
Os nitrocompostos apresentam o grupo nitro (-NO2) e antecedem a cadeia principal na
nomenclatura.
O 2N NO2
NO2
NO2
NO2
NH2 O
O
NH2
NH2
Acetamida
Anilina Benzamida
(etanamida)
(benzenamina) (fenilmetanamida)
O O O 2N NO2
H
N
N
Piridina
Pirrol
3. Quadro Resumo
Função Nomenclatura Exemplo
NH2
Amina ...amina
etanamina
CN
...nitrila
Nitrila ou Cianeto ou propanitrila
cianeto de... ou
cianeto de etila
NO2
Nitrocomposto nitro...
nitropropano
NO2
Nitrocomposto nitro...
nitropropano