Aula 12 - Funções Orgânicas Oxigenadas - EnEM 2023

Aula 12 – Funções Orgânicas
Oxigenadas
Nesta aula será abordado sobre a caracterização e
nomenclatura das funções oxigenadas.
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO 4
1. IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS. 5
2. CARACTERIZAÇÃO DE CADA FUNÇÃO OXIGENADA. 16
Álcool 16
Enol 20
Fenol 21
Éter 21
Aldeído 24
Cetona 25
Ácido Carboxílico 25
Sal de ácido carboxílico 26
Éster 26
Anidrido 28
Principais nomes comerciais das funções oxigenadas. 28
Quadro Resumo 30
Cálculo das fórmulas gerais 31
3. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 37
4. JÁ CAIU NOS VESTIBULARES 42
5. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 66
6. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 67
7. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 68
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 2

8. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 115
9. REFERÊNCIAS 116

Introdução
Querido(a) vestibulando(a), tendo, na aula anterior, estudado sobre os hidrocarbonetos,

esta aula tem como objetivo apresentar as funções orgânicas oxigenadas. A sua principal
preocupação será: aprender a identificar as funções. Tudo em química orgânica está centrado
nessa identificação: entender propriedades físico-químicas e prever reações químicas.
A segunda parte de cada função apresentada será a nomenclatura. Os vestibulares atuais

não se preocupam tanto com as nomenclaturas complexas, mas sim com a identificação das
funções, as reações químicas e as propriedades.
Identificação das Nomear funções Estudar propriedades

funções orgânicas orgânicas das funções
mesclar as reações
Entender as reações orgânicas com as
Aprovação!
orgânicas propriedades das
subtâncias orgânicas
Simbora! Preparado para a tabuada da Química Orgânica? Minha recomendação de

estudo é fazer inúmeros quadros resumos até DECORAR todas as funções. Eu entendo que
decorar é um termo polêmico, porém é a estratégia mais eficaz. Portanto, por favor, monte suas
tabelas bem coloridas, bonitinhas e fofinhas. Depois que você decorar todas essas funções, vai
perceber a facilidade em compreender todas aulas seguintes de orgânica. Trust me!
Are you ready? Let´s do it!

1. Identificação das Funções Oxigenadas.
A função orgânica é identificada por um grupo funcional. O grupo funcional é formado por
um átomo ou grupo de átomos que contribui com características físicas e químicas para os
compostos orgânicos. Os compostos orgânicos são organizados em grupos que apresentam
propriedades semelhantes chamados de função. As funções oxigenadas são:
Álcool
Grupo funcional: hidroxila ligada a um carbono saturado.
Um álcool estável apresenta apenas uma hidroxila por carbono. Quando um álcool possui
duas ou mais hidroxilas em um mesmo carbono, ocorre uma desidratação intramolecular, ou
seja, saída de uma molécula de água de dentro da molécula. Hidroxilas ligadas ao mesmo
carbono são classificadas como hidroxilas gêminas.

Concluindo: a função álcool é resultado de uma hidroxila ligada a um carbono saturado.
Exemplos:
OH HO
OH
OH
OH
OH
HO OH
OH
OH
OH
Enol
Grupo funcional: uma hidroxila ligada a um carbono, que apresenta insaturação com outro
carbono, ou seja, uma hidroxila ligada a um grupo alquenila. Os grupos alquenilas ou alcenilas
são radicais derivados dos alcenos que apresentam a valência livre no carbono insaturado.
Exemplos de grupos alquenilas:
Portanto, o grupo funcional de um enol é identificado por:
Exemplos:

OH OH
OH
HC CH2
OH
OH
OH
Fenol
Grupo funcional: hidroxila ligada a um grupo arila (grupo que apresenta anel aromático).
Exemplos:
OH
OH OH
OH
Éter
Grupo funcional: átomo de oxigênio entre átomos de carbono. Os éteres podem ser
cíclicos ou acíclicos.
Exemplos:
O
O O
O O
O

Aldeído
Grupo funcional: carbonila ligada, no mínimo, a um hidrogênio. A ligação dupla entre

carbono e oxigênio forma uma estrutura química identificada pelo nome de carbonila. A
composição carbonila mais algum hidrogênio ou substituintes hidrocarbônicos (derivados de
hidrocarbonetos) é chamado de grupo acila, portanto, o aldeído pode ser definido pela ligação
de um hidrogênio, no mínimo, a um grupo acila.
O aldeído é uma função terminal, ou seja, é posicionado ao final da cadeia carbônica.
Exemplos:
O O
C C O
H H H3C H
H O
O
O O H
Cetona
Grupo funcional: carbonila entre dois carbonos, ou seja, carbonila secundária.
Como a função cetona é cercada por átomos de carbono, ela não é uma função terminal.
Exemplos:

O
O O O
O O
O
Ácido Carboxílico
Grupo funcional: carbonila ligada a uma hidroxila, ou seja, uma carboxila. O ácido
carboxílico também é definido pela ligação entre acila e hidroxila. O ácido carboxílico é uma
função terminal.
Exemplos:
O O O
C
H OH OH OH
O
O O O
OH
HO OH OH
Sal de Ácido Carboxílico
Grupo funcional: é composto pelo ânion derivado do ácido carboxílico e um cátion. O sal
de ácido carboxílico é uma função terminal.
O
C
O X

Exemplos:
O
O O O
2+
C O Na Ca
H3C O Na
O O
Éster
Grupo funcional: carbonila ligada ao grupo alcoxila. O éster também pode ser definido
pela ligação entre acila e alcoxila.
Os ésteres podem ser cíclicos ou acíclicos e não são funções terminais.
Exemplos:
O O O
C CH3
H O O O
O O
O
O O
O
Anidrido de ácido carboxílico ou anidrido carboxílico
Grupo funcional: um átomo de oxigênio ligado a dois substituintes do tipo acila. Os

substituintes acila podem ser iguais ou diferentes entre si.

Exemplos:
O O
O O
O
O
Substituintes contendo átomos de carbono.
A seguir são apresentados grupos substituintes. As linhas tracejadas representam o lugar

que os grupos se ligariam a outros. Por exemplo, observe a combinação de dois grupos:
Os grupos substituintes que contribuem para a formação da cadeia carbônica são: alquil
ou alquila, alquenil ou alquenila, aril ou arila e acil ou acila.

As principais funções oxigenadas e seus grupos funcionais.
Função Grupo funcional Exemplo
Álcool OH OH
C
Enol OH OH
C C
Fenol OH OH
Éter C O C O

Aldeído O O
C
H H
Cetona O O
C
C C
Ácido Carboxílico O O
C
OH OH
Sal de ácido carboxílico O O

C
O X O Na
Éster O O
C C
O O
Anidrido carboxílico O O O O
C C
O O
(UFSCAR SP/2016)
Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros
é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa
tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir.

OH OH
H
O OCH 3
Genipina
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica
a) aldeído.
b) álcool.
c) cetona.
d) ácido carboxílico.
e) éter.
Comentários:
A função indicada na figura é um álcool, porque apresenta uma hidroxila ligada a um
carbono saturado.
Identificando todas as funções presentes na molécula, tem-se:
Gabarito: B
(Mackenzie SP/2015)
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos
orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído.
A sequência correta está representada em
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH.

d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–CH3.
e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.
Comentários:
Identificando todas as funções apresentadas nos itens, tem-se:
Gabarito: E
(UFSCAR SP/2015)
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é usado em
todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de
problemas da digestão.
A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol,
um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional.
HO
OH
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico

de
a) fenóis.
b) éteres.
c) álcoois.

d) ésteres.
e) aldeídos.
Comentários:
As duas hidroxilas presentes na estrutura identificam as funções fenol. Essa função é
identificada quando uma hidroxila está ligada ao anel benzênico.
Gabarito: A
2. Caracterização de Cada Função Oxigenada.
Após a identificação das funções oxigenadas, é necessário aprender sobre as regras de

nomenclatura das funções oxigenadas, além de algumas de suas classificações.
Lembre-se que os compostos orgânicos são nomeados pela combinação: prefixo + infixo
+ sufixo. Basicamente, a principal mudança será realizada no sufixo de cada função. As
prioridades para a escolha da cadeia principal são:
Grupo funcional
Insaturação
Número de ramificações
Álcool
O álcool pode ser classificado, estruturalmente, em dois parâmetros:
Número de hidroxilas Natureza do álcool

álcool primário
monoálcool
(carbono ligado à hidroxila
(1 hidroxila) ligado a um carbono)
álcool secundário
diálcool
(2 hidroxilas) ligado a dois carbonos)
álcool terciário
poliálcool
(3 ou mais hidroxilas) ligado a três carbonos)
A nomenclatura dos álcoois é construída conforme a nomenclatura dos hidrocarbonetos,

porém o sufixo utilizado é ol. A cadeia principal é identificada pela sequência de carbonos, que
contenha o carbono ligado a hidroxila. Para álcoois com 3 ou mais carbonos, a numeração da
cadeia principal deve ser realizada de maneira que o carbono da extremidade de número 1 seja
o mais próximo do carbono, que está ligado a hidroxila.
Álcool saturado de cadeia normal.
Propan-2-ol ou isopropanol Butan-2-ol ou sec-butanol Ciclo-hexanol
Álcool insaturado e ramificados.
Para álcoois insaturados e/ou ramificados, a prioridade da numeração é para o grupo

funcional.

But-3-en-1-ol 4-metilpentan-2-ol Ciclo-hex-2-enol
Caso aconteça empate na numeração do grupo funcional, o segundo critério será a

numeração para a insaturação.
Portanto:
Nome: pent-1-en-3-ol
Caso ainda aconteça empate na numeração para a insaturação, o último critério de

prioridades é a ramificação.
Poliálcoois.
Para álcoois com mais de uma hidroxila, deve-se numerar o posicionamento de cada uma.
A numeração da cadeia será realizada pela extremidade mais próxima às hidroxilas.
Posteriormente às numerações das hidroxilas no nome do composto, deve-se indicar a
quantidade de hidroxilas pelos termos di, tri, tetra, etc.

Propan-1,2,3-triol ou propantriol
Hexan-2,3,5-triol 1-fenilpropan-1,2-diol
(glicerol ou glicerina)
Nomenclatura usual para álcoois: álcool ......ílico.
Para álcoois de estruturas simples, é comum utilizar uma nomenclatura chamada de

nomenclatura usual ou comercial. Utiliza-se a lista de grupos substituintes dos alcanos (metil,
etil, propil, etc.) e combina-se com o sufixo ílico.
Nome: álcool + ....ílico.
Nome usual: álcool metílico Nome usual: álcool etílico Nome usual: álcool propílico
Nome oficial IUPAC: metanol Nome oficial IUPAC: etanol Nome oficial IUPAC: propan-1-ol
Nome usual: álcool terc-butílico

Nome usual: álcool isopropílico Nome usual: álcool benzílico
Nome oficial IUPAC: metilpropan-2-
Nome oficial IUPAC: propan-2-ol Nome oficial IUPAC: fenilmetanol
ol

Destaque
Utilizado como
Álcool etílico
combustível, bebida e
(etanol)
material de limpeza.
Figura 1 - o etanol anidro é utilizado como combustível de automóveis

[Maarten van den Heuvel/Unsplash].
Utilizando como solução

Álcool
alcoólica para limpeza de
isopropílico
equipamentos
(propano-2-ol)
eletrônicos.
Figura 2 - alcool isopropílico é recomendado para a limpeza de produtos

eletrônicos [fonte: pascalhemer/pixabay].
Enol
A nomenclatura dos enóis se assemelha à nomenclatura dos álcoois.
OH
OH OH

Etenol Prop-1-en-1-ol Hepta-2,5-dien-3-ol
Fenol
O fenol é resultado da união do anel benzênico com a hidroxila.
OH
OH OH
Fenol ou benzenol β-naftol α-naftol
OH
OH
OH
2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol

ou ou ou
orto-metilfenol meta-metilfenol para-metilfenol
Éter
A função éter apresenta duas nomenclaturas oficiais:
nomenclatura 1 grupo menor +oxi de hidrocarboneto
éter
nomenclatura 2 éter + grupo+ico e grupo+ico
A estrutura de um éter é dada por:
R – O – R’

Os grupos R e R’ podem ser iguais ou diferentes, portanto:
Nomenclatura para R’s iguais:
Como os grupos substituintes são iguais, não existe grupo menor, portanto escolha
qualquer um.
Exemplos:
Metoximetano Éter dimetílico Etoxietano Éter dietílico
Propoxipropano Éter dipropílico Fenoxibenzeno Éter difenílico
Nomenclatura para R’s diferentes:
Nomenclatura 1: o grupo substituinte que apresentar maior cadeia será nomeado como
hidrocarboneto e o grupo menor apresentará a fusão do nome do grupo substituinte + oxi.
Nomenclatura 2: os dois grupos recebem a terminação ílico e são organizados em ordem

alfabética.
Exemplos:
O
O

Metoxietano Éter etílico e metílico Etoxi-isopropano Éter etílico e isopropílico
O
O
Éter isobutílico e
Propoxi-isobutano etoxibenzeno Éter etílico e fenílico
propílico
Outra nomenclatura para éteres
Os éteres também são nomeados usualmente por: grupo substituinte + éter
Exemplos:
éter dietílico Éter etílico e metílico
ou ou
dietil éter Etil metil éter

O éter cíclico com três componentes (1 átomo de oxigênio e 2 átomos de carbono) recebe
um nome específico: epóxido.
Devido a tensão angular do anel somado com o aumento do raio atômico provocado pela
adição do oxigênio, os epóxidos são compostos bastante reativos.
Aldeído
Os aldeídos recebem o sufixo al em seu nome e por serem função terminal, não
necessitam de numeração para o grupo funcional, porque sempre estará posicionado no carbono
1.
O
C O O
H H
Metanal Etanal
Propanal
(formaldeído ou formol) (acetaldeído)
O O O O
Fenilmetanal
But-2-enal 2-metilpentandial
(benzaldeído)

Cetona
A nomenclatura da função cetonas recebe o sufixo ona e cadeias carbônicas com 5 ou
mais carbonos devem ser numeradas.
O
O O
propanona
Butanona Pentan-2,3-diona
(acetona)
O
O
difenilmetanona
Ciclo-hexanona 1-fenilpropan-1-ona
(benzofenona)
Ácido Carboxílico
Os ácidos carboxílicos são nomeados, inicialmente, pela adição do termo inicial ácido e
recebem o sufixo oico em seu nome. Assim como os aldeídos, os ácidos carboxílicos não
necessitam de numeração.
O O O O
C
H OH OH HO OH
Ácido metanoico Ácido etanoico

Ácido pentandioico
(ácido fórmico) (ácido acético)

O
O
O
OH
OH
OH
Ácido fenilmetanoico
Ácido hexa-2,4-dienoico Ácido 4,5-dimetilhexanoico
(ácido benzoico)
Sal de ácido carboxílico

A nomenclatura do sal de ácido carboxílico é derivada do ácido carboxílico
correspondente. A parti do nome do ácido são feitas três alterações: exclui-se o termo ácido,
substitui-se o sufixo ico por ato e adiciona-se de (nome do cátion).
Exemplos:
O
O O
C O K
H O Li O Na
Metanoato de lítio Etanoato de sódio Fenilmetanoato de potássio

(formiato de lítio) (acetato de sódio) (benzoato de potássio)
Éster
Os ésteres são formados por dois grupos: acila e alcoxila. A nomenclatura dos ésteres
pode ser entendida como derivada dos nomes dos ácidos carboxílicos. A partir do nome do ácido
carboxílico, substitui-se o sufixo ico por ato e nomeia-se o grupo alcoxila com terminação ila.

O O O
C
H O O O
Metanoato de etila Etanoato de metila

Propanoato de etila
(formiato de etila) (acetato de metila)
O
O O
O
O O
Fenilmetanoato de etila Etanoato de fenila

3-metilbutanoato de isopropila
(benzoato de etila) (acetato de fenila)
Os ésteres cíclicos também são chamados de lactonas. Elas apresentam uma

nomenclatura específica utilizando letras gregas para indicar o tamanho do ciclo. O carbono
vizinho à carbonila é identificado por alfa, o segundo por beta, o terceiro por gama, o quarto por
delta e assim por diante.

α-lactona β-lactona γ-lactona δ-lactona
Anidrido
Os anidridos acíclicos podem ser formados por grupos acila iguais ou diferentes. A
nomenclatura dos anidridos é proveniente do nome do ácido: substitui-se o termo ácido por
anidrido.
O O O O O O
O O O H
Anidrido etanoico Anidrido etanoico e propílico Anidrido metanoico e propílico

(anidrido acético) (anidrido acético e propílico) (anidrido fórmico e propílico)
Principais nomes comerciais das funções oxigenadas.

A seguir são apresentados os principais nomes comerciais de diversos compostos
oxigenados. Por vezes, esses nomes são exigidos nas provas de vestibulares.

HO OH O O
HO
OH OH H H H
Etilenoglicol
Glicerina ou glicerol Formol ou formaldeído Acetaldeído
(etanodiol)
(propantriol) (metanal) (etanal)
O
O O O
H
H OH OH
Acetona Ácido fórmico Ácido etanoico

Benzaldeido (propanona) (ácido metanoico) (ácido acético)
(fenilmetanal)
O
OH O
O
OH
ONa
H ONa
Formiato de sódio
Orto-cresol Acetato de sódio
Ácido benzoico (metanoato de sódio)
(orto-metilfenol) (etanoato de sódio)
(ácido fenilmetanoico)
O OH
O
O O
ONa HO
O
OH
O
O OH
Benzoato de sódio
Benzoato de etila Ácido oxálico
(fenilmetanoato de Ácido tereftálico
(fenilmetanoato de etila) (ácido etandioico)
sódio) (ácido 1,4-
benzoldicarboxílico)

Quadro Resumo
Função Nomenclatura Exemplo
Álcool ...ol OH
etanol
Enol ...en...ol OH
prop-1-en-1-ol
Fenol ...fenol OH
fenol
Éter ...oxi...(hidrocarboneto) O
ou
metoxietano
éter ...ílico
ou
éter etílico e metílico
Aldeído ...al O
propanal
Cetona ...ona O
propanona

Ácido Carboxílico Ácido ...oico O
OH
ácido etanoico
Sal de ácido carboxílico ...oato de (cátion) O
O Na
etanoato de sódio
Éster ...oato de ...ila O
etanoato de etila
Anidrido carboxílico Anidrido ...oico O O
anidrido etanoico
Cálculo das fórmulas gerais

A partir das fórmulas gerais dos hidrocarbonetos, podemos determinar a regra geral para
cada função oxigenada. A facilidade em fórmulas orgânicas depende da capacidade de montar
moléculas pela substituição de grupos. Portanto, as fórmulas gerais abaixo correspondem às
respectivas cadeias carbônicas saturadas de cada função oxigenada.

Portanto, para determinar a fórmula geral de cada função com um insaturação, basta
retirar dois hidrogênios de cada fórmula geral.
Vinagre: tempero ou produto de limpeza?
Você sabia que o nome vinagre é derivado do francês vin aigre que significa “vinho
azedo”? Sabe por quê? O etanol presente no vinho quando exposto ao ar sofre oxidação
formando o ácido acético, que é o componente principal do vinagre.

O
oxidação
OH
OH
O vinagre pode ser obtido de qualquer

bebida alcoólica, existe vinagre de arroz, de
cidra, de mel, e também existem vinagre
aromatizados, aos quais são adicionados ervas
aromáticas ou frutas. Um caso específico é o
vinagre balsâmico ou aceto balsâmico de sabor
agridoce.
A diferença do vinagre de vinho e o

vinagre balsâmico é que o balsâmico é feito a Figura 3 - recipiente com azeite e vinagre [Alexas_fotos/pixabay].
partir do suco de uva. Originado das regiões da

Modena e Reggio Emilia na Itália, obtido por fermentação do cozimento das uvas brancas
trebbiano, os vinagres balsâmicos são armazenados tal qual os vinhos: em tonéis de madeira e,
dentro deles, tornam-se doces, viscosos e concentrados.
Que tal preparar um vinagre em casa? Não precisa ser um químico para isso, basta deixar
qualquer garrafa de bebida alcoólica aberta e, caso queira, adicione ervas aromáticas.
A concentração do ácido acético do vinagre é em torno de 5%. Porém, não serve somente
para culinária, mas também como produto de limpeza. O mais indicado para esse fim é o vinagre
branco por apresentar pH neutro e menor adição de corantes e aromas. O uso do vinagre é
recomendado para: limpar paredes, eliminar odor de urina e fezes, retirar manchas de roupas,
eliminar mofo e desengordurar panelas.
O caráter ácido do ácido acético consegue eliminar materiais que apresentam caráter
básico, tais como, cheiro de peixe e urina. A desinfecção e a limpeza são forçados pelo
capacidade oxidativa que o ácido acético proporciona. O ácido do vinagre pode sofrer redução
ao entrar contato com gorduras, que sofrerão oxidação e serão mais solúveis em água.

(UEA AM/2017)
A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na fabricação
de perfumes e, também, como solvente de tintas.
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol.
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol.
c) 1-butanol-3-metil.
d) 3-metilbutan-1-ol.
e) 3-metilbutanol.
Comentários:
Identificando a cadeia principal, a ramificação e realizado a numeração, temos:
Nome oficial: 3-metilbutan-1-ol

Gabarito: D
(UNIRG TO/2014)
Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia alifática. Nas gorduras
saturadas, o ácido palmítico, também conhecido como ácido hexadecanoico, é um dos
principais ácidos graxos encontrados. Considerando-se o exposto, conclui-se que a fórmula
molecular do ácido graxo citado é a seguinte:
a) C6H12O2
b) C6H10O2

c) C16H30O2
d) C16H32O2
Comentários:
O ácido carboxílico descrito no texto é o ácido hexadecanoico, portanto hexadeca
significa 16. O composto apresenta 16 carbonos e é um ácido carboxílico saturado. Acredito
que a resolução menos recomendada seja montar a fórmula estrutura de 16 carbonos e
contar seus hidrogênios. Portanto, determina-se a fórmula geral dos ácidos
monocarboxílicos alifáticos saturados, a partir da fórmula geral de um hidrocarboneto
alifático saturado.
Assim, a fórmula geral dos ácidos monocarboxílicos saturados é: C nH2nO2. Para 16

carbonos, temos: C16H32O2.
Gabarito: D
(UFPR/2019)
A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que
levam em consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes.
Dar o nome oficial a uma substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse
nome no dia a dia pode ser desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são
conhecidas pelos seus nomes populares. Por exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao
lado lembra a figura de um pinguim, sendo por isso popularmente conhecida como
pinguinona.
(Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>.

Acessado em 09/08/2018.)
O nome oficial dessa substância é:

a) metilcicloexanona.
b) tetrametilcicloexanodienona.
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona.
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona.
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona.
Comentários:
Identificando a cadeia principal, as ramificações e numeração, temos:
Portanto, o nome do composto é dado por: 3,4,4,5-tetrametilciclo-hexa-2,5-dienona ou

3,4,4,5-tetrametilcicloexa-2,5-dienona.
Gabarito: E
(UECE/2018)
Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias
naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos
é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob
refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente
a) etóxi-etano e butanoato de etila.

b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.
Comentários:

A nomenclatura dos compostos I e II é obtida pela combinação dos elementos:
Gabarito: B
3. Questões Fundamentais
I. Questão fundamental 01 – Identifique as funções oxigenadas e nitrogenadas dos
compostos a seguir.
1. 6.
OH O
O
2.
O
7.
OH
3.
O 8.
O
4.
O
9.
O
5.
OH

10.
O
11.
OH
12.
O
13.
O OH
14.
O

II. Questão fundamental 02 – Escreva os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos

compostos apresentados abaixo.
Álcoois
1.
OH
2.
OH
3.
OH
4.
HO OH
OH
Éter
5.
O
6.
7.

8.
O
Cetona
9.
10.
O
11.
O
12.
O O
Aldeído
13.
O
14.

15.
O
16.
O
O
Ácido carboxílico
17.
O
OH
18.
OH
19.
O
OH
20.
O
OH
HO
O
Éster
21.
O

22.
O
23.
O
24.
O
Fenol
25.
OH
26.
OH
OH
27.
OH
4. Já Caiu nos Vestibulares

1. (UECE/ 2022.1)

Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que
confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que
apresentam o mesmo grupo funcional é denominado função orgânica. Assinale a opção que
apresenta corretamente o composto e a função orgânica a que ele pertence.
A)
H3C — O — CH3; cetona
B)
C)
D)
2. (UNITAU/2022)
Uma das maneiras mais eficazes de desinfectar superfícies e higienizar as mãos é pelo
uso do álcool etílico. Agências de saúde divergem em relação a quantidade mínima de álcool
etílico. No Brasil, o Ministério da Saúde recomenda a concentração de 70%. Já o Centro de
Controle e Prevenção de Doenças (CDC) dos Estados Unidos recomendam um mínimo de 60%
de etanol ou 70% de isopropanol (propan-2-ol). Sobre esse tema, analise as afirmativas abaixo:
I. O etanol é solúvel em água e em gasolina, pois uma parte de sua molécula é apolar e a
outra é polar.
II. A massa molar do isopropanol é igual a 60 g/mol.
III. Dentre as formas de se obter o isopropanol, tem-se a reação de hidrólise da acetona
(propan-2-ona) com hidrogênio.
IV. A estrutura química do etanol é:
Assinale a alternativa que contém as afirmativas CORRETAS.

a) Todas as afirmativas estão corretas.
b) I, II e III, apenas.

c) I, II e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) II e IV, apenas.
3. (UERJ/2021)
O ácido fólico é uma das vitaminas do complexo B. A acidez dessa molécula é
determinada pela ionização dos diferentes átomos de hidrogênio em função do pH do meio.
Observe sua fórmula estrutural:
Considere um dado valor de pH, para o qual apenas os hidrogênios das carboxilas do
ácido fólico se ionizam.
Nessa situação, a carga do ânion formado é igual a:
(A) −1
(B) −2
(C) −3
(D) −4
4. (UFPR/2021)
O linalol é uma substância orgânica de origem natural

presente em óleos essenciais de diversas plantas
aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa
substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na
indústria química e apresenta uma série de propriedades
biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura
química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas
metilas (como grupos substituintes), além das funções
químicas alqueno e álcool.

Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos

orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC
(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol
5. (PUC-PR/2021)
Ácido acetilsalicílico e ácido sulfúrico, como os próprios nomes sugerem, são ácidos. Suas
essências, entretanto, indicam importantes diferenças pelo fato de o primeiro ser um ácido da
química orgânica e o segundo da química inorgânica, consequentemente possuem diferentes
aplicações. O ácido acetilsalicílico compõe importantes medicamentos para dores musculares e
de cabeça e as principais aplicações do ácido sulfúrico possuem viés mais industrial, como
produção do papel sulfite e composição das baterias de automóveis. As estruturas dos dois
ácidos são apresentadas a seguir.
Considerando as duas estruturas apresentadas, assim como as características físico-

químicas de cada um desses ácido, é CORRETO avaliar que
A) o valor da constante de acidez (Ka) do ácido acetilsalicílico deve ser superior ao valor
da constante de acidez (Ka) do ácido sulfúrico, pois assim como o pH, quanto menor for o Ka,
mais forte será o ácido
B) a geometria molecular do ácido sulfúrico indica um arranjo octaédrico ao redor do
enxofre ultrapassando octeto.
C) além da função ácido carboxílico, a molécula do ácido acetilsalicílico possui também a
classe funcional éter, o que ele confere um caráter anfótero, pois também apresenta caráter
alcalino.
D) a fórmula molecular do ácido acetilsalicílico é C9H8O4 e do ácido sulfúrico é H2SO4, o
que confere ao primeiro a possibilidade de possuir oito hidrogênios ionizáveis e ao segundo, dois
hidrogênios ionizáveis.

E) a proporção estequiométrica de uma reação de neutralização total para cada um dos

ácidos com hidróxido de potássio seria de um mol da base para o ácido acetilsalicílico e dois
mols da base para o ácido sulfúrico.
6. (PUC-Rio/2021)
A dexametasona, cuja estrutura é mostrada abaixo, é o princípio ativo de um medicamento
muito utilizado no tratamento de processos inflamatórios e alérgicos. Recentemente, foi
demonstrado que ela é capaz de diminuir a mortalidade em pacientes de COVID-19 que recebem
suporte de ventilação mecânica.
Considerando a estrutura da dexametasona, é correto afirmar que

A) não possui isômeros ópticos.
B) sua fórmula molecular é C22H29O5.
C) a função orgânica ácido carboxílico está presente.
D) há um álcool primário, um álcool secundário e um álcool terciário.
7. (FCMSCSP/2021)
Um ácido orgânico com fórmula molecular C4H8O2 pode ser obtido pela reação de
oxidação da substância cuja fórmula estrutural é representada por
A)
B)
C)

D)
E)
8. (IFMT/2018)
Muitos ésteres são encontrados naturalmente nas frutas e lhes conferem seu odor
característico, por isso estes compostos são usados como essência na fabricação de perfumes
e como aromatizantes em alimentos. Um exemplo é o metanoato de etila, usado como
flavorizante sabor framboesa, cuja fórmula estrutural está indicada abaixo.
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. Ed. São Paulo; 2013).
O
H C
OCH2CH3
Sobre este composto é CORRETO afirmar:

a) sua estrutura apresenta átomos de nitrogênio
b) a quantidade total de carbonos encontrados neste composto é igual a seis.
c) nele se observa que o carbono faz com um dos oxigênios uma ligação denominada de
ligação dupla.
d) esse composto pertence à função orgânica ácido carboxílico.
e) quando colocado em água, este composto libera hidrogênio, logo apresenta caráter
ácido.
9. (IFMT/2018)
Como tentativa de eliminar os mosquitos Aedes aegypti, transmissores de dengue,
chikungunya e zika, muitos municípios têm aumentado o uso de venenos em ambientes urbanos,
o conhecido “fumacê”. No Brasil, o inseticida comumente usado é o malation, que oferece risco
para pessoas e animais por ser neurotóxico. Enquanto isso, protela-se a forma mais eficaz de se
combater o mosquito: o investimento em saneamento básico.
(Fonte:http://www5.usp.br/107848/agrotoxicos-terra-e-dinheiro-a-discussao-quevem-antes-da-prateleira)

A seguir, é apresentada a fórmula do malation:

CH3 CH2 O O
C
S O CH3
CH2
P
CH S O CH3
C
CH3 CH2 O O
Sobre o malation, assinale a afirmação correta.

a) Possui cadeia aberta, insaturada e heterogênea.
b) Possui cadeia cíclica, saturada e heterogênea.
c) Possui dois carbonos secundários.
d) Possui um carbono terciário.
e) Possui as funções cetona e éter.
10. (IFBA/2017)
O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura
das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em
colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre
eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as
plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios
problemas de intoxicação no organismo humano.
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina
(agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções
orgânicas presentes simultanemente nas estruturas apresentadas:
a) Éter e Éster
b) Cetona e Éster.

c) Aldeído e Cetona.
d) Éter e Ácido Carboxílico
e) Álcool e Cetona.
11. (IFPE/2017)
Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta
do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de
alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um
exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente,
quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam
por sua ação flavorizante ou por tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo
da índia é o eugenol, estrutura representada abaixo, assinale a única alternativa CORRETA.
H3CO
HO
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2.

b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol.
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2.
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
12. (MACKENZIE SP/2019)

A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma
especiaria utilizada como aromatizante na indústria alimentícia, a anilina um corante utilizado em
tintas e o eugenol que é utilizado como um antisséptico e anestésico dental.
De acordo com as fórmulas estruturais dadas, pode-se afirmar que

a) a vanilina ou baunilha, por ser um aromatizante, possui um grupo funcional éster.
b) a anilina, cuja nomenclatura é aminobenzeno, possui caráter ácido.
c) o eugenol é um antisséptico aromático e classificado como um álcool secundário.
d) a vanilina e o eugenol possuem o mesmo número de átomos de carbono híbridos sp 2.
e) o eugenol possui dois carbonos com geometria tetraédrica.


O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos
medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral.
De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar

que
a) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático.
b) apresenta dois grupos funcionais álcool.
c) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada.
d) possui 6 carbonos terciários e um quaternário.
e) possui fórmula molecular C20H23O2.

A pata de vaca é uma árvore que possui folhas levemente coriáceas, parecendo
bipartidas, dando semelhança a pata de bovino, daí o nome popular pata de vaca. São conferidas
à pata de vaca as atividades diurética, hipoglicemiante e atividade redutora dos níveis de
triglicerídeos em sangue de animais. Esses resultados sugerem a validade do uso clínico de pata
de vaca no tratamento do diabetes tipo 2. Os flavonoides, tais como a campferol presente nas
folhas da pata de vaca são os responsáveis pela ação de permeabilidade dos vasos capilares.
Assim, de acordo com a fórmula estrutural do campferol acima ilustrada, são feitas as
seguintes afirmações.
I. a molécula apresenta os grupos funcionais éster, fenol e cetona.
II. possui ligações pi ressonantes.
III. apresenta um átomo de carbono tetraédrico.
IV. possui heteroátomo e somente dois átomos de carbono terciário.
Estão corretas somente as afirmações
a) I e II.
b) I, II e IV.

c) III e IV.
d) II e IV.
e) I e III.

Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular.
1) benzaldeido
2) ácido benzoico
3) álcool t-butílico
4) butanona
5) acetato de etila
6) ácido fênico
( ) C4H8O
( ) C6H6O
( ) C4H8O2
( ) C7H6O
( ) C7H6O2
( ) C4H10O
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4.
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1.
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3.
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3.
16. (UDESC SC/2018)

O Sovaldi® é um medicamento desenvolvido pela empresa Gilead Science para o
tratamento da Hepatite C. Esse produto foi o terceiro mais vendido em 2014, com um faturamento
de 9,4 bilhões de dólares. Sua estrutura molecular é mostrada abaixo.

Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®, assinale a alternativa correta.

a) Sua estrutura apresenta doze carbonos com hibridização sp2.
b) Sua estrutura apresenta as funções éter, álcool e éster.
c) Sua estrutura apresenta cinco carbonos terciários.
d) Sua estrutura apresenta nove ligações pi.
e) Sua fórmula molecular é C22H29FN3O8P.
17. (UDESC SC/2015)

Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico e
um álcool em meio ácido. A metodologia mais conhecida é a esterificação de Fisher. Um éster
muito utilizado como solvente em laboratório é o etanoato de etila, também conhecido como
acetado de etila.
A molécula do etanoato de etila possui:
a) somente ligações covalentes apolares entre os átomos.
b) somente ligações sigmas entre os átomos.
c) ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio.
d) somente uma ligação sigma em sua estrutura.
e) apenas uma ligação  (pi) em sua estrutura.
18. (UDESC SC/2015)

Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está
representada abaixo.
O
a) 4-metil-2-acetil-octano.
b) 5,7-dimetil-8-nonanona.
c) 3,5-dimetil-2-nonanona.

d) 3-metil-5-butil-2-hexanona.
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona.
19. (UEPG PR/2017)

Das alternativas abaixo, identifique aquelas que trazem somente exemplos de substâncias
orgânicas e assinale o que for correto.
01.Metano e ácido acético.

02. Dióxido de carbono e metanol.
04. Acetona e tetracloreto de carbono.
08. Benzeno e clorofórmio.
20. (UEPG PR/2020)

O cheiro característico do abacaxi deve-se ao butirato de etila, composto que contém
carbono, hidrogênio e oxigênio. Um mol desse composto possui 72 g de carbono, 12 mols de
hidrogênio e 12 x 1023 átomos de oxigênio. De acordo com essas informações, assinale o que
for correto.
Dados: C = 12 g/mol; H = 1 g/mol; O = 16 g/mol
01. A fórmula molecular do composto é C6H12O2.

02. O composto é um éster que pode ser obtido pela reação entre ácidos carboxílicos
e éter.
04. O nome oficial do composto é butanoato de etila.
08. A combustão completa de um mol do composto produz 6 mols de CO 2.
16. A fórmula mínima do composto é C3H6O.
21. (UEPG PR/2020)

Sobre a estrutura abaixo, assinale o que for correto.
01. Apresenta 5 carbonos hibridizados sp2.

02. Apresenta um carbono carbonílico de uma cetona.
04. Apresenta 13 ligações covalentes carbono-carbono, todas do tipo sigma.
08. Apresenta cadeia carbônica aromática.

22. (UEPG PR/2020)

Com relação ao composto propanoato de isopropila, apresentado abaixo, assinale o que
for correto.
01. Sua cadeia carbônica é homogênea.

02. As ligações entre os carbonos são saturadas.
04. Sua cadeia carbônica é ramificada.
08. Possui grupo funcional éter.
23. (UniRV GO/2019)

O ácido oxálico, representado abaixo, está presente em diversos alimentos,
principalmente nas folhas dos vegetais, tais como a acelga suíça, o ruibarbo, o espinafre, a
beterraba, também encontrado no cacau e, consequentemente, no chocolate. Destes, o mais
conhecido por conter altos teores de ácido oxálico é o ruibarbo, porque este alimento causou a
morte de pessoas durante a Primeira Guerra Mundial que se alimentaram de suas folhas, devido
o ácido oxálico ser uma substância química que pode matar, sendo que sua dose letal é de 1500
mg.
O OH
HO O
Sobre a estrutura do ácido oxálico, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as

alternativas.
a) Sua fórmula molecular é H2C2O4 e seu nome ácido dicarboxílico.
b) Em presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) decompõe-se, formando
monóxido e dióxido de carbono (CO e CO2, respectivamente) em água.
c) Sua estrutura revela que é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e
cetona.
d) É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte.
24. (UniRV GO/2015)

O ácido cáprico é um dos ácidos graxos produzidos na pele de caprinos sendo um dos
responsáveis pelo odor característico da espécie, mas ele é encontrado também na carne e no
leite bovino. Na indústria farmacêutica, ele é base para diversos cosméticos, além de ser matéria-
prima para diversos produtos químicos. A estrutura química do ácido cáprico é mostrada a seguir

H3C O
OH
Baseando-se na estrutura química do ácido cáprico e nas reações orgânicas, analise as

alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso.
a) O ácido cáprico pode ser obtido pela reação de oxidação exaustiva de um álcool
primário que contém a mesma quantidade de carbonos.
b) A cadeia carbônica do ácido cáprico é classificada como: normal, homogênea, saturada
e acíclica.
c) O ácido cárpico pode reagir com um álcool e formar um éster pela reação de
substituição.
d) O nome IUPAC do ácido cáprico é ácido nonanóico.
25. (UniRV GO/2013)

Um indivíduo portador do diabete mellitus dependente de insulina, pode desenvolver uma
condição grave conhecida como cetoacidose diabética, nesta condição, geralmente, o indivíduo
pode apresentar como característica marcante o hálito de acetona e uma respiração rápida
(mesmo estando em repouso).
O hálito de acetona deve-se à presença dos corpos cetônicos (representados a seguir
pelos compostos 1, 2 e 3).
O O O O OH
HO CH3 H3C CH3 HO CH3

1 2 3
Marque V para verdadeiro e F para falso.

a) O composto 3 é mais solúvel em água que o composto 1, por apresentar interações de
Van der Waals com maior intensidade.
b) O composto 3 que é denominado de ácido 3-hidróxi-butanóico pode gerar o composto
1 se for utilizado como reagente o dicromato de potássio em meio de ácido sulfúrico.
c) Se o composto 1 sofrer uma reação de descarboxilação ocorre a formação do composto
2, que é conhecida como propanona ou acetona e por apresentar o menor ponto de ebulição
entre os três compostos é exalada na respiração.
d) Analisando o número de oxidação geral dos três compostos conclui-se que: o composto
2 é aquele que o carbono é o mais reduzido com número de oxidação igual a -1,3 e o composto
que o carbono é o mais oxidado é o 1 sendo seu número de oxidação igual a zero.
26. (UNITAU SP/2018)

O ácido lático (representado na figura abaixo), gerado pelo metabolismo celular, é

produzido pela fermentação da glicose. A produção desse ácido pode ocorrer em condições de
intensa atividade física, quando o suprimento de oxigênio é insuficiente no tecido muscular para
oxidar a glicose. Quando há essa insuficiência, a glicose é convertida em ácido lático, para
produção de ATP, sem a necessidade de O2.
Com relação ao ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA.
a) O ácido lático é um composto de função mista.

b) Uma solução de 1 M de ácido lático contém 75 g desse ácido em 1L de solvente.
c) O ácido lático, ao ionizar-se, pode liberar H+ de seu grupamento carboxila.
d) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3.
e) O nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidroxipropanoico.

Observe o esquema abaixo.
H3C – O – CH3 + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

Em relação a essa reação, assinale a alternativa INCORRETA.
a) Um dos reagentes é metoximetano.
b) A reação é de combustão.
c) Um dos reagentes é um éter simétrico.
d) Um dos reagentes é um éter alifático.
e) Um dos reagentes tem radical arila.

A monensina sódica é um antibiótico bastante utilizado como aditivo alimentar de animais,
principalmente ruminantes e aves. Nos ruminantes, a sua ação consiste em inibir o crescimento
de bactérias gram-positivas e favorecer o de bactérias gram-negativas. A maior população de
bactérias gram-negativas leva a uma maior produção de propionato e a uma menor de acetato e
butirato. O propionato é prontamente transformado em glicose no fígado do animal, enquanto os
demais precisam ser convertidos em outras substâncias para serem aproveitadas, requerendo
mais tempo e energia. O uso de monensina melhora a conversão alimentar, ou seja, melhora o
ganho de peso do gado. Além disso, acredita-se que a maior produção de propionato resulta na

redução da produção de metano, o que é benéfico ao meio ambiente. A estrutura da monensina

encontra-se abaixo.
Sobre a monesina, leia as afirmações a seguir.

I. Pode ser considerada uma policetona.
II. É um composto de função mista contendo ácido 2-metil, 3-metoxi-pentanóico.
III. A estrutura contém 3 pentoses.
Está CORRETO o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) I, II e III.
29. (UFPR/2018)
O aroma das flores é uma combinação de diversas substâncias orgânicas voláteis. Para
cada flor, uma combinação específica de substâncias voláteis determina o aroma característico.
A seguir, estão apresentadas algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas
flores comuns.
(Fonte: <http://www.compoundchem.com>.
A função cetona está presente nas substâncias que compõem o aroma de:
a) cravos apenas.
b) jacintos e lírios.
c) violetas e rosas.
d) rosas e lírios.
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas.

30. (FAMERP SP/2018)

A fórmula representa a estrutura do geranial, também conhecido como citral A, um dos
compostos responsáveis pelo aroma do limão.
O geranial é um composto pertencente à função orgânica
a) cetona.
b) éter.
c) éster.
e) aldeído.
31. (FCM MG/2017)

Observe a estrutura de uma substância orgânica:
Analisando a estrutura apresentada, é FALSO afirmar que o composto
a) contém cinco insaturações presentes.

b) possui fórmula mínima igual a (C7H7O)n.
c) apresenta apenas dois anéis insaturados.
d) exibe grupos carbonila e hidroxila fenólica.
32. (PUC RS/2016)

A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem
ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes
nessa planta são mostradas a seguir:
Vitamina A

Ácido cafeico
Ácido neoclorogênico
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada.

b) os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente ácido.
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e neoclorogênico, porque apresentam
anel aromático ou benzênico.
d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que na do
ácido neoclorogênico.
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos
grupamentos hidroxila, pouco polares.
33. (Unimontes MG/2015)

O benzopireno é um composto reconhecido como carcinógeno. Esse composto é
encontrado, por exemplo, na fumaça de cigarro e em carnes grelhadas em carvão. Por uma série
de reações catalisadas por enzimas, o benzopireno absorvido ou ingerido é transformado em
outro composto, como mostra a figura abaixo.

oxidação
catalisada por
enzima O
oxidação
catalisada por
enzima
HO
OH
O composto formado pode ligar-se ao DNA, promover alterações e mutações

cancerígenas. Em relação ao benzopireno e sua transformação, é CORRETO afirmar:
a) O composto formado é um epóxido-diol.

b) O composto formado é insolúvel em água.
c) O benzopireno é aromático mononuclear.
d) As mutações decorrem da redução enzimática.
34. (UERJ/2019)
O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à
saúde.
A fórmula estrutural desse ácido é representada por:
a)
b)
c)
d)
35. (UEPG PR/2015)

Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela
e do cravo da índia, respectivamente, assinale o que for correto.

O
CH3O
H
HO
I) Cinamaldeído II) Eugenol
01. Ambas possuem um grupamento fenil.

02. Ambas possuem um grupamento aldeído.
04. Somente o eugenol possui um grupamento álcool.
08. Somente o cinamaldeído possui carbono terciário.
16. Somente o eugenol possui um grupo éter metílico.
36. (UNISC RS/2015)

O nome mais adequado para o composto a seguir é
O OH
a) 2-hidróxi hept-4-en-4-ona.
b) 6-hidróxi hepta-3-en-2-ona.
c) 2-ceto hept-3-en-6-ol.
d) 6- ceto hept-4-en-2-ol.
e) 2- hidróxi hept-4-en-6-ona.
37. (UDESC SC/2015)

O
a) 4-metil-2-acetil-octano
b) 5,7-dimetil-8-nonanona

c) 3,5-dimetil-2-nonanona
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona
38. (FGV SP/2017)

Uma inovadora radioterapia para tumores de fígado tem sido empregada nos últimos anos
por meio da ingestão, pelo paciente, de microesferas do ácido 2-hidroxipropanoico, contendo o
radioisótopo hólmio-166. Este radioisótopo é obtido pelo isótopo natural e estável hólmio-165
irradiado em um reator nuclear.
Com a ingestão das microesferas, o paciente recebe radiação gama e beta, que são
emitidas pelo radioisótopo 166Ho, e o crescimento das células tumorais é desacelerado.
(COSTA, R.F. Desenvolvimento de métodos e preparação de microesferas
de polímero e resinas marcadas com Hólmio-166.
Dissertação de mestrado. Disponível em: http://www.teses.usp.br/. Adaptado)
O ácido orgânico empregado na esfera com o radioisótopo hólmio-166 apresenta a

fórmula estrutural:
a)
b)
c)
d)
e)
39. (UERJ/2016)
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações
químicas aeróbias fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte.
Ele pode ser representado pelo seguinte esquema:

O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon
aspartato, segundo a equação abaixo:
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao
ácido dicarboxílico denominado:
a) 2-aminobutanodioico
b) 3-aminobutanodioico
c) 2-aminopentanodioico
d) 3-aminopentanodioico
40. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2018)

A planta Cannabis sativa possui vários componentes canabinoides, sendo que o princípio
ativo mais potente é o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos ocorreu um aumento
significativo tanto no interesse quanto na utilização do THC para fins medicinais. A fórmula
estrutural do THC está representada a seguir:

A respeito dessa molécula foram feitas as seguintes observações:
I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster.

II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil.
III. Possui três anéis aromáticos condensados.
IV. É uma cadeia insaturada e ramificada.
As afirmativas corretas são:
a) I e II.
b) II e III.
c) II e IV.
d) I e IV.
41. (UDESC SC/2018)


42. (UERJ/2012)
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não
ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas:

- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres;
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres;
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição.
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa
da análise de uma amostra de manteiga:
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico

denominado:
a) octanoico
b) decanoico
c) hexanoico
d) dodecanoico
43. (UERJ/2014)
Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa:
Observe outras características dessa substância:

•a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é
igual a 2;
•o cátion liberado na sua ionização em água é o H+.

A substância descrita é denominada:
a) ácido etanoico
b) ácido butanoico
c) etanoato de etila
d) metanoato de metila
5. Gabarito Sem Comentários
1. C 18. C 33. A
2. C 19. 13 34. D
3. B 20. 29 35. 16
4. C 21. 03 36. B
5. E 22. 02 37. C
6. D 23. VVFV 38. B
7. A 24. VVVF 39. A
8. C 25. FVVV 40. C
9. C 26. B 41. B
10. B 27. E 42. C
11. B 28. B 43. A
12. E 29. C
13. D 30. E
14. D 31. C
15. E 32. D
16. B
17. E

6. Resoluções Das Questões Fundamentais

I. Questão fundamental 01.
1. Álcool
2. Éter
3. Éter
4. Aldeído
5. Álcool
6. Éster
7. Fenol
8. Éter
9. Cetona
10. Aldeído
11. Álcool
12. Cetona
13. Cetona, fenol e éter.
14. Éster
Questão fundamental 02.
Álcool
1. Butan-2-ol.
2. Ciclo-hexanol.
3. 2-etil-3-metilpentan-1-ol.
4. Propantriol ou propan-1,2,3-triol.
Éter.
5. Etoxietano ou dietil éter ou éter dietílico.
6. Metoxietano ou etil metil éter ou éter etílico e metílico.
7. Isopropanoxibenzeno ou fenil isopropil éter ou éter fenílico e isopropílico.
8. Fenoxibenzeno ou difenil éter ou éter difenílico.
Cetona.
9. Pentan-2-ona.
10. Ciclo-hexanona.

11. 3-fenilbutan-2-ona.
12. Hexan-2,4-diona.
Aldeído.
13. Butanal.
14. Fenilmetanal ou benzaldeido.
15. 3-sec-butilbut-3-enal.
16. Butandial.
Ácido carboxílico
17. Ácido pent-3-enoico.
18. Ácido octadecanoico.
19. Ácido fenilmetanoico ou ácido benzoico.
20. Ácido butandioico.
Éster
21. Butanoato de etila.
22. Metilpropanoato de isopropila.
23. Fenilmetanoato de etila ou benzoato de etila.
24. Deca-4,7-dienoato de hexila (n-hexila).
Fenol
25. Metilfenol.
26. M-hidroxifenol.
27. α-metil-β-naftol.
7. Questões Resolvidas E Comentadas

1. (UECE/ 2022.1)
Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que
confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que
apresentam o mesmo grupo funcional é denominado função orgânica. Assinale a opção que
apresenta corretamente o composto e a função orgânica a que ele pertence.
A)
H3C — O — CH3; cetona
B)
C)

D)
Comentários:
As funções das moléculas apresentadas são as seguintes:
A) Éter.
B) Cetona.
C) Éster
D) Amida.
Gabarito: C
2. (UNITAU/2022)
Uma das maneiras mais eficazes de desinfectar superfícies e higienizar as mãos é pelo
uso do álcool etílico. Agências de saúde divergem em relação a quantidade mínima de álcool
etílico. No Brasil, o Ministério da Saúde recomenda a concentração de 70%. Já o Centro de
Controle e Prevenção de Doenças (CDC) dos Estados Unidos recomendam um mínimo de 60%
de etanol ou 70% de isopropanol (propan-2-ol). Sobre esse tema, analise as afirmativas abaixo:
I. O etanol é solúvel em água e em gasolina, pois uma parte de sua molécula é apolar e a
outra é polar.
II. A massa molar do isopropanol é igual a 60 g/mol.
III. Dentre as formas de se obter o isopropanol, tem-se a reação de hidrólise da acetona
(propan-2-ona) com hidrogênio.
IV. A estrutura química do etanol é:
Assinale a alternativa que contém as afirmativas CORRETAS.

a) Todas as afirmativas estão corretas.
b) I, II e III, apenas.
c) I, II e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) II e IV, apenas.

Comentários:
Julgando os itens, tem-se:
I. Certo. O etanol apresenta uma porção hidrocarbônica (CH3) e uma hidroxila ligada a um
carbono. A porção hidrocarbônica apresenta afinidade com o grupo apolar, enquanto a hidroxila
apresenta afinidade com a água.
II. Certo. A fórmula do isopropanol é CH3CH(OH)CH3, ou seja, C3H8O. A massa molar do
isopropanol é igual a 3 · 12 + 8 · 1 + 16 = 60 g/mol.
III. Errado. O isopropanol é obtido pela redução da acetona (propanona). A hidrólise da
acetona provoca a sua ruptura com moléculas de água. (observação: A reação e hidrólise de
cetonas não é estudada no ensino médio, portanto, acredito que a banca queria que o estudante
percebesse que a reação necessária deveria ser uma redução).
IV. Certo. A estrutura química do etanol é: et + an + ol
Etanol
et + an + ol
(2 carbonos) (ligações simples entre os cabonos) Presença de grupo OH
Gabarito: C
3. (UERJ/2021)
O ácido fólico é uma das vitaminas do complexo B. A acidez dessa molécula é
determinada pela ionização dos diferentes átomos de hidrogênio em função do pH do meio.
Observe sua fórmula estrutural:

Considere um dado valor de pH, para o qual apenas os hidrogênios das carboxilas do
ácido fólico se ionizam.
Nessa situação, a carga do ânion formado é igual a:
(A) −1
(B) −2
(C) −3
(D) −4
Comentários:
Para cada hidrogênio ionizável, o composto libera 1 H+ e adquire uma carga -1. A
quantidade de H+ nas carboxilas é:
Assim, o composto apresenta carga -2 quando liberados 2 H+.

Gabarito: B
4. (UFPR/2021)

O linalol é uma substância orgânica de origem natural

presente em óleos essenciais de diversas plantas
aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa
substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na
indústria química e apresenta uma série de propriedades
biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura
química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas
metilas (como grupos substituintes), além das funções
químicas alqueno e álcool.
Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos

orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC
(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol
Comentários:
A cadeia principal deve conter o carbono que tem o grupo OH e as insaturações. A
numeração deve iniciar na extremidade mais próxima ao carbono ligado ao grupo OH.
Assim, o nome é: 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol

Gabarito: C
5. (PUC-PR/2021)
Ácido acetilsalicílico e ácido sulfúrico, como os próprios nomes sugerem, são ácidos. Suas
essências, entretanto, indicam importantes diferenças pelo fato de o primeiro ser um ácido da
química orgânica e o segundo da química inorgânica, consequentemente possuem diferentes
aplicações. O ácido acetilsalicílico compõe importantes medicamentos para dores musculares e
de cabeça e as principais aplicações do ácido sulfúrico possuem viés mais industrial, como

produção do papel sulfite e composição das baterias de automóveis. As estruturas dos dois
ácidos são apresentadas a seguir.
Considerando as duas estruturas apresentadas, assim como as características físico-

químicas de cada um desses ácido, é CORRETO avaliar que
A) o valor da constante de acidez (Ka) do ácido acetilsalicílico deve ser superior ao valor
da constante de acidez (Ka) do ácido sulfúrico, pois assim como o pH, quanto menor for o Ka,
mais forte será o ácido
B) a geometria molecular do ácido sulfúrico indica um arranjo octaédrico ao redor do
enxofre ultrapassando octeto.
C) além da função ácido carboxílico, a molécula do ácido acetilsalicílico possui também a
classe funcional éter, o que ele confere um caráter anfótero, pois também apresenta caráter
alcalino.
D) a fórmula molecular do ácido acetilsalicílico é C9H8O4 e do ácido sulfúrico é H2SO4, o
que confere ao primeiro a possibilidade de possuir oito hidrogênios ionizáveis e ao segundo, dois
hidrogênios ionizáveis.
E) a proporção estequiométrica de uma reação de neutralização total para cada um dos
ácidos com hidróxido de potássio seria de um mol da base para o ácido acetilsalicílico e dois
mols da base para o ácido sulfúrico
Comentários:
Analisando alternativa por alternativa, tem-se:
a) Errada. Quanto maior o Ka, mais forte é o ácido, já que o Ka é a constante em si. Como
o pH é uma função logarítmica negativa, tem-se o raciocínio inverso.
b) Errada. A geometria molecular do ácido sulfúrico indica um arranjo tetraédrico ao redor
do enxofre, em que este compartilha todos os seus elétrons.
c) Errada. Além da função ácido carboxílico, a molécula do ácido acetilsalicílico possui
também a classe funcional éster.
d) Errada. O AAS possui apenas um hidrogênio ionizável, que é o do grupo carboxílico -
COOH.

e) Certa. Como o AAS tem um hidrogênio ionizável, ele reage com 1 mol de hidróxido de
potássio, KOH. Já o ácido sulfúrico, por ter 2 hidrogênios ionizáveis, reage com 2 mols de
hidróxido de potássio.
Gabarito: E
6. (PUC-Rio/2021)
A dexametasona, cuja estrutura é mostrada abaixo, é o princípio ativo de um medicamento
muito utilizado no tratamento de processos inflamatórios e alérgicos. Recentemente, foi
demonstrado que ela é capaz de diminuir a mortalidade em pacientes de COVID-19 que recebem
suporte de ventilação mecânica.
Considerando a estrutura da dexametasona, é correto afirmar que

A) não possui isômeros ópticos.
B) sua fórmula molecular é C22H29O5.
C) a função orgânica ácido carboxílico está presente.
D) há um álcool primário, um álcool secundário e um álcool terciário.
Comentários:
a) Errada. A presença de carbonos quirais (*) já indica a presença de isômeros ópticos:

b) Errada. A fórmula molecular é C22H29FO5, os carbonos contados totalizam 22, os

átomos de oxigênio estão visíveis na fórmula e estão em número de 5. Já o átomo de flúor é
único e os de hidrogênio estão representados abaixo:
c) Errada. As funções presentes são cetona e álcool.

d) Certa. Cada -OH está ligado a um carbono primário, secundário e terciário, formando,
assim, um álcool primário, secundário e terciário.
Gabarito: D
7. (FCMSCSP/2021)
Um ácido orgânico com fórmula molecular C4H8O2 pode ser obtido pela reação de
oxidação da substância cuja fórmula estrutural é representada por
A)
B)
C)
D)

E)
Comentários:
O ácido orgânico de 4 carbonos. Para formar um ácido carboxílico um aldeído foi oxidado
e, esse aldeído, veio de um álcool primário de 4 carbonos. Sendo assim, a única possibilidade é
o butan-1-ol, representado na letra A:
Nota-se que o outro álcool das alternativas é um álcool terciário que não produz ácido
carboxílico em sua oxidação.
Gabarito: A
8. (IFMT/2018)
Muitos ésteres são encontrados naturalmente nas frutas e lhes conferem seu odor
característico, por isso estes compostos são usados como essência na fabricação de perfumes
e como aromatizantes em alimentos. Um exemplo é o metanoato de etila, usado como
flavorizante sabor framboesa, cuja fórmula estrutural está indicada abaixo.
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. Ed. São Paulo; 2013).
O
H C
OCH2CH3
Sobre este composto é CORRETO afirmar:

a) sua estrutura apresenta átomos de nitrogênio
b) a quantidade total de carbonos encontrados neste composto é igual a seis.
c) nele se observa que o carbono faz com um dos oxigênios uma ligação denominada de
ligação dupla.
d) esse composto pertence à função orgânica ácido carboxílico.
e) quando colocado em água, este composto libera hidrogênio, logo apresenta caráter
ácido.
Comentário:

a) Errada. Nota-se que o éster é uma função oxigenada, logo, além dos átomos de
carbono e hidrogênio, tem-se átomos de oxigênio.
b) Errada. A quantidade total de carbonos encontrados neste composto é igual a três.
c) Certa. No éster, tem-se uma carbonila, ou seja, uma ligação dupla entre o átomo de
carbono com oxigênio.
d) Errada. Como o próprio texto informe, tem-se uma função orgânica éster.
e) Errada. A hidrólise do éster libera ácido carboxílico e álcool. O composto que libera
hidrogênio é o ácido carboxílico.
Gabarito: C
9. (IFMT/2018)
Como tentativa de eliminar os mosquitos Aedes aegypti, transmissores de dengue,
chikungunya e zika, muitos municípios têm aumentado o uso de venenos em ambientes urbanos,
o conhecido “fumacê”. No Brasil, o inseticida comumente usado é o malation, que oferece risco
para pessoas e animais por ser neurotóxico. Enquanto isso, protela-se a forma mais eficaz de se
combater o mosquito: o investimento em saneamento básico.
(Fonte:http://www5.usp.br/107848/agrotoxicos-terra-e-dinheiro-a-discussao-quevem-antes-da-prateleira)
A seguir, é apresentada a fórmula do malation:

CH3 CH2 O O
C
S O CH3
CH2
P
CH S O CH3
C
CH3 CH2 O O
Sobre o malation, assinale a afirmação correta.

a) Possui cadeia aberta, insaturada e heterogênea.
b) Possui cadeia cíclica, saturada e heterogênea.
c) Possui dois carbonos secundários.
d) Possui um carbono terciário.
e) Possui as funções cetona e éter.
Comentário:
a) Errada. A cadeia principal possui apenas ligações simples, ou seja, ela é insaturada,
aberta e heterogênea (presença do átomo de oxigênio):

b) Errada. Como visto no comentário acima, a cadeia é aberta, saturada e heterogênea.

c) Certa. O carbono secundário é aquele que está ligado a 2 átomos de carbono (X):
d) Errada. O carbono terciário é aquele ligado a 3 átomos de carbono, não existindo

nenhum na molécula do malation.
e) Errada. O átomo de oxigênio ligado por uma ligação dupla ao carbono (C=O) e um outro
átomo de oxigênio ligado a esse mesmo carbono caracteriza a função éster.
Gabarito: C
10. (IFBA/2017)
O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura
das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em
colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre
eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as
plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios
problemas de intoxicação no organismo humano.
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina
(agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções
orgânicas presentes simultanemente nas estruturas apresentadas:

a) Éter e Éster
b) Cetona e Éster.
c) Aldeído e Cetona.
d) Éter e Ácido Carboxílico
e) Álcool e Cetona.
Comentário:
As funções estão destacadas abaixo:
Gabarito: B
11. (IFPE/2017)
Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta
do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de
alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um
exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente,
quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam

por sua ação flavorizante ou por tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo
da índia é o eugenol, estrutura representada abaixo, assinale a única alternativa CORRETA.
H3CO
HO
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2.

b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol.
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2.
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
Comentário:
a) Errada. O eugenol com os hidrogênios destacados é dado por:
Sendo assim, tem-se a fórmula molecular de C10H12O2.

b) Certa. As funções presentes no eugenol são éter e fenol:
c) Errada. Os carbonos com hibridação sp2 são aqueles que fazem 1 ligação dupla e 2
simples, logo, eles são em número de 8.

d) Errada. A cadeia alicíclica é aquela fechada que não forma anel aromático. No eugenol,
tem-se um anel aromático.
e) Errada. As ligações sigma são as simples e as ligações pi são as duplas, ou seja, o
eugenol apresenta quatro ligações do tipo pi.
Gabarito: B

A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma
especiaria utilizada como aromatizante na indústria alimentícia, a anilina um corante utilizado em
tintas e o eugenol que é utilizado como um antisséptico e anestésico dental.
De acordo com as fórmulas estruturais dadas, pode-se afirmar que

a) a vanilina ou baunilha, por ser um aromatizante, possui um grupo funcional éster.
b) a anilina, cuja nomenclatura é aminobenzeno, possui caráter ácido.
c) o eugenol é um antisséptico aromático e classificado como um álcool secundário.
d) a vanilina e o eugenol possuem o mesmo número de átomos de carbono híbridos sp 2.
e) o eugenol possui dois carbonos com geometria tetraédrica.
Comentário:
a) Errada. A vanilina possui a função aldeído, éter e fenol:
b) Errada. A presença do grupo amina na anilina reforça seu caráter básico.

c) Errada. O eugenol é um composto aromático, mas é classificado como um fenol, já que
a hidroxila está no anel.

d) Errada. Os carbonos sp2 são aqueles que fazem uma ligação dupla e uma simples com
o carbono. Sendo assim, o eugenol, além do anel aromático, possui uma ligação dupla, logo,
possui 2 carbonos sp2 a mais do que a vanilina.
e) Certa. A geometria tetraédrica corresponde à hibridização sp 3. O carbono sp3 é aquele
que só faz ligações simples, ou seja, apenas 2 carbonos são sp 3 no eugenol:
Gabarito: E

O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos
medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral.
De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar

que
a) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático.
b) apresenta dois grupos funcionais álcool.
c) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada.
d) possui 6 carbonos terciários e um quaternário.
e) possui fórmula molecular C20H23O2.
Comentário:
a) Errada. O hidrocarboneto é composto apenas por átomos de carbono e hidrogênio. O
etinilestradiol possui grupos -OH.
b) Errada. Uma das hidroxilas está ligada ao anel aromático, caracterizando a função
fenol.
c) Errada. Na cadeia principal há a ausência de heteroátomo, logo, ela é homogênea, é
mista, porque possui o componente fechado e ramificações abertas.

d) Certa. O carbono terciário (III) é aquele que se liga a 3 outros átomos de carbono e o
quaternário (IV) se liga a outros 4 átomos de carbono:
e) Errada. Contando os carbonos da estrutura acima, tem-se um total de 20. Além disso,
2 átomos de oxigênio estão facilmente visíveis. Os átomos de hidrogênio somam um total de 24
e estão todos evidenciados abaixo:
Portanto, a fórmula molecular do etinilestradiol é C20H24O2

Gabarito: D

A pata de vaca é uma árvore que possui folhas levemente coriáceas, parecendo
bipartidas, dando semelhança a pata de bovino, daí o nome popular pata de vaca. São conferidas
à pata de vaca as atividades diurética, hipoglicemiante e atividade redutora dos níveis de
triglicerídeos em sangue de animais. Esses resultados sugerem a validade do uso clínico de pata
de vaca no tratamento do diabetes tipo 2. Os flavonoides, tais como a campferol presente nas
folhas da pata de vaca são os responsáveis pela ação de permeabilidade dos vasos capilares.
Assim, de acordo com a fórmula estrutural do campferol acima ilustrada, são feitas as
seguintes afirmações.

I. a molécula apresenta os grupos funcionais éster, fenol e cetona.

II. possui ligações pi ressonantes.
III. apresenta um átomo de carbono tetraédrico.
IV. possui heteroátomo e somente dois átomos de carbono terciário.
Estão corretas somente as afirmações
a) I e II.
b) I, II e IV.
c) III e IV.
d) II e IV.
e) I e III.
Comentário:
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se:
I. Errada. A molécula apresenta os grupos: éter, fenol, cetona e enol:
II. Certa. A presença do anel aromático atesta a presença de ligações pi ressonantes.

III. Errada. A geometria tetraédrica corresponde à hibridização sp 3. O carbono sp3 é aquele
que só faz ligações simples. Sendo assim, nota-se que nenhum carbono se encontra nessa
situação.
IV. Certa. A presença do oxigênio na cadeia principal caracteriza o heteroátomo. O
carbono terciário (III) é aquele que se liga a três carbonos:

Gabarito: D

Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular.
1) benzaldeido
2) ácido benzoico
3) álcool t-butílico
4) butanona
5) acetato de etila
6) ácido fênico
( ) C4H8O
( ) C6H6O
( ) C4H8O2
( ) C7H6O
( ) C7H6O2
( ) C4H10O
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4.
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1.
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3.
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3.
Comentário:
Correlacionando a primeira coluna com a segunda, tem-se:
(4) C4H8O. A butanona é a cetona que possui 4 carbonos e apenas um átomo de oxigênio.
(6) C6H6O. O ácido fênico é o fenol, ou seja, o anel benzeno (6 carbonos) com uma
hidroxila (1 oxigênio).
(5) C4H8O2. O acetato de etila é o éster formado pelo ácido acético (2 carbonos) e o etanol
(2 carbonos), possuindo 2 átomos de oxigênio, já que é um éster.
(1) C7H6O. O benzaldeído é o anel benzeno (6 carbonos) que possui um radical mais
simples de um aldeído (-CHO), tendo 7 carbonos e 1 oxigênio ao todo.
(2) C7H6O2. O ácido benzoico é o anel benzeno (6 carbonos) que ossui o radical mais
simples de um ácido carboxílico (-COOH), tendo 7 carbonos e 2 oxigênios ao todo.

(3) C4H10O. O álcool t-butílico é possui 4 carbonos e um grupo -OH no carbono terciário:
Sendo assim, tem 4 carbonos, 1 átomo de oxigênio e 10 átomos de hidrogênio.

Gabarito: E
16. (UDESC SC/2018)


Comentário:
a) Errada. Os carbonos de hibridação sp2 são aqueles que fazem 1 ligação dupla e 2
simples. Sendo assim, são os carbonos do anel aromático (6) junto com os carbonos de uma
ligação dupla (2), totalizado 8 carbonos.
b) Certa. Éter, álcool e éster são funções presentes no medicamento:

c) Errada. Os carbonos terciários (III) são aqueles ligados a três átomos de carbono.
Sendo assim, tem-se apenas 1:
d) Errada. As ligações pi estão inseridas nas ligações triplas e duplas da molécula. Sendo
assim, tem-se 8 ligações duplas no Solvadi.
e) Errada. A fórmula molecular do medicamento é C22H29FN3O9P. Contando os carbonos,
tem-se um total de 22 e é fácil de se contar 1 átomo de flúor, 3 de nitrogênios, 9 de oxigênio e 1
de fósforo. Os átomos de hidrogênio somam um total de 29 e estão representados abaixo:
Gabarito: B
17. (UDESC SC/2015)

Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico e

um álcool em meio ácido. A metodologia mais conhecida é a esterificação de Fisher. Um éster
muito utilizado como solvente em laboratório é o etanoato de etila, também conhecido como
acetado de etila.
A molécula do etanoato de etila possui:
a) somente ligações covalentes apolares entre os átomos.
b) somente ligações sigmas entre os átomos.
c) ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio.
d) somente uma ligação sigma em sua estrutura.
e) apenas uma ligação  (pi) em sua estrutura.
Comentário:
O etanoato de etila possui a seguinte fórmula:
Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se:

a) Errada. As ligações entre átomos diferentes são covalentes polares, já que há diferença
de eletrogenatividade.
b) Errada. A ligação C=O possui uma ligação sigma e outra pi.
c) Errada. Segundo a estrutura do éster, não há ligação oxigênio-hidrogênio.
d) Errada. Como visto no comentário da letra “B”, tem-se uma ligação pi.
e) Certa. A ligação pi ela é única e está presente na carbonila (C=O).
Gabarito: E
18. (UDESC SC/2015)


a) 4-metil-2-acetil-octano.
b) 5,7-dimetil-8-nonanona.
c) 3,5-dimetil-2-nonanona.
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona.
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona.
Comentário:
A cadeia principal da estrutura possui 9 carbonos (maior quantidade de carbonos
possíveis) e a função que a destaca é a de cetona, já que o oxigênio está ligado a um carbono
secundário por meio de uma dupla. Sendo assim, tem-se uma nonanona.
A carbonila fica mais perto da extremidade, estando, então, presente no carbono 2. Além
disso, tem-se 2 grupos metil, um no carbono 3 e outro no carbono 5. Portanto, o nome do
composto, segundo a IUPA é: 3,5-dimetil-2-nonona.
Gabarito: C
19. (UEPG PR/2017)

Das alternativas abaixo, identifique aquelas que trazem somente exemplos de substâncias
orgânicas e assinale o que for correto.
01.Metano e ácido acético.

02. Dióxido de carbono e metanol.
04. Acetona e tetracloreto de carbono.
08. Benzeno e clorofórmio.
Comentário:
As substâncias orgânicas são aquelas formadas pelo carbono interagindo entre si ou com
outras moléculas como o hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre. Lembrando que o gás
carbônico e o ácido carbônico não são compostos orgânicos. Sendo assim, analisando afirmativa
por afirmativa, tem-se:
01. Certa. O metano, CH4, e o ácido acético, CH3COOH, são compostos orgânicos.
02. Errada. Como visto, o CO2 não é orgânico, mas o metanol, CH3CH2OH é orgânico.
04. Certa. A acetona (propanona), CH3COCH3, e o tetracloreto de carbono, CCl4, são
compostos orgânicos.

08. Certa. O benzeno, C6H6, e o clorofórmio, CHCl3, são substâncias orgânicas.

Gabarito: 13
20. (UEPG PR/2020)

O cheiro característico do abacaxi deve-se ao butirato de etila, composto que contém
carbono, hidrogênio e oxigênio. Um mol desse composto possui 72 g de carbono, 12 mols de
hidrogênio e 12 x 1023 átomos de oxigênio. De acordo com essas informações, assinale o que
for correto.
Dados: C = 12 g/mol; H = 1 g/mol; O = 16 g/mol
01. A fórmula molecular do composto é C6H12O2.

02. O composto é um éster que pode ser obtido pela reação entre ácidos carboxílicos
e éter.
04. O nome oficial do composto é butanoato de etila.
08. A combustão completa de um mol do composto produz 6 mols de CO 2.
16. A fórmula mínima do composto é C3H6O.
Comentário:
O butirato de etila é um éster que possui 72 g de carbono (12 g/mol), logo, possui um
número de mols de carbono igual a:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶 −−−− 12 𝑔
𝑛 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐶 −−−− 72 𝑔
𝑛 = 6 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐶
12 mols de hidrogênio e 12 x 1023 átomos de oxigênio, ou seja, um número de mols de:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑂 − − − − 6 ⋅ 1023 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠
𝑛′ 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝑂 − − − − 12 ⋅ 1023 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠
𝑛′ = 2 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝑂
Portanto, tem-se que a fórmula molecular do éster é C6H12O6. Sendo assim, analisando
alternativa por alternativa, tem-se:
01. Certa. A fórmula molecular do composto, como visto acima, é C6H12O6.
02. Errada. O éster é formado pela reação entre ácidos carboxílico e álcool.
04. Certa. O nome oficial do éster que tem 6 carbonos é o butanoato de etila.
08. Certa. A combustão completa do éster é dada por:
𝐶6 𝐻12 𝑂6 + 9𝑂2 → 6𝐶𝑂2 + 6𝐻2 𝑂
Sendo assim, há a formação de 6 mols de CO2.
16. Certa. Dividindo todos os índices por 2, tem-se a fórmula mínima, que é C3H6O.
Gabarito: 29

21. (UEPG PR/2020)

Sobre a estrutura abaixo, assinale o que for correto.
01. Apresenta 5 carbonos hibridizados sp2.

02. Apresenta um carbono carbonílico de uma cetona.
04. Apresenta 13 ligações covalentes carbono-carbono, todas do tipo sigma.
08. Apresenta cadeia carbônica aromática.
Comentário:
01. Certa. O carbono com hibridização sp2 é aquele que faz uma ligação dupla e 2 simples.
Sendo assim, são os carbonos de ligações dupla, totalizando 5.
02. Certa. O carbono carbonílico é aquele que forma a carbonila (C=O), logo, tem-se uma
cetona, já que a carbonila é em um carbono secundário.
04. Errada. A ligações carbono-carbono dupla são 2, logo, tem-se 2 ligações pi envolvidas.
O restante é do tipo sigma, sendo 11 ligações.
08. Errada. Apresenta cadeia carbônica fechada com uma ligação dupla, mas que não
caracteriza um anel aromático.
Gabarito: 03
22. (UEPG PR/2020)

Com relação ao composto propanoato de isopropila, apresentado abaixo, assinale o que
for correto.
01. Sua cadeia carbônica é homogênea.

02. As ligações entre os carbonos são saturadas.
04. Sua cadeia carbônica é ramificada.
08. Possui grupo funcional éter.
Comentário:

01. Errada. A presença do átomo de oxigênio na cadeia principal caracteriza a cadeia

como heterogênea.
02. Certa. As ligações entre carbonos são todas simples, ou seja, saturadas.
04. Errada. O grupo metil que parece ser uma ramificação, na verdade, pertence ao radical
isopropil, caracterizando o propanoato de isopropila.
08. Errada. O grupo funcional é o éster:
Gabarito: 02
23. (UniRV GO/2019)

O ácido oxálico, representado abaixo, está presente em diversos alimentos,
principalmente nas folhas dos vegetais, tais como a acelga suíça, o ruibarbo, o espinafre, a
beterraba, também encontrado no cacau e, consequentemente, no chocolate. Destes, o mais
conhecido por conter altos teores de ácido oxálico é o ruibarbo, porque este alimento causou a
morte de pessoas durante a Primeira Guerra Mundial que se alimentaram de suas folhas, devido
o ácido oxálico ser uma substância química que pode matar, sendo que sua dose letal é de 1500
mg.
O OH
HO O
Sobre a estrutura do ácido oxálico, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as

alternativas.
a) Sua fórmula molecular é H2C2O4 e seu nome ácido dicarboxílico.
b) Em presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) decompõe-se, formando
monóxido e dióxido de carbono (CO e CO2, respectivamente) em água.
c) Sua estrutura revela que é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e
cetona.
d) É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte.
Comentário:
a) Verdadeira. Todos os átomos estão bem visíveis na fórmula estrutural do ácido oxálico,
logo, sua fórmula molecular é H2C2O4.
b) Verdadeira. Essa é a desidratação intramolecular do ácido oxálico em meio ácido:

𝐻2 𝑆𝑂4
𝐻2 𝐶2 𝑂4 → 𝐶𝑂 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
c) Falsa. O ácido oxálico possui dois grupos -COOH, ou seja, ele é um ácido dicarboxílico.
d) Verdadeira. Possui ligação simples entre os átomos de carbono, logo, é um ácido
saturado, com cadeia normal (não há ramificações) e é relativamente forte, sendo muito mais
forte que o ácido acético, por exemplo.
Gabarito: VVFV
24. (UniRV GO/2015)

O ácido cáprico é um dos ácidos graxos produzidos na pele de caprinos sendo um dos
responsáveis pelo odor característico da espécie, mas ele é encontrado também na carne e no
leite bovino. Na indústria farmacêutica, ele é base para diversos cosméticos, além de ser matéria-
prima para diversos produtos químicos. A estrutura química do ácido cáprico é mostrada a seguir
H3C O
OH
Baseando-se na estrutura química do ácido cáprico e nas reações orgânicas, analise as

alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso.
a) O ácido cáprico pode ser obtido pela reação de oxidação exaustiva de um álcool
primário que contém a mesma quantidade de carbonos.
b) A cadeia carbônica do ácido cáprico é classificada como: normal, homogênea, saturada
e acíclica.
c) O ácido cárpico pode reagir com um álcool e formar um éster pela reação de
substituição.
d) O nome IUPAC do ácido cáprico é ácido nonanóico.
Comentário:
a) Verdadeira. A oxidação do álcool primário resulta em aldeído, que ao sofrer oxidação,
forma o ácido carboxílico. Sendo assim, a oxidação exaustiva de um álcool primário com a
mesma quantidade de carbonos do ácido cáprico resulta na formação deste.
b) Verdadeira. A cadeia carbônica é normal, porque é linear, homogênea porque a cadeia
principal apresenta apenas átomos de carbono. Como há a presença de ligações simples
apenas, tem-se uma cadeia saturada e acíclica (já que é aberta).
c) Verdadeira. A reação de um ácido carboxílico com um álcool forma um éster.
d) Falsa. O ácido cáprico apresenta 10 carbonos e 1 grupo carboxílico, logo, pela IUPAC,
o nome dele é ácido decanoico.
Gabarito: VVVF

25. (UniRV GO/2013)

Um indivíduo portador do diabete mellitus dependente de insulina, pode desenvolver uma
condição grave conhecida como cetoacidose diabética, nesta condição, geralmente, o indivíduo
pode apresentar como característica marcante o hálito de acetona e uma respiração rápida
(mesmo estando em repouso).
O hálito de acetona deve-se à presença dos corpos cetônicos (representados a seguir
pelos compostos 1, 2 e 3).
O O O O OH
HO CH3 H3C CH3 HO CH3

1 2 3
Marque V para verdadeiro e F para falso.

a) O composto 3 é mais solúvel em água que o composto 1, por apresentar interações de
Van der Waals com maior intensidade.
b) O composto 3 que é denominado de ácido 3-hidróxi-butanóico pode gerar o composto
1 se for utilizado como reagente o dicromato de potássio em meio de ácido sulfúrico.
c) Se o composto 1 sofrer uma reação de descarboxilação ocorre a formação do composto
2, que é conhecida como propanona ou acetona e por apresentar o menor ponto de ebulição
entre os três compostos é exalada na respiração.
d) Analisando o número de oxidação geral dos três compostos conclui-se que: o composto
2 é aquele que o carbono é o mais reduzido com número de oxidação igual a -1,3 e o composto
que o carbono é o mais oxidado é o 1 sendo seu número de oxidação igual a zero.
Comentário:
a) Falsa. O composto 3 é mais solúvel em água que o composto 1, porque ele forma
pontes de hidrogênio com a água, que é mais forte do que a interação entre o composto 1 e a
água.
b) Verdadeira. 3 e 1 possuem a mesma quantidade de carbonos. O composto 3 é, de fato,
o ácido 3-hidroxi-butanoico, ou seja, essa hidroxila dele está ligada a um carbono secundário e,
ao ser oxidada, se transforma na cetona, que é o composto 1. Além disso o dicromato de potássio
é um forte agente oxidante.
c) Verdadeira. O composto 1 é a propanona (composto 2) ligado a um grupo carboxílico
(-COOH), ou seja, ao sofrer descarboxilação, ele se transforma no composto 2. A presença de
apenas uma molécula de oxigênio torna o composto 2 menos polar do que os outros, tendo uma
relação intermolecular mais fraca, tendo ponto de ebulição menor, sendo mais volátil.
d) Verdadeira. O nox do carbono nas espécies é dado por:
I. Composto 1 (C4H6O3)
Como o nox do oxigênio é -2 e o do hidrogênio é +1, tem-se:
4 ⋅ 𝑛𝑜𝑥𝐶 + 6 ⋅ +1 − 3 ⋅ 2 = 0

𝑛𝑜𝑥𝐶 = 0
II. Composto 2 (C3H6O)
3 ⋅ 𝑛𝑜𝑥𝐶 + 6 ⋅ +1 − 1 ⋅ 2 = 0
4
𝑛𝑜𝑥𝐶 = − = −1,3
3
III. Composto 3 (C4H8O2)
4 ⋅ 𝑛𝑜𝑥𝐶 + 8 ⋅ +1 − 3 ⋅ 2 = 0
2 1
𝑛𝑜𝑥𝐶 = − =−
4 2
Gabarito: FVVV

O ácido lático (representado na figura abaixo), gerado pelo metabolismo celular, é
produzido pela fermentação da glicose. A produção desse ácido pode ocorrer em condições de
intensa atividade física, quando o suprimento de oxigênio é insuficiente no tecido muscular para
oxidar a glicose. Quando há essa insuficiência, a glicose é convertida em ácido lático, para
produção de ATP, sem a necessidade de O2.
Com relação ao ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA.
a) O ácido lático é um composto de função mista.

b) Uma solução de 1 M de ácido lático contém 75 g desse ácido em 1L de solvente.
c) O ácido lático, ao ionizar-se, pode liberar H+ de seu grupamento carboxila.
d) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3.
e) O nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidroxipropanoico.
Comentário:
a) Certa. O ácido lático possui a função ácido carboxílico (-COOH) e a função álcool, já
que a hidroxila está ligada ao carbono da cadeia principal.
b) Errada. Uma solução 1M de ácido lático (C3H6O3, 90 g/mol) possui 1 mol em 1 L de
solvente, ou seja, apresenta 90 g de ácido.
c) Certa. A ionização do ácido lático é dada por:

𝐻3 𝐶 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 → 𝐻3 𝐶 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻 +

Isso porque o hidrogênio do grupo carboxílico é ionizável.
d) Certa. A fórmula estrutural do ácido lático pode ser transcrita por:
𝐻3 𝐶 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
Sendo assim, tem-se a fórmula molecular de: C3H6O3.
e) Certa. O ácido lático possui 3 carbonos, ou seja, ele é um ácido propanoico. No entanto,
tem-se uma hidroxila (-OH) ligada no carbono 2 (já que o carbono 1 é o da função principal).
Sendo assim, o nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidroxi-propanoico.
Gabarito: B

Observe o esquema abaixo.
H3C – O – CH3 + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

Em relação a essa reação, assinale a alternativa INCORRETA.
a) Um dos reagentes é metoximetano.
b) A reação é de combustão.
c) Um dos reagentes é um éter simétrico.
d) Um dos reagentes é um éter alifático.
e) Um dos reagentes tem radical arila.
Comentário:
a) Certa. O metoximetano é o éter em que o oxigênio liga 2 radicais metil:
𝐻3 𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻3
b) Certa. Há a reação de um composto orgânico, o metoximetano, com oxigênio formando
CO2 e H2O, essa é a típica reação de combustão.
c) Certa. Como visto no comentário da letra “A”, o átomo de oxigênio divide a molécula
em duas partes iguais.
d) Certa. O metoximetano é um éter de cadeia aberta, ou seja, alifático.
e) Errada. O radical arila é derivado do anel benzênico, o que não é o caso do éter
reagente.
Gabarito: E

A monensina sódica é um antibiótico bastante utilizado como aditivo alimentar de animais,

principalmente ruminantes e aves. Nos ruminantes, a sua ação consiste em inibir o crescimento
de bactérias gram-positivas e favorecer o de bactérias gram-negativas. A maior população de
bactérias gram-negativas leva a uma maior produção de propionato e a uma menor de acetato e
butirato. O propionato é prontamente transformado em glicose no fígado do animal, enquanto os
demais precisam ser convertidos em outras substâncias para serem aproveitadas, requerendo
mais tempo e energia. O uso de monensina melhora a conversão alimentar, ou seja, melhora o
ganho de peso do gado. Além disso, acredita-se que a maior produção de propionato resulta na
redução da produção de metano, o que é benéfico ao meio ambiente. A estrutura da monensina
encontra-se abaixo.
Sobre a monesina, leia as afirmações a seguir.

I. Pode ser considerada uma policetona.
II. É um composto de função mista contendo ácido 2-metil, 3-metoxi-pentanóico.
III. A estrutura contém 3 pentoses.
Está CORRETO o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) I, II e III.
Comentário:
I. Errada. A função cetona é caracterizada pela presença da ligação carbono-oxigênio
(C=O) quando o carbono é secundário. Sendo assim, a molécula não apresenta essa
peculiaridade e a ligação C=O faz parte da função -COOH (ácido carboxílico).
II. Certa. O composto é grande e tem algumas funções (éter, ácido carboxílico), sendo um
compost de função mista. Com isso, o ácido 2-metil,3-metoxi-pentanoico pode ser visto na
molécula abaixo:

III. Errada. A pentose é um monossacarídeo contendo 5 átomos de carbono, com um

átomo de oxigênio na cadeia fechada e um grupo -OH ligado a esse 5º carbono, como segue o
exemplo abaixo.
Sendo assim, a molécula de monesina não apresenta nenhuma pentose. Apesar de

apresentar 3 cadeias cíclicas com 5 carbonos, mas não fecha o critério para ser uma pentose.
Gabarito: B
29. (UFPR/2018)
O aroma das flores é uma combinação de diversas substâncias orgânicas voláteis. Para
cada flor, uma combinação específica de substâncias voláteis determina o aroma característico.
A seguir, estão apresentadas algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas
flores comuns.
(Fonte: <http://www.compoundchem.com>.
A função cetona está presente nas substâncias que compõem o aroma de:
a) cravos apenas.
b) jacintos e lírios.

c) violetas e rosas.
d) rosas e lírios.
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas.
Comentários:
A cetona é identificada pela presença da carbonila (– C=O ) entre carbonos. A carbonila
está presente nos compostos:
Gabarito: C
30. (FAMERP SP/2018)

A fórmula representa a estrutura do geranial, também conhecido como citral A, um dos
compostos responsáveis pelo aroma do limão.
O geranial é um composto pertencente à função orgânica
a) cetona.
b) éter.
c) éster.
e) aldeído.
Comentários:
O composto apresenta uma carbonila (– C=O ) ligada ao hidrogênio (H), portanto, essa
função é um aldeído.

O
C
H
Gabarito: E
31. (FCM MG/2017)

Observe a estrutura de uma substância orgânica:
Analisando a estrutura apresentada, é FALSO afirmar que o composto
a) contém cinco insaturações presentes.

b) possui fórmula mínima igual a (C7H7O)n.
c) apresenta apenas dois anéis insaturados.
d) exibe grupos carbonila e hidroxila fenólica.
Comentários:

a) Certo. Apresenta cinco insaturações (3 duplas no anel benzênico, 1 dupla na função
aldeído e 1 dupla no ciclo de 5 componentes).
b) Certo. Apresenta a fórmula molecular C14H14O2, portanto, fórmula mínima (menor
proporção entre os elementos) C7H7O.
c) Errado. Os três ciclos são insaturados. O anel benzênico divide insaturação com o anel
de seis carbonos, que também é insaturado.
d) Certo. A função aldeído apresenta carbonila, enquanto a função fenol apresenta
hidroxila.
Gabarito: C

32. (PUC RS/2016)

A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem
ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes
nessa planta são mostradas a seguir:
Vitamina A
Ácido cafeico
Ácido neoclorogênico
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada.

b) os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente ácido.
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e neoclorogênico, porque apresentam
anel aromático ou benzênico.
d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que na do
ácido neoclorogênico.
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos
grupamentos hidroxila, pouco polares.
Comentários:
a) Errado. A vitamina A não é formada por apenas carbonos e hidrogênios para ser um
hidrocarboneto. Ela é um álcool porque apresenta hidroxila ligada a carbono saturado.

b) Errado. As únicas hidroxilas que conferem características ácidas nas funções

oxigenadas são: ácido carboxílico e fenol.
c) Errado. O termo aromático não se relaciona ao aroma. Portanto, a aromaticidade é
influenciada pelo formato da molécula, pela volatilidade e pela reatividade.
d) Certo. A fórmula molecular da vitamina A é C20H30O, enquanto a fórmula molecular do
ácido neoclorogênico é C16H17O9.
e) Errado. Quanto maior o número de hidroxilas em um composto orgânico, maior a
solubilidade em água e menor a solubilidade em óleos.
Gabarito: D
33. (Unimontes MG/2015)

O benzopireno é um composto reconhecido como carcinógeno. Esse composto é
encontrado, por exemplo, na fumaça de cigarro e em carnes grelhadas em carvão. Por uma série
de reações catalisadas por enzimas, o benzopireno absorvido ou ingerido é transformado em
outro composto, como mostra a figura abaixo.
oxidação
catalisada por
enzima O
oxidação
catalisada por
enzima
HO
OH
O composto formado pode ligar-se ao DNA, promover alterações e mutações

cancerígenas. Em relação ao benzopireno e sua transformação, é CORRETO afirmar:
a) O composto formado é um epóxido-diol.

b) O composto formado é insolúvel em água.
c) O benzopireno é aromático mononuclear.
d) As mutações decorrem da redução enzimática.
Comentários:
a) Certo. Epóxido é um éter cíclico de 3 átomos, enquanto diol é caracterizado por
apresentar duas hidroxilas.
b) Errado. O composto formado apresenta duas hidroxilas e um anel epóxi, portanto,
aumenta a polaridade e, consequentemente, aumenta a solubilidade em água.
c) Errado. O benzopireno é aromático polinuclear condensado, ou seja, formado pela
união de muitos ciclos com dois carbonos mútuos aos ciclos.

d) Errado. As mutações decorrem da oxidação catalisada por enzima. Essa informação

foi retirada da própria imagem. Porém, quando uma cadeia carbônica aumenta o número de
ligações com oxigênio, é um forte indício de oxidação.
Gabarito: A
34. (UERJ/2019)
O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à
saúde.
A fórmula estrutural desse ácido é representada por:
a)
b)
c)
d)
Comentários:
Inicia-se a montar a estrutura representando, primeiramente, pela cadeia principal: ácido
butanoico. Feito isso, numera-se a partir do grupo funcional carboxila e posiciona-se o grupo
metil no carbono 3.
Ácido 3-metilbutanoico
Nomeando as alternativas, temos:
a) Ácido 2-metilbutanoico.
b) 2-metilbutan-1-ol.
c) 3-metilbutanal.
d) Ácido 3-metilbutanoico

Gabarito: D
35. (UEPG PR/2015)

Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela
e do cravo da índia, respectivamente, assinale o que for correto.
O
CH3O
H
HO
I) Cinamaldeído II) Eugenol
01. Ambas possuem um grupamento fenil.

02. Ambas possuem um grupamento aldeído.
04. Somente o eugenol possui um grupamento álcool.
08. Somente o cinamaldeído possui carbono terciário.
16. Somente o eugenol possui um grupo éter metílico.
Comentários:
01. Errado. O grupo fenil só é assim chamado quando ele é uma ramificação. A cadeia
principal é aquela que apresenta os grupos funcionais. Portanto, o cinamaldeído apresenta o
grupo fenil (o anel benzênico não está ligado ao grupo funcional), enquanto o eugenol apresenta
o benzeno (o anel benzênico está ligado aos grupos funcionais).
02. Errado. O cinamaldeído apresenta a função aldeído e o eugenol apresenta as funções
éter e fenol.
04. Errado. Nenhuma função apresenta álcool, ou seja, hidroxila ligada ao carbono
saturado.
08. Errado. Os dois compostos apresentam carbono terciário.
16. Certo. Somente o eugenol possui um grupo éter metílico. O grupo éter metílico
também é denominado de grupo metóxi.

Gabarito: 16
36. (UNISC RS/2015)

O nome mais adequado para o composto a seguir é
O OH
a) 2-hidróxi hept-4-en-4-ona.
b) 6-hidróxi hepta-3-en-2-ona.
c) 2-ceto hept-3-en-6-ol.
d) 6- ceto hept-4-en-2-ol.
e) 2- hidróxi hept-4-en-6-ona.
Comentários:
Para um composto de função mista, a função cetona apresenta prioridade em relação ao
álcool. O grupo substituinte da hidroxila do álcool recebe o nome hidroxi. Portanto,
Nome oficial: 6-hidroxi-hept-3-en-2-ona.

Gabarito: B
37. (UDESC SC/2015)


a) 4-metil-2-acetil-octano
b) 5,7-dimetil-8-nonanona
c) 3,5-dimetil-2-nonanona
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona
Comentários:
3,5-dimetilnonan-2-ona
A melhor opção para questão é a letra C, apesar de não estar atualizada com os
parâmetros de nomenclatura da IUPAC.
Gabarito: C
38. (FGV SP/2017)

Uma inovadora radioterapia para tumores de fígado tem sido empregada nos últimos anos
por meio da ingestão, pelo paciente, de microesferas do ácido 2-hidroxipropanoico, contendo o
radioisótopo hólmio-166. Este radioisótopo é obtido pelo isótopo natural e estável hólmio-165
irradiado em um reator nuclear.
Com a ingestão das microesferas, o paciente recebe radiação gama e beta, que são
emitidas pelo radioisótopo 166Ho, e o crescimento das células tumorais é desacelerado.
(COSTA, R.F. Desenvolvimento de métodos e preparação de microesferas
de polímero e resinas marcadas com Hólmio-166.
Dissertação de mestrado. Disponível em: http://www.teses.usp.br/. Adaptado)

O ácido orgânico empregado na esfera com o radioisótopo hólmio-166 apresenta a

fórmula estrutural:
a)
b)
c)
d)
e)
Comentários:
Inicia-se pela estrutura da cadeia principal: ácido propanoico e, posteriormente, posiciona-
se o grupo hidroxi (-OH) no carbono de número 2. A numeração inicia-se pela extremidade do
grupo funcional.
Nome oficial: ácido 2-hidroxipropanoico

Nome usual: ácido α-hidroxipropanoico
Nomeando todas as opções, temos:
a) ácido hidroxietanoico
b) ácido 2-hidroxipropanoico
c) 1,1-dihidroxipropanona
d) ácido 3-hidroxibutanoico
e) ácido 3,3-dihidroxibutanoico
Gabarito: B
39. (UERJ/2016)

O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações

químicas aeróbias fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte.
Ele pode ser representado pelo seguinte esquema:
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon
aspartato, segundo a equação abaixo:
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao
ácido dicarboxílico denominado:
a) 2-aminobutanodioico
b) 3-aminobutanodioico
c) 2-aminopentanodioico
d) 3-aminopentanodioico
Comentários:

Gabarito: A
40. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2018)

A planta Cannabis sativa possui vários componentes canabinoides, sendo que o princípio
ativo mais potente é o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos ocorreu um aumento
significativo tanto no interesse quanto na utilização do THC para fins medicinais. A fórmula
estrutural do THC está representada a seguir:
A respeito dessa molécula foram feitas as seguintes observações:
I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster.

II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil.
III. Possui três anéis aromáticos condensados.
IV. É uma cadeia insaturada e ramificada.
As afirmativas corretas são:
a) I e II.
b) II e III.

c) II e IV.
d) I e IV.
Comentários:

I. Errado.
II. Certo.
III. Errado. Possui 3 anéis condensados, sendo 1 aromático e 2 cicloalifáticos (ou não
aromáticos).
IV. Certo. É uma cadeia insaturada e ramificada.

Gabarito: C
41. (UDESC SC/2018)


Comentários:
a) Errado. Apresenta 11 carbonos sp2.
b) Certo.

c) Errado. Sua estrutura apresenta um carbono terciário.
d) Errado. Sua estrutura apresenta oito ligações pi.
e) Errado. Sua fórmula molecular é C22H29FN3O9P.

Gabarito: B
42. (UERJ/2012)
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não
ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas:
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres;
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres;
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição.

O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa
da análise de uma amostra de manteiga:
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico

denominado:
a) octanoico
b) decanoico
c) hexanoico
d) dodecanoico
Comentários:
Inicialmente, é necessário ter atenção aos dados fornecidos e a avaliação da questão.
Perceba que a questão forneceu dados dos ésteres, mas perguntou do ácido carboxílico (aha!).
O éster mais abundante é o C8H16O2. No comando da questão foi dito “reação química dos ácidos
com etanol, formando uma mistura de ésteres”, portanto, dois carbonos do éster são
provenientes do grupo alcoxila etila. O grupo alcoxila é formado a partir do álcool correspondente.
O éster mais abundante apresenta dois carbonos no grupo alcoxila e seis carbonos no
grupo acila, assim:

Gabarito: C
43. (UERJ/2014)
Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa:
Observe outras características dessa substância:

•a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é
igual a 2;
•o cátion liberado na sua ionização em água é o H+.
A substância descrita é denominada:
a) ácido etanoico
b) ácido butanoico
c) etanoato de etila
d) metanoato de metila
Comentários:
A primeira informação importante é que acontece liberação de cátion H⁺, ou seja,
apresenta característica ácida. A partir das opções, pode-se destacar o item c) e d) porque são
ésteres e não são ácidos.
Fórmula percentual: C40%H6,67%O53,3%
Massa da fórmula molecular é igual ao dobro da massa da fórmula mínima.
Determinação da fórmula mínima:

Sabendo que a massa da fórmula molecular é o dobro da massa da fórmula mínima, logo
a fórmula molecular é o dobro da fórmula mínima.
CH₂O x 2 = C₂H₄O₂
Gabarito: A
8. Considerações Finais das Aulas
Parabéns! Agora sim você tem uma excelente base em Química Orgânica. Reconhecer e
nomear basicamente são a tabuada, o “Bê-á-bá” da Orgânica. Você perceberá ao longo dos
próximos capítulos a facilidade em compreender sobre as propriedades e reações. Arrasou! Não

se preocupe em voltar a esse capítulo para revisar, porque ao estudar os próximos capítulos de
orgânica, automaticamente, essa revisão acontecerá. Então, agora é a hora do:
Celebre mais um capítulo, mérito seu! Cada dia, uma nova conquista. Respire fundo,
descanse o suficiente e que venha o próximo capítulo.
“É erro vulgar confundir o desejar com o

querer. O desejo mede os obstáculos; a vontade
vencê-los.” (Alexandre Herculano)
9. Referências
Figura 1 – Maarten van den Heuvel/Unsplash. Disponível em

https://unsplash.com/photos/GauaGfBR6No. Acesso em 11 de abril de 2019.
Figura 2 – Pascalhelmet/Pixabay. Disponível em https://pixabay.com/pt/photos/limpeza-

empregada-dom%C3%A9stica-mant%C3%A9m-2799475/. Acesso em 11 de abril de 2019.
Figura 3 – Alexas_fotos. Disponível em https:// https://pixabay.com/pt/photos/cozinha-

figura-vinagre-petr%C3%B3leo-1667847/. Acesso em 11 de abril de 2019.
Paulo César. A Química na Cozinha: o vinagre. Disponível em

https://www.profpc.com.br/Qu%C3%ADmica%20na%20Cozinha/Vinagre.htm, acesso em 11 de abril de
2019.
Showeet – smartArt dumbbell - https://www.showeet.com/
@professorprazeres
Folha de versão

23/01/2023

Aula 12 - Funções Orgânicas Oxigenadas - EnEM 2023

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Aula 12 – Funções Orgânicas

1. IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS. 5

2. CARACTERIZAÇÃO DE CADA FUNÇÃO OXIGENADA. 16

Sal de ácido carboxílico 26

Principais nomes comerciais das funções oxigenadas. 28

Cálculo das fórmulas gerais 31

4. JÁ CAIU NOS VESTIBULARES 42

5. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 66

6. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 67

7. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 68

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 2

8. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 115

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 3

Querido(a) vestibulando(a), tendo, na aula anterior, estudado sobre os hidrocarbonetos,

A segunda parte de cada função apresentada será a nomenclatura. Os vestibulares atuais

Identificação das Nomear funções Estudar propriedades

Simbora! Preparado para a tabuada da Química Orgânica? Minha recomendação de

Are you ready? Let´s do it!

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 4

1. Identificação das Funções Oxigenadas.

Grupo funcional: hidroxila ligada a um carbono saturado.

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 5

Concluindo: a função álcool é resultado de uma hidroxila ligada a um carbono saturado.

Portanto, o grupo funcional de um enol é identificado por:

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 6

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 7

Grupo funcional: carbonila ligada, no mínimo, a um hidrogênio. A ligação dupla entre

O aldeído é uma função terminal, ou seja, é posicionado ao final da cadeia carbônica.

Grupo funcional: carbonila entre dois carbonos, ou seja, carbonila secundária.

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 8

Sal de Ácido Carboxílico

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 9

Os ésteres podem ser cíclicos ou acíclicos e não são funções terminais.

Anidrido de ácido carboxílico ou anidrido carboxílico

Grupo funcional: um átomo de oxigênio ligado a dois substituintes do tipo acila. Os

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 10

Substituintes contendo átomos de carbono.

A seguir são apresentados grupos substituintes. As linhas tracejadas representam o lugar

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 11

As principais funções oxigenadas e seus grupos funcionais.

Função Grupo funcional Exemplo

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 12

Sal de ácido carboxílico O O

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 13

a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.

b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 14

c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH.

e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO.

Identificando todas as funções apresentadas nos itens, tem-se:

De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 15

2. Caracterização de Cada Função Oxigenada.

Após a identificação das funções oxigenadas, é necessário aprender sobre as regras de

Número de hidroxilas Natureza do álcool

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 16

A nomenclatura dos álcoois é construída conforme a nomenclatura dos hidrocarbonetos,

Álcool saturado de cadeia normal.

Propan-2-ol ou isopropanol Butan-2-ol ou sec-butanol Ciclo-hexanol

Álcool insaturado e ramificados.

Para álcoois insaturados e/ou ramificados, a prioridade da numeração é para o grupo

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 17

But-3-en-1-ol 4-metilpentan-2-ol Ciclo-hex-2-enol

Caso aconteça empate na numeração do grupo funcional, o segundo critério será a