Marlinne Lins

Engenheira de Alimentos – UEFS

Especialista em Ensino de Química – UCAM
Licenciada em Química – UEFS
Mestranda em Ciências Ambientais - FUNIBER
 FUNÇÕES OXIGENADAS
• DEFINIÇÃO

– Substâncias que apresentam além do carbono e hidrogênio são

classificados de acordo com o elemento adicional.
• representam uma família enorme e diversificada de compostos
orgânicos, dado ao o oxigênio ser o elemento mais abundante
nestes compostos depois de carbono e hidrogênio.
 FUNÇÕES OXIGENADAS
• DEFINIÇÃO
– Funções de interesse:
• álcoois,
• fenóis,
• enóis,
• aldeídos,
• cetonas,
• ácidos carboxílicos,
– Sais de ácidos carboxílicos
– ésteres orgânicos
– anidridos
• éteres.
 FUNÇÕES OXIGENADAS

HIDROXILADAS CARBONILADAS HETEROÁTOMO CARBOXILADAS

Álcoois Aldeídos Ácido

Fenóis Cetonas Éter Carboxílico
Enóis Sais
Ésteres
Anidridos
Cloretos
 FUNÇÕES
HIDROXILADAS

APRESENTAM A HIDROXILA COMO GRUPO FUNCIONAL

 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• ÁLCOOIS
– apresentam o grupo hidroxila ou oxidrila (OH-)
ligado a carbono saturado
• C sp³ ligado a OH
– independente de existir ou não insaturações nos demais
átomos de carbono presente na cadeia.
• Grupo funcional COH
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• ÁLCOOIS
ã o ol
– Nomenclatura
i n a ç
• Oficial:
– Sufixo ol Ter m
• Usual:
– usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo
OH
» álcool radical ico
• Kolbe:
– grupo C - OH é denominado carbinol, e seus ligantes
são considerados radicais.
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• ÁLCOOIS

Nomenclatura

Substância IUPAC USUAL KOLBE

metil – etil –
carbinol
H3C – CH(OH) – CH2 – CH3 Butan - 2- ol Álcool secbutílico ou
etil – metil –
carbinol
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• ÁLCOOIS
– Classificação
• De acordo com o número de hidroxilas presentes
na cadeia, temos:
– Monoálcool: apenas uma hidroxila;
» Primários: a hidroxila está ligada a carbono primário
» Secundários: hidroxila ligada a carbono secundário.
» Terciários: hidroxila ligada a carbono terciário.
– Diálcool: duas hidroxilas
– triálcool: 3 OH
– poliálcool: + de 3 OH-
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• ÁLCOOIS
– Propriedades
• PF e PE
– Maiores que de hidrocarbonetos
» Pontes de hidrogênio
• Proporcional ao nº de OH
• Solubilidade
– Em água:
» aumenta com nº de OH
» Diminui com aumento do nº de C
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• ÁLCOOIS
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• ÁLCOOIS
carbopol
 
etanol

Trietanola
mina
(C6H15NO3)

Álcool em gel
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• Fenóis
– hidroxila está ligada a um anel aromático
• Grupo funcional Ar – OH
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• Fenóis
– Nomenclatura
• Obedece a regra de compostos aromáticos
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• Fenóis
– Propriedades
• PF e PE
– Formam pontes de hidrogênio
» São ácidos fracos de Lewis
» Hidrocarbonetos < Fenóis < álcoois
• Solubilidade
– Fenol
» Muito solúvel em água
– Outros fenóis
» pouco solúvel em água
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• Fenóis
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• Enóis
– compostos alifáticos com hidroxila ligada a
carbono triangular
• Csp²
• Altamente instáveis
– não existem na forma isolada  são intermediários
reacionais
– Nomenclatura
• enol
 FUNÇÕES HIDROXILADAS
• Enóis
 FUNÇÕES
CARBONILADAS

APRESENTAM A CARBONILA
COMO GRUPO FUNCIONAL
 FUNÇÕES CARBONILADAS
• Aldeído
– Compostos com carbonila terminal
• Grupo funcional CHO
– Terminação al
» Usa-se prefixos diferentes
• Form
• Acet
• Propion
• butir
 FUNÇÕES CARBONILADAS
• Aldeído
– Propriedades
• PF e PE
– Compostos polares
» Sem pontes de hidrogênio
• hidrocarbonetos < éter < aldeído < álcool < ác.
Carboxílico
• Solubilidade
– Em água
» Diminui com o aumento do nº de C
 FUNÇÕES CARBONILADAS
• Aldeído
 FUNÇÕES CARBONILADAS
• Cetonas
– possuem a carbonila entre dois carbonos
• Grupo funcional CO
– Terminação ona
» Nomenclatura usual
• Usa-se a terminação cetona e os grupos ligados são
entendidos como radicais
 FUNÇÕES CARBONILADAS
• Cetonas
– Propriedades
• PF e PE
– Polares
» Não fazem pontes de hidrogênio
• São mais polares que os aldeídos
• São menos polares que álcoois
• Solubilidade
– Em água
» Mais solúveis que os aldeídos
• Diminui com o aumento do nº de C
 FUNÇÕES CARBONILADAS
• Cetonas
–n

Quinonas = dicetonas cíclicas

 HETEROÁTOMO
APRESENTA O OXIGÊNIO HETEROÁTOMO NA CADEIA
 HETEROÁTOMO
• Éter
– compostos que apresentam o oxigênio ligado
a dois radicais orgânicos.
• Grupo funcional – O –.
– São denominados “óxidos orgânicos”
 HETEROÁTOMO
• Éter
– Nomenclatura
 HETEROÁTOMO
• Éter
 HETEROÁTOMO
• Éter
– Propriedades
• PF e PE
– Próximos dos alcanos
» Levemente polares
• Podem formar pontes de hidrogênio com água e
álcoois
• Éter < alcanos < fenóis < álcoois
 HETEROÁTOMO
• Éter
 HETEROÁTOMO
• Éter

O Conselho Nacional do Petróleo

(CNP) autorizou a Petrobrás a
aditivar a gasolina usando o
composto MTBE até 7% em
volume para aumentar o índice de
octanagem.
 HETEROÁTOMO
• Éter
FUNÇÕES
CARBOXILADAS
APRESENTAM COMO GRUPO FUNCIONAL O GRUPO
CARBONILA OU DERIVADO
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ácidos Carboxílicos
– compostos que apresentam o grupo carboxila
(carbonila + hidroxila)
• Grupo funcional: COOH
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ácidos Carboxílicos
– Nomenclatura
• Oficial: prefixo ácido e o sufixo – óico
– Podem ser usados
» Form
» Acet
» Propion
» butir
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ácidos Carboxílicos
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ácidos Carboxílicos
– Propriedades
• PF e PE
– Polares
» Formam pontes de hidrogênio
• Álcoois < ácidos carboxílicos
• Solubilidade
– Em água
» Até 4 carbonos  solúveis
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ácidos Carboxílicos

preparação de perfumes e
essências, de corantes, de seda
artificial, de acetona e de
polímeros

 fixador de pigmentos no
tingimento de tecido e
como desinfetante em
medicina.
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Sais de Ácidos Carboxílicos
– obtidos a partir da reação de um ácido
carboxílico e uma base
• Neutralização
• Grupo funcional: COO-Metal+

Desidratação de ácidos
carboxílicos
Agente desidratante:
Bases inorgânicas
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Sais de Ácidos Carboxílicos
– Nomenclatura
• segue a regra estudada na nomenclatura de sais
inorgânicos
– troca óico por ato + nome do cátion
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Sais de Ácidos Carboxílicos
– Propriedades
• PF e PE
– Por serem compostos iônicos possuem altos PF e PE
• Solubilidade
– Em água
» De metais alcalinos e amônio: solúveis
» De metais pesados (ex.: Fe, Ag, Cu): praticamente
insolúveis
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Sais de Ácidos Carboxílicos
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Formação de Micelas
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Formação de Micelas
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Como retirar a sujeira?
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ésteres
– Obtidos pela desidratação de ácidos carboxílicos
por ação de álcoois.
• Grupo funcional: R – COO – R’
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ésteres
– Nomenclatura
• Troca óico por ato (como nos sais) + alcooíla
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ésteres
– Propriedades
• PF e PE
– Polaridade relativa
» Diminui com o aumento do nº de C
• Ésteres < álcoois < ácidos carboxílicos
• Solubilidade
– Em água
» Massa molar baixa: parcialmente solúveis
» Massa molar alta: insolúveis
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ésteres
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ésteres
– Reação de saponificação
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Ésteres

Lactonas = ésteres cíclicos

 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Anidridos
– Obtidos por desidratação de ácidos carboxílicos
por ação de ácidos carboxílicos
• Grupo funcional: RCOOCOR
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Anidridos
– Nomenclatura
• Troca o nome ácido por anidrido do ácido carboxílico
– Compreender as desidratações
» Classificação dos anidridos
• Comuns  mesmos ácidos
• Mistos  diferentes ácidos
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Anidridos
– Desidratação de ácidos carboxílicos
• Intermolecular: ocorre entre duas moléculas de
ácidos carboxílicos;
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Anidridos
– Desidratação de ácidos carboxílicos
• Intramolecular: ocorre desidratação dentro da
molécula de um ácido dicarboxílico (ou seja, apresenta
duas carboxilas).

Anidrido propanodióico
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Anidridos
– Propriedades
• PF e PE
– Compostos polares, mas não formam pontes de hidrogênio
» Polaridade diminui com o aumento do nº de C
– Anidridos < álcoois < ácidos carboxílicos
• Solubilidade
– São menos solúveis em água que os álcoois
– São geralmente bem solúveis em solventes orgânicos
» álcool etílico, éter etílico e clorofórmio
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Anidridos
 FUNÇÕES CARBOXILADAS
• Anidridos