RESUMO

Resumo

Funções Orgânicas Oxigenadas

Prof. Prazeres

estrategiavestibulares.com.br
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

SUMÁRIO
1. IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS. ............................................................................ 3
2. CARACTERIZAÇÃO DE CADA FUNÇÃO OXIGENADA. ..................................................................... 6
ÁLCOOL ......................................................................................................................................................... 7
ENOL ............................................................................................................................................................. 8
FENOL ........................................................................................................................................................... 8
ÉTER ............................................................................................................................................................. 8
ALDEÍDO........................................................................................................................................................ 9
CETONA ........................................................................................................................................................ 9
ÁCIDO CARBOXÍLICO .................................................................................................................................... 10
SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO.......................................................................................................................... 10
ÉSTER .......................................................................................................................................................... 10
ANIDRIDO .................................................................................................................................................... 11
PRINCIPAIS NOMES COMERCIAIS DAS FUNÇÕES OXIGENADAS......................................................................... 11

3. QUADRO RESUMO ............................................................................................................... 12

4. CÁLCULO DAS FÓRMULAS GERAIS .......................................................................................... 13

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 2

 ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

1. Identificação das Funções Oxigenadas.

Álcool
Grupo funcional: hidroxila ligada a um carbono saturado.

OH HO
OH
OH

Enol

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 3

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OH OH
OH
HC CH2

Fenol

Exemplos:

OH
OH OH
OH

Éter

Exemplos:

O
O O

Aldeído

Exemplos:

O O
C C O
H H H3C H

Cetona

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 4

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O
O O O

Ácido Carboxílico

O O O
C
H OH OH OH

Sal de Ácido Carboxílico

O
C
O X

Exemplos:
O
O O O
2+
C O Na Ca
H3C O Na
O O

Éster

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O O O
C CH3
H O O O

Anidrido de ácido carboxílico ou anidrido carboxílico

Exemplos:
O O
O O
O
O

2. Caracterização de Cada Função Oxigenada.

Lembre-se que os compostos orgânicos são nomeados pela combinação: prefixo + infixo
+ sufixo.

Basicamente, a principal mudança será realizada no sufixo de cada função. As prioridades

para a escolha da cadeia principal são:

Grupo funcional

Insaturação

Número de ramificações

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Álcool
O álcool pode ser classificado, estruturalmente, em dois parâmetros:

Número de hidroxilas Natureza do álcool

álcool primário
monoálcool
(carbono ligado à hidroxila
(1 hidroxila)
ligado a um carbono)

álcool secundário
diálcool
(carbono ligado à hidroxila
(2 hidroxilas) ligado a dois carbonos)

álcool terciário
poliálcool
(carbono ligado à hidroxila
(3 ou mais hidroxilas) ligado a três carbonos)

Álcool saturado de cadeia normal.

Propan-2-ol ou isopropanol Butan-2-ol ou sec-butanol Ciclo-hexanol

Álcool insaturado e ramificados.

Para álcoois insaturados e/ou ramificados, a prioridade da numeração é para o grupo
funcional.

But-3-en-1-ol 4-metilpentan-2-ol Ciclo-hex-2-enol

Poliálcoois.

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Propan-1,2,3-triol ou
propantriol Hexan-2,3,5-triol 1-fenilpropan-1,2-diol
(glicerol ou glicerina)

Enol
A nomenclatura dos enóis se assemelha à nomenclatura dos álcoois.

OH
OH
OH

Etenol Prop-1-en-1-ol Hepta-2,5-dien-3-ol

Fenol
O fenol é resultado da união do anel benzênico com a hidroxila.

OH
OH OH

Fenol ou benzenol β-naftol α-naftol

Éter
A função éter apresenta duas nomenclaturas oficiais:

nomenclatura 1 grupo menor +oxi de hidrocarboneto

éter
nomenclatura 2 éter + grupo+ico e grupo+ico

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 8

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Metoximetano Éter dimetílico Etoxietano Éter dietílico

O
O

Éter etílico e
Metoxietano Éter etílico e metílico Etoxi-isopropano
isopropílico

Aldeído
Os aldeídos recebem o sufixo al em seu nome e por serem função terminal, não
necessitam de numeração para o grupo funcional, porque sempre estará posicionado no
carbono 1.

O
C O O
H H

Metanal Etanal
Propanal
(formaldeído ou formol) (acetaldeído)

Cetona
A nomenclatura da função cetonas recebe o sufixo ona e cadeias carbônicas com 5 ou
mais carbonos devem ser numeradas.

O
O O

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propanona
Butanona Pentan-2,3-diona
(acetona)

Ácido Carboxílico
Os ácidos carboxílicos são nomeados, inicialmente, pela adição do termo inicial ácido e
recebem o sufixo oico em seu nome. Assim como os aldeídos, os ácidos carboxílicos não
necessitam de numeração.

O O O O
C
H OH OH HO OH

Ácido metanoico Ácido etanoico

Ácido pentandioico
(ácido fórmico) (ácido acético)

Sal de ácido carboxílico

O
O O
C O K
H O Li O Na

Metanoato de lítio Etanoato de sódio Fenilmetanoato de potássio

(formiato de lítio) (acetato de sódio) (benzoato de potássio)

Éster
Os ésteres são formados por dois grupos: acila e alcoxila. A nomenclatura dos ésteres
pode ser entendida como derivada dos nomes dos ácidos carboxílicos. A partir do nome do
ácido carboxílico, substitui-se o sufixo ico por ato e nomeia-se o grupo alcoxila com terminação
ila.

AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 10

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O O O
C
H O O O

Metanoato de etila Etanoato de metila

Propanoato de etila
(formiato de etila) (acetato de metila)

Anidrido
Os anidridos acíclicos podem ser formados por grupos acila iguais ou diferentes. A
nomenclatura dos anidridos é proveniente do nome do ácido: substitui-se o termo ácido por
anidrido.

O O O O O O

O O O H

Anidrido etanoico Anidrido etanoico e propílico Anidrido metanoico e propílico

(anidrido acético) (anidrido acético e propílico) (anidrido fórmico e propílico)

Principais nomes comerciais das funções oxigenadas.

A seguir são apresentados os principais nomes comerciais de diversos compostos
oxigenados. Por vezes, esses nomes são exigidos nas provas de vestibulares.

HO OH O O
HO
OH OH H H H
Etilenoglicol
Glicerina ou glicerol Formol ou formaldeído Acetaldeído
(etanodiol)
(propantriol) (metanal) (etanal)

O
O O O
H
H OH OH
Acetona Ácido fórmico Ácido etanoico
Benzaldeido (propanona) (ácido metanoico) (ácido acético)
(fenilmetanal)

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O
OH O O
OH
H ONa ONa

Orto-cresol Formiato de sódio Acetato de sódio

Ácido benzoico (orto-metilfenol) (metanoato de sódio) (etanoato de sódio)
(ácido fenilmetanoico)

O OH
O O
O
ONa O HO
OH
O
Benzoato de sódio Benzoato de etila O OH
Ácido oxálico
(fenilmetanoato de (fenilmetanoato de
Ácido tereftálico (ácido etandioico)
sódio) etila)
(ácido 1,4-
benzoldicarboxílico)

3. Quadro Resumo
Função Nomenclatura Exemplo

OH
Álcool ...ol
etanol

OH
Enol ...en...ol
prop-1-en-1-ol

OH

Fenol ...fenol

fenol

O
...oxi...(hidrocarboneto)
Éter ou metoxietano
éter ...ílico ou
éter etílico e metílico

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Aldeído ...al H
propanal

O
Cetona ...ona
propanona

Ácido Carboxílico Ácido ...oico OH

ácido etanoico

Sal de ácido carboxílico ...oato de (cátion) O Na

etanoato de sódio

Éster ...oato de ...ila O

etanoato de etila

O O

Anidrido carboxílico Anidrido ...oico O

anidrido etanoico

4. Cálculo das fórmulas gerais

A partir das fórmulas gerais dos hidrocarbonetos, podemos determinar a regra geral para
cada função oxigenada. A facilidade em fórmulas orgânicas depende da capacidade de montar
moléculas pela substituição de grupos. Portanto, as fórmulas gerais abaixo correspondem às
respectivas cadeias carbônicas saturadas de cada função oxigenada.

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