Aula 14 - Demais Funções Orgânicas - EnEM 2023

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – DEMAIS FUNÇÕES
Aula 14 – Demais Funções

Nesta aula será abordada sobre a caracterização e
nomenclatura de demais funções orgânicas.
AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 1

SUMÁRIO
1. FUNÇÕES HALOGENADAS. 3
Haletos de Alquila 3
Haletos de Arila 4
Haletos de Acila 5
2. FUNÇÕES SULFURADAS OU TIOCOMPOSTOS. 6
Tioálcool, Tiol ou Mercaptana 6
Tioéter ou Sulfetos 7
Tiocetona ou tiona 8
3. OUTRAS FUNÇÕES. 10
Ácido sulfônico 10
Organometálico 11
4. NOÇÕES DE NOMENCLATURA DE FUNÇÕES MISTAS 11
5. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 15
6. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 15
Identificação de Funções Orgânicas. 15
Funções Halogenadas e Sulfuradas. 20
7. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 23
8. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 23
9. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 23
10. REFERÊNCIAS 37

1. Funções Halogenadas.
As funções halogenadas apresentam um ou mais halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo)

em sua composição. A classificação das funções halogenadas depende da natureza da porção
orgânica, que pode ser:
Haletos de Alquila
Os haletos de alquila são nomeados por duas maneiras:
haleto de (nome do substituinte orgânico) nomenclatura usual

haletos de alquila
nomenclatura oficial
prefixo: halogênio
IUPAC
Para a nomenclatura oficial IUPAC, a insaturação e a ramificação são prioridades em

relação aos halogênios na numeração da cadeia principal.
Nomenclatura oficial Nomenclatura usual

Cl Cloroetano Cloreto de etila
Cl 2-clorobutano Cloreto de sec-butila
2-fluor-metilpropano Fluoreto de terc-butila

F
Br Br 3,5-dibromoHex-1-eno -
Haletos de Arila
Os haletos de arila são nomeados conforme os haletos de alquila.
Cl Clorobenzeno Cloreto de fenila
3,4-dibromo-1-metilbenzeno -
Br
Br

F 1-cloro-2-fluorbenzeno -
Cl
I β-iodonaftaleno Iodeto de β-naftil
Haletos de Acila
Os haletos de acila também chamados de haletos de ácido. Esses compostos apresentam
o nome do haleto anteriormente à cadeia principal. O nome da cadeia principal recebe o sufixo
oila.
Haleto + cadeia principal + ila
O iodeto de etanoila Iodeto de acetila
O Brometo de metilpropanoila Brometo de isobutila
Br
O Cloreto de fenilmetanoila Cloreto de benzila
Cl

2. Funções Sulfuradas ou Tiocompostos.
“Theion”, em grego, e “sulfur” em latim significam enxofre e, por isso, as funções orgânicas
que apresentam enxofre são chamadas de tiocompostos ou compostos sulfurados. Como o
elemento químico enxofre pertence ao mesmo grupo na tabela periódica que o oxigênio, o
enxofre pode substituir o átomo de oxigênio em qualquer função oxigenada. Ao ocorrer essa
substituição, o nome da função oxigenada recebe o prefixo tio. As funções sulfuradas são:
tioálcool, tiocetona, tio éter, tioácido carboxílico, etc.
As três principais funções sulfuradas destacadas pelos vestibulares são:
Tioálcool, Tiol ou Mercaptana

Ao substituir o átomo de oxigênio de um álcool por um átomo de enxofre, tem-se a função
tioálcool ou tiol ou mercaptana. A característica geral dos tióis é o mau cheiro. Dentre esses
compostos temos o aroma de cebola, alho e aquele cheiro do gás de cozinha.

Álcool Nome → Tiol Nome
OH Butan-2-ol → SH Butan-2-tiol
OH Ciclo-hexanol → SH Ciclo-hexantiol
Tioéter ou Sulfetos
Os tioéteres são identificados quando o átomo de enxofre substitui o oxigênio na função
éter.
Éter Nome → Tioéter Nome
O Éter dimetílico → S Tioéter dimetílico

ou
sulfeto de dimetila
O Éter dietílico → S Tioéter dietílico

ou
sulfeto de dietila
Em muitos polímeros (macromoléculas) são encontradas pontes de dissulfetos. As pontes

de dissulfetos são ligações entre dois átomos de enxofre: – S – S –. Essas pontes são
encontradas, por exemplo, na borracha vulcanizada e no cabelo encaracolado.

Figura 4 - Cabelo encaracolado [fonte: Arash

Asghari/Unsplash ].
Figura 3 - borracha vulcanizada [fonte: Imthaz

Ahamed/Unsplash].
Tiocetona ou tiona
As tiocetonas ou tionas são identificadas quando o átomo de enxofre substitui o oxigênio
na função cetona.
Cetona Nome → Tiocetona Nome
O Propanona → S Propantiona
O Butanona → S Butantiona

Como retirar os odores?
Alguns cheiros se destacam de forma positiva ou negativamente. Os aldeídos e ésteres

contribuem com grande parte de cheiros agradáveis, por sua vez os tióis, ácidos carboxílicos,
sulfetos contribuem para os odores desagradáveis.
Como resolver esses odores indesejáveis?
Cheiro Solução
Cheiro de Peixe nas mãos. O responsável pelo odor do peixe é uma amina. As aminas
apresentam propriedades básicas, portanto, lavar as mãos
CH3
com materiais de caráter ácido:
N
H3C CH3
- limão
- laranja
- vinagre

“Cecê” Os responsáveis pelo mau odor debaixo do braço apresentam

OH a função ácido carboxílico, portanto, lavar com material de
caráter básico:
O
- bicarbonato de sódio
- sabonete com pH básico
Cheiro de alho e cebola Esses componentes são pouco solúveis em água e não
reagem com ácido nem base. A saída é utilizar o aço para
H3C SH
forçar a adsorção dessas moléculas. Já viu sabonetes de aço
serem vendidos em lojas de material para cozinha? Pois é, não
tem sabonete de aço, vai esfregando algum talher ou panela
de aço inox debaixo da água na pia mesmo.
3. Outras Funções.
Ácido sulfônico
Os ácidos sulfônicos são ácidos orgânicos fortes derivados do ácido sulfúrico e
apresentam o grupo – SO3H.
O
C S O
OH
Nomenclatura: ácido (cadeia principal) + sufixo:sulfônico.
Estrutura Nome
SO3H Ácido butan-2-sulfônico

SO3H Ácido benzenossulfônico
Organometálico
Os compostos organometálicos representam a união das áreas da Química Orgânica e
Inorgânica. Os organometálicos apresentam, pelo menos, um metal ligado covalentemente ao
átomo de carbono. Geralmente, os metais ligados ao átomo de carbono são: magnésio, chumbo,
mercúrio e zinco, sendo o magnésio o metal mais encontrado, nesse caso
Fórmula geral: RMgX, sendo R um grupo orgânico e X um halogênio.
Nomenclatura: haleto de (grupo substituinte) de metal.
Exemplo:
Mg+ Cl- Cloreto de etilmagnésio
4. Noções de Nomenclatura de Funções Mistas
Primeiramente, é necessário entender que as nomenclaturas mistas cobradas nas provas

de vestibular são raras e tendem a ser as mais simples possíveis cobrando duas funções. Ao
cobrar duas funções, geralmente, os vestibulares solicitam a nomenclatura de funções mistas
contendo uma função terminal e outra não terminal. Por exemplo, as combinações ácido
carboxílico-amina, ácido carboxílico-álcool e amida-álcool.
Prioridade para a escolha da função principal e o nome do grupo substituinte

correspondente:
Grupo funcional Nomenclatura como Nomenclatura como

cadeia principal grupo substituinte
Ácido carboxílicos Ácido ...oico ...carboxil

Aldeídos ...al Oxo
Cetonas ...ona Oxo
Álcoois ...ol Hidroxi
Aminas ...amina Amino
Éteres ...oxi ... ...oxi
éter ...
Haletos de alquila e - Halogênio

arila
Nitrocomposto - Nitro
Exemplos:
OH O O
OH H2N OH
Ácido 3-hidroxipentanoico Ácido 3-aminobutanoico
NH2 OH
H2N
NH2
O
O
4-aminobutanamida
2-hidroxibutanamida
Conforme já vimos, na Biologia, principalmente, costuma-se numerar os carbonos vizinhos

a carbonila por alfa, beta, gama, delta, etc.

Exemplos:
OH O O
OH H2N OH
Ácido β-hidroxipentanoico Ácido β-aminobutanoico
NH2 OH
H2N
NH2
O
O
γ-aminobutanamida
α-hidroxibutanamida
Geralmente, nas questões de vestibular em que seja exigido nomenclatura de funções

mistas, uma das funções é terminal. Escolha como a cadeia principal aquela que contenha a
função terminal (ácido carboxílico, amida, aldéido, etc).
A nomenclatura completa dos demais grupos funcionais está representada na tabela

abaixo.
Grupo funcional Nomenclatura como Nomenclatura como

cadeia principal grupo substituinte
Ácido carboxílicos Ácido ...oico ...carboxil

Amidas ...amida Carbomoil
Nitrilas ...nitrila Ciano

cianeto de ...ila
Aldeídos ...al Oxo
Cetonas ...ona Oxo
Álcoois ...ol Hidroxi
Fenóis ...ol Hidroxi
Tióis ...tiol Mercapto
Aminas ...amina Amino
Iminas ...imina Imino
Éteres ...oxi ... ...oxi
éter ...
Sulfetos ou tioéter Sulfeto de ... (grupo substituinte)tio
Tioéter ...
Alcenos ...en...
Alcinos ...in...

Alcanos ...an...
Haletos de alquila e - Halogênio

arila
Nitrocomposto - Nitro
5. Questões Fundamentais
I.Questão fundamental 01 – Escreva os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos compostos
apresentados abaixo.
Funções mistas
1. NH2 O 4. O
OH OH
NH
2. O 5. O
NH2 OH
OH O
3.
Cl
6. Já Caiu nos Principais Vestibulares
Identificação de Funções Orgânicas.

1. (FAMERP SP/2016)
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido

como T3.

O O
I H2N OH
HO I
liotironina
massa molar = 650 g/mol
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função
a) éster.
b) amida.
c) fenol.
d) aldeído.
e) cetona.
2. (UFSC/2016)
Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque
Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida.
Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes

curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados
Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente
químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte.
O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os
compostos I e II.
O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos
tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados,
o gás mostarda é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos.

Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/

teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado].
Acesso em: 26 ago. 2015.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01. o composto I é o eteno.
02. a molécula II é polar.
04. o composto VI é o ácido perclórico.
08. cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários.
16. nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas,
insaturadas e homogêneas.
32. no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2.
3. (UFSC/2016)
Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil
O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma

relação clara entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer.
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer)
revelam que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de
desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como
carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em
campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da dengue).
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado].
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation.

01. as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído.
02. a molécula de III apresenta a função orgânica cetona.
04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária.
08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência.
16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila.
32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água.
4. (UNISC RS/2015)
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de inquietação e

hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que
a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária.
b) possui fórmula molecular C14H19NO2.
c) apresenta 3 carbonos assimétricos.
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2.
e) possui 2 carbonos terciários.
5. (IME RJ/2015)

A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no

tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa
que corresponde às funções orgânicas presentes.
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
6. (UFRGS RS/2014)
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse

híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin,
e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais
eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura
dos dois.
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.

e) ácido carboxílico, amina e cetona.
Funções Halogenadas e Sulfuradas.

7. (UECE/2019)
Sobre o composto diclorodifluorometano usado em refrigerantes e como propelente de

aerossol, pode-se afirmar corretamente que ele tem
a) quatro pares de elétrons compartilhados.
b) um total de 26 elétrons de valência não ligantes.
c) hibridação sp para o átomo de carbono.
d) todas as ligações covalentes com a mesma energia.
8. (UECE/2018)
A contaminação ambiental tem sido uma fonte de problemas de saúde em diversas

comunidades, onde se destacam alguns casos de tumores no fígado e na tireoide, oriundos de
contaminações por substâncias usadas na fabricação de pesticidas. É necessário que se tenha
muita cautela em relação ao uso indiscriminado de certas substâncias, como benzeno,
clorobenzeno e metil-etil-cetona (butanona), que são perigosas para grupos mais vulneráveis
tais como mulheres grávidas, crianças e idosos.
Atente ao que se diz a seguir a respeito do hidrocarboneto e do derivado halogenado (haleto

de arila):
I. Ambos apresentam cadeias carbônicas aromáticas.
II. Partindo-se desse hidrocarboneto, é possível obter-se o haleto de arila através de reação
de adição, com auxílio de um catalisador (Ni ou Pt).
III. O haleto de arila pode ser produzido a partir desse hidrocarboneto, através de reação de
substituição, na presença de um catalisador adequado.
Está correto o que se afirma em

a) I e II apenas.
b) I e III apenas.
c) II e III apenas.
d) I, II e III.
9. (FATEC SP/2017)
Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica, em 1901. Ele mudou-se para os Estados Unidos
em 1925 e tornou-se um cidadão naturalizado em 1933.
Em 1930, Henne e o engenheiro mecânico Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias moléculas
diferentes contendo um ou dois átomos de carbono, pelo menos um átomo de flúor e pelo menos
um átomo de cloro. Os compostos resultantes, os clorofluorcarbonetos (ou CFCs, como hoje são
conhecidos), apresentaram todas as características de gases refrigerantes.
(Fonte dos dados: BURRESON, J. e LE COUTEUR, P.
Os botões de Napoleão. Rio de Janeiro: ZAHAR, 2006.)
Assinale a alternativa que apresenta uma molécula que possui as características de um CFC,
conforme a descrição apresentada no texto.
a)
b)
c)
d)
e)
10. (PUC Camp SP/2012)

Etanol de capim transgênico
Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a

produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de
estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam
as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge
National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma
alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma
macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de
produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita
numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim convencional.
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)
Um dos principais questionamentos dos críticos à adoção do etanol como alternativa

energética é a necessidade de uso de grandes extensões de terra para a produção vegetal. Por
outro lado, sua principal vantagem é
a) o uso de mão de obra altamente qualificada.
b) ser uma fonte de energia renovável.
c) dispensar o uso de fertilizantes na plantação.
d) sua eficiência energética maior que a da gasolina.
e) não deixar resíduos no processo produtivo.
11. (ITA SP/2007)
Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-
butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo.
Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha,
tal substância fornece-lhe um odor desagradável.
Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto.
a) (CH3)3CNH2
b) (CH3)3CSH
c) (CH3)3CNHCH3
d) (CH3)3CCH2NH2
e) (CH3)3CSCH2OH

7. Resoluções Das Questões Fundamentais
I. Questão fundamental 01.
Funções mistas
Ácido 3-aminopentanoico.
4-hidroxipentanamida.
6-cloro-3-metiloctano.
Ácido N-etil-4-amino-heptanoico.
Ácido 6-oxononanoico
8. Gabarito Sem Comentários
8. B
1. C
9. C
2. 35
10. B
3. 20
11. B
4. C
5. D
6. A
7. A
9. Questões Resolvidas E Comentadas

1. (FAMERP SP/2016)
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido

como T3.

O O
I H2N OH
HO I
liotironina
massa molar = 650 g/mol
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função
a) éster.
b) amida.
c) fenol.
d) aldeído.
e) cetona.
Comentários:
Gabarito: C
2. (UFSC/2016)
Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque

Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida.
Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes

curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados
Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente
químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte.
O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os
compostos I e II.
O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos
tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados,
o gás mostarda é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos.
Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/

teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado].
01. o composto I é o eteno.
02. a molécula II é polar.
04. o composto VI é o ácido perclórico.
08. cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários.
16. nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas,
insaturadas e homogêneas.
32. no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2.
Comentários:
Julgando os itens, tem-se:

01. Certo. É um hidrocarboneto, formado apenas por carbono e hidrogênio, de cadeia aberta
e com um única ligação dupla entre carbonos, logo, é um alceno.
02. Certo. O SCl2 apresenta geometria angular. Todos os compostos angulares são polares.
S
Cl Cl
04. Errado. O ácido perclórico apresenta a fórmula molecular HCO4 e o HC é denominado
ácido clorídrico.
08. Errado. Todos os carbonos das estruturas III e V são primários. Cada carbono está ligado
a um único carbono. Lembre-se: a classificação de carbono primário, secundário e terciário
somente é considerado o número de carbonos ligados.
16. Errado. Os compostos III e V são alifáticas (não aromáticas), saturadas (apenas ligações
simples entre os átomos de carbono) e heterogêneas (apresentam um átomo diferente de
carbono entre os átomos de carbono).
32. Certo. No composto II (SCl2), o cloro está ligado a um elemento mais eletronegativo,
portanto, os seus elétrons estão mais próximos do cloro.
Portanto, o somatório do número de oxidação do átomo de enxofre é +2.

Gabarito: 35
3. (UFSC/2016)
Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil
O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma

relação clara entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer.
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer)

revelam que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de

desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como

carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em
campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da dengue).
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado].
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation.
01. as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído.
02. a molécula de III apresenta a função orgânica cetona.
04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária.
08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência.
16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila.
32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água.
Comentários:
01. Errado.

02. Errado. A cetona apresenta carbonila entre carbono. O composto III apresenta carbonila
ligada ao grupo alcoxila, ou seja, é um éster.
04. Certo. Amina secundária é quando a amina se apresenta ligada à dois átomos de carbono.
08. Errado. o átomo de fósforo apresenta cinco elétrons na camada de valência quando não
está covalentemente ligado a nenhum átomo. Ao se ligar apresenta oito ou dez elétrons na
camada de valência.
16. Certo. A carboxila é a união da carbonila com uma hidroxila. Carboxila = carbonila +
hidroxila
32. Errado. As moléculas I e II apresentam grupos hidroxila, que aumentam a polaridade e

favorecem a solubilidade em água, logo, são moléculas polares. A molécula III não apresenta

ligação de hidrogênio entre as moléculas de água, porém devido a quantidade de átomos de

oxigênio, apresenta menor polaridade, mas ainda assim é considerada polar.
Gabarito: 20
4. (UNISC RS/2015)
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de inquietação e

hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que
a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária.
b) possui fórmula molecular C14H19NO2.
c) apresenta 3 carbonos assimétricos.
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2.
e) possui 2 carbonos terciários.
Comentários:
O composto representado pela figura pode ser reescrito por:

H3C O O
H
N
O “Me” indicado na figura representa o grupo substituinte metil (-CH3).
a) Certo. A amina apresenta-se ligada a dois átomos de carbono.

b) Certo. Apresenta 14 carbonos, 19 hidrogênios, 1 nitrogênio e 2 oxigênios.
c) Errado. Carbono assimétrico é aquele que apresenta 4 grupos distintos ligados a ele. Esse
composto apresenta apenas dois átomos de carbono assimétrico.
d) Certo. Os carbonos que apresentam hibridização sp2 formam uma ligação dupla e duas
ligações simples.
e) Certo. Os carbonos terciários são aqueles que apresentam três carbonos ligados a ele.
Gabarito: C
5. (IME RJ/2015)
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no

tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa
que corresponde às funções orgânicas presentes.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
Comentários:
Identificando as funções do composto, tem-se:
Gabarito: D
6. (UFRGS RS/2014)
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse

híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin,

e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais
eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura
dos dois.
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.
Comentários:
Identificando as funções orgânicas, tem-se:
Gabarito: A
7. (UECE/2019)
Sobre o composto diclorodifluorometano usado em refrigerantes e como propelente de

aerossol, pode-se afirmar corretamente que ele tem
a) quatro pares de elétrons compartilhados.
b) um total de 26 elétrons de valência não ligantes.
c) hibridação sp para o átomo de carbono.

d) todas as ligações covalentes com a mesma energia.
Comentários:
Cl
F C F
Cl
Diclorodifluormetano
A partir da estrutura do diclorodifluormetano, julga-se os itens:
a) Certo. Cada ligação simples é formada pelo compartilhamento de um par de elétron,

portanto, quatro ligações, quatro pares de elétrons compartilhados.
b) Errado. Cada halogênio (flúor e cloro) do composto apresenta três pares de elétrons não
ligantes, logo, 3 pares x 4 átomos = 12 pares de elétrons não ligantes (24 elétrons).
c) Errado. O carbono que realiza somente ligações simples apresenta hibridização sp3.
d) Errado. As ligações covalentes C-F e C-Cl apresentam energias distintas.

Gabarito: A
8. (UECE/2018)
A contaminação ambiental tem sido uma fonte de problemas de saúde em diversas

comunidades, onde se destacam alguns casos de tumores no fígado e na tireoide, oriundos de
contaminações por substâncias usadas na fabricação de pesticidas. É necessário que se tenha
muita cautela em relação ao uso indiscriminado de certas substâncias, como benzeno,
clorobenzeno e metil-etil-cetona (butanona), que são perigosas para grupos mais vulneráveis
tais como mulheres grávidas, crianças e idosos.
Atente ao que se diz a seguir a respeito do hidrocarboneto e do derivado halogenado (haleto

de arila):
I. Ambos apresentam cadeias carbônicas aromáticas.
II. Partindo-se desse hidrocarboneto, é possível obter-se o haleto de arila através de reação
de adição, com auxílio de um catalisador (Ni ou Pt).

III. O haleto de arila pode ser produzido a partir desse hidrocarboneto, através de reação de
substituição, na presença de um catalisador adequado.
Está correto o que se afirma em
a) I e II apenas.
b) I e III apenas.
c) II e III apenas.
d) I, II e III.
Comentários:
O hidrocarboneto e o derivado halogenado são:

Cl
benzeno clorobenzeno
I. Certo. Ambos apresentam anel benzênico.
II. Errado. As reações de adição quebram as ligações pi para formação de novas ligações, a
partir desse procedimento não haveria um grupo arila. Para ocorrer adição de haleto ao grupo
arila, é necessário ocorrer substituição.
III. Certo. A substituição de um hidrogênio por um grupo haleto caracteriza a reação de

substituição.
Gabarito: B
9. (FATEC SP/2017)
Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica, em 1901. Ele mudou-se para os Estados Unidos
em 1925 e tornou-se um cidadão naturalizado em 1933.
Em 1930, Henne e o engenheiro mecânico Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias moléculas
diferentes contendo um ou dois átomos de carbono, pelo menos um átomo de flúor e pelo menos
um átomo de cloro. Os compostos resultantes, os clorofluorcarbonetos (ou CFCs, como hoje são
conhecidos), apresentaram todas as características de gases refrigerantes.

(Fonte dos dados: BURRESON, J. e LE COUTEUR, P.

Os botões de Napoleão. Rio de Janeiro: ZAHAR, 2006.)
Assinale a alternativa que apresenta uma molécula que possui as características de um CFC,
conforme a descrição apresentada no texto.
a)
b)
c)
d)
e)
Comentários:
Segundo o texto, o CFC precisa conter pelo menos um cloro e um flúor, ao mesmo tempo,
portanto, a única opção possível é o item c).
Gabarito: C
10. (PUC Camp SP/2012)
Etanol de capim transgênico
Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a

produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de
estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam
as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge
National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma
alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma
macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de

produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita
numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim convencional.
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)
Um dos principais questionamentos dos críticos à adoção do etanol como alternativa

energética é a necessidade de uso de grandes extensões de terra para a produção vegetal. Por
outro lado, sua principal vantagem é
a) o uso de mão de obra altamente qualificada.
b) ser uma fonte de energia renovável.
c) dispensar o uso de fertilizantes na plantação.
d) sua eficiência energética maior que a da gasolina.
e) não deixar resíduos no processo produtivo.
Comentários:
a) Errado. O processo de plantio e colheita não depende de mão de obra altamente

qualificada.
b) Certo. A obtenção do etanol é proveniente da biomassa: cana-de-açúcar. A cana-de-açúcar

é uma fonte renovável, que mantém o balanço de carbono igual a zero. Todo o carbono emitido
na combustão do etanol pode ser absorvido na futura etapa de fotossíntese.
c) Errado. O balanço de carbono é igual a zero, porém o balanço de nitrogênio não. A adição
de fertilizantes é importante para a adição de nitrogênios retirados do solo pela cana de açúcar.
d) Errado. A gasolina apresenta maior eficiência energética, ou seja, a liberação energética

por molécula é maior.
e) Errado. A produção tanto quanto a combustão do etanol liberam resíduos, por exemplo, os
óxidos nitrogenados.
Gabarito: B
11. (ITA SP/2007)
Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-
butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo.
Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha,
tal substância fornece-lhe um odor desagradável.

Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto.
a) (CH3)3CNH2
b) (CH3)3CSH
c) (CH3)3CNHCH3
d) (CH3)3CCH2NH2
e) (CH3)3CSCH2OH
Comentários:
Primeiramente, monta-se a estrutura da cadeia principal para depois adicionar a ramificação.

A cadeia principal apresenta o grupo tiol (-SH) posicionado no segundo carbono da cadeia. A
ramificação metil (-CH3) está posicionada no mesmo carbono ligado ao grupo tiol.
SH
Gabarito: B
10. Referências
Showeet – smartArt dumbbell - https://www.showeet.com/
@professorprazeres
Folha de versão
23/01/2023

Aula 14 - Demais Funções Orgânicas - EnEM 2023

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – DEMAIS FUNÇÕES

Aula 14 – Demais Funções

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 1

2. FUNÇÕES SULFURADAS OU TIOCOMPOSTOS. 6

Tioálcool, Tiol ou Mercaptana 6

4. NOÇÕES DE NOMENCLATURA DE FUNÇÕES MISTAS 11

6. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 15

Identificação de Funções Orgânicas. 15

Funções Halogenadas e Sulfuradas. 20

7. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 23

8. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 23

9. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 23

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 2

As funções halogenadas apresentam um ou mais halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo)

haleto de (nome do substituinte orgânico) nomenclatura usual

Para a nomenclatura oficial IUPAC, a insaturação e a ramificação são prioridades em

Nomenclatura oficial Nomenclatura usual

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 3

Cl Cloroetano Cloreto de etila

Cl 2-clorobutano Cloreto de sec-butila

2-fluor-metilpropano Fluoreto de terc-butila

Nomenclatura oficial Nomenclatura usual

Cl Clorobenzeno Cloreto de fenila

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 4

I β-iodonaftaleno Iodeto de β-naftil

Haleto + cadeia principal + ila

Nomenclatura oficial Nomenclatura usual

O iodeto de etanoila Iodeto de acetila

O Brometo de metilpropanoila Brometo de isobutila

O Cloreto de fenilmetanoila Cloreto de benzila

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 5

2. Funções Sulfuradas ou Tiocompostos.

As três principais funções sulfuradas destacadas pelos vestibulares são:

Tioálcool, Tiol ou Mercaptana

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 6

Álcool Nome → Tiol Nome

Éter Nome → Tioéter Nome

O Éter dimetílico → S Tioéter dimetílico

O Éter dietílico → S Tioéter dietílico

Em muitos polímeros (macromoléculas) são encontradas pontes de dissulfetos. As pontes

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 7

Figura 4 - Cabelo encaracolado [fonte: Arash

Figura 3 - borracha vulcanizada [fonte: Imthaz

Cetona Nome → Tiocetona Nome

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 8

Como retirar os odores?

Alguns cheiros se destacam de forma positiva ou negativamente. Os aldeídos e ésteres

Como resolver esses odores indesejáveis?

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 9

“Cecê” Os responsáveis pelo mau odor debaixo do braço apresentam

- sabonete com pH básico

Nomenclatura: ácido (cadeia principal) + sufixo:sulfônico.

SO3H Ácido butan-2-sulfônico

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 10

SO3H Ácido benzenossulfônico

Fórmula geral: RMgX, sendo R um grupo orgânico e X um halogênio.

Nomenclatura: haleto de (grupo substituinte) de metal.

Mg+ Cl- Cloreto de etilmagnésio

4. Noções de Nomenclatura de Funções Mistas

Primeiramente, é necessário entender que as nomenclaturas mistas cobradas nas provas

Prioridade para a escolha da função principal e o nome do grupo substituinte

Grupo funcional Nomenclatura como Nomenclatura como

Ácido carboxílicos Ácido ...oico ...carboxil

AULA 14 – DEMAIS FUNÇÕES 11