Funções Oxigenadas

Disciplina: Química Prof. Elizandra Oliveira

 Funções oxigenadas
Funções Oxigenadas

Na química orgânica, existem milhões de compostos.

Alguns possuem a mesma estrutura, ou melhor, o mesmo
grupo funcional; por isso, pertencem à mesma função
orgânica. Os compostos que pertencem a essa função são
formados por oxigênio, sendo os Aldeídos, as Cetonas, os
Ácidos carboxílicos, os Ésteres, os Éteres, os Fenóis e os
Álcoois.
 Funções oxigenadas
Álcoois ( R – OH)
São compostos onde um hidrogênio do alcano foi
substituído por uma hidroxila ( -OH)
 Funções Oxigenadas
Álcoois ( R – OH)
Classificam-se de acordo com o carbono ao qual estão ligados:

Apresentam nomenclatura comum:

 Nomenclatura Compostos Orgânicos
Álcoois ( R – OH)
Para a nomenclatura, segue-se as mesmas regras de hidrocarbonetos,
com as seguintes modificações:
1. A cadeia principal deverá ser a maior que contenha o carbono
ligado a hidroxila;
2. A numeração deve começar da extremidade mais próxima da
hidroxila, para que tenha o menor número possível:
 Nomenclatura Compostos Orgânicos
Álcoois ( R – OH)
3. Utiliza-se o sufixo OL para indicar a presença da função;
4. Se o mesmo número para o grupo funcional é obtido em ambas as
direções, a numeração correta será aquela em que os substituintes
tenham os menores números possíveis;
5. Se a cadeia for cíclica, o carbono ligado a hidroxila será sempre o
carbono 1;
 Funções Oxigenadas
Álcoois ( R – OH)
6. Regras de ordem alfabética e prefixos são obedecidas:
 Funções
Análise Oxigenadas
Conformacional

Exemplos
 Análise Conformacional
Funções Oxigenadas
Éteres ( R – O – R)
São compostos em que o oxigênio possui dois grupos alquila
substituintes.
 Análise Conformacional
Funções Oxigenadas
Éteres ( R – O – R)
Se esses grupos alquila são idênticos, têm-se um éter
simétrico, porém, se eles forem diferentes, têm-se um éter
assimétrico.
 Análise Conformacional
Funções Oxigenadas
Éter ( R – O – R)
A nomenclatura segue regras diferentes daquelas vistas até
então. Normalmente, consiste dos nomes dos alquilas substituintes
em ordem alfabética, seguida do nome ÉTER.
 Análise Conformacional
Funções Oxigenadas
Éter ( R – O – R)
A nomenclatura IUPAC indica que um dos grupos alquila
deve ser considerado a cadeia principal (maior grupo), enquanto o
outro deverá ser um substituinte.
O substituinte recebe o sufixo IL, enquanto a cadeia
principal recebe o sufixo OXI.
 Análise Conformacional
Funções Oxigenadas
Éteres ( R – O – R)
 Funções Oxigenadas

Aldeídos e cetonas
Compostos orgânicos que apresentam grupo carbonila em
sua estrutura.
O O O
O O O
C C C
H C H R C H Ar C H
H H R H Ar H
Aldeídos
Aldeídos

O O O
O O
C C CO
R C R' R C Ar Ar C Ar'
R R' R Ar Ar Ar'
Cetonas
Cetonas
 Aldeídos e Cetonas
Fontes e usos
Aldeídos e cetonas são comuns nos seres vivos. Aldeídos têm
odores pungentes e cetonas têm odores adocicados.

CHO
COCH3
H OH
O
H OH
H OH
CH2OH O 2-heptanona
(ferormônio de alarme das
Ribose Progesterona abelhas)
 Aldeídos e cetonas
Aldeídos e cetonas
• O carbono carbonílico do aldeído mais simples, o formaldeído,
está ligado a dois hidrogênios.

• O carbono carbonílico em todos os outros aldeídos está ligado a

um hidrogênio e a um grupo alquila (ou arila).

• O carbono carbonílico de uma cetona está ligado a dois grupos

alquila (ou arila).
 Aldeídos e cetonas
Aldeídos – nomenclatura
1. A cadeia principal será a mais longa contendo a carbonila e
sempre terá início nela.
2. Todas as regras de substituintes, ordem alfabética,
numeração, utilização de prefixos, são obedecidas.
3. O nome da cadeia principal deverá receber o sufixo AL
4. Se houverem duas carbonilas, utiliza-se o sufixo DIAL
 Aldeídos e cetonas
Aldeídos – nomenclatura

O O O
H 4
1 H 1 H 1 H
O
Propanal Butanal Butanodial

O O O
3
1 7
H H 1 H
4

tran-Hepta-3-enodial Penta-4-enal
 Aldeídos e Cetonas
Aldeídos – nomenclatura
5. Se houver dupla ou tripla ligação em alguma ramificação,
a cadeia principal será aquela que contém a insaturação e a carbonila,
mesmo que esse não seja a cadeia mais longa.
8
2
3 H 6
H
O
1 O O
H

3-etil-octanal 6-metil-hepta-2-enodial
O

5
3 H 2

O O

H H
3-pentil-penta-4-enal 2-vinil-butanodial
 Aldeídos e Cetonas
Aldeídos – nomenclatura
6. Se o grupo aldeído estiver ligado a um sistema cíclico,
deverá ser usado o sufixo CARBALDEÍDO ao nome do ciclo. Usa-
se para sistemas saturados, insaturados e aromáticos.

O H
O O

H H

Ciclohexanocarbaldeído Benzeno-1,2-dicarbaldeído
 Aldeídos e Cetonas
Exemplos :
-
 Análise Conformacional
Aldeídos e Cetonas
Cetonas – nomenclatura
1. A cadeia principal será a mais longa contendo a carbonila
cetônica.
2. A numeração deverá iniciar do lado mais próximo a
carbonila, de forma que ela fique com o menor número.
3. Se houver empate na numeração da carbonila, deverá ser
adotada aquela que deixa os substituintes com os menores valores.
4. Todas as regras de substituintes, ordem alfabética,
numeração, utilização de prefixos, são obedecidas.
 Análise Conformacional
Aldeídos e Cetonas
Cetonas – nomenclatura
5. O nome da cadeia principal deverá receber o sufixo ONA
6. A carbonila deverá ter indicação de sua posição

O O O O O O

Pronanona Butanona Pentano-2-ona Hexano-2,4-diona Penta-3-eno-2-ona

 Análise Conformacional
Aldeídos e Cetonas
Cetonas – nomenclatura
7. Cetonas cíclicas tem sua numeração iniciando na
carbonila, que deverá receber indicação se houver 2 ou mais.

O O
O

Ciclohexanona Ciclohexano-1,2-diona
 Análise Conformacional
Aldeídos e Cetonas
Cetonas – nomenclatura
 Análise Conformacional
Aldeídos e Cetonas
Reatividade Relativa
• Um aldeído tem uma maior carga parcial positiva sobre o
carbono carbonílico do que uma cetona.
 Aldeídos e Cetonas
Cetonas

1-

2-

3-