QUÍMICA – MÓDULO I

COMPOSTOS DE CARBONO

MATERIAL DE APOIO
PROFESSORA BÁRBARA SUELLEN FERREIRA RODRIGUES

ASSUNTOS:
Características gerais dos compostos orgânicos;
Funções oxigenadas: características gerais e propriedades.

COMPETÊNCIAS:
H24 – Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais,
substâncias ou transformações químicas.
H25 – Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou
implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou
produção.

A QUÍMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO

Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos os

compostos atualmente conhecidos. Não são apenas componentes fundamentais
dos seres vivos como também participam ativamente do cotidiano da vida
humana. De fato, estão presentes em nossos alimentos, vestuários, residências,
combustíveis etc.
O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam
diferente dos demais elementos químicos. Esse fato foi percebido na metade do
século XIX, inicialmente por Kekulé, e possibilitou uma melhor compreensão da
estrutura das substâncias orgânicas. Kekulé enunciou quatro postulados que
resumem as propriedades do átomo de carbono:

1. O carbono é tetravalente

Pertence à família 4A e possui 4 elétrons na camada de valência; é um

semimetal, e faz 4 ligações químicas COVALENTES e IGUAIS.
Suas ligações covalentes iguais se explicam pelo seu permanente estado
excitado, que promove um elétron do orbital 2s para um orbital 2p vazio.
2. O carbono forma ligações múltiplas

Pode estabelecer uma, duas ou três ligações com o mesmo átomo.

3. O carbono liga-se a vários elementos químicos

Os principais elementos aos quais o carbono se liga são, nessa ordem: H,

O, N e S;
Liga-se também, em menor escala ao P, Cl, F, Br e I e alguns poucos
metais como Mg e Fe.

4. O carbono forma cadeias

O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de se ligar a

outros átomos — de carbono, de oxigênio, de nitrogênio etc. — formando
encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições.
São exatamente essas cadeias que irão constituir o “esqueleto” das
moléculas das substâncias orgânicas.
Existem outros elementos químicos que conseguem formar
encadeamentos, como, por exemplo, o enxofre, o fósforo etc. Entretanto, nenhum
elemento químico apresenta a capacidade de formar cadeias tão longas,
variadas e estáveis como o carbono.
 REPRESENTAÇÃO DAS CADEIAS

As cadeias carbônicas podem ser representadas de diferentes formas.

Veja abaixo as diferentes maneiras de representar a cadeia de uma substância de
fórmula molecular C9H20:

1. Fórmula estrutural plana

2. Fórmula estrutural plana condensada

3. Fórmula em ziguezague

CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA

Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos de

carbono classificam-se em:
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA

1. Quanto ao fechamento da cadeia

Aberta: o encadeamento não fecha;

Fechada: o encadeamento forma um anel

2. Quanto à disposição dos átomos:

Normal: O encadeamento segue uma sequência única. Há apenas carbonos
primários e secundários.

Ramificada: O encadeamento apresenta “ramos” ou ramificações. Há também

carbonos terciários e/ou quaternários.

3. Quanto ao tipo de ligação:

 Saturada: só há ligações simples entre os átomos de carbono;

Insaturada: Há ligações duplas ou triplas entre os carbonos.

4. Quanto à natureza dos átomos:

Homogênea: Na cadeia há apenas átomos de carbono

Heterogênea: Na cadeia, há um átomo de outro elemento químico entre os

carbonos

EXERCITANDO:

QUESTÃO 1. [ENEM 2014] O estudo de compostos orgânicos permite aos

analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas
características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e
ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

A. CH3 –(CH)2 –CH(OH)–CO–NH–CH3.

B. CH3 –(CH)2 –CH(CH3)–CO–NH–CH3.
C. CH3 –(CH)2 –CH(CH3)–CO–NH2.
D. CH3 –CH2 –CH(CH3)–CO–NH–CH3.
E. C6 H5 –CH2 –CO–NH–CH3

QUESTÃO 2. [ENEM 2013] As moléculas de nanoputians lembram figuras

humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão
da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química
orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
A – mãos B – cabeça C – tórax D – abdômen E - pés

[QUESTÃO 3] Colesterol é um lipídio de cadeia longa, usualmente denominado

como esteroide, encontrado nas membranas celulares e transportado no plasma
sanguíneo de todos os animais. É um componente essencial das membranas
celulares dos mamíferos.

Sobre a molécula do colesterol, escolha a opção correta:

a) Apresenta anel benzênico em sua estrutura.
b) É um fenol
c) Apresenta uma insaturação na porção alicíclica da molécula.
d) Sua porção acíclica possui apenas uma ramificação do tipo metil.
e) Apresenta o oxigênio como heteroátomo.

[QUESTÃO 4] (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição química do

Prozac®, apresenta fórmula estrutural:
Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta:

a) Cadeia carbônica cíclica e saturada

b) Cadeia carbônica aromática e homogênea
c) Cadeia carbônica mista e heterogênea
d) Somente átomos de carbonos primários e secundários
e) Fórmula molecular C17H16ONF

AS FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

Função química é um conjunto de substâncias que tem propriedades

químicas semelhantes. Caracterizam-se pela presença de um grupo funcional -
um átomo ou conjunto de átomos que se ligam sempre da mesma maneira.
Existem as funções oxigenadas, nitrogenadas, sulfuradas, fosforadas, etc.
As funções oxigenadas são as que contêm oxigênio, além de carbono e
hidrogênio em sua composição. O quadro abaixo mostra de forma resumida as
principais funções oxigenadas e seus respectivos grupos funcionais.
Funções orgânicas com hidroxila (álcoois, fenóis e enóis)

Álcoois, fenóis e enóis apresentam hidroxila (-OH) em sua composição.

Os álcoois apresentam a -OH ligada diretamente a átomo de carbono

saturado.

Os fenóis apresentam a -OH ligada diretamente a um anel aromático.

Os enóis apresentam a -OH ligada a um átomo de carbono com ligação

dupla.

A nomenclatura de álcoois, fenóis e enóis é feita da seguinte forma:

I. A cadeia principal é a maior e que contém a hidroxila (ácoois e
enóis);
II. Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente + a terminação
“ol”.
 III. No caso de fenóis, a hidroxila pode ser considerada uma
ramificação de nome “hidroxi”.

Exemplos:

Etanol
Etanodiol Ciclohexanol Fenil-metanol ou
Álcool benzílico

Fenil-metanol ou
Álcool benzílico

Éteres

Éteres são compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente

ligado a duas cadeias carbônicas.

A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a palavra óxi intercalada nos

nomes dos dois grupos formadores do éter:

A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos

dois grupos, em ordem alfabética, e finalizada com a terminação ílico. (Há
também nomes particulares.)

Exemplos:
 Algumas substâncias são polifuncionais, como é o caso da vanilina.

Aldeído

Cetona

Fenol
Funções oxigenadas com carbonila C=O

Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados apresentam

a carbonila C=O em sua estrutura.

1. Aldeídos 2. Cetonas 3. Ácidos carboxílicos e seus derivados

Aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional –

COH, e cetonas possuem o grupo –CO-.
 Aldoíla Carbonila

NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS

A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação AL. A

cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo — CHO, e a numeração é feita
a partir desse grupo. A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o
nome do ácido carboxílico correspondente.

NOMENCLATURA DAS CETONAS

A nomenclatura IUPAC das cetonas é feita com a terminação ONA. A

cadeia principal é a mais longa que inclui A CARBONILA, e a numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima a esse grupo. A nomenclatura usual das
cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos ligados à
carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos que se caracterizam pela

presença da carboxila – COOH.

NOMENCLATURA
 A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos possui a terminação
ÓICO. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carboxila. A numeração é
feita a partir do carbono da própria carboxila.

Ácido caprílico (octanóico) Ácido acético (etanóico)

Ácido fórmico

Ácido butírico (butanóico)

Para os ácidos carboxílicos de cadeias muito longas, é comum abreviar suas

fórmulas:

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os derivados de ácidos carboxílicos são obtidos a partir dos ácidos

carboxílicos em reações diversas. Os principais derivados dos ácidos são:
ésteres, sais orgânicos, anidridos e cloretos de ácido.

Sal orgânico Éster Anidrido Cloreto de ácido

SAIS ORGÂNICOS

Assim como acontece com os ácidos inorgânicos, os ácidos carboxílicos

também formam sais. Essa formação pode ocorrer através de uma reação com
uma base. Ex.:

Ácido carboxílico Base Sal orgânico Água

 A nomenclatura é análoga à dos sais inorgânicos (nome do ânion +
nome do cátion).

CH3-CH2-Na+ (CH3CH2CH2)2-Ca2+
etanoato de sódio propanoato de cálcio

ÉSTERES

Ésteres orgânicos são compostos formados pela troca do hidrogênio

presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila
(Ar).
Seus nomes são semelhantes aos dos sais. Por exemplo:

Obs.: A terminação “ato” fica com a parte do éster que vem do ácido.

ANIDRIDOS ORGÂNICOS

Formam-se por uma reação intra- ou intermolecular com saída de água.

A nomenclatura consiste na palavra ANIDRIDO + NOME DO ÁCIDO

CORRESPONDENTE (OU ÁCIDOS, EM ORDEM ALFABÉTICA).
CLORETOS DE ÁCIDO

Os cloretos de ácido (ou cloretos de acila) derivam dos ácidos

carboxílicos pela troca da hidroxila (-OH) da carboxila pelo cloro (-Cl). Seus
nomes são formados pela palavra “cloreto”, seguida do nome do radical acila
(terminação ILA):

Os cloretos de ácido não constituem uma função puramente oxigenada,

pois, além de carbono, hidrogênio e oxigênio, eles contêm cloro.
No entanto, costuma-se citá-los entre os derivados dos ácidos, porque
substituem os ácidos carboxílicos em muitas de suas reações e ainda com
vantagem, pois são mais reativos do que os próprios ácidos.

[Questão 5– ENEM 2012]. A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a

40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro
lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a
piretrina (1) e a coronopilina (2), têm sido uma alternativa na diminuição dos
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Piretrina
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos
dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

[QUESTÃO 6] O Etanol é uma substância química versátil. Tem funções

antissépticas e higienizantes, é utilizado como combustível e na fabricação de
cosméticos, perfumes e bebidas. Sua cadeia carbônica tem o mesmo número de
carbonos do ácido etanóico, principal componente do vinagre, com sabor e
aplicações bem distintas. O etoxietano, por sua vez, é um líquido volátil e
altamente inflamável, que foi muito utilizado, no passado, como anestésico.

As três substâncias citadas anteriormente pertencem, respectivamente, às

seguintes funções oxigenadas:
a) Álcool, ácido carboxílico e éster
b) Enol, ácido carboxílico e éter
c) Álcool, anidrido de ácido e éster
d) Enol, ácido carboxílico e éster
e) Álcool, ácido carboxílico e éter

[QUESTÃO 7] (UFRGS) Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016,

mostrou que Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania
somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos
alimentados em dieta de alto teor de gorduras.

Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão

a) Ácido carboxílico e cetona. b) Aldeído e éter. c) Cetona e hidroxila

alcoólica.
 d) Cetona e éster. e) Éster e hidroxila fenólica.
[QUESTÃO 8] (UERJ) Um produto industrial consiste na substância orgânica
formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte
equação:

Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto

do equilíbrio químico representado pela seguinte equação
A função orgânica desse produto é:

a) Éster
b) Éter
c) Cetona
d) Aldeído
e) Hidrocarboneto

GABARITO

1 2 3 4 5 6 7 8
B A C C B E C A

GABARITO COMENTADO

As questões 1, 2, 5 e 6 já foram resolvidas em vídeo aula.

QUESTÃO 3

A questão apresenta a estrutura molecular do colesterol e solicita que se avalie as

afirmativas a respeito da cadeia carbônica.
a) A molécula em questão não apresenta núcleo benzênico, apenas anéis
alicíclicos (não aromáticos). F
b) A função hidroxilada é um álcool, já que o fenol requer -OH ligada diretamente
a anel aromático. F
c) A porção alicíclica – cíclica não aromática, apresenta uma insaturação (ligação
dupla) em um dos anéis hexagonais. V
d) A porção acíclica (cadeia aberta), apresenta duas metilas, e não uma. F
e) O oxigênio presente não está entre carbonos, não configurando heteroátomo.
F
 metilas

hidroxila insaturação
QUESTÃO 4

A questão apresenta a estrutura molecular da fluoxetina e solicita que se avalie as

afirmativas a respeito da cadeia carbônica.
A molécula em questão apresenta dois anéis aromáticos e uma porção alifática,
sendo, portanto, mista. Os átomos de O e N estão entre carbonos, configurando
heteroátomos. Apresenta dois carbonos terciários e sua fórmula molecular é
C11H18ONF3. Assim, o item C é o único que traz a afirmativa correta.

Carbonos
terciários

QUESTÃO 7

A molécula em questão apresenta as seguintes funções químicas:

Cetona

Hidroxila
alcóolica

Éter
Hidroxila
alcóolica
Assim, o item C é o correto.

QUESTÃO 8

A questão quer a função química do produto da reação

Um dos produtos é a água, e o outro, é um éster, sendo o item correto o A.

REFERÊNCIAS

Química 3. Ricardo Feltre, Editora Moderna, 6ª edição.

Provas e gabaritos do ENEM, INEP. Acesso em <

https://www.gov.br/inep/pt-br/areas-de-atuacao/avaliacao-e-exames-
educacionais/enem/provas-e-gabaritos.>