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Aula 02
Wagner Bertolini
FUNÇÕES ORGÂNICAS
SUMÁRIO PÁGINA
1. Conversando com o concursando 01
2. Funções Orgânicas. 02
3. Questões propostas 40
2. FUNÇÕES ORGÂNICAS
Quando estudamos hidrocarbonetos esta função tinha como característica compostos
formados apenas por hidrogênio e carbono. Alguns autores dizem que esta função
não tem grupo funcional. Eu discordo disto, pois, se em um composto aparecer
qualquer elemento diferente de carbono e hidrogênio posso concluir que não é um
hidrocarboneto.
Já vi situações em que bancas colocam compostos que apresentam diferente função
orgânica e nas alternativas aparece hidrocarboneto (pois, a cadeia carbônica no
composto era muito grande e a banca talvez queira induzir o candidato ao erro).
Nesta aula devemos ficar muito atentos quanto aos requisitos necessários para que
um grupamento de átomos caracterize uma função e quais são os elementos que
compõem cada grupo funcional.
Uma dica que daria a vocês: muitos compostos apresentam nomes comerciais que
são mais importantes (e mais recorrentes nas provas) do que o próprio nome oficial.
Portanto, separe uma página de seu caderno de estudos para anotar os nomes destes
compostos que merecem muita atenção quanto aos nomes comerciais.
Na aula de hidrocarbonetos eu destacaria as seguintes substâncias com seus
respectivos nomes usuais X oficiais:
2. Álcool
a) grupo funcional
Álcoois são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição
de Hidrogênio de carbono saturado por – OH, a hidroxila. É obrigatório que o carbono
em que se localiza a hidroxila seja saturado.
Vamos resumir?
O grupo funcional é a HIDROXILA, OH, que tem que estar ligado em um carbono
que não faça nem dupla, nem tripla ligação. Só isso.
A cadeia do composto pode ser de tudo quanto é tipo. Mas, o requisito acima
deve ser obedecido.
Fique atento, porque temos 3 funções que apresentam o grupo hidroxila (-OH).
E as bancas gostam de induzir a erros quanto à identificação das funções.
Exemplos
número de OH 1 OH 2 OH muitos OH
Exemplo
Exemplo
c) Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os
hidrocarbonetos, com a diferença que agora o sufixo é OL para indicar o grupo
funcional –OH e a posição da hidroxila.
Vamos a algumas observações:
- os álcoois com um ou dois carbonos não precisam de indicar o número da hidroxila,
pois, só poderá estar no carbono 1.
- a partir de 3 carbonos é necessário localizar o grupo OH, salvo se não existir outra
possibilidade.
- podem existir álcoois em cadeias cíclicas. Se neste composto só existir a hidroxila,
NÃO será necessário numerar (subentende-se carbono 1).
- Um álcool estável NÃO apresentará mais que uma hidroxila por carbono. Se isto
ocorrer, o composto torna-se instável e sofre decomposição, com a liberação de uma
molécula de água (este aspecto é importante quando estudarmos oxidação de
álcoois).
- Os nomes usuais são mais usados para compostos com cadeias pequenas, com o
intuito de facilitar. Cadeias longas ou muito complexas, geralmente, não se usa nome
usual.
- A hidroxila também deve estar sempre na cadeia principal.
- Caso o álcool apresente mais de uma hidroxila, devemos numerar a cadeia no
sentido que de a menor soma para as posições das hidroxilas.
Então a numeração da cadeia deve ser feita de forma a se obter o menor número
para a hidroxila.
Metanol
É um líquido incolor, altamente polar, de perigoso manuseio por atacar
irreversivelmente o nervo óptico, causando cegueira. É usado como combustível –
inclusive de aviões e de carros da Fórmula Indy–, anticongelante, solvente e
desidratante do gás natural. É conhecido por álcool da madeira (espírito da madeira).
Etanol
É um líquido incolor, volátil, é inflamável e possui toxidez moderada. É usado como
solvente, combustível, em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica e cosmética.
Forma-se na fermentação alcoólica de açúcares, sendo obtido através da destilação
fracionada (espírito do vinho).
OUTROS ÁLCOOIS
Para os álcoois de cadeias carbônicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a
posição da hidroxila, numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais
próxima do grupo funcional.
Exemplo
Butano-2-ol
Observações
Para a numeração das cadeias carbônicas dos álcoois deve-se iniciar pela
extremidade mais próxima da hidroxila.
Exemplo:
3-penteno-1-ol
(Observe que o composto acima é um álcool e tem insaturação na CADEIA, mas,
não onde está o grupo hidroxila).
d) Nomenclatura Usual
Iniciamos com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com a
terminação ico.
Exemplos
3. Fenol
a) grupo funcional
São compostos que apresentam pelo menos um –OH ligado diretamente ao núcleo
benzênico.
Então, meu caro. Também é uma função hidroxilada, mas, agora com o grupo
ligado DIRETO EM ANEL AROMÁTICO.
Exemplo
Estrutura 3D
b) Nomenclatura IUPAC
Observação
Este composto não é fenol e sim álcool, pois o grupo – OH encontra-se ligado a
carbono fora do anel benzênico. O composto é denominado fenilmetanol ou álcool
benzílico.
d) Propriedades Físicas
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco
solúveis em água.
- A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é muito grande, já na água é
menor e, em alguns casos, chega a ser insolúvel.
- Na natureza os fenóis são retirados do alcatrão da hulha (tipo de carvão).
- Usados para fabricar resinas, explosivos e corantes, entre outras aplicações.
- A propriedade antisséptica de fenóis é explicada pela ação bactericida. Aliás, essa
é uma importante característica dos fenóis que causou uma revolução no ano de
1870. O fenol foi usado como antisséptico naquele ano e permitiu salvar muitos
pacientes com infecção pós-operatória, com isso se tornou o primeiro antisséptico a
entrar no mercado.
- Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela
denominação de ácido fênico. Podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois
(estes não são ácidos). Essa característica é em razão do caráter da hidroxila
presente nos fenóis, essa molécula em meio aquoso se desintegra e dá origem à
ionização que deixa a solução com acidez elevada (isto não ocorre com os álcoois).
Entretanto, fenóis são ácidos mais fracos que ácidos carboxílicos (quanto menor o
pK, maior a força ácida):
Estrutura
possuem ponto de fusão e de ebulição, bem como solubilidade em água, maior que
os hidrocarbonetos aromáticos correspondentes:
A tabela abaixo serve apenas para você dar uma olhadinha e comparar.Não
precisa decorar nada. Sempre se oriente levando em conta o tamanho da cadeia
e a polaridade do grupo funcional (isto vale para todas as funções. Não só para
fenol).
4. ENOL
a) grupo funcional
Esta função é uma das que mais faz com que o candidato erre na identificação.
Portanto, cuidado.
Um ENOL apresenta grupo HIDROXILA ligado a carbono INSATURADO por
DUPLA ligação. Portanto, perceba que o nome da função é a junção de ter dupla
(EN) e ter hidroxila (OL).
Dificilmente os materiais trazem esta função. Coloquei para você não errar.
Ela está presente nos estudos de isomeria dos aldeídos e cetonas, chamados
de tautomeria.
b) Nomenclatura
H2C CH OH
ETENOL
No caso do etenol não foi necessário numerar a localização do grupo funcional
nem da insaturação porque não havia outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é
necessário:
H3C CH CH OH : prop-1-en-1-ol
OH
OH
Não vou me ater a mais detalhamento, pois, creio ser irrelevante.
5. Éteres
a) grupo funcional
São compostos em que o oxigênio está ligado a dois radicais orgânicos. Podem ser
considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de
hidrogênio por dois radicais orgânicos.
Porém, uma possibilidade de síntese é a partir da desidratação intermolecular de
álcool. Seu grupo funcional é uma ponte de oxigênio (oxi-ponte), ligando duas cadeias
carbônicas; por isso, também são chamados óxidos orgânicos.
Tem fórmula geral R – O – R ou R – O – Ar ou Ar – O – Ar, podendo os radicais serem
ou não iguais entre si.
Se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais, teremos éteres simétricos; caso
contrário, éteres assimétricos. Os éteres são obtidos a partir da desidratação
intermolecular dos álcoois.
Eu falo brincando que é oxigênio crucificado entre radicais...
Exemplos
b) Nomenclatura IUPAC
O menor grupo é acompanhado da terminação óxi, seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.
Exemplo
c) Nomenclatura Usual
A palavra éter é seguida do radical menor, radical maior acompanhado da terminação
ílico.
Exemplos
Sendo assim, ele está em desuso, apesar de ter sido usado para este fim há quase
um século.
6. Aldeídos
a) grupo funcional
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) ligada a carbono
PRIMÁRIO.
São compostos que apresentam o grupo funcional:
b) Nomenclatura IUPAC
A terminação é al. A cadeia principal deve ser a mais longa possível que apresentar
o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade que
contenha o grupo funcional. Este será sempre posição 1. E não precisa ser
mencionado no nome.
Exemplos
3-metilbutano-1-al penta-2,4-dieno-1-al
c) Nomenclatura usual
Os aldeídos recebem o nome dos ácidos carboxílicos que eles dão origem.
Principais aldeídos
7. Cetonas
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) ligada a carbono
SECUNDÁRIO, ou seja: entre carbonos.
Exemplos
OBS: cuidado para não confundir com aldeídos. Aqui o grupo funcional é a
carbonila, porém, em carbono secundário.
b) Nomenclatura IUPAC
A cadeia principal é a mais longa que possuir a carbonila e a numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima da carbonila.
O sufixo para cetonas é ONA. O nome faz da mesma maneira que o de um
hidrocarboneto, com as nuances antes mencionadas.
Exemplos
Pentano-2-ona 4-metilpentano-2-ona
c) Nomenclatura Usual
Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido da
terminação cetona.
Exemplos
d) Principais cetonas
(mas, solvente de uma forma geral. Que o diga os traficantes de cocaína, que a usam
para dissolver a pasta base de cocaína).
8. Ácidos carboxílicos
São compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila +
hidroxila).
Exemplos
b) Nomenclatura IUPAC
Observação – Podem ser usadas também as letras gregas ao invés dos números; o
primeiro carbono após a carboxila recebe a letra .
1
Exemplo
Além disso, se houver mais de um grupo carboxila, isso é indicado pelos sufixos:
di, tri, tetra, etc.
Aplicando esses pontos, temos:
c) Nomenclatura Usual
O nome usual para os ácidos é associado à sua origem ou às suas propriedades.
Exemplo 1:
Ácido fórmico. Este ácido fórmico é encontrado em certas espécies de formiga (daí
o nome), pinheiros e em certos frutos, como também, no suor e na urina, porém em
dosagem mínima. Tem aplicação nas indústrias de couro, lã e algodão.
Exemplo 2
Ácido acético. O ácido acético ou ácido glacial é um líquido muito tóxico, de cheiro
penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,7 °C forma cristais com o aspecto
de gelo (de onde vem o nome glacial). É usado na preparação de perfumes, seda
artificial e vinagre.
Exemplo 3:
d) Propriedades gerais 3
Os ácidos carboxílicos são moléculas polares, em razão do grupo carboxila. Podem
realizar ligações de hidrogênio por meio de dois pontos de sua molécula a com o
grupo C=O, onde recebe hidrogênio e com o grupo -OH que doa e recebe hidrogênio.
Em razão das fortes interações entre suas moléculas o PE (ponto de ebulição) é mais
alto que a dos álcoois de peso molecular comparável.
Moléculas de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são solúveis em água.
Quando há aumento no peso molecular o caráter hidrofóbico do grupamento alquila
supera o caráter polar da carboxila, fazendo com que os ácidos carboxilas de pesos
maiores sejam insolúveis em água.
Em relação ao estado físico dos ácidos carboxílicos os três primeiros são líquidos
incolores. Os nove primeiros monoácidos saturados são líquidos, os demais são
sólidos.
À medida em que aumenta a massa molecular tornam-se oleosos e a partir de dez
carbonos são sólidos brancos. Os primeiros possuem odor irritante e os sólidos quase
não possuem odor.
O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número
de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são
solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.
Como já foi dito, os pontos de fusão e ebulição dos ácidos são relativamente
elevados quando comparados a compostos de outras funções com massa molecular
semelhante. Isso se deve à existência de duas ligações por pontes de hidrogênio
(dímeros).
b) Haletos de ácidos
Grupo funcional: saída do OH da carboxila e entrada de átomo de cloro.
Os cloretos de ácido podem, também, ser denominados de cloretos de acila.
Formação dos cloretos de ácido.
A mesma ideia para a nomenclatura de sais pode ser empregada aqui, com a
diferença de se usar o nome do halogênio (cloro ou outro halogênio)
c) Anidridos de ácidos
Os anidridos orgânicos são compostos derivados da desidratação intermolecular de
ácidos carboxílicos.
Vejamos como são formados e seus respectivos nomes:
10. Ésteres
a) grupo funcional
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos.
Consideramos que são formados por meio da substituição do hidrogênio da hidroxila
(OH) de um ácido carboxílico por algum radical orgânico, conforme mostrado a seguir:
Os ésteres podem ser produzidos pela reação entre um ácido carboxílico (e R seria
a cadeia deste ácido) com um álcool (e R´seria a cadeia do álcool), numa reação
chamada de esterificação. Provavelmente esta reação é a mais frequente em provas.
OBS: vou dar uma dica. Muitos alunos acham que o nome deve começar com a
cadeia do lado direito. Isto não é verdade.
Eu sempre dou a seguinte dica. A cadeia apresenta um átomo de oxigencio
entre carbonos. É a partir deste átomo que você se orientará para fazer o nome
do éster. Siga os passos abaixo:
1. Localize este oxigênio entre os carbonos.
2. Localize o carbono vizinho ao oxigênio que também tenha oxigênio. Esta
cadeia levará a terminação OATO (pois, esta cadeia veio do ácido carboxílico).
3. A outra cadeia receberá o nome do radical (esta cadeia veio do álcool).
Outros exemplos:
d) Propriedades gerais
Os ésteres possuem aroma bastante agradável. São usados como essência de frutas
e aromatizantes nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem
também óleos vegetais e animais, ceras e gordura.
Os ésteres podem se apresentar como líquidos ou sólidos, dependendo da
quantidade de carbonos e das condições ambientes.
Ésteres de baixa massa molecular são líquidos incolores e, à medida que se aumenta
a massa molecular, eles vão se tornando mais viscosos e gordurosos até tomarem a
forma sólida (aspecto de cera).
Solubilidade em água
Os ésteres são compostos insolúveis em água, no entanto são solúveis em álcool,
éter e clorofórmio. Quanto ao ponto de ebulição (P.E.), a falta de pontes de hidrogênio
na estrutura dos ésteres faz com que tenham o P.E. menor que álcoois e ácidos de
mesma massa molecular.
Caprilato de n-
CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja
nonila
Então, meu caro amigo, minha cara amiga. Agora veremos funções
nitrogenadas. Ou seja: aquelas que apresentam o elemento NITROGÊNIO em
sua estrutura e, por conseguinte, em seu grupo funcional.
11. Aminas
a) grupo funcional
As aminas podem ser consideradas como sendo derivadas da amônia, NH 3, pela
substituição de um, dois ou três Hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos).
Dessa forma, surge a classificação de amina primária, secundária e terciária.
Classificação geral:
b) Nomenclatura IUPAC
Aqui é molezinha: são citados os nomes dos grupos substituintes em ordem
alfabética, seguidos da terminação amina.
Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH2 como sendo uma
ramificação, chamada de amino.
c) Propriedades gerais
As aminas são bases orgânicas caracterizadas por serem derivadas da amônia
(NH3), em que um ou mais de seus hidrogênios são trocados por radicais orgânicos
(são bases porque apresentam um par de elétrons livre no átomo de nitrogênio).
Em todas as aminas o nitrogênio apresenta um par de elétrons não compartilhados
em sua última camada. Isso faz com que as aminas sejam bases de Lewis, isto é,
Todas as aminas alifáticas são mais básicas e, portanto, mais reativas que todas as
aminas aromáticas. Entre as alifáticas, as mais básicas são as secundárias, seguidas
das primárias e, por último, das terciárias.
Todas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis em água e em álcool,
pois realizam ligações de hidrogênio com esses solventes. Porém, no caso de
possuírem mais de 5 carbonos, elas serão praticamente insolúveis em água.
12. AmiDa
a) grupo funcional
O grupo funcional da amida é nitrogenioligado diretamente à carbonila.
Eu dou uma dica aos meus alunos: Não confundam amiNa com amiDa.
A amiDa, além do nitrogênio tem a DUPLA O. Portanto, D de Dupla.
Grupo Funcional
ou
b) Classificação
Aqui classificamos quanto à presença de radicais (ou não) ligados ao
nitrogênio).
Creio que você não esteja muito familiarizado com as amidas secundárias e
terciárias e seus nomes. Mas, é bem tranquilo.
c) Nomenclatura oficial
Basta dar o nome da cadeia correspondente ao hidrocarboneto e adicionar o
sufixo AMIDA.
Caso tenha radicais ligados no Nitrogênio, mencioná-los, com a letra N antes
dos radicais.
Exemplos:
N-Etil-Etanamida
Para amidas terciárias, indica-se com dois N (separados por vírgula) o nome do
radical se estes forem iguais entre si. Entretanto, se os radicais da amida forem
diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2.
Exemplos:
d) Propriedades gerais
H3C-CO-NH2 59 81 222
H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206
H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166
IMPORTANTE:
Catalisada por enzimas específicas, presentes no organismo dos seres vivos, a
síntese de proteínas a partir de aminoácidos é um exemplo importante da reação
característica de formação de amidas.
13. NITRILAS
a) grupo funcional
DICA (chamo brincando de NiTRIPLA, para fixar que neste caso o nitrogênio faz
tripla ligação com o Carbono).
Apresentam o grupo funcional:
b) Nomenclatura IUPAC
É dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminação nitrila.
c) Nomenclatura Usual
Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical preso ao grupo – C N.
Outros Exemplos
d) Propriedades gerais
Trata-se de um grupo de compostos com propriedades físicas bastante peculiares: as
nitrilas que possuem até 14 carbonos em sua estrutura, denominadas nitrilas
alifáticas, são líquidas em temperatura ambiente e insolúveis em água. Já aquelas
que possuem mais de 15 carbonos na cadeia são sólidas e solúveis em água. Em
ambas as situações, as nitrilas apresentam altos pontos de fusão e ebulição, além de
um expressivo teor de toxidade.
Gás cianídrico utilizado em câmaras de execuções nos EUA e também foi utilizado
no campo de extermínio Auschwitz-Birkenau.
14. NITROCOMPOSTOS
a) grupo funcional
Nitrocompostos entram na composição de explosivos como TNT (trinitrotolueno)
Podem ser considerados como derivados do ácido nítrico pela substituição do OH por
um radical alquil ou aril.
Grupo funcional:
2-nitro-pentano
2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)
Outros Exemplos
c) Propriedades gerais
b) Classificação
Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia
carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.Também podem se
classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como
mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
c) Nomenclatura Oficial
De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que
está ligada à cadeia principal.
Exemplos:
Bromo-benzeno cloro-benzeno
d) Nomenclatura Usual
Para os haletos mais simples costumamos fazer o nome dando o nome do halogênio
e o nome do radical a que ele estaria ligado.
e) Propriedades gerais
Os haletos são altamente reativos e por isso são empregados como matéria-prima
para preparar compostos orgânicos.
- Encontram-se em condições ambientes nas fases sólida, líquida ou gasosa;
- Na fase líquida são incolores, com alta toxicidade e com cheiro agradável;
- São solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água;
- Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da massa
molecular;
- Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de
plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.
- O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono,
muito tóxico.
- O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida.
- O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra.
Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico.
- Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração.
Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada
de ozônio e foi reduzida a sua produção.
- O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante
a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua
alta toxicidade.
Ácido-2-hidróxi-propanoico Tribromoetanal
Ácido 4-amino-2-hidróxi-3,5-dioxo-etanóico
4,4-Dicloro-5-hidróxi-5-amino-3,7-dioxo-heptanonitrila
• Butil-lítio (H3C CH2 CH2 CH2 Li): esse composto é usado como
iniciador de polimerização para a produção de elastômeros, isto é,
polímeros com propriedades elásticas;
Exemplos:
H3C CH2 MgCl: Cloreto etil-magnésio
H2C CH MgBr: Brometo de vinil-magnésio
H3C — CH2 — MgCl: Cloreto de etil-magnésio
H3C — CH2 — CH2 — MgBr: Brometo de propil-magnésio
COMENTÁRIOS
1. É importante você analisar as propriedades dos compostos quanto à
solubilidade (perceber que esta geralmente diminui com o tamanho da cadeia
carbônica; polaridade do grupo funcional e quantos grupos aparecem na
estrutura); propriedade marcante de cada função (exemplo: ésteres, como
flavorizantes e aromatizantes; haletos, como anestésicos gerais;
nitrocompostos, como explosivos; aminas, como única função com caráter
básico na orgânica, etc).
Para um perito o conhecimento destas propriedades é importante. Inclusive
porque estes compostos (propofol, por exemplo, foi usado pelo médico do
Michael Jackson e o levou à morte) podem ser usados para levar alguém à
morte.
Então, seja você um perito da área de Química, estas propriedades são bem
importantes.
3. QUESTÕES
RESOLUÇÃO:
O enunciado inverteu as funções. Talvez objetivando induzir ao erro o candidato
menos atento. Temos amida e éster.
Resposta: “ERRADO”.
RESOLUÇÃO:
O nome do composto está correto. As funções presentes no composto são: aldeído,
éter e fenol. A função que tem prioridade entre as funções presentes no composto é
o aldeído. Portanto, este será o carbono 1. E o composto terá como cadeia principal
(A) aldeído
(B) éster
(C) hidrocarboneto
(D) amida
(E) cetona
RESOLUÇÃO:
Todo álcool secundário gera por oxidação uma cetona. (Obs. Não há oxidação
posterior, sem degradar o composto. Por isto, não aceito o termo “parcial” do
enunciado).
Resposta: “E”.
Resposta: “A”.
10. (CELESC - TÉCNICO QUÍMICO – FEPESE/2012). Considere os compostos abaixo
I C4H10
2. CH3CH2OH
3. C2H5-O-C2H5
4. CH3COOH
Resposta: “A”.
secundário ele se oxida a cetona. O álcool em questão é primário (1-ol significa hidroxila
no carbono 1). Portanto, resultará em um aldeído.
Resposta: “A”.
No metanol todas as 4 ligações são simples e como o carbono só faz ligações simples
a hibridização é sp3.
Resposta: “A”.
Resposta: “D”.
RESOLUÇÃO:
A reação de álcoois com ácidos carboxílicos leva à formação de um éster. Cloretos
de acila se comportam como ácidos carboxílicos frente a álcoois. Portanto,
deveremos ter a formação do correspondente éster, entre os grupos cloreto acila e a
hidroxila do álcool. O produto será o observado em B.
Resposta: “B”.
Resposta: “ANULADA”.
(A) 1,2,3-propenona.
(B) 1,2,3-propenal.
(C) 1,2,3-propanotriol.
(D) 1,2-dimetilpropanol.
(E) 1,3-propanotriol.
RESOLUÇÃO:
Observa-se que o grupo funcional presente na glicerina é OH ligado a carbono
saturado. E isto é um álcool. Como temos três grupos OH, em diferentes átomos de
carbono. Teremos um triol. Portanto, o nome oficial deste composto é 1,2,3-
propanotriol
Resposta: “C”.
Resposta: “A”.
RESOLUÇÃO:
As funções orgânicas presentes são, conforme figura:
amida, éter e haleto. Destas funções presentes as alternativas trazem apenas duas.
Resposta: “C”.
A vitamina D apresenta
I. um grupo fenólico;
II. cadeia insaturada;
III. a função álcool;
IV. solubilidade em água comparável à do etanol.
Está correto o que se afirma apenas em
(A) I e II.
(B) II e III.
Caro concursando:
Habitue-se a reconhecer e aplicar as principais regras básicas de nomenclatura;
Observe as principais diferenças entre os grupos funcionais
Espero que você tenha gostado da aula.
Estou sempre à sua disposição.