Aula 03 PDF

Química para ANVISA 2013
Teoria e exercícios
Prof. WAGNER LUIZ – Aula 03
AULA 03: MACROMOLÉCULAS NATURAIS E SINTÉTICAS
SUMÁRIO PÁGINA
1. Polímeros 1
2. Exercícios propostos 28
Olá amigos (as). Nesta aula abordaremos os polímeros. Estes são compostos
formados pela repetição de moléculas “pequenas” formando moléculas
“gigantescas”, de alta massa molecular.
Vale a pena observar que no edital poucas são as funções orgânicas
abordadas. Porém, para um estudo mais completo de polímeros é necessário
trabalhar com polímeros que envolvem em sua formação monômeros formados por
funções não mencionadas no edital. De uma maneira geral é interessante observar
as formas com que se formam os polímeros, além de seus respectivos usos.
Boa sorte, bom estudo e sigamos firmes rumo ao concurso.
AULA 03: MACROMOLÉCULAS NATURAIS E SINTÉTICAS
POLÍMEROS
Polímeros (poli= vários; meros= partes) são macromoléculas (moléculas

grandes) obtidas pela combinação de um número muito grande de moléculas
menores denominadas monômeros. O processo em que isso é feito chama-se
polimerização. Podem ser artificiais (sintéticos) ou naturais.
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Esse processo é conhecido em laboratório desde 1860, mas foi em 1864 que
se desenvolveu o primeiro polímero com aplicações práticas: o celulóide.
1. Classificação
Os polímeros podem ser classificados pelo método de preparação:
• Polímeros por Adição
• Copolímeros
• Polímeros por Condensação
2. Polímeros por Adição

São os polímeros formados a partir de um monômero que deve ser um composto
insaturado. A polimerização se dá por meio de reação de adição.
Os polímeros de massa molecular relativamente baixa são ótimos óleos
lubrificantes. Os de massa molecular média assemelham-se às ceras. Os de cadeia
maior são duros e resistentes à temperatura. Empregando-se catalisadores
especiais, consegue-se a polimerização em uma pressão próxima a da atmosfera.
2.1. Polietileno
O polímero do etileno chama-se polietileno:
O polietileno é insolúvel, isolante elétrico e inatacável por ácido ou base. É usado no

recobrimento de cabos para velas de ignição, em fios telefônicos, na fabricação de
tubos plásticos, recipientes domésticos etc...
2.2. Teflon (Politetrafluor etileno)

A polimerização do tetrafluoretileno a 50 atmosferas de pressão, em presença de
catalisadores à base de peróxido, resulta em um produto conhecido como teflon
(massa molecular de 500.000 a 2.000.000).

A característica do teflon é a sua extrema inércia química, resistindo ao ataque de
todos os reativos com exceção dos materiais alcalinos fundidos. Como apresenta a
superfície extremamente lisa e resiste à alta temperatura sem fundir, o teflon é
usado no revestimento de panelas, frigideiras etc...
2.3. PVC
O cloreto de vinila é um gás que polimeriza rapidamente em presença de peróxido,
resultando em uma resina chamada cloreto de polivinila (PVC).
É usado em toalhas de mesa, garrafas d’água, cortina para banheiros, tubos, couro
artificial para estofamento etc.
2.4. Benzeno
Uma polimerização importante é a trimerização do acetileno na obtenção do
benzeno.
Essa reação constitui o método histórico de Berthelot para a preparação do

benzeno.
2.5. Polimerização dos Alcadienos

Resumindo temos...

3. Copolímeros
É o polímero formado por mais de um tipo de monômero, possuindo estrutura
variada.

3.1. Buna-s
É obtido pela copolimerização do butadieno 1,3 com o vinil benzeno, sendo o sódio
metálico usado como catalisador.
Esse polímero, por ser muito resistente ao atrito, é usado nas bandas de rodagem
dos pneus.
3.2. Buna-n
É obtido pela copolimerização do 1,3 butadieno com o propeno-nitrilo, sendo o sódio
metálico usado como catalisador.
4. Polímeros por Condensação

Condensação é a reação entre moléculas de um ou mais compostos que origina um
único composto polimérico. Na polimerização por condensação tem-se a liberação
de uma substância, geralmente água, que não se torna parte do polímero final.
Observe a condensação da glicose com produção de amido.
4.1. Baquelite (Polifenol)

É preparada por condensação de aldeído fórmico com fenol comum. A baquelite é
muito usada como isolante na fabricação de materiais elétricos (pinos, tomadas,
plugues etc).

4.2. Náilon (Poliamida)

É um polímero obtido por condensação do ácido adípico HOOC–(CH2)4–COOH e
hexametilenodiamina H2N–(CH2)6–NH2.
Por estiramento, os fios de náilon adquirem grande resistência à tração. Queima
com dificuldade, tem boa resistência aos agentes químicos, à água quente e aos
óleos.
Como o grupo O=C-N presente na molécula caracteriza a função amida esta é uma
ligação amídica; diz-se que o náilon é uma poliamida.
4.3. Dácron (Poliéster)

A condensação de ácido tereftálico com etilenoglicol produz um polímero chamado
terilene ou dácron, que é usado na fabricação de fibras sintéticas de grande
resistência à tração, filmes etc.
5. Silicones
São polímeros com silício e são obtidos pela condensação do dimetilsiloxana.

São usados em lubrificações de moldes, borrachas, laminados, resinas, agentes

antiespumantes, cirurgias plásticas.
Saiba Mais Sobre....
Cauchu
É obtido na Amazônia, a partir da hevea brasiliensis, conhecida como seringueira.
São feitas incisões oblíquas no caule da seringueira de onde escorre o látex que é
coloidal (emulsão de borracha em água).
Na extração do látex procede-se à coagulação do colóide. Para isso, seca-se o
látex, isto é, evapora-se a água, deixando finas camadas de látex em tanques
abertos. Para facilitar a coagulação, adiciona-se ácido acético.
No Brasil usa-se a defumação para coagular o látex e, exposto à fumaça, vai
perdendo água e ao mesmo tempo coagula pela ação do acido acético proveniente
da madeira verde queimada. A borracha obtida é impura e chamada de borracha
bruta.
Vulcanização
A borracha bruta, mesmo depois de purificada, apresenta certos inconvenientes.
Sob temperaturas um pouco mais altas (verão) torna-se pegajosa e, em
temperaturas mais baixas, (inverno), quebradiça e pouco resistente à tração e ao
desgaste (abrasão).
Em 1838, Hanconck e Goodyear descobriram um processo para melhorar as
propriedades físicas da borracha natural. Esse processo recebeu o nome de
vulcanização e consiste no tratamento do cautchu com enxofre.
Ao que parece, com a vulcanização, as extensas moléculas lineares se unem
através de pontes de enxofre, tornando a borracha mais dura e menos elástica.
Dependendo da porcentagem de enxofre, o produto poderá ter diferentes
propriedades.

A ebonite (cautchu com mais de 32% de enxofre) é um sólido inelástico, usado
como isolante elétrico.
Exemplo de cautchu vulcanizado:
Resumo de Polímeros
O quadro abaixo apresenta alguns dos principais polímeros e suas aplicações
básicas:
Polímeros de adição
POLÍMERO MONÔMERO(S) APLICAÇÃO
baldes, sacos de lixo, sacos de

Polietileno etileno
embalagens
cadeiras, poltronas, pára-choques de

Polipropileno propileno
automóveis
PVC cloreto de vinila tubos para encanamentos hidráulicos
Isopor estireno isolante térmico
lã sintética, agasalhos, cobertores,

Orlon acrilnitrilo
tapetes.
plástico transparente muito resistente

Plexiglas "Vidro metilacrilato de
usado em portas e janelas, lentes de
plástico" Acrílicos metila
óculos.
Teflon tetrafluoretileno revestimento interno de panelas
Borracha fria isobuteno

pneus, câmaras de ar, objetos de

Borracha natural isopreno
borracha em geral
Neopreno ou
cloropreno
duopreno
Buna 1,3-butadieno
Polímeros naturais por condensação
Amido  glicose alimentos, fabricação de etanol
Celulose  glicose papel, algodão, explosivos
Copolímeros de adição
Buna-N ou 1,3-butadieno
perbuna acrilnitrilo pneus, câmaras de ar e objetos de borracha
1,3-butadieno em geral
Buna-S
estireno
Copolímeros de condensação
rodas dentadas de engrenagens, peças de

1,6-diaminoexano
Náilon maquinaria em geral, tecidos, cordas,
+ ácido adípico
escovas
Terilene ou Etilenoglicol + ácido

tecidos em geral (tergal)
dacron tereftálico
Baquelite aldeído fórmico + fenol revestimento de móveis (fórmica), material

(fórmica) comum elétrico (tomada e interruptores)

colchões e travesseiros (poliuretano

poliéster ou poliéter +
esponjoso), isolante térmico e acústico,
Poliuretano isocianato de p.
poliuretano rígido das rodas dos carrinhos
fenileno
de supermercados
6. PROTEÍNAS
São polímeros de até 20 aminoácidos naturais que se diferenciam pelas cadeias

laterais. Uma única molécula de proteína pode conter milhares de unidades de
aminoácidos.
Os aminoácidos são ácidos 2 – amino carboxílicos.
Esta característica comum confere aos aminoácidos a capacidade de formar longas

cadeias de poliamida que constituem as proteínas.
Uma molécula formada a partir de dois ou mais aminoácidos é chamada de peptídio
e a ligação entre eles é denominada de ligação peptídica. Cada aminoácido
presente em um peptídio é chamado de resíduo. Conforme o número de resíduos,
as peptidas recebem o nome de dipeptidas, tripeptidas, etc. Para as proteínas
(cadeia polipeptídica), encontramos mais de cem resíduos unidos por ligações
peptídicas.
As ligações peptídicas podem ser representadas:

A denaturação corresponde à precipitação irreversível de uma proteína, causada
pela ação do calor, ácidos ou bases fortes.
Observação – O termo denaturação também é encontrado como desnaturação.
7- LIPÍDIOS
São ésteres elaborados pelos organismos vivos que, por hidrólise, fornecem ácidos
graxos ao lado de outros compostos.
As características dos lípides são: brancos ou levemente amarelados, untuosos ao
tato, pouco consistentes, sendo alguns líquidos, e deixam sobre o papel uma
mancha translúcida que não desaparece com aquecimento, são insolúveis na água.
Os lípides são classificados em céridos e glicéridos.
7.1. Céridos
São ésteres formados a partir de um ácido graxo e um álcool superior.
Os céridos são conhecidos como ceras e podem ser de origem animal ou vegetal.
São usados na fabricação de ceras de assoalhos, graxa de sapato, cosméticos,
velas, etc.
Exemplo
7.2. Glicéridos
São ésteres de glicerol com ácidos graxos. Os óleos e gorduras animais e vegetais
são misturas de glicérides.

O glicérido formado pode ser um óleo ou uma gordura; será um óleo se for derivado
predominantemente de ácidos graxos insaturados. Será uma gordura se for
derivado predominantemente de ácidos graxos saturados.
Já que a única diferença química entre um óleo e uma gordura está na presença ou
ausência de insaturações, podemos compreender facilmente como a indústria
transforma óleos em gordura pela simples adição de H2.
A hidrogenação modifica não só as propriedades físicas como também as

propriedades químicas. As gorduras hidrogenadas tornam-se rançosas com menos
facilidade do que as não hidrogenadas. A rancidez deve-se à presença de ácidos e
aldeídos voláteis, de mau odor, obtidos através da reação do oxigênio do ar com
carbonos próximos das duplas ligações, na cadeia carbônica. A hidrogenação reduz
o número de insaturações na cadeia carbônica, o que retarda o desenvolvimento do
ranço.
Fisicamente, os óleos se apresentam no estado líquido à temperatura e pressão
ambientes (25°C e 1 atm) enquanto as gorduras se apresentam no estado sólido.
Gorduras e óleos podem derivar tanto de animais como de vegetais.

8. CARBOIDRATOS
São compostos de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, assim como

todos os compostos que, por hidrólise, produzem os referidos compostos de função
mista.
Os carboidratos são assim chamados porque freqüentemente apresentam fórmula
mínima CH2O, que sugere um hidrato de carbono.
8.1. Classificação
– Oses: Monossacarídeos

– Osídeos
I. Oses
Açúcares que não se hidrolisam.
Ex.: glicose, frutose, galactose.
● Aldoses: apresentam o grupo aldeído. De acordo com o número de átomos de
carbono, classificam-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C); aldohexose (6C)...
● Cetoses: apresentam o grupo cetônico, classificam-se também em cetotriose (3C);
cetohexose (6C)...
Costuma-se representar as fórmulas das aldoses e cetoses na vertical. Nestas
fórmulas, um círculo representa o grupo aldeído, o sinal representa o grupo cetona e
um traço, o grupo hidroxila.
Assim, as fórmulas de aldotriose e da cetotriose:
são representadas por:
II. Osídeos
Açúcares que hidrolisam produzindo oses. Classificam-se em:
● Holosídeos: osídeos que, por hidrólise, fornecem somente oses.
Subdividem-se em:
Dissacarídeos
Açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacarídeos.
Exemplo

Polissacarídeos
Açúcares que se hidrolisam, formando mais de duas moléculas de monossacarídios.
Exemplo
● Heterosídeos: Osídeos que, por hidrólise, fornecem outros compostos além das
oses.
8.2. Isomeria nos Açúcares

Uma aldose com n átomos de carbono apresenta (n – 2) átomos de carbono quirais
diferentes e, portanto, 2n – 2 isômeros opticamente ativos.
Uma cetose com n átomos de carbono apresenta (n – 3) átomos de carbono quirais
diferentes e, portanto, 2n – 3 isômeros opticamente ativos.
Uma cetohexose apresenta três átomos de carbono quirais diferentes. São
possíveis, portanto, oito isômeros. Destes oito isômeros, apenas a frutose é
abundante na natureza.
Uma aldohexose apresenta quatro átomos de carbono quirais diferentes. São

possíveis, portanto, 16 isômeros. Na natureza são abundantes apenas três: glicose,
manose e galactose.

8.3. Estrutura dos Monossacarídeos
Por convenção, o estudo das estruturas das oses é feito a partir da aldose mais
simples, que é o aldeído glicérico (aldotriose).
Como vemos, o aldeído glicérico apresenta 1 átomo de C quiral e, como tal, pode
ser representado por dois antípodas ópticos: o dextrogiro (ald. dglicérico) e o
levogiro (ald. l glicérico).
Inicialmente, representaremos as fórmulas de projeção dos antípodas dos aldeídos
glicéricos, na vertical:
As oses têm suas estruturas convencionadas a partir dos aldeídos glicéricos.

A cadeia carbônica poderá ser aumentada a partir do grupo aldeídico.
Assim, obteremos, a partir do aldeído d glicérico, uma aldotetrose em que a base
(os últimos carbonos) da cadeia será idêntica à da aldotriose inicial.

As duas aldotetroses levarão a letra d em sua nomenclatura, pois são provenientes
do aldeído d glicérico.
Da mesma forma, as aldotetroses, provenientes do ald. l glicérico, levarão a letra l
em sua nomenclatura oficial.
Seguindo o mesmo raciocínio, poderemos obter aldopentose a partir do aldotetrose,

ou ainda, aldohexose a partir de aldopentose, e assim sucessivamente.
Portanto, uma ose levará a letra d e l em seu nome, de acordo com a origem, isto é,
se pertencer à série do aldeído d ou l glicérico, respectivamente.
Reconhecemos pela estrutura a série a que pertence uma ose pela posição da
penúltima oxidrila: se estiver à direita da cadeia, convencionamos pertencer à série
d e levará tal letra em sua nomenclatura e, se estiver à esquerda da cadeia, a ose
levará a letra l e pertencerá, portanto, à série l.
Outros exemplos
Pelas representações anteriores, notamos que a glicose e a frutose pertencem à

série d das oses, porém a primeira é dextrogira (+) e a segunda é levogira (–).

Portanto, as letras d e l no nome das oses nada têm a ver com a rotação do plano
da luz polarizada.
8.4. Simplificação das Fórmulas Estruturais das Oses

Pode ser feita representando-se a cadeia principal por uma linha vertical e as
hidroxilas por pequenos traços à direita ou à esquerda dessa vertical.
8.5. Propriedades Físicas dos Glicídios

As oses são compostos cristalinos, incolores, solúveis na água e pouco solúveis em
solventes orgânicos. Apresentam sabor adocicado. Os dissacarídeos apresentam
propriedades semelhantes.
Os polissacarídeos são amorfos insolúveis em água sem sabor.
I. Oses Epímeras
São oses que diferem somente na configuração de um único carbono quiral.
Exemplo
8.6. Estudo Geral dos Oses e Osídeos

I. Glicose
C6H12O6 glucose dextrogira, açúcar da uva.
Ocorre no mel e frutos doces; é obtida pela hidrólise do amido em meio ácido.
Sua aplicação é na fabricação de álcool etílico, alimentação de crianças, de atletas

(após as competições).

II. Frutose
C6H12O6 levulose (ocorre no mel, nos frutos doces, sempre na forma d (–).
III. Sacarose
C12H22O11 açúcar de cana, açúcar comum: ocorre em plantas, principalmente, a
cana-de-açúcar e a beterraba.
Sua obtenção obedece à sequência:
a) obtenção da garapa;
b) precipitação das proteínas e ácidos livres, por tratamento com hidróxido de cálcio;
c) eliminação do excesso de Ca(OH)2 borbulhando CO2 (precipita CaCO3);
d) filtração e cristalização por centrifugação, separando-se o melaço do açúcar.
Sua aplicação é na alimentação e na fabricação de álcool etílico.
IV. Celulose
(C6H10O5)n ocorre em todos os vegetais. O algodão é praticamente celulose
(95%).
– A sua massa molecular média é de 400.000. A celulose praticamente não é
digerível pelo organismo humano.
– Sua aplicação é na fabricação do papel e no tecido de algodão.
– Usado na preparação do algodão, pólvora (explosivo potente); na fabricação de
celulóides, filmes, sedas artificiais e na fabricação de vidros de segurança para
carros (dois vidros colados com acetato de celulose).
V. Amido
(C6H10O5)n ocorre nas reservas dos vegetais; sua aplicação é na alimentação e
na fabricação de cola.

uma síntese de nossa Época.
Estrutura Molecular dos Polímeros
Dependendo da natureza química dos monômeros e da técnica empregada para

a polimerização, os polímeros podem exibir diferentes tipos de arquiteturas. Os
mais comuns são os de estrutura linear, ramificada ou em rede. A primeira
figura, ilustra o polietileno de alta densidade (HDPE): uma molécula de cadeia
longa elinear, feita pela polimerização do etileno, um composto cuja fórmula
estrutural é CH2=CH2
A indústria também produz uma outra variedade de polietileno, que possui

cadeias ramificadas. Este é conhecido como polietileno de baixa densidade
(LDPE), e esta ilustrado na figura abaixo. O impedimento espacial provocado
pelas ramificações dificulta um "empilhamento" das cadeias poliméricas. Por
esta razão, as forças intermoleculares que mantém as cadeias poliméricas
unidas tendem a ser mais fracas em polímeros ramificados. Por isso o LDPE é
bastante flexível e pode ser utilizado como filme plástico para embalagens,
enquanto que o HDPE é bastante duro e resistente, sendo utilizado em garrafas,
brinquedos,etc..

A figura seguinte mostra um polímero cujas cadeias estão entrelaçadas numa

complexa rede de ligações covalentes. O exemplo da figura é a
resinafenolformaldeído, onde moléculas de fenol são unidas pelo formaldeído.
Nossos descendentes, no futuro, talvez se refiram à nossa época como sendo a

era dos plásticos. Embora o primeiro polímero sintético só tenha sido obtido em
1907, hoje os plásticos já estão onipresentes em nosso cotidiano. Muitos dos
utensílios domésticos, automóveis, embalagens e até mesmo roupas, são feitas
com polímeros. Seria possível a vida humana, mantendo os atuais padrões de
conforto, sem os plásticos?
Um polímero é uma macromolécula formada pela repetição de pequenas e
simples unidades químicas (monômeros), ligadas covalentemente. Se somente
uma espécie de monômero está presente na estrutura do polímero, este é
chamado de homopolímero. Se espécies diferentes de monômeros são
empregadas, o polímero recebe a denominação de copolímero.

Polímeros biológicos fundamentam a existência da vida, e existem desde o
surgimento da primeira célula na superfície da terra. Os polímeros
naturais têm sido empregados pelo homem desde os mais remotos
tempos: asfalto era utilizado em tempos pré-bíblicos; âmbar já era
conhecido pelos gregos e a goma pelos romanos. Os polímeros
sintéticos, porém, somente surgiram no último século.
Um grande marco na história da indústria de plásticos foi a
descoberta do processo de vulcanização da borracha em 1839 (a
partir do látex, um polímero natural, que já era largamente
empregado) pela Goodyear. O próximo grande passo foi a nitração da celulose,
resultando na nitrocelulose, produto comercializado primeiramente por Hyatt, em
1870. De seu produto foi obtido o celulóide, alavancando a
indústria cinematográfica. Em 1865 foi descoberto o
processo de acetilação da celulose, resultando em produtos
comerciais de grande uso no início deste século, como fibras
de rayon, celofane, entre outros. Entretanto, o primeiro polímero puramente
sintético somente surgiu em 1907; resinas de fenol-formaldeído
foram produzidas por Baekeland - entre elas, o primeiro polímero
sintético de uso comercial: o "Bakelite". Desde então, a indústria e o
uso de polímeros não para de crescer.
Hoje, mesmo roupas e demais vestimentas são feitas com fibras
poliméricas sintéticas. Roupas especiais, como o uniforme de
astronautas, vestes dos corredores de fórmula 1, e roupas de mergulho
submarino também são produzidas com polímeros especiais, que possuem as
propriedades desejadas, em cada caso.

Alguns polímeros foram verdadeiros salva-vidas. A polimerização do
N-vinilpirrolidona foi recebida com grande ímpeto durante a Segunda Guerra

Mundial, quando os alemães usaram soluções salinas do polímero como um
substituto do plasma sangüíneo nos soldados feridos de suas
tropas. O PVP poli(vinilpirrolidona), possui um baixo grau de
toxidade e tem sido utilizado também em cosméticos,
adesivos, indústria têxtil, lentes de contato, e numa variedade
de fármacos, incluindo a manufaturação de materiais micro-encapsulados. Um
complexo de PVP com iodeto é um dos anti-sépticos mais utilizados.
Como os polímeros são feitos?

Os polímeros são produzidos sinteticamente
através da reação de polimerização de seus
monômeros. Um dos métodos mais
utilizados, nas indústrias, para a produção de
polímeros de vinilas é a polimerização em
emulsão. Este processo envolve uma
emulsão estável de água, monômeros do
polímeros, e um surfactante (sabão ou
detergente) como o agente emulsificante. Os
surfactantes formam micelas, que dissolvem
os monômeros, geralmente hidrofóbicos. Os
iniciadores de radicais livres, quando jogados
na fase aquosa, também migram para a fase
micelar, iniciando a polimerização. As
vantagens deste método incluem o baixo
consumo de energia (a reação pode ser feita
mesmo na temperatura ambiente) e a
obtenção de polímeros com grande massa molar. A maior desvantagem é que a
formulação é relativamente complexa se comparada com os outros métodos, e
requer uma etapa de purificação do polímero que, algumas vezes, pode ser
problemática.

O que são COPOLÍMEROS?
Muitas vezes, o polímero é formado pela união de dois ou mais monômeros

diferentes. Estes polímeros são chamados de copolímeros, em contraste aos
homopolímeros, que são formados pela repetição de somente um monômero.
Os Copolímeros, por outro lado, são produzidos com dois ou mais monômeros,
cujas unidades podem ser distribuídas randomicamente, em uma maneira
alternada ou em blocos. As figuras abaixo ilustram estas situações.
Nestas figuras, a estrutura molecular de cada polímero é demonstrada,
esquematicamente, com as unidades de repetição de cada polímero.Tais
combinações permitem aos químicos criar polímeros com diferentes
propriedades, baseados nas estruturas obtidas.

Nas indústrias, os polímeros e/ou
copolímeros podem ser
misturados, obtendo-se Blendas
Políméricas. Quando miscíveis, as
propriedades das blendas derivam
das propriedades dos polímeros
individuais, embora uma ação
sinérgica pode vir a ocorrer. De
acordo com a aplicação, podem-se
preparar diferentes blendas, de distintas composições, resultando em polímeros
com diferentes propriedades físico-químicas.
Produtos industriais incluem homopolímeros, copolímeros, blendas homogêneas
e blendas heterogêneas.

Amorfo X Cristalino
Os polímeros exibem 2 tipos de morfologia no estado sólido: amorfo e semicristalino. Em

um polímero amorfo, as moléculas estão orientadas aleatóriamente e estão entrelaçadas -
lembram um prato de spaghetti cozido. Os polímeros amorfos são, geralmente,
transparentes. Nos polímeros semicristalinos, as moléculas exibem um empacotamento
regular, ordenado, em determinadas regiões. Como pode ser esperado, este
comportamento é mais comum em polímeros lineares, devido a sua estrutura regular.
Devido às fortes interações intermoleculares, os polímeros semicristalinos são mais duros
e resistentes; como as regiões cristalinas espalham a luz, estes polímeros são mais
opacos. O surgimento de regiões cristalinas pode, ainda, ser induzido por um
"esticamento" das fibras, no sentido de alinhar as moléculas.
A figura acima ilustra um diagrama de Volume vs. Temperatura para dois polímeros: um
amorfo e um semicristalino. Em baixas temperaturas, as moléculas de ambos os polímeros
vibram com baixa energia; eles estão "congelados" em uma situação do estado sólido
conhecida como "estado vítreo". Na medida em que o polímero é aquecido, entretanto, as
moléculas vibram com mais energia e uma transição ocorre: do estado vítreo para o
estado rubbery. Neste estado, o polímero possui um maior volume e uma maior dilatação
térmica e maior elasticidade. O ponto onde esta transição ocorre é conhecido como
temperatura de transição vítrea, e está denotado no gráfico como T g.
Quando aquecidos, os polímeros podem vir a derreter. A temperatura de fusão dos
polímeros é indicada, no diagrama, como Tm. No estado líquido, os polímeros podem ser
moldados ou divididos em micro-fibras, por exemplo. Somente alguns polímeros podem
ser derretidos, e são chamados de termoplásticos.

EXERCÍCIOS PROPOSTOS
1) A borracha de silicone MQ é um polimetilsiloxano que contém grupos metila,

conforme a figura abaixo.
CH3
Si O
CH3
n
Com a introdução de alguns grupos vinila na molécula de MQ obtém-se a

borracha metil-vinil-siliconada, VMQ.
CH3 CH CH2
Si O Si O
CH3 CH3
n m
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como

consequência
a) do aumento das unidades monoméricas.
b) da alternância entre grupos metil e vinil na cadeia polimérica.
c) da introdução de insaturação no polímero.
d) da maior massa molar do polímero VMQ.
e) dos encadeamentos lineares.
2) As olefinas são o nome comum para o grupo dos alcenos. O eteno é o

composto mais simples desse grupo e, sobre ele, pode-se afirmar que
I. é o monômero do polímero de adição polietileno.
II. sofre hidrogenação para obtenção do etano.
III. é menos reativo que os alcanos.
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.

3) O polipropileno (PP), um termoplástico commodity, é uma das resinas que
apresentou maior
crescimento no consumo, nos últimos anos, devido à sua grande versatilidade
em inúmeras aplicações. O monômero utilizado para obtenção do PP está
representado na alternativa
CH3
a)
n
H C
b) C C
N
H
CH2 CH
c)
Cl
d)
e)
4) O estireno, que apresenta a estrutura química mostrada abaixo, é o precursor

do poliestireno (isopor), um isolante térmico obtido pela reação de
______________dos monômeros.
CH CH2
Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna acima.

a) copolimerização
b) adição
c) eliminação
d) condensação
e) hidrólise

5) Novos compósitos, que podem trazer benefícios ambientais e sociais, estão
sendo desenvolvidos por pesquisadores da indústria e universidades. A
mistura de polietileno reciclado com serragem de madeira resulta no
compósito “plásticomadeira”, com boas propriedades mecânicas para uso na
fabricação de móveis. Com relação ao polímero utilizado no compósito
“plástico-madeira”, é correto afirmar que seu monômero tem fórmula
molecular
a) C2H4 e trata-se de um copolímero de adição.
b) C2H4 e trata-se de um polímero de adição.
c) C2H4 e trata-se de um polímero de condensação.
d) C2H2 e trata-se de um polímero de adição.
e) C2H2 e trata-se de um copolímero de condensação.
6) O policloreto de vinila (PVC) e o poliestireno (PS) são dois polímeros

bastante utilizados no cotidiano. O primeiro, na fabricação de tubulações de
esgoto, e o segundo, na produção de objetos moldados e isopor.
n CH2 CH P, T
( CH2 CH )n
Catal.
Cl Cl
(PVC)
A classificação do PVC e a fórmula estrutural do monômero utilizado na

produção do PS são, respectivamente,
a) polímero de adição
b) polímero de adição
c) polímero de adição
H H
C C
H H
d) polímero de condensação

e) polímero de condensação
7) As equações I, II e III representam reações de adição de alguns

hidrocarbonetos insaturados.
I. CH 2  CH 2  Cl 2  CH 2  CH 2
| |
Cl Cl
II. HC  CH  Cl 2  CHCl  CHCl
III. HC  CH  HCl  CH 2  CHCl
O polietileno é obtido a partir da reação de polimerização do composto orgânico,

representado como reagente na equação
a) I, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimerização do composto
orgânico, representado como produto na equação I.
b) I, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimerização do composto
orgânico, representado como produto na equação II.
c) I, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimerização do composto
orgânico, representado como produto na equação III.
d) II, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimerização do composto
orgânico, representado como produto na equação II.
e) II, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimerização do composto
orgânico, representado como produto na equação III.
8) A fibra conhecida como Orlon, utilizada em algumas roupas de lã, é um

homopolímero obtido a partir da acrilonitrila, um monômero que pode ser
polimerizado em solução aquosa de acordo com a reação:
n CH2 CH CH2 CH
CN CN
n
Esta reação de polimerização pode ser classificada como:

a) adição.
b) oxidação.
c) eliminação.

d) substituição.
e) condensação.
9) Para que ocorra uma reação de polimerização do tipo adição, é estritamente

necessário que:
a) não haja ligações insaturadas no monômero
b) que haja um iniciador polimérico
c) o monômero seja instável e radicalar
d) o polímero seja aditivável
e) o monômero possua uma dupla ligação polimerizável
10)Diversos materiais poliméricos são utilizados na fabricação de fraldas

descartáveis. Um deles, o poliacrilato de sódio, é responsável pela absorção
da água presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que
fica em contato com a pele.
Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:
CH CH2 CH CH2
CO2Na CH3
n n
poliacrilato de sódio polipropileno
Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas estruturas, é

CORRETO afirmar que
a) o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e iônicas.
b) o poliacrilato de sódio é um polímero apolar.
c) o polipropileno apresenta grupos polares.
d) o polipropileno tem como monômero o propano.
11)Na tabela, são apresentadas algumas características de quatro importantes

polímeros.

Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente, os polímeros

a) X, Y e Z.
b) X, Z e W.
c) Y, W e Z.
d) Y, Z e X.
e) Z, Y e X.
12)Ao unir pequenas moléculas produzindo outras bem maiores, obtêm-se os

polímeros que estão presentes em inúmeros objetos do cotidiano, como
embalagens e brinquedos, entre outros. A tabela fica completa se A, B e C
forem, respectivamente,
Monômero Polímero Aplicação
A Teflon revestimento de panelas
H2C CHCl B filmes para embalar alimentos
H2C CH isopor C
a) propileno, poliestireno e isolante térmico.

b) tetrafluoretileno, policloreto de vinilideno e isolante térmico.
c) acrilonitrila, policloreto de vinilideno e tapetes.
d) etileno, polietileno e brinquedos.
e) cloreto de vinila, orlon e pára-choque de automóvel.
13)A polimerização do H2C=CH-Cl dá origem a um produto (polímero) de fácil

processamento e de grande aplicabilidade industrial, comercial e até
doméstica. Assinale a alternativa que corresponde a este polímero.

a) Polipropileno.
b) Poliéster.
c) Poliestireno.
d) Polietileno.
e) PVC.
14)Um dos métodos de produção de polímeros orgânicos envolve a reação geral

H
catalisador
n CH2 CH CH2 C
X X
n
onde X pode ser H, grupos orgânicos alifáticos e aromáticos ou halogênios. Dos

compostos orgânicos cujas fórmulas são fornecidos a seguir
(I)
CH CH2
(III) (IV)
(II)
H2C CH3 H2C CH
H2C CH2 Cl CN
podem sofrer polimerização pelo processo descrito:

a) I, apenas.
b) III, apenas.
c) I e II, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
e) II, III e IV, apenas.
15)Sobre os polímeros sintéticos, podemos afirmar que:

a) são misturas de substâncias de alta massa molar;
b) são formados por unidades repetidas de monômeros;
c) apresentam uma massa molar definida;
d) podem ser extraídos da natureza;
e) são obtidos por adição de monômeros vinílicos.
16)Abaixo está representado o esquema de formação de um tipo de poliuretano.

OCN R NCO + HO R' OH
H O
OCN R NCO R'
O H n
Sobre esse tipo de poliuretano, pode-se afirmar que

I. se forma pela insaturação da cadeia carbônica dos monômeros;
II. é um polímero de condensação;
III. durante a polimerização há eliminação de água.
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
17)Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica,

para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo
organismo. Um desses materiais é um copolímero de condensação que pode
ser representado por:
CH2 O C
O C CH
O CH3
n
Dentre os seguintes compostos,
I) III) OH
HO CO2H
CH2 CH2 CH
HO CH2 CO2H
II) IV) CO2H

HO CO2H
CH CH CO2H
HO CH2
CH3
os que dão origem ao copolímero citado são

a) I e III

b) II e III
c) III e IV
d) I e II
e) II e IV
18)O náilon 6,6 é um polímero, cuja estrutura pode ser representada, de maneira
simplificada, pela figura abaixo:
O O O O
-
O C (CH2)4 C NH(CH2)6NH C (CH2)4 C NH(CH2)6NH3+
n
Durante sua produção, as fibras são esticadas até que as cadeias do polímero
fiquem paralelas. Isto aumenta a resistência da fibra, pois formam-se ligações de
hidrogênio entre cadeias vizinhas. Dentre as figuras abaixo, aquela que
representa a formação dessas ligações de hidrogênio é:
H H O H H H O H H H H O H
C N C C C N C C C C N C C N C C
H H H H H O H H H H H
a) b) c) d) e)
H H O H H H H H O H H H H
C N C C C N C C C N C C C N C C
H H H H O H H H H O H
H O H
C N C C
H H H
H H H
C N C C
H O H
19)Polímeros são moléculas de grande massa molecular que vêm sendo cada
vez mais utilizados em substituição à materiais tradicionais como vidro,
madeira, aço, algodão e na fabricação dos mais diversos produtos.
Com relação a estes compostos, analise as proposições abaixo e coloque V nas
verdadeiras e F nas falsas.
( ) Nas reações de polimerização por condensação, além da formação da
macromolécula, ocorre liberação de moléculas menores, como água e
metanol.

( ) O poliestireno é um polímero obtido por reação de adição sendo muito
utilizado na fabricação de pratos, xícaras e como isolante térmico (isopor).
( ) Polímero amorfo é aquele que apresenta as cadeias poliméricas dispostas
ao acaso e apresenta alta temperatura de fusão, é duro e quebradiço.
( ) Celuloses são polímeros formados a partir de unidades de glicose.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:
a) F V V V
b) V V F V
c) F V F V
d) V F V F
e) V F F F
20)Em se tratando de polímeros, sabe-se que estes são obtidos pela

combinação de monômeros (moléculas relativamente pequenas). Encontram-
se relacionados a seguir, alguns desses elementos básicos da polimerização.
MON ÔMERO POLÍMERO UTILIZAÇÃO
H2C CH C N Orlon, Acrilan Fabricação de tecidos para roupas,

carpetes e estofamentos
H2N (CH2)6 NH2 Náilon Fibras téxteis, linhas de pesca
engrenagens
H3CCOO COOCH3 Dracon Fibras téxteis
O
H C Baquelite Fórmica, objetos domésticos
isolantes térmicos
H
H2C CH CH3 Propileno Pláticos moldáveis
Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados,

respectivamente, e assinale a alternativa correta:
a) Amina, éster, ácido carboxílico, éter, alcino.
b) Amina, nitrila, ácido carboxílico, aldeído, alceno.
c) Isonitrila, amida, éster, cetona, alcano.
d) Nitrila, amida, aldeído, cetona, alcadieno.
e) Nitrila, amina, éster, aldeído, alceno.
21)A busca do álcool extraído de celulose, chamado de etanol de segunda

geração, está mobilizando um número crescente de pesquisadores
brasileiros. O alvo é aproveitar o bagaço e a palha da cana-de-açúcar, fontes

de celulose, que respondem por dois terços da energia da planta, mas não
são convertidos em biocombustíveis. Resíduos, como aparas de madeira,
bagaço de cana ou sabugo de milho são formados por celulose e podem
transformar-se em biocombustível, quando submetidos a reações de
hidrólise, um processo químico de quebra de moléculas. O interesse
brasileiro pelo etanol de celulose busca tornar ainda mais competitivo o
etanol de cana, ampliando sua produção, sem precisar aumentar, na mesma
proporção, a área plantada de cana-de-açúcar.
MARQUES, F., O alvo é o bagaço, Revista Pesquisa Fapesp, Edição 163,
2009. (adaptado)
Celulose é um polímero cujos monômeros são:
a) moléculas de glicose.
b) lipídeos.
c) aminoácidos.
d) moléculas de frutose.
e) moléculas de sacarose.
22)A glicose e a frutose são dois importantes açúcares amplamente encontrados

na natureza. Suas estruturas químicas são representadas abaixo:
O H
C CH2OH
H C OH C O
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
GLICOSE FRUTOSE
A respeito da glicose e da frutose são feitas as seguintes afirmações:

I. A glicose é um hidrocarboneto.
II. A frutose apresenta uma função cetona.
III. Glicose e frutose são isômeros.
IV. A oxidação parcial da glicose fornece um acido carboxílico
V. A redução da frutose fornece um acido carboxílico
São verdadeiras somente as afirmações

a) II, IV e V.
b) I, II e III.
c) II, III e IV.
d) II, IV e V.
e) I, III e IV.
23)Sacarose, celulose e ribose são, respectivamente, exemplos de:

a) dissacarídeo, oligossacarídeo, dissacarídeo.
b) monossacarídeo, polissacarídeo, dissacarídeo.
c) dissacarídeo, polissacarídeo, monossacarídeo.
d) monossacarídeo, dissacarídeo, monossacarídeo.
e) polissacarídeo, monossacarídeo, dissacarídeo.
24)O amido, o glicogênio e a celulose têm fórmula molecular (C6H10O5)n. A

diferença entre esses compostos está na maneira como os monômeros se
ligam e no valor de n. Todos são polímeros naturais, cujo monômero é
a) o etilenoglicol.
b) o glicerol.
c) a sacarose.
d) a glicose.
e) a frutose.
25)Das informações contidas no texto, é INCORRETO afirmar que

a) a sacarose é um dissacarídeo.
b) a glicose tem fórmula molecular C12H22O11.
c) são consumidos, na queima de um mol de glicose, 6 mol de gás oxigênio.
d) a glicose atua como combustível do nosso organismo.
e) a glicose e a frutose são isômeros.
26)O algodão, um dos principais produtos agrícolas do Estado de Mato Grosso,

é celulose quase pura. A celulose é um polissacarídeo de fórmula molecular
(C6H10O5)n que atinge massas moleculares da ordem de 400.000u. Em
relação à celulose, é INCORRETO afirmar:
a) Reage na presença de uma solução de ácido sulfúrico concentrado a 170°C.

b) Como qualquer álcool, poderá ser esterificada.
c) O monômero do polímero celulose contém um grupamento carboxílico.
d) Diferentemente do amido, não reage com iodo.
e) É formada pela condensação de numerosas moléculas de β-glicose.
27)A cana-de-açúcar, trazida da Índia por colonizadores portugueses, continua

gerando trabalho, riqueza e divisas para o País. Que alternativa NÃO contém
produto obtido de cana-de-açúcar?
a) Cerveja, bebida que contém, entre outros ingredientes, 5%( oGL) de álcool
etílico.
b) Caldo de cana ou garapa, bebida altamente energética.
c) Melado, alimento viscoso de alto valor energético.
d) Energia elétrica produzida por cogeração em uma indústria sucroalcooleira.
e) Gasolina brasileira, mistura de combustíveis que contém aproximadamente
25%(oGL) de etanol.
28)O estado do Espírito Santo é um grande produtor de polpa de celulose

branqueada. A celulose é um carboidrato fibroso encontrado em todas as
plantas, sendo o polissacarídio mais abundante na natureza, formado pela
condensação de moléculas de:
a) sacarose.
b) ribulose.
c) maltose.
d) glicose.
e) ribose.
29)O glicídio geralmente encontrado no leite de vaca e resultante da

condensação de uma molécula de -glicose com uma de -galactose,
chama-se:
a) glicogênio
b) sacarose
c) maltose
d) levulose

e) lactose
30)O colágeno em alimentos seria indicado para suprir deficiência em

a) açúcares.
b) proteínas.
c) sais minerais.
d) gorduras.
e) vitaminas.
GABARITO
1 C 11 D 21 A
2 D 12 B 22 C
3 D 13 E 23 C
4 B 14 D 24 D
5 B 15 A 25 B
6 B 16 B 26 C
7 C 17 D 27 A
8 A 18 C 28 D
9 E 19 B 29 E
10 A 20 E 30 B
QUESTÕES RESOLVIDAS
31)Cada molécula de glicose produz, pela via metabólica I, duas moléculas de
lactato e, pela via metabólica II, seis moléculas de CO 2 e seis de H2O. Na via
metabólica II ocorre liberação de maior quantidade de energia por mol de
glicose consumido do que na via metabólica I. Explique a influência da
capacidade de transporte do oxigênio para o tecido muscular dos atletas na
determinação da via metabólica e a relação entre o desgaste físico dos
mesmos e a concentração de lactato nos músculos.
Gab:

No início da atividade física, as células do tecido muscular estão plenamente
abastecidas de O2. Nessas condições ocorre a via metabólica II, que é um
processo de oxidação. Conforme a atividade física vai se desenvolvendo, o
suprimento de O2 torna-se insuficiente e as células começam a trocar a via
metabólica II pela I. Esta última não é uma oxidação, isto é, acontece na falta ou
insuficiência de O2 . Desse modo, o lactato é formado e vai acumulando-se no
tecido muscular, o que acentua o desgaste físico.
32)Podem-se preparar polímeros biodegradáveis pela ação de certas bactérias

sobre a glicose, obtida da sacarose da canade-açúcar. Em um desses
processos, ocorre a formação do composto intermediário ácido 3-
hidroxibutanóico, cuja polimerização leva à formação do poli-(3-
hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reação de esterificação.
Escreva a fórmula geral do poliéster formado.
Gab:
O
O
O CH CH2 C
O CH CH2 C
O
CH3
CH3
n
33)O ácido lático e a alanina são duas substâncias importantes em sistemas

vivos. Suas estruturas são as seguintes:
H O H O
CH3 C C OH CH3 C C OH
OH NH2
Ácido Lático Alanina
a) Qual é o nome do grupo funcional comum a ambos os compostos?

b) Por que a alanina é classificada como um aminoácido, e o ácido lático não?
c) Desenhe as estruturas de duas possíveis moléculas orgânicas formadas por
reações de condensação entre o ácido lático e a alanina.
d) Em uma das estruturas dadas na parte (c), faça um círculo no novo grupo
funcional formado e escreva o nome desse grupo funcional.
Gab:

a) Grupo carboxílico
b) Porque possui função química ácido carboxílico e amina; deferentemente, o
ácido lático possui as funções ácido carboxílico e álcool.
c)
I
O
H3C CH C O
N CH C
OH
OH
H CH3
II
O
H3C CH C O
O CH C
NH2
OH
CH3
d) I) grupo amida
II) grupo éster
34)Considere que dois materiais poliméricos A e B são suportados em

substratos iguais e flexíveis. Em condições ambientes, pode-se observar que
o material polimérico A é rígido, enquanto o material B é bastante flexível. A
seguir, ambos os materiais são aquecidos à temperatura (T), menor do que
as respectivas temperaturas de decomposição. Observou-se que o material A
apresentou-se flexível e o material B tornou-se rígido, na temperatura (T). A
seguir, os dois materiais poliméricos foram resfriados à temperatura
ambiente.
a) Preveja o que será observado caso o mesmo tratamento térmico for
novamente realizado nos materiais poliméricos A e B. Justifique sua
resposta.
b) Baseando-se na resposta ao item a), preveja a solubilidade dos materiais
em solventes orgânicos.
Gab:
a) O material polimérico A, quando aquecido, tornou-se flexível. Trata-se de
um polímero termoplástico e, portanto, o mesmo pode ser amolecido pelo
calor e endurecido por resfriamento inúmeras vezes sem perder suas
propriedades.

Como o material polimérico B é inicialmente bastante flexível e por
aquecimento tornou-se rígido, podemos afirmar tratar-se de um polímero
termofixo, isto é, ele não pode ser amolecido pelo calor e remoldado.
b) No polímero termoplástico (A) ocorrem encadeamentos lineares de
moléculas formando fios que se mantêm isolados uns dos outros. Essa
estrutura pode ser dissolvida em solventes orgânicos apolares.
Já no caso do polímero termofixo (B), ocorrem ligações em todas as
direções, o que impede a sua dissolução em solvente orgânico.
35)Considere as seguintes afirmações:

I. A reação da borracha natural com enxofre é denominada de vulcanização.
II. Polímeros termoplásticos amolecem quando são aquecidos.
III. Polímeros termofixos apresentam alto ponto de fusão.
IV. Os homopolímeros polipropileno e politetrafluoretileno são sintetizados por
meio de reações de adição.
V. Mesas de madeira, camisetas de algodão e folhas de papel contêm materiais
poliméricos.
Das afirmações feitas estão CORRETAS:
a) apenas I, II, IV e V.
b) apenas I, II e V.
c) apenas III, IV e V.
d) apenas IV e V.
e) todas.
Gab: A
RESOLUÇÃO
I- Verdadeiro. Processo feito por Goodyear no endurecimento da borracha.
II- Verdadeiro. São todos moldados a quente.
III- Falso. Esse tipo de polímero não sofre fusão e quando aquecido a altas
temperaturas não amolecem, e sim sofrem perólise devido à complexidade de suas
macroestruturas (cadeias tridimensionais)
IV- Verdadeiro. São obtidos por adição comum a partir de seus monômeros
insaturados.
V- Verdadeiro. Esses materiais apresentam a celulose que é um polímero da
glicose.

36)O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno:
CH=CH2
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, polimerizando-se

o monômero misturado com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-
se pequenas esferas de poliestireno que aprisionam esse outro líquido. O
posterior aquecimento das esferas a 90o C, sob pressão ambiente, provoca o
amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado,
formando-se, então, uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o
líquido de expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de ebulição
adequado, dentre as substâncias abaixo,
Temperatura de
Substância ebulição ( C) á
P ambiente
I CH3(CH2)3CH3 36
II NC-CH=CH2 77
CH3 138
III
CH3
é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas

a) I.
b) II
c) III
d) I ou II
e) I ou III
Gab: A
O líquido adequado para a expansão do poliestireno é aquele que sofre vaporização
total na temperatura de trabalho, isto é, apresenta temperatura de ebulição menor
que 90oC. Além disso, o líquido não pode sofrer polimerização:
Te< 90oC líquidos I e II
não polimerizável líquido I
O líquido II pode sofrer polimerização por adição devido à presença da dupla
ligação.

37)O gás acetileno (C2H2) é um dos compostos mais importantes da indústria
química moderna pela versatilidade de aplicações encontradas a partir de
reações químicas simples.
a) Qual o nome do composto obtido na sua trimerização? Justifique mostrando
a reação química correspondente.
b) O esquema, a seguir, representa a síntese de um importante composto, a
partir do acetileno:
Pt
I) HC  CH  H 2  X
H
II) X  H 2 O 
 Y
A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e a função orgânica do

composto Y.
Gab:
3 HC CH
a)
Benzeno
b) X  Eteno (H2C = CH2)

Y  Etanol (H3C – CH2OH) = Função álcool
38)São realizadas reações químicas do acetileno com ácido clorídrico, ácido

cianídrico, ácido acético e cloro, nas proporções estequiométricas de 1 : 1.
a) Mostre as equações químicas que representam cada uma das reações
químicas especificadas.
b) Indique quais dos produtos formados podem ser utilizados como monômeros
na síntese de polímeros.
c) Dê os nomes dos polímeros que podem ser formados a partir dos
monômeros indicados no item b).
Gab:
a)

b) Todos os produtos formados podem ser usados como monômeros de

reações de polimerização por adição, porque apresentam, cada um deles,
uma insaturação.
c) Monômero
cloreto de vinila
acrilonitrilo(a)
acetato de vinila
cloreto de vinilideno
Polímero
policloreto de vinila (PVC)
poliacrilonitrilo(a)
poliacetato de vinila (PVA)
policloreto de vinilideno
39)O estireno é um composto obtido a partir do petróleo, e é empregado na

síntese de muitos derivados químicos. O nome desse composto, de acordo
com a IUPAC, é etenilbenzeno.
Pede-se:
a) a fórmula estrutural do estireno.
b) a reação de hidrogenação catalítica da ligação dupla alcênica.
c) o nome (IUPAC) do produto obtido na reação do item B.
Gab:
a. CH2
b.
CH2 CH3
+ H H

c. etenilbenzeno ou Vinilbenzeno
40)Teflon é o nome comercial de um polímero resistente ao calor, muito utilizado

para revestir panelas a fim de evitar a aderência de alimentos.
a) Represente a fórmula estrutural do 1,1,2,2-tetrafluoroeteno, monômero que
pode ser utilizado na síntese do Teflon.
b) Escreva, nos espaços indicados, o número de ligações  e  de 1,1,2,2-
tetrafluoroeteno.
Número de ligações s = _____
Número de ligações p =_____
c) Responda se o composto 1,1,2,2-tetrafluoroeteno é solúvel ou insolúvel em
água. Explique a sua resposta:
Gab:
a) F2C = CF2
b) 5 e 1
c) é insolúvel, pois não apresenta semelhança de polaridade: é apolar
41)Um brinquedo que se tornou popular no Rio de Janeiro é um balão preto

confeccionado com um saco de polietileno bem fino. A brincadeira consiste
em encher parcialmente o balão com ar atmosférico (massa molar igual a
28,8 g/mol), fechá-lo e deixá-lo ao Sol para que o ar em seu interior se
aqueça. Dessa forma, o ar se expande, o balão infla e começa a voar quando
sua densidade fica menor do que a do ar atmosférico.
A reação para obtenção de polietileno a partir da polimerização de eteno é
representada a seguir.
nC2H4  (C2H4)n.
Considere que, no polímero utilizado para a confecção desses balões, o número
de unidades monoméricas repetidas seja igual a 2000 (n = 2000).
Sabendo que 14 g de polietileno são usados para confeccionar um balão de
pequeno porte, determine o número de mols de eteno necessários para obter
esta quantidade de polímero e o número de mols de polietileno utilizados na
confecção do balão.
(Dados: C = 12; H = 1)

Gab:
0,5 mol de eteno e
0,25 . 10–3mol de polietileno
42)Considere que dois materiais poliméricos A e B são suportados em

substratos iguais e flexíveis. Em condições ambientes, pode-se observar que
o material polimérico A é rígido, enquanto o material B é bastante flexível. A
seguir, ambos os materiais são aquecidos à temperatura (T), menor do que
as respectivas temperaturas de decomposição. Observou-se que o material A
apresentou-se flexível e o material B tornou-se rígido, na temperatura (T). A
seguir, os dois materiais poliméricos foram resfriados à temperatura
ambiente.
a) Preveja o que será observado caso o mesmo tratamento térmico for
novamente realizado nos materiais poliméricos A e B. Justifique sua
resposta.
b) Baseando-se na resposta ao item a), preveja a solubilidade dos materiais
em solventes orgânicos.
Gab:
a) O material polimérico A, quando aquecido, tornou-se flexível. Trata-se de
um polímero termoplástico e, portanto, o mesmo pode ser amolecido pelo
calor e endurecido por resfriamento inúmeras vezes sem perder suas
propriedades.
Como o material polimérico B é inicialmente bastante flexível e por
aquecimento tornou-se rígido, podemos afirmar tratar-se de um polímero
termofixo, isto é, ele não pode ser amolecido pelo calor e remoldado.
b) No polímero termoplástico (A) ocorrem encadeamentos lineares de
moléculas formando fios que se mantêm isolados uns dos outros. Essa
estrutura pode ser dissolvida em solventes orgânicos apolares.
Já no caso do polímero termofixo (B), ocorrem ligações em todas as
direções, o que impede a sua dissolução em solvente orgânico.
43)Um maiô produzido com material polimérico foi utilizado pela maioria dos
competidores de natação em Beijing. Afirma-se que ele oferece uma série de
vantagens para o desempenho dos nadadores: redução de atrito,

flutuabilidade, baixa absorção de água, ajuste da simetria corporal e melhoria
de circulação sanguínea, entre outras. O tecido do maiô é um misto de náilon
e elastano, esse último, um copolímero de poliuretano e polietilenoglicol.
a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto está parcialmente representada
abaixo. Preencha os quadrados com símbolos atômicos, selecionados entre os
seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.
b) O náilon, que também forma o tecido do maiô, pode ser obtido por reações
entre diaminas e ácidos dicarboxílicos, sendo a mais comum a reação de
hexametilenodiamina e ácido adípico. De acordo com essas informações, seria
possível utilizar o ácido lático, citado na questão nº 3, para se preparar algum
tipo de náilon? Justifique.
Gab:
a)
b) Não. O ácido lático não poderia ser usado para produzir um tipo de náilon, pois
conforme o texto da questão, a reação requer um ácido dicarboxílico e o ácido
lático é um ácido monocarboxílico.
44)Dadas as substâncias abaixo, assinale o que for correto.

A. CH3  CH3
B. CH 2  CHCl
C. CH CH2
O O
D. C C
HO OH
E. HO–CH2–CH2–OH

O
F.
CH3 C O CH2CH3
01. A substância E, um éster, é o monômero que dá origem a um poliéster.

02. A substância C, quando polimerizada, forma o poliestireno.
04. Tanto A quanto B são usados pela indústria para produção do polímero
polietileno.
08. A baquelite é um polímero termofixo que é obtido através das reações das
substâncias D e E.
16. A substância A é o monômero adequado para formar o polietileno em
condições de catálise ácida.
Gab: 02
45)As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por

ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitários ou até mesmo
jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos d’água, esse
material leva cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido
uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas PET
produzidas no país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de
um plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45
dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua
síntese um outro tipo de plástico, no caso um poliéster alifático, para acelerar
o processo de degradação. O polímero PET, poli(tereftalato de etileno), é
obtido a partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de
catalisador e em condições de temperatura e pressão adequadas ao
processo.
H H
HO C C OH
HOOC COOH
H H
ácido tereftálico etilenoglicol
a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos

polímeros citados, o que pode estar associado quanto à biodegradabilidade
dos mesmos?

b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois álcoois, qual deve
apresentar menor pressão de vapor e qual deve apresentar menor
temperatura de ebulição? Justifique.
Gab:
a) A fórmula estrutural do PET é:
O O
C C O CH2 CH2 O
A biodegradabilidade dos novos polímeros está associada à ausência de

anéis aromáticos em sua estrutura.
b) Dentre os dois álcoois citados, o que apresenta forças intermoleculares
menos intensas é o etanol, que possui apenas um único grupo polar — OH, e
que, conseqüentemente, possui maior pressão de vapor e menor temperatura
de ebulição que o etilenoglicol. Logo, o etilenoglicol apresenta a menor
pressão de vapor.
46)Uma cozinheira de certo restaurante constatou com sua experiência diária

que os panos de prato de algodão são mais eficientes para enxugar vasilhas
do que um tecido de poliéster. O algodão é um material polimérico natural
composto essencialmente de celulose. O poliéster utilizado nos tecidos,
comercializado como Dracon ou Terilene, é composto de um polímero
sintético chamado de poli(tereftalato de etileno). As estruturas desses
polímeros são mostradas a seguir:
H OH
H O
O O O
O
HO
H OH C C OCH2CH2O
H H
n n
Celulose Poli(tereftalato de etileno)
a) Tendo em vista a estrutura dos dois polímeros, forneça uma explicação

plausível para a maior eficiência do pano de prato de algodão.
b) A celulose é formada por um único monômero. Forneça o nome e a estrutura
desse monômero.

c) O poli(tereftalato de etileno) é formado por dois monômeros. Forneça a
estrutura desses monômeros e identifique as funções orgânicas presentes.
Gab:
a) A maior eficiência do pano de prato de algodão decorre da maior intensidade
de forças intermoleculares com a água (ligações de hidrogênio).
b) Nome: glicose
Estrutura:
H OH
H O
OH
OH
HO
H OH
H H
Celulose
c)
O O
HO C C OH
HO CH2 CH2 OH
ácido carboxílico álcool
47)O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o

etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula:
C C O CH2 CH2 O C C O CH2 CH2 O
O O O O
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polímero, de

altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes a prova de
balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em sua
estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural de um isômero plano de posição
de seu monômero de caráter básico.
Gab:
Amida
Uma das fórmulas:

NH2 NH2
NH2
NH2
48)Uma porção representativa da estrutura do polímero conhecido como Kevlar,

patente da DuPont, é mostrada na figura a seguir.
O
H
C C
O N N O
C C
H
O
O
H
C C
O N N O
C C
H
O
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras poliméricas,
aproximadamente planares, mantidas por ligações covalentes fortes, e cada fibra
interagindo com suas vizinhas através de ligações de hidrogênio, representadas
por linhas interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interações, o
polímero é altamente resistente a impactos, propriedade que é aproveitada na
confecção de coletes à prova de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na síntese do
Kevlar, identificando as funções orgânicas presentes nas moléculas de cada
um deles.
b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da fibra polimérica
em destaque na figura (dentro dos colchetes) para seu caderno de respostas.
Assinale e identifique a função orgânica que se origina da reação de
polimerização.
Gab:
a) O Kevlar pode ser obtido da copolimerização por condensação dos seguintes
monômeros:
O O
HO C C OH
função: ácido carboxílico

H2N NH2
função: amina
b)
H
O N N
C C
H
O
função: amida
49)O ácido lático e a alanina são duas substâncias importantes em sistemas

vivos. Suas estruturas são as seguintes:
H O H O
CH3 C C OH CH3 C C OH
OH NH2
Ácido Lático Alanina
a) Qual é o nome do grupo funcional comum a ambos os compostos?

b) Por que a alanina é classificada como um aminoácido, e o ácido lático não?
c) Desenhe as estruturas de duas possíveis moléculas orgânicas formadas por
reações de condensação entre o ácido lático e a alanina.
d) Em uma das estruturas dadas na parte (c), faça um círculo no novo grupo
funcional formado e escreva o nome desse grupo funcional.
Gab:
a) Grupo carboxílico
b) Porque possui função química ácido carboxílico e amina; deferentemente, o
ácido lático possui as funções ácido carboxílico e álcool.
c)
I
O
H3C CH C O
N CH C
OH
OH
H CH3

II
O
H3C CH C O
O CH C
NH2
OH
CH3
d) I) grupo amida
II) grupo éster
50)Os compostos orgânicos de enxofre são de grande importância na indústria

farmacêutica, porém, constituem um problema quando lançados na
atmosfera, por serem muito malcheirosos, além de tóxicos.
a) Sabendo que o enxofre possui distribuição eletrônica análoga à do oxigênio,
forneça a fórmula estrutural do sulfeto de dimetila e de seu isômero de
função.
b) O dissulfeto de dietila (CH3  CH 2  S  S  CH 2  CH3 ) pode ser obtido pela reação de
dimerização de um tiol ( R  SH ) . Escreva a equação que representa a reação
química de obtenção do dissulfeto de dietila.
Gab:
a)
S
H3C CH3 H3C CH2 SH
isômero
b) H 3C  CH 2  SH  HS  CH 2 CH 3 
 H 2  H 3C  CH 2  S  S  CH 2 CH 3
51)Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios constituídos por um

polímero biodegradável denominado poliacrilamida.
O monômero desse polímero pode ser obtido através da reação do ácido
propenóico, também denominado ácido acrílico, com a amônia, por meio de um
processo de aquecimento.
Escreva as equações químicas completas correspondentes à obtenção do
monômero e do polímero.
Gab:
Obtenção de monômero:

Obtenção de polímero:
52)O polietileno, apesar do impacto negativo sobre o ambiente, é um dos

plásticos mais utilizados no mundo. O polietileno de baixa densidade (PEBD)
é muito usado em sacolas de supermercado, em filmes para embalagens,
dentre outros produtos. O PEBD é obtido sob pressões elevadas, na
presença de catalisador e sob altas temperaturas, conforme a equação
simplificada abaixo:
catalisador
n (CH2 CH2) C C
P,  n
A macromolécula do PEBD pode ser representada por:

CH2 CH2
CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
a) Nomeie o composto que é a matéria-prima para a produção do PEBD.

b) O PEBD não se dissolve na água, produzindo um impacto negativo quando
jogado no ambiente.
Explique, com base na estrutura do PEBD, na estrutura das moléculas de
água e nas interações intermoleculares, a grande estabilidade desse plástico
no que diz respeito à umidade (ação da água).
Gab:
a) eteno ou etileno
b) o PEBD é um polímero apolar, portanto, insolúvel em água.

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Química para ANVISA 2013

AULA 03: MACROMOLÉCULAS NATURAIS E SINTÉTICAS

Polímeros (poli= vários; meros= partes) são macromoléculas (moléculas

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2. Polímeros por Adição

O polietileno é insolúvel, isolante elétrico e inatacável por ácido ou base. É usado no

2.2. Teflon (Politetrafluor etileno)

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Essa reação constitui o método histórico de Berthelot para a preparação do

2.5. Polimerização dos Alcadienos

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4. Polímeros por Condensação

4.1. Baquelite (Polifenol)

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4.2. Náilon (Poliamida)

4.3. Dácron (Poliéster)

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São usados em lubrificações de moldes, borrachas, laminados, resinas, agentes

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Exemplo de cautchu vulcanizado:

POLÍMERO MONÔMERO(S) APLICAÇÃO

baldes, sacos de lixo, sacos de

cadeiras, poltronas, pára-choques de

PVC cloreto de vinila tubos para encanamentos hidráulicos

Isopor estireno isolante térmico

lã sintética, agasalhos, cobertores,

plástico transparente muito resistente

Teflon tetrafluoretileno revestimento interno de panelas

Borracha fria isobuteno

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pneus, câmaras de ar, objetos de

Polímeros naturais por condensação

POLÍMERO MONÔMERO(S) APLICAÇÃO

Amido  glicose alimentos, fabricação de etanol

Celulose  glicose papel, algodão, explosivos

POLÍMERO MONÔMERO(S) APLICAÇÃO

POLÍMERO MONÔMERO(S) APLICAÇÃO

rodas dentadas de engrenagens, peças de

Terilene ou Etilenoglicol + ácido

Baquelite aldeído fórmico + fenol revestimento de móveis (fórmica), material

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colchões e travesseiros (poliuretano

São polímeros de até 20 aminoácidos naturais que se diferenciam pelas cadeias

Esta característica comum confere aos aminoácidos a capacidade de formar longas

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A hidrogenação modifica não só as propriedades físicas como também as

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São compostos de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, assim como

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são representadas por:

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8.2. Isomeria nos Açúcares

Uma aldohexose apresenta quatro átomos de carbono quirais diferentes. São

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As oses têm suas estruturas convencionadas a partir dos aldeídos glicéricos.

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Seguindo o mesmo raciocínio, poderemos obter aldopentose a partir do aldotetrose,

Pelas representações anteriores, notamos que a glicose e a frutose pertencem à

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8.4. Simplificação das Fórmulas Estruturais das Oses