18 – Química Orgânica (Polímeros Sintéticos )

O que é Polímero? Polímeros são macromoléculas (moléculas gigantes) obtidas pela combinação de um
número muito grande de moléculas pequenas denominadas monômeros. O processo pelo qual isso é feito
denomina-se polimerização.
Esse processo é conhecido em laboratório desde 1860, mas foi em 1864 que se desenvolveu o primeiro
polímero com aplicações práticas, o celulóide (nitrato de celulose).
O aproveitamento prático do celulóide, porém, sempre foi limitado, uma vez que ele é altamente
inflamável e sofre decomposição quando exposto à luz ou ao calor. Essas características do celulóide acabaram
gerando certo descrédito em relação à classe dos polímeros.
Foi um químico belga, Leo Hendrik Baekeland, que, investindo em pesquisas, conseguiu desenvolver em
1909 uma resina plástica de propriedades extraordinárias, como resistência excepcional ao calor. Essa resina foi
batizada, em sua homenagem, de baquelite.
A partir daí o número de polímeros desenvolvidos cresceu surpreendentemente. Não é muito dizer que a
nossa sociedade atual depende incondicionalmente desses materiais.
Classificação de Polímeros: Os polímeros podem ser classificados segundo o método pelo qual são preparados.
Segundo esse critério podemos dividi-lo em: polímeros de adição comum, polímeros de adição1,4, copolímeros e
polímeros de condensação.
Polímeros de adição comum: São polímeros resultantes de uma reação de adição entre um número muito
grande de moléculas de monômeros iguais, formando uma estrutura única, o polímero.
A reação ocorre na presença de catalisador e sob pressão e temperatura determinadas.
Esse tipo de reação segue sempre o esquema abaixo:

Os polímeros de adição mais importantes são os seguintes:

Polietileno: É obtido pela polimerização do eteno (etileno).

Possui alta resistência à umidade e ao ataque químico, além de boa flexibilidade, porém possui baixa
resistência mecânica.
É utilizado em películas plásticas e folhas de embalagens de alimentos, recipientes diversos,
revestimentos de fios, cabos, tubos, brinquedos e objetos domésticos.
Policloreto de vinila - PVC: É obtido pela polimerização do cloreto de vinila ou cloreto de etenila.

1
 Possui resistência química, facilidade de processamento. Não queima e pode compor-se com outras
resinas.
É utilizado em tubos e dutos, objetos diversos como cestos para papéis, calças plásticas para bebês, em
vedamentos contra chuva.
Politetrafluoretileno: É obtido pela polimerização do tetraflureteno ou tetrafluoretileno.

A pressão necessária para produzir esse polímero atinge 50.000 atm.

Sua qualidade que mais se destaca é a inércia química. É também muito resistente ao calor e possui
baixo coeficiente de atrito.
É utilizado em isolamento elétrico, revestimento de equipamentos químicos, antenas parabólicas,
frigideiras, e na fabricação de órgãos artificiais.
Poliestireno ou polivinilbenzeno: É obtido pela polimerização do estireno ou vinilbenzeno.

Possui resistência a ácidos, bases e sais, embora amoleçam pela ação de hidrocarbonetos. É bastante
versátil e de fácil processamento. Produzindo-se uma injeção de gases a quente no sistema durante a formação
do polímero, este se expande originando o conhecido isopor.
É utilizado em isolamentos, painéis de automóveis, espumas e acessórios de borracha.
Polímeros de adição 1,4: A polimerização de alcadienos conjugados ou autopolimerização por adição 1,4 dá
origem a diversos tipos de borrachas.
Borracha natural: É obtida pela autopolimerização do metil-1,3-butadieno (isopreno). Também denominada
cautchu, pode ser extraída da seringueira Hevea brasiliensis.

Borracha sintética: É obtida pela polimerização do 2-cloro-1,3-butadieno ou cloropreno. Também é denominada

1
neoprene.

As borrachas assim obtidas possuem característica que tornam seu uso industrial muito restrito, como
baixa resistência ao calor e à variação de temperatura (tornando-se moles e pegajosas no verão, duras e
quebradiças no inverno), pequena resistência à tração e solubilidade em solventes orgânicos.
Para que possam ser mais bem aproveitadas industrialmente, é necessário submete-las a um processo
chamado de vulcanização descoberto por Good-Year e Thomas Hancock em 1838.
O processo de vulcanização trata-se de submeter às borrachas a adição de enxofre, com aquecimento,
onde a duplas ligações da borracha irão formar um polímero tridimensional e o enxofre servirá de ponte entre as
cadeias carbônicas.
Polímeros tridimensionais dão origem a materiais termofixos ou termorrígidos, isto é, materiais que não
amolecem sob ação do calor, sofrendo diretamente decomposição ou queima. Por isso a produção desses
polímeros tem de ser feita simultaneamente com a moldagem do objeto desejado, pois, uma vez pronto
(vulcanizado), não há como mudar sua forma.
Copolímeros: São resultados da reação de adição, na presença de catalisador metálico, de monômeros
diferentes, formando um polímero de estrutura variada. Dois exemplos importantes são a buna S e o poliuretano.
Buna-S: É obtido pela copolimerização do 1,3-butanodieno com o vinilbenzeno (estireno), tendo sódio metálico
como catalisador. O nome buna-S vem de: Bu (butadieno), Na (sódio) e S(styrene).

Este polímero, por ser muito resistente ao atrito, é usado nas bandas de rodagem dos pneus.
Poliuretano: É obtido pela copolimerização do dilsocianato de parafenileno com o 1,2 etanodiol (etilenoglicol)

1
 Possui elevada resistência à abrasão e ao calor, alem de versatilidade em combinação com outras
resinas.
É utilizado em isolamentos, revestimento interno de roupas, como aglutinante de combustível de foguetes
e em pranchas de surfe. Quando expandido a quente por meio de gás, forma espuma cuja dureza pode ser
controlada conforme o uso que se quiser dar a ela.
Polímeros de Condensação: São resultantes da reação de condensação entre moléculas de monômeros iguais
ou diferentes, com saída simultânea de um composto que não fará parte do polímero. O composto liberado pode
ser, por exemplo, água.
Os mais importantes são a baquelite, a poliamida e o poliéster.
Baquelite: É obtida pela condensação do fenol com o metanal; é também conhecida como polifenol.

Caso o polímero obtido seja predominantemente linear e de massa molecular relativamente baixa, é
denominado novolac e é empregado em tintas, vernizes e como cola de madeira.
A obtenção da baquelite depende de a reação de polimerização prosseguir originando um composto
tridimensional (termofixo) e de massa molecular bastante elevada.
Poliamida: É obtida pela condensação do ácido hexanóico (ácido adípico) com a 1,6-hexanodiamina
(hexametilenodiamina). Por isso é denominada comercialmente de nylon 66.

Trata-se de um material resistente à abrasão e ao ataque químico, forte e facilmente moldável, com
baixo coeficiente de atrito q que não propaga o fogo. É usado em roldanas sem lubrificação, fibras, engrenagens,
pneumáticos, embalagens, garrafas, linhas de pesca, fibras têxteis e pára-quedas.
Poliéster: É obtido pela condensação do ácido parabenzodióico (ácido paraftálico) com o 1,2-etanodiol. É
também conhecido por dacron ou terilene.

1
 Possui grande versatilidade, baixo custo de processamento, resistência ao calor, à tração e aos agentes
químicos. É usado na construção civil em massas para reparos, em laminados, esquis, linhas de pesca, fibras
têxteis, filmes, e na medicina, no campo da cirurgia.

Exercícios
(Puccamp) A madeira contém cerca de 50%, em massa, de celulose. A fibra de algodão é quase exclusivamente
celulose.
O amido também é um polissacarídeo e difere da celulose apenas quanto à maneira como os monômeros se
unem. O organismo humano hidrolisa totalmente o amido, mas não hidrolisa a celulose, pois não possui as
enzimas (catalisadoras) necessárias para isto.
1.

Da celulose pode-se obter o ACETATO DE CELULOSE, plástico de grande resistência mecânica e transparente,
bem como a ETILCELULOSE, plástico de grande flexibilidade e resistente ao calor e a baixas temperaturas.
Examinando-se a estrutura molecular da celulose pode-se afirmar que
I. acetato de celulose deve ser um poliéster que poderia ser obtido por reação de condensação da celulose com
ácido acético.
II. etilcelulose deve ser um poliéter que poderia ser obtido por reação da celulose com cloreto de etila, com
eliminação de HCØ.
III. ela contém grupos OH alcoólicos e, em menor proporção, grupos OH fenólicos.
É correto o que se afirma SOMENTE em
a) I
b) II

1
c) III
d) I e II
e) II e III
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufpel) A mídia, de um modo geral, ultimamente vem dando destaque aos chamados "alimentos funcionais", isto
é, alimentos que, ingeridos regularmente, podem prevenir ou retardar o aparecimento de determinadas doenças,
inclusive o envelhecimento precoce. Muito se tem ouvido falar sobre os peixes possuírem ômega 3, um tipo de
gordura que combate o LDL - considerado como o "mal colesterol", responsável pelo desenvolvimento de
doenças coronarianas - e as frutas serem ricas em vitaminas. Faz parte da manchete a informação de que os
vegetais folhosos contêm fibras, as quais ajudam no funcionamento dos intestinos. Enfim, uma alimentação
saudável tem sido a tônica, devendo envolver, não só a ingestão de carboidratos, proteínas e gorduras, mas
também vitaminas e sais minerais, como o cálcio e o ferro, cujas carências podem estimular, respectivamente, o
surgimento de osteoporose e de anemia.
Cada alimento tem sua importância para o organismo, sendo dignos de realce aqueles que contêm os
chamados antioxidantes, tais como a vitamina C, pois esses conseguem evitar a formação dos maiores inimigos
da saúde: os radicais livres. Por isso, nas refeições, é aconselhável a ingestão de um suco natural de fruta e não
de um refrigerante feito à base de açúcar, o qual, gaseificado, se constitui numa solução supersaturada de gás
carbônico, a qual é engarrafada sob pressão.
2. Sobre as proteínas mencionadas no texto, considere as seguintes afirmativas.
I. Elas são polímeros de alfa aminoácidos.
II. Quando hidrolisadas, elas produzem glicerina (propanotriol) e ácidos graxos.
III. Em suas estruturas, os monômeros se unem através de ligações peptídicas.
IV. Elas são polímeros cuja unidade monômera é o monossacarídeo glicose.
Dessas afirmativas, estão corretas apenas
a) I e III.
b) II e III.
c) II, III e IV.

d) I e IV.
e) I, II e IV.
3. (Fatec) A polimerização por adição consiste na reação entre moléculas de uma mesma substância, em cuja
estrutura ocorre uma ligação dupla entre dois átomos de carbono, formando-se apenas o polímero. (O polietileno
é um exemplo de polímero formado por reação de adição).
Considere as seguintes substâncias:
I. 3-bromopropeno-1 (CƒH…Br)

1
II. tetrafluoroetano (C‚H‚F„)
III. propanol-1 (CƒH‡OH)
IV. cloroeteno (C‚HƒCØ)
As que poderiam sofrer polimerização por adição são:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
4. (Fatec) Orlon, uma fibra sintética, é obtido por polimerização por adição de um dado monômero, e tem a
estrutura a seguir (Fig.I):
O monômero que se utiliza na síntese desse polímero é:

5. (Fgv) Vulcanização é um processo de produção de borracha comercial, que consiste, basicamente, na:
a) polimerização do isopreno.
b) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natural por átomos de carbono.
c) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natural por átomos de silício.
d) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natural por átomos de enxofre.
e) desidratação da borracha natural seguida de adição de negro de fumo.
6. (Fgv) O náilon-66, estrutura representada na figura, é um polímero de ampla aplicação na indústria têxtil, de
autopeças, de eletrodomésticos, de embalagens e de materiais esportivos.

Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido hexanodióico com a 1,6-diamino-hexano, formando-se
também água como subproduto. Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo de reação de
polimerização, é correto afirmar que se trata de
a) poliéster e reação de adição.
b) poliéster e reação de condensação.
c) poliamida e reação de adição.

1
d) poliamina e reação de condensação.
e) poliamida e reação de condensação.
7. (Fuvest) Qual das moléculas representadas adiante tem estrutura adequada à polimerização, formando
macromoléculas?

8. (Fuvest) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água por
um fenômeno de osmose, em que a membrana semipermeável é o próprio polímero. Dentre as estruturas

aquela que corresponde ao polímero adequado para essa finalidade é a do

a) polietileno.
b) poli(acrilato de sódio).
c) poli(metacrilato de metila).
d) poli(cloreto de vinila).
e) politetrafluoroetileno.
9. (Fuvest) Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do
corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de
condensação que pode ser representado pela figura 1. Dentre os seguintes compostos da figura 2 os que dão
origem ao copolímero citado são:

a) I e III
b) II e III
c) III e IV
d) I e II
e) II e IV
10. (Ita) Assinale a opção que contém o polímero que melhor conduz corrente elétrica, quando dopado.

1
a) Polietileno
b) Polipropileno
c) Poliestireno
d) Poliacetileno
e) Poli (tetrafluor-etileno)
11. (Mackenzie) Em dois "conteiners", usados para coleta de lixo reciclável, lê-se
SOMENTE INORGÂNICOS no primeiro
SOMENTE ORGÂNICOS no segundo
Desta forma, no primeiro e no segundo "conteiners", podem ser colocados, respectivamente:
a) restos de comida e ferros de construção.
b) latinhas de alumínio e garrafas de cerveja.
c) embalagens de plástico tipo PET e cascas de coco.
d) latinhas de alumínio e embalagens de plástico tipo PET.
e) cascas de coco e resíduos de construção (areia e cimento).
12. (Puccamp) São muitos os compostos que apresentam cadeias carbônicas grandes, formadas por milhares de
átomos, unidos entre si, formando polímeros. Entre os polímeros formados SOMENTE por átomos de carbono e
hidrogênio está
a) o PVC.
b) a albumina.
c) a celulose.
d) o amido.
e) o polipropileno.
13. (Pucpr) A baquelite, um importante polímero utilizado, por exemplo, para moldar objetos para indústria
elétrica, é obtido pela polimerização de:
a) Estireno com butadieno.
b) Acrilonitrila com 1,3 - butadieno.
c) Somente acrilonitrila.
d) Fenol com formaldeido.
e) Somente cloreto de vinila.
14. (Pucrs) O tereftalato de polietileno (PET) é o principal material constituinte de algumas garrafas de
refrigerante que, reciclado, pode ser utilizado na fabricação de fibras. A partir dessa informação, é correto
concluir que o PET é um
a) glicídio.
b) lipídio.
c) aminoácido.

1
d) polímero.
e) aldeído.
15. (Ufal) O plástico conhecido como PET (polietilenotereftalato) pode ser representado por

Na sua obtenção, ácido tereftálico (HOOC-C†H„-COOH), reage com um diálcool, havendo eliminação de água.
Esse diálcool deve ser o
a) 1,4-butanodiol.
b) benzol.
c) p-difenol.
d) 1,3-propilenoglicol.
e) etilenoglicol.
16. (Ufes) O estado do Espírito Santo é um grande produtor de polpa de celulose branqueada. A celulose é um
carboidrato fibroso encontrado em todas as plantas, sendo o polissacarídio mais abundante na natureza,
formado pela condensação de moléculas de
a) sacarose.
b) ribulose.
c) maltose.
d) glicose.
e) ribose.
17. (Ufg) Um dos problemas ambientais causados por alguns polímeros é a produção de gases tóxicos ao serem
queimados. Assim, derivados organo halogenados são produzidos quando ocorre a queima de:

18. (Ufmg) Considere estas fórmulas de dois polímeros:

Os monômeros correspondentes aos polímeros I e II são, RESPECTIVAMENTE,

a) propano e cloroetano.
b) propano e cloroeteno.
c) propeno e cloroetano.
d) propeno e cloroeteno.

1
19. (Ufmg) A baquelite é utilizada, por exemplo, na fabricação de cabos de panela. Um polímero conhecido como
novolac é um precursor da baquelite e pode ser produzido pela reação entre fenol e formaldeído, representados
pelas seguintes estruturas:

O novolac pode ser representado, simplificadamente, pela estrutura indicada na figura 2.

Com base nessas informações, é INCORRETO afirmar que
a) o novolac apresenta carbonos trigonais e tetraédricos.
b) o novolac é classificado como um poliálcool.
c) a reação entre fenol e formaldeído produz novolac e água.
d) a estrutura do polímero apresenta grupos hidroxila e anéis fenila.
20. (Ufpi) Materiais poliméricos são muito usados em embalagens de líquidos agressivos como os de uso
sanitário e alvejantes. Os polímeros sofrem desgastes físicos, ocasionados pela decomposição química dos
hidrogenoperóxidos - PO‚H, altamente instáveis em altas temperaturas.
Analise as afirmativas abaixo e marque a opção correta.
I. Aumentando a temperatura, haverá aumento na energia de ativação da ligação polimérica.
II. A decomposição física do polímero está associada à ruptura de sua cadeia.
III. A velocidade de reação entre o líquido agressivo e o polímero pode depender da forma da embalagem.
a) Apenas I está correta.
b) Apenas I e II estão corretas.
c) Estão corretas I, II e III.
d) Apenas II e III estão corretas.
e) Apenas III está correta.
21. (Ufpi) O PVC (Policloreto de vinila), cuja estrutura parcial é dada a seguir, é um dos principais plásticos
utilizados na fabricação de tubulações hidráulicas. Escolha a alternativa que apresenta a estrutura do material de
partida para a produção do PVC.

1
22. (Ufpi) Na forma de melaço ou rapadura, o açúcar da cana, sacarose, é uma das principais fontes energéticas
para o povo nordestino. Quimicamente, a sacarose é um dímero de Glicose, uma ALDOHEXOSE, e Frutose,
uma CETOHEXOSE. Dada a estrutura da sacarose, a seguir, escolha a alternativa que apresenta os dois
monômeros que constituem a sacarose.

23. (Ufpi) Sobre os polímeros, analise as seguintes declarações.

I. As proteínas são exemplos de polímeros naturais.
II. O policarbonato, utilizado na fabricação de CD's, é um exemplo de polímero de condensação.
III. Os copolímeros resultam da adição de monômeros iguais, na presença de um catalisador.
Marque a opção correta.
a) Apenas I é verdadeira.
b) Apenas I e II são verdadeiras.
c) Apenas I e III são verdadeiras.
d) Apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
24. (Ufrn) Um dos primeiros polímeros sintéticos foi a baquelite, surgida durante a Primeira Guerra Mundial.
Ainda hoje, esse material plástico é usado na fabricação de isolantes elétricos, cabos de ferramentas e de
panelas e revestimento de pastilhas de freio. A baquelite pode ser obtida pela reação entre fenol e formol:

A polimerização, representada acima, pode ser classificada como reação de

a) condensação, com fenol nucleófilo.
b) condensação, com formol nucleófilo.
c) adição, com formol eletrófilo.
d) adição, com fenol eletrófilo.

1
25. (Ufrn) Em condições de catálise heterogênea, a altas temperaturas, o metano converte-se em acetileno e
hidrogênio, segundo a equação:
2 CH„ ë C‚H‚ + 3H‚
A partir desse alcino, obtém-se uma grande variedade de compostos orgânicos que se constituem em
matéria-prima para a obtenção de outros derivados, como:
1) C‚H‚ + HCØ ë C‚HƒCØ
2) C‚H‚ + H‚O ë CHƒCOH
3) C‚H‚ + NH‚CØ ë CHCØCHNH‚
4) C‚H‚ + CØ‚ ë C‚H‚CØ‚
Entre os produtos obtidos a partir das reações acima, aquele utilizado como matéria-prima na fabricação do
policloreto de vinila (PVC) é:
a) CHƒCOH
b) CHCØCHNH‚
c) C‚H‚CØ‚
d) C‚HƒCØ
26. (Ufscar) A borracha natural é um elastômero (polímero elástico), que é obtida do látex coagulado da 'Hevea
brasiliensis'. Suas propriedades elásticas melhoram quando aquecida com enxofre, processo inventado por
Charles Goodyear, que recebe o nome de
a) ustulação.
b) vulcanização.
c) destilação.
d) sintetização.
e) galvanização.
27. (Ufsm) Uma grande cidade, que gera enorme quantidade de resíduos lançados sem tratamento, destrói o
equilíbrio natural dos cursos d'água.
Dos grupos de substâncias a seguir, quais são mais comuns em lixos domiciliares urbanos?
a) C•…Hƒ•COOH; C†H•‚O†; Cs
ácido palmítico frutose césio

b) CH„N‚O; CHC؃; P
uréia clorofórmio fósforo branco
c) SiO‚; C„H•³O; C•‚H‚‚O••
sílica éter etílico sacarose
d) (C†H•³O…)Š; (C‚H„)Š; AØ
celulose polietileno alumínio

1
e) C…H…N; C‚H†O; C‚H„O‚
piridina etanol ácido acético
28. (Ufu) Polímeros são macromoléculas orgânicas construídas a partir de muitas unidades pequenas que se
repetem, chamadas monômeros. Assinale a alternativa que apresenta somente polímeros naturais.
a) Celulose, plástico, poliestireno.
b) Amido, proteína, celulose.
c) Amido, náilon, polietileno.
d) Plástico, PVC, teflon.
29. (Unifesp) O etino é uma excelente fonte de obtenção de monômeros para a produção de polímeros. Os
monômeros podem ser obtidos pela reação geral representada pela equação na figura 1, onde se pode ter X = Y
e X · Y.
Esses monômeros podem se polimerizar, segundo a reação expressa pela equação na figura 2.
Dentre as alternativas, assinale a que contém a combinação correta de XY e das fórmulas do monômero e do
polímero correspondentes.

30. (Unifesp) Os policarbonatos são polímeros orgânicos que, por sua elevada resistência mecânica e
transparência, vêm substituindo o vidro em diversas aplicações. São obtidos pela reação representada pela
equação

1
O reagente A só é solúvel em água, enquanto que o reagente B só é solúvel em meio orgânico (CH‚CØ ‚), e os
dois solventes são imiscíveis. Para que a reação ocorra, é necessária a utilização de um "catalisador de
transferência de fase". O catalisador deve ser capaz de interagir com o reagente A na fase aquosa,
transferindo-o para a fase orgânica. Na fase orgânica, com a formação do polímero, o catalisador é liberado e
retorna à fase aquosa, dando continuidade ao processo.
Dentre as substâncias cujas fórmulas são mostradas a seguir, assinale a alternativa que contém a substância
que apresenta as características adequadas para atuar como catalisador nesse processo.
a) NH„®CØ-

b) [(C•†Hƒƒ)‚N(CHƒ)‚]®CØ-

c) CHƒ(CH‚)„COO-Na®

d) C•†Hƒƒ - NH‚

e) HCC؃

GABARITO

1. [D] 2. [A] 3. [C] 4. [E] 5. [D] 6. [E] 7. [D] 8. [B] 9. [A] 10. [D] 11. [D] 12. [E] 13. [D] 14. [D] 15. [E] 16. [D] 17. [C]

18. [D] 19. [B] 20. [D] 21. [A] 22. [E] 23. [B] 24. [A] 25. [D] 26. [B] 27. [D] 28. [B] 29. [B] 30. [B]