UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA

COMPOSTOS ORGÂNICOS
CIÊNCIAS DA NATUREZA - Licenciatura

Noções Gerais de Nomenclatura

e Grupo Funcional:
HIDROCARBONETOS
 Segundo o Chemical Abstract,
existem 30.000.000 de compostos
orgânicos conhecidos.

Como podemos identificá-los

e ainda como atribuir um
nome sem confundir-nos?

Solução: Agrupá-los em famílias, de acordo com

as suas características estruturais!!!!!
2
MCMURRY, J. Química orgânica. Tradução da 9ª. ed. americana, 2016. V. 1.
 GRUPO FUNCIONAL

O grupo funcional é um grupo de átomos com

propriedades químicas similares, os quais ocorrem em
compostos diferentes. Ele define as propriedades físicas e
químicas de famílias de compostos orgânicos.

3
Mas ...
...para identificar um composto orgânico, só a família não é
suficiente!!!

Nomear!!!

A IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry),

organização internacional dedicada à Química. Foi criada em
1919, em Genebra. É a autoridade reconhecida no
desenvolvimento de regras para a denominação dos compostos
químicos.
4
 Prof. Bernard L. Feringa ′′ Quando eu desenho uma
Prêmio Nobel em Química, 2016 molécula na China ou na
Argentina, é a mesma molécula.
As pessoas entendem
imediatamente sem conhecer
espanhol ou chinês. Isso é lindo.
Nosso objetivo comum não é
sobre poder ou fronteiras do país,
é sobre apresentar conhecimento
humano."
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003
 Existem basicamente três tipos de
Funções na Química Orgânica.

F. O. Hidrogenada F. O. Oxigenadas F. O. Nitrogenadas

- Hidrocarbonetos Álcool Amina
Fenol Amida
Aldeído
Éter
Cetona
Ácido carboxílico
Éster
 HIDROCARBONETOS

São compostos constituídos apenas por hidrogênio (H) e

carbono (C).

Denominam-se:
Alcanos – Formados apenas por ligações simples. Ex:

Alquenos ou alcenos – Possuem ligação dupla (π). Ex:

Alquinos ou alcinos - Possuem ligação tripla (2 π) . Ex:

Alcadienos – Possuem duas ligações duplas.

Alcadiinos – Possuem duas ligações triplas.

 HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos apresentam-se em cadeias abertas

ou fechadas:

Cadeias Abertas: são chamadas também de cadeias

acíclicas ou alifáticas. Apresentam duas extremidades.
ALCANO
(Butano)
Cadeias fechadas ou cadeias cíclicas. Apresentam seus
átomos ligados entre si formando um ciclo.

CICLOALCANO
(Ciclobutano)
 HIDROCARBONETOS

Butano Propano
 HIDROCARBONETOS

Eteno
Pro pano
l c i n o
C i c l oa
Prop a n o
eno But
Propidieno
...

COMO IDENTIFICAR, DIFERENCIAR,

ENFIM, SABER QUEM É QUEM ENTRE
OS INÚMEROS HIDROCARBONETOS?
 HIDROCARBONETOS

De acordo com a IUPAC, a denominação dos

compostos químicos deve obedecer à determinadas
regras.

▪ A nomenclatura do composto é constituída por:

Tipo de ligação CC

prefixo + infixo + sufixo (terminação)

Número de Família
átomos de pertencente
carbono
 HIDROCARBONETOS

De acordo com a De acordo com as

quantidade de carbonos ligações entre os
presentes no composto, carbonos do composto,
usa-se um prefixo. usa-se um infixo.

1 Carbono – MET
Ligação simples – AN
2 Carbonos – ET
Ligação dupla – EN
3 Carbonos – PROP
Ligação tripla - IN
4 Carbonos – BUT
Duas ligações duplas – DIEN
5 Carbonos – PENT
Três ligações duplas - TRIEN
6 Carbonos – HEX
Duas ligações triplas - DIIN
7 Carbonos – HEPT
8 Carbonos – OCT O sufixo ou terminação,
9 Carbonos – NON será sempre a letra “O”
10 Carbonos – DEC
 HIDROCARBONETOS

Exemplo:

H3C - CH3 2º - Tipo de ligação 3° Sufixo “O”

ET AN O - ETANO
 HIDROCARBONETOS

As cadeias de hidrocarbonetos podem também

apresentar ramificações, grupos ligados à cadeia
principal, denominados substituintes:

Ex:

▪ Primeiro precisamos identificar a cadeia principal

(geralmente a maior), para depois identificar seus
substituintes.
 HIDROCARBONETOS
REGRAS DA IUPAC

▪ Quando duas cadeias apresentam comprimento igual,

escolhemos a cadeia com o maior número de
substituintes.
 HIDROCARBONETOS

Nomeando os Substituintes
Uma vez que a cadeia principal tenha sido identificada, a
próxima etapa é listar todos os substituintes:

Nomenclatura de grupos alquila ou substituintes

Se removermos um átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos o que é

chamado de um grupo alquila ou substituinte alquila. Esses grupos têm nomes
que terminam em –il ou –ila.

Ex.: Metano – Metil ou Metila Etano - etil ou etila

Propano - propil ou propila
 HIDROCARBONETOS

Nomes dos substituintes

Número de Carbono
Terminologia
no substituinte
1 Metil
2 Etil
3 Propil
4 Butil
5 Pentil
6 Hexil
7 Heptil
8 Octil
9 Nonil
10 Decil
 HIDROCARBONETOS

Alguns substituintes diferenciados

Por razões históricas, alguns dos grupos alquila de cadeia ramificada

mais simples possuem nomes comuns, não sistemáticos:

1. Um grupo alquila de três átomos de carbono:

 HIDROCARBONETOS

Em resumo, quatro etapas distintas são necessárias ao atribuir o nome de

um hidrocarboneto:

1. Identificar a cadeia principal: Escolhemos a cadeia mais longa. Para

duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal deve ser a
cadeia com o maior número de substituintes (se tiver duplas ou triplas,
estas devem constar na cadeia principal).

2. Identificar e nomear os substituintes.

3. Numerar a cadeia principal e atribuir um localizador para cada

substituinte: Damos ao carbono do primeiro substituinte o menor número
possível. Se houver um empate, escolhemos a cadeia em que o segundo
substituinte tem o número mais baixo.

4. Distribuir os substituintes em ordem alfabética. Para substituintes

idênticos, usamos di, tri, ou tetra, que são ignorados quando colocados em
ordem alfabética.
 HIDROCARBONETOS

✔ Uma vez que todos os substituintes foram identificados e

atribuídos os localizadores adequados, eles são colocados
em ordem alfabética. Prefixos (di, tri, tetra, penta, hexa) não
são incluídos como parte do esquema de alfabetização. Em
outras palavras, “dimetil” é classificado como se fosse
iniciado com a letra “m” em vez de “d”.

1 2 3 4 5 6
Ex: 2,4-dimetil-hexano
 HIDROCARBONETOS

Outros exemplos...

2-metilheptano 6-metilheptano
 MOMENTO DE PRATICAR!!!

1. Ligue as classificações ao seus respectivos

hidrocarbonetos:
Alcano

Alceno

Alcino
H3C ─ CH ═ CH ─ CH3
Cicloalceno

Cicloalcino

Cicloalcano
 MOMENTO DE PRATICAR!!!

2. Marque com um X os compostos de hidrocarbonetos.

A B C

D E F
 MOMENTO DE PRATICAR!!!

3. Escreva a nomenclatura para os seguintes

hidrocarbonetos:

a) e)

b) f)

c) g)

d)
 EXERCÍCIOS

4. Escreva a nomenclatura correta para cada um dos

seguintes compostos
A B

C D
 EXERCÍCIOS

5. Escreva a fórmula estrutural dos compostos a seguir:

a) 2-metil-pentano

b) 2,4-dietil-1-octeno

c) isobutil-ciclohexino
Algumas nomenclaturas...
2-buteno
ciclobuteno ou
but-2-eno

ciclopropino

metilciclobutano

5-etil-3-metiloctano

isopropilciclohexano

4-metilciclopenteno
4-metilhex-2-ino ou 4-metilciclopent-1-eno
Hidrocarbonetos

Fonte: Petróleo

Vídeo: https://www.youtube.com/watch?v=C1vi5Rh3DOw
 DESTILAÇÃO FRACIONADA
(Método de purificação/separação de
substâncias a partir da diferença nos pontos
de ebulição dessas substâncias)

Objetiva separar as
diferentes frações
contidas no petróleo.

Vídeo: https://www.youtube.com/watch?v=5PaaN7OrwZE
32
Fonte: https://tribunadeuruguaiana.blogspot.com/2009/05/inaugurada-praca-dos-pioneiros.html

Para saber mais (notícia) https://uruguaianars.com.br/cdl/historias.php?codhistoria=5

✔PROPRIEDADES FÍSICAS DOS
ALCANOS, ALCENOS E
ALCINOS
Fonte:
http://www.projetomemoria.org/2013/07/va
zamento-de-petroleo-atinge-litoral-da-taila
ndia/ 35
1) ESTADO FÍSICO ALCANOS

Grau de
Alcanos de 1 a 4 carbonos são Agregação
gases (metano, etano, propano Aumenta
e butano).

Alcanos de 5 a 20 carbonos são

líquidos.

Alcanos com mais de 20 Aumento do

carbonos são sólidos. número de
Carbonos
36
 2) PONTO DE EBULIÇÃO:

Alcano Ponto de Ebulição (°C)

Metano -162
Etano -89
Propano -42
Hexano 68
2-metilpentano 60

✔ O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados tendem a ser

maiores ao aumentar o número de átomos de carbono.
✔ Os isômeros que possuem cadeia ramificada apresentam ponto de
ebulição menor.
37
3) PONTO DE FUSÃO
Geralmente o ponto de fusão se eleva com o aumento do tamanho das
moléculas. Em geral, alcanos ramificados possuem pontos de fusão mais
baixos quando comparados a alcanos lineares.
 4) SOLUBILIDADE:

✔ Os alcanos são quase que totalmente insolúveis em

água devido a sua baixa polaridade.

✔ Os alcanos líquidos são miscíveis entre si e geralmente

se dissolvem em solventes de baixa polaridade
Exemplo: benzeno, tetracloreto de carbono,
clorofórmio, acetona, éter, etc.

5) DENSIDADE

Alcanos são mais leves que a água, geralmente têm densidade

menor que 1,0, portanto todos flutuam na água.
39
Propriedades dos alcenos

Os alcenos de peso molecular mais baixo até C4H8 são gases a

temperatura ambiente e à pressão atmosférica.

1- PONTO DE EBULIÇÃO:
O ponto de ebulição dos alcenos não ramificados aumentam ao
aumentar o tamanho da cadeia. Para os isômeros ramificados,
quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de
ebulição.

2 – SOLUBILIDADE:
Os alcenos são quase que totalmente insolúveis em água devido
a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações
por ligações de hidrogênio.
40
 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCINOS

✔ Os alcinos são pouco solúveis em água. Semelhantemente aos

alcenos e alcanos, os alcinos são solúveis em solventes de baixa
polaridade, como CCl4, éter, etc.

✔ Os alcinos, assim como os alcanos e alcenos, também

apresenta densidade menor do que a da água (0,70-0,80 g/cm3)
.

✔ Os três primeiros alcinos são gasosos a temperatura ambiente.

41
IMPORTÂNCIA INDUSTRIAL DOS ALCINOS

O etino é muito utilizado em processos de

soldagem, pois na sua combustão ocorre uma
grande liberação de energia.

42
Exercícios

1. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos

seguintes hidrocarbonetos:
a) propano; b) pentano; c) 2-hexeno; d) 3-hexino.

2. Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos:

a) 2, 3-dimetilpentano;
b) 3-etil-2-metil-2-hexeno;
c) 4,4-dimetil-1-pentino;

43
EXERCÍCIOS:

3. A tabela seguinte contém os pontos de ebulição (P.E.), a 1 atm,

medidos em ° C, de diversos alcanos.

Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação

(justificando) entre os pontos de ebulição e os alcanos.

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