UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

FUNÇÕES ORGÂNICAS
Hidrocarbonetos Álcoois Fenóis Éteres Haletos de alquila

✔ Estruturas

✔ Nomenclatura

✔ Propriedades
 Introdução

⮚ Devido a enorme quantidade de compostos orgânicos uma saída é

agrupá-los de acordo com propriedades químicas semelhantes;

⮚ Estudos demonstram que tais propriedades semelhantes são devidas

a átomos ou grupos de átomos presentes na molécula e são
denominados grupos funcionais,

⮚ Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que

lhes conferem propriedades químicas semelhantes.

Grupos Funcionais = partes reativas das moléculas

 Hidrocarbonetos
⮚ Combustíveis fósseis encontrados principalmente no petróleo, sendo,
em geral, combustíveis e matéria-prima de plásticos;

⮚ Levaram milhões de anos para se formar sob grandes pressões no

interior da terra.

Petróleo (Fonte)
 Hidrocarbonetos
⮚ Formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrogênio.
⮚Fórmula Geral: CxHy

⮚ Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia aberta são compostos

por
três grandes grupos:
❖ Alcanos – somente ligações simples C-C;
❖ Alcenos – 1 ligação dupla C=C;
❖ Alcinos – 1 ligação tripla C≡C.

Alcano - Etano Alceno - Eteno Alcino - Etino

Exemplos:
 Hidrocarbonetos

⮚ Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia fechada são compostos por:

❖ Ciclo-alcanos – hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação;

❖ Ciclo-alcenos – mistura de ligações σ e π, mas
nenhuma ligação
tripla.

Ciclo-alcano Ciclo-alceno
Ciclohexano Ciclopenteno

Exemplos:
 Hidrocarbonetos

⮚ Os hidrocarbonetos aromáticos apresentam um anel

aromático;

⮚ O mais importante hidrocarboneto aromático é o benzeno.

Benzeno (C6H6)
 Hidrocarbonetos - Alcanos
⮚ Hidrocarbonetos saturados (somente com ligações simples) de cadeia
aberta (acíclica);

⮚ Possuem fórmula geral: C H

n 2n+2

⮚ O metano (CH4) é o alcano mais simples e também o mais abundante;

⮚ Grandes quantidades estão presentes em nossa atmosfera, no solo e

nos oceanos.

Metano Altamente inflamável

 Hidrocarbonetos - Alcanos

Estrutura

Metano Etano Propano

o Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).

o Geometria dos carbonos: tetraédrica.
o Ângulos das ligações ~ 109°.
 Alcanos - Nomenclatura
❑ Nomenclatura IUPAC.
❑ Nome de um composto é formado por três
partes.

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Nº de carbonos
1C = MET
Função
2C = ET
Tipo de ligação C-C Hidrocarboneto - O
3C = PROP
Simples - AN Álcool - OL
4C = BUT
Dupla - EN Aldeído - AL
5C = PENT
Tripla - IN Cetona - ONA
6C = HEX
2 Duplas - DIEN Ácido carboxílico -
7C = HEPT OICO
8C = OCT
9C = NON
10C = DEC
 Alcanos - Nomenclatura

❑ Nomenclatura IUPAC.
❑ Nome de um composto é formado por três
partes.

Propano Butano

GLP
 Alcanos - Nomenclatura
Grupos Alquila
⮚ Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais
ligados à cadeia principal.

⮚ Um grupo alquila pode ser entendido como um alcano que perdeu um

de seus hidrogênios.
⮚ Grupos alquila não ramificados, nos quais o ponto de ligação está no
fim da cadeia, são nomeados a partir do alcano
correspondente,
substituindo-se a terminação -ano por -ila.

Metila Etila Propila

 Alcanos - Nomenclatura

Grupos Alquila

Nº de Carbonos Alcano Grupo alquila

1 Metano Metila
2 Etano Etila
3 Propano Propila
4 Butano Butila
10 Decano Decila
 Alcanos isoméricos
⮚ Somente uma estrutura pode ser construída para o metano (CH4), o
etano (C2H6) e o propano (C3H8).
⮚ A partir de alcanos com 4 átomos de carbono, butano
(C4H10),
isômeros estruturais são possíveis.
⮚ Isômeros estruturais têm a mesma fórmula molecular, mas
seus
átomos são conectados diferentemente.

Exemplo

Butano Isobutano
(metilpropano)
 Alcanos - Nomenclatura

Grupos Alquila
4 átomos de C

sec-butila isobutila terc-butila

❑ Os átomos são classificados de acordo com o seu grau de substituição.

Primário
Secundário Terciário Quaternário
 Alcanos - Nomenclatura

REGRAS

1. Identificar a cadeia principal

• Se duas cadeias diferentes estiverem presentes, escolher a com
maior
número de ramificações.

2. Numerar a cadeia principal

3. Identificar e numerar os substituintes

4. Escrever o nome do composto
• Utilize hífens para separar os prefixos e vírgulas para os números.
• Substituintes por ordem alfabética.
• Se forem iguais usar os prefixos di-, tri-, tetra-.
 Alcanos - Nomenclatura
Grupos Alquila

• O prefixo iso- sem hífen faz parte do nome para fins de

classificação
em ordem alfabética.
• Os prefixos sec- e terc- não são considerados parte do nome
não entrando na classificação em ordem alfabética.

isopropila
 Alcanos – Propriedades físicas
Forças intermoleculares

❖ Uma substância líquida apresenta forças atrativas entre

suas
moléculas (forças intermoleculares) maiores do que no gás.
❖ Entre espécies neutras as forças atrativas são conhecidas
como
forças de Van der Waals podendo ser de três tipos:

1. Dipolo-dipolo
2. Dipolo induzido-dipolo
3. Dipolo induzido-dipolo induzido
 Alcanos – Propriedades físicas
Forças intermoleculares
❖ A maioria dos alcanos não tem momento de dipolo mensurável,
portanto a única força de van der Waals considerada é
a “dipolo
induzido-dipolo induzido”.
 Alcanos – Propriedades físicas
Ponto de ebulição e de fusão

❖ Intensidade da força intermolecular;

❖ Tamanho da molécula;
❖ Aumentam conforme aumenta-se o tamanho da
cadeia.
 Alcanos – Propriedades físicas
Ponto de ebulição
❖ Alcanos ramificados apresentam menor ponto de ebulição do que
seus
isômeros não ramificados.
❖ Área superficial dos ramificados menor.
 Alcanos – Propriedades físicas
Solubilidade em água

❖ Praticamente todos os hidrocarbonetos são insolúveis em

água.
 Alcanos – Propriedades físicas
Solubilidade em água

Mistura de heptano com octano Mistura de heptano com água

O
H H

O
H H
 Alcenos

⮚ Sãohidrocarbonetos que possuem uma ligação dupla C=C

entre
carbonos.
⮚ A ligação dupla irá conferir aos alcenos uma estrutura planar com uma
densidade rica de elétrons acima e abaixo do plano.
⮚ Alcenos são altamente reativos com espécies deficientes em elétrons
 Alcenos – Nomenclatura
✔ Para nomear os alcenos, é necessário encontrar a maior
cadeia contínua que contenha a insaturação.
✔ A cadeia é numerada na direção que der aos carbonos da
dupla
ligação os seus números mais baixos.
✔ A posição numérica de apenas um dos carbonos da dupla é
especificado no nome.

PREFIXO + EN (INFIXO) + O (SUFIXO)

✔ A instauração tem prioridade sobre os grupos alquila na determinação

da cadeia carbônica principal e na direção de numeração.
 Alcenos – isomeria cis e trans
Há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular C4H8

2-metilpropeno but-1-eno but-2-eno but-2-eno

⮚ O 2-metilpropeno e o but-1-eno são isômeros constitucionais dos outros.

⮚ O par de isômeros cis e trans-but-2-eno tem a mesma constituição com

uma cadeia carbônica não ramificada com dupla ligação em C-2 e C-3.
⮚ Eles diferem entre si nas posições relativas dos grupos metila no espaço.
✔ No cis as metilas estão no mesmo lado da dupla.
✔ No trans as metilas estão em lados opostos da dupla.
 Alcenos - isomeria

⮚ Uma vez que não há rotação em torno de uma ligação π C=C, são
possíveis isômeros geométricos;
⮚ Os ligantes irão se apresentar em planos fixos e orientados no
plano
espacial.
 Alcenos – notação E/Z
Regras de Cahn-Ingold-Prelog

⮚ Utilizada quando há 3 ou 4 substituintes diferentes na ligação dupla;

1. Prioridade baseada no número atômico. Átomo com
maior número
atômico tem prioridade 1.
35 17 16 15 8 7 6 1
Br > > > > > > >
Cl S P O N C H

Mesmo lado - E Mesmo lado - Z

Baixa Alta Baixa Baixa
prioridade prioridade prioridade prioridade

Alta Baixa Alta Alta

prioridade prioridade prioridade prioridade

(E)-2-Cloro-2-buteno (Z)-2-Cloro-2-buteno
 Alcenos – notação E/Z
Regras de Cahn-Ingold-Prelog

2. Se a prioridade não puder ser determinada com base nos atómos

ligados a dupla ligação, verificar os atómos seguintes; a prioridade é
estabelecida no primeiro ponto de diferença.

Mais baixa Mais alta Mais baixa Mais alta

 Alcenos – notação E/Z
Regras de Cahn-Ingold-Prelog

3. Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo número

de átomos com ligações simples.

Este carbono está Este oxigênio

ligado a H, O, O está ligado a C, C

Equivalente

Este oxigênio Este carbono está

está ligado a C, C ligado a H, O, O
 Alcinos

⮚ Alcinos são hidrocarbonetos com uma ou mais ligação

C≡C.
⮚ O etino (acetileno) é o alcino mais simples: HC≡CH.
⮚ Possuem fórmula geral:
C H
n 2n-2

Etino
(Acetileno)

Gás utilizado em soldagens

 Alcinos - Estrutura

⮚ Ligações são formadas pelo compartilhamento de 6 pares de

elétrons
entre dois carbonos sp, conferindo a molécula uma estrutura linear.
 Alcinos - Estrutura
Etano - Etileno - Acetileno:

1. A geometria no carbono muda de tetraédrica n trigonal planar n

linear.
2. As ligações C-C e C-H ficam menores e mais fortes.
3. A acidez das ligações C-H aumenta.
 Alcinos - Nomenclatura

⮚ O sufixo -ano de um alcano com número igual de

carbonos é
subsituido pelo sufixo -ino.
⮚ Acetileno e etino são nomes aceitos pela IUPAC.

⮚ A posição da ligação tripla ao longo da cadeia deverá ser especificada

pelo número, de maneira semelhante à dos alcenos.

PREFIXO + IN (INFIXO) + O (SUFIXO)

propino but-1-ino but-2-ino

 Cicloalcanos
⮚ Os alcanos que formam anéis são chamados
cicloalcanos.
⮚ Fórmula molecular: C H
n 2n

⮚ O ciclopropano e o ciclobutano são tensos porque os ângulos de

ligação C-C-C no anel são menores do que os 109,5° necessários
para a geometria tetraédrica.
⮚ Por causa do tensionamento no anel, o ciclopropano é muito reativo.

Boa sobreposição Pobre sobreposição

Ligação forte Ligação fraca
 Cicloalcanos - Nomenclatura
✔ Sua nomenclatura é muito parecida com a dos alcanos com a adição
da palavra ciclo no início do nome.

Ciclo + nome do alcano

H2
H2C CH2 C
H2 H2C CH2

H2C CH2
C H2C CH2
H2 C CH2 C C
H2 H2

Ciclopropano Ciclopentano Ciclo-hexano

 Cicloalcanos - Nomenclatura

✔ Quando o anel contém menos átomos de carbono do que um grupo

alquila ligado a ele o composto é tratado como um alcano e o anel
como um substituinte alquila.

H3C
CH2

C 3-ciclobutilpentano
CH3
H
C
H2
 Cicloalcenos

⮚ As ligações duplas são acomodadas por anéis de todas as dimensões.

⮚ O menor cicloalceno, o ciclopropeno, foi sintetizado pela primeira vez
em 1922.

ciclopropeno

⮚ O ciclopropeno sofre mais tensão do que o ciclopropano, em virtude

da distorção dos ângulos de ligação em seus carbonos da ligação
dupla em relação a seu valor normal da hibridização sp2 (120°).
 Cicloalcenos - Nomenclatura

✔ Cicloalcenos e seus derivados são nomeados adotando o prefixo ciclo

à nomenclatura dos alcenos de cadeia aberta.

Ciclo + nome do alceno

6 2
1 1 3
5

7 4
4 2
3 5
6
ciclopenteno 1-metilciclo-hexeno 3-clorocicloepteno
 Aromáticos

⮚ Hidrocarbonetos cuja estrutura existe pelo menos um

em anel
benzênico (aromático).
⮚ O benzeno possui fórmula C6H6 com seis
molecular hidridizados sp2 no plano. carbonos
 Aromáticos

❑ Ressonânica: deslocalização de elétrons no

benzeno.
 Aromáticos
Exemplos

Vitamina E

Morfina Aspirina

Fármaco narcótico Analgésico

 Aromáticos - Nomenclatura
✔ A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos
como
derivados do benzeno;

Nome do substituinte + benzeno

Bromobenzeno terc-butilbenzeno Nitrobenzeno

 Aromáticos - Nomenclatura

✔ Quando o anel benzênico for dissubstituído, por substituintes iguais ou

diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de
numerar o anel benzênico.

o-xileno m-xileno p-xileno

(1,2-dimetilbenzeno) (1,3-dimetilbenzeno) (1,4-dimetilbenzeno)
 Aromáticos - Nomenclatura

✔ Quando o anel benzênico possuir três ou mais ramificações, a

numeração da cadeia será feita de maneira a se respeitar a regra dos
menores números para os substituintes;
✔ As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

1-bromo-2,3-dimetil-benzeno 1,2,4-trinitro-benzeno
 Haletos de alquila

⮚ Composto derivado dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou

mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I).

R-X

R = grupo alquila (cadeia carbônica aberta ou

fechada). X = halogênio.
 Haletos de alquila

Clorofórmio

CFC - 11 CFC - 12
 Haletos - Nomenclatura

✔ A nomenclatura IUPAC trata o halogênio como um substituinte halo

(fluoro-, cloro-, bromo- ou iodo-) em uma cadeia de alcano.
✔ A cadeia de carbono é numerada na direção que fornece ao carbono
substituído o número mais baixo.

Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

1–Fluoropentano 2–Bromopentano 3–Iodopentano

 Haletos - Nomenclatura

✔ Havendo mais de uma ramificação, lembre-se de colocá-las sempre

em ordem alfabética e colocar todas na menor numeração possível a
partir de uma das extremidades da cadeia principal.

Ramificações (incluindo o halogênio) + nome do hidrocarboneto

5-cloro-2-metil-heptano 2-cloro-5-metil-heptano
 Haletos - Nomenclatura

✔ Caso houver insaturação (dupla ou tripla ligação) na cadeia

principal, ela será prioridade na numeração da cadeia.

3–iodopent–1–eno 7–bromo–hept–1–ino
 Álcoois
⮚ Toda substância orgânica que contém um ou mais grupos
hidroxila
(-OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados

Grupo funcional

C saturado

Etanol
(álcool etílico)

Cana-de-açúcar
 Álcoois - Nomenclatura

✔ Os nomes dos álcoois serão derivados dos hidrocarbonetos

correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo -ol, precedido
de um número indicativo da posição da hidroxila;
✔ A cadeia principal é aquela que contém o carbono ligado à hidroxila;
✔ A numeração da cadeia é feita de modo que a hidroxila receba o
menor número possível.

etanol Hexan–2–ol
 Álcoois e Haletos de alquila

✔ Hidroxilas tem prioridade sobre os grupos alquila e halogênios na

ocasião de se determinar a direção na qual uma cadeia de carbono
será numerada.

6-metileptan-3-ol trans-2-metilciclopentanol 3-fluoropropan-1-ol

 Álcoois e Haletos de alquila

✔ Álcoois e haletos de alquila podem ser classificados de acordo com o

grau de substituição do carbono ao qual está ligado o grupo funcional.

Álcool ou haleto Álcool ou haleto Álcool ou haleto

primário secundário terciário

X = OH, F, Cl, Br ou I
 Álcoois e Haletos de alquila
⮚ Nos álcoois e nos haletos de alquila, o carbono que leva o grupo
funcional tem hibridização sp3.

⮚ Os ângulos de ligação do carbono de álcoois são aproximadamente

tetraédricos, como é o ângulo C-O-H.

⮚ Um modelo de hibridização semelhante aplica-se aos haletos de

alquila, com o hidrogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma
ligação sigma.
 Álcoois e Haletos de alquila

⮚ As ligações C-O e C-X são ligações covalentes polares, e o carbono

leva uma carga positiva parcial nos álcoois (δ+C - O- δ) e nos haletos de
alquila (δ+C - X- δ).

Os álcoois e os haletos de alquila são moléculas polares.

Álcoois e Haletos – Propriedades físicas
Ponto de ebulição

Forças de atração
Dipolo-dipolo

Alcano Haleto Álcool

< <

Propano (μ = 0D) Fluoroetano (μ = 1,9D) Etanol (μ = 1,7D)

P.E. = - 42°C P.E. = - 32°C P.E. = 78°C

Dipolo induzido Dipolo - dipolo Dipolo - dipolo

- dipolo induzido
Ligação de hidrogênio
Álcoois e Haletos – Propriedades físicas
Ponto de ebulição

Ponto de ebulição de alguns haletos de alquila e álcoois

⮚ Aumenta com a quantidade de átomos de carbono, como no caso dos alcanos.

⮚ Nos haletos, o ponto de ebulição aumenta à medida que aumenta o tamanho

do halogênio.

⮚ As atrações dipolo induzido/dipolo induzido são favorecidas quando a nuvem

Álcoois e Haletos – Propriedades físicas
Solubilidade

❖ Muito solúveis até três carbonos.

❖ À medida que se aumenta a cadeia alquila a solubilidade diminui.

Região apolar
Região polar

Metanol - água Etanol - água Hexanol - água

 FFeenn
⮚ Compostos com um ou mais grupos hidroxilas (-OH)
óóiiss
ligados diretamente a um anel benzênico.
⮚ O composto parental desse grupo, o C6H5OH, chamado apenas de
fenol é um importante produto químico industrial.

Hidroxibenzeno ou Fenol
Antisséptico
 Fenóis - Estrutura
❖ O fenol é planar, com um ângulo C-O-H de 109º, quase igual ao
ângulo tetraédrico e não muito diferente do ângulo de 108,5º do C-O-H
do metanol.
 FFeenn
Exemplos

Cravo-da-índia
óóiiss

Vanilina

Eugenol

Orquídea Vanilla planifólia

 Fenóis - Nomenclatura

⮚ Os compostos mais altamente substituídos são nomeados como

derivados do fenol.
⮚ A numeração do anel começa no carbono substituído pela hidroxila e
continua na direção que dá o número mais baixo ao próximo carbono
substituído.
⮚ Os substituintes são citados por ordem alfabética.

Fenol 5-Cloro-2-metilfenol
3-metilfenol
 Fenóis - Nomenclatura

✔ Os três derivados di-hidroxilados do benzeno podem ser nomeados

como 1,2-, 1,3- e 1,4-benzenodiol, respectivamente, mas cada um é
mais conhecido pelo nome comum.

1,2-Benzenodiol 1,3-Benzenodiol 1,4-Benzenodiol

(pirocatecol) (resorcinol) (hidroquinona)
 Fenóis – Propriedades físicas

❖ Fortemente influenciadas pelo grupo hidroxila (ligações de

hidrogênio)

Ligação de hidrogênio intramolecular no o-

nitrofenol

(a) Uma ligação de hidrogênio entre duas moléculas de fenol;

(b) Ligações de hidrogênio entre moléculas de água e de
fenol.
 Fenóis – Propriedades físicas
❖ Fortemente influenciadas pelo grupo hidroxila (ligações de hidrogênio)
❖ Possuem pontos de fusão e de ebulição mais altos e são mais
solúveis em água do que os arenos e os haletos de arila de peso
molecular comparável.

Propriedades físicas de um areno, um fenol e um haleto de arila

Tolueno Fenol Fluorobenzeno

P.M. = 92 P.M. = 94 P.M. = 96
P.E. = 111°C P.E. = 132°C P.E. = 85°C
Solubilidade = 0,05 g/100mL Solubilidade = 8,2 g/100mL Solubilidade = 0,2 g/100mL
 Éter

⮚ Possuem um átomo de oxigênio ligado diretamente a dois

radicais orgânicos.

Oxigênio ligado a 2 carbonos

O oxigênio possui hibridização sp3.

 Éter

❑ A tensão de Van der Waals envolvendo grupos alquila faz com que o
ângulo de ligação no oxigênio seja maior em éteres que em álcoois e
maior em álcoois que em água.

❑ As distâncias típicas da ligação carbono–oxigênio em éteres são

similares às dos álcoois (~142 pm) e menores que as distâncias da
ligação carbono–carbono em alcanos (~153 pm).
 Éter

Etoxietano (éter dietílico)

Anestésico
 Éter - Nomenclatura

✔ A nomenclatura IUPAC considera os éteres como derivados alcóxi de

alcanos.

Menor radical (oxi) – maior radical (ano)

etoxi-etano metoxi-etano etoxi-butano

 Éter - Nomenclatura
✔ Os éteres cíclicos têm oxigênio como parte de um anel — eles são
compostos heterocíclicos.
✔ O anel é numerado a partir do oxigênio.

oxacicloalcano

Oxaciclopropano Oxaciclobutano Oxaciclopentano Oxaciclo-hexano

(Oxirano ou (Oxetano) (Tetra-hidrofurano) (Tetra-hidropirano)
óxido de etileno)
 Éter – Propriedades físicas

Pontos de ebulição dos éteres e dos álcoois isômeros

✔ Os álcoois isômeros possuem maior ponto de ebulição

devido as ligações de hidrogênio que fazem entre si.
 Éter – Propriedades físicas

Propriedades físicas de éter dietílico, pentano e 1-butanol

Pentano Etoxietano 1-butanol

(μ = 0D) (μ = 1,2D) (μ = 1,7D)
P.E. = 36°C P.E. = 35°C P.E. = 117°C
~0g/100mL 5g/100mL 9g/100mL

Dipolo induzido Dipolo - dipolo Dipolo - dipolo

- dipolo induzido
Ligação de hidrogênio
Éter – Propriedades físicas
Solubilidade

δ-

δ+

Ligação de hidrogênio entre éter dietílico e

água
 Resumo
Grupos Funcionais
 Resumo
Grupos Funcionais
 Referências

▪ CAREY, Francis. Química Orgânica. 7. ed., São Paulo: Editora McGraw Hill,
2011. vol. 1.

▪ VOLLHARDT, Peter K.; SCHORE, Neil E. Química Orgânica: estrutura e

função. 6. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.

▪ MCMURRY, John. Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning,

2015. vol. 1.