Nota

Lista de Exercícios

Disciplina: Química Professor: Edivaldo Luis de Souza Data: 05/04/20123

Aluno: no: Série: 3º EM
1) Decida se cada par de estruturas mostradas a 7) Represente as fórmulas estruturais de todos os
seguir representa ou não isômeros. Para aqueles que isômeros resultantes da substituição de dois átomos de
forem isômeros, de o nome da isomeria que ocorre hidrogênio do benzeno por dois átomos de cloro. Dê os
entre eles: nomes dos compostos e o tipo de isomeria.
H3C CH2 CH2 CH3
a. H3C CH CH3

CH3 8) A fórmula C3H8O representa um certo número de

isômeros.
H2C CH3 a) Escreva a fórmula estrutural de cada isômero e
b. H3C CH2 CH3
identifique-os pelo nome.
b) Alguns desses isômeros apresenta isômeros
CH3

CH2
H2C CH
ópticos? Justifique.
c.
H2C CH2
CH3
9) Qual o tipo de isomeria plana que ocorre entre os
CH3 compostos abaixo.
d. OH

CH3 O CH3 CH2 OH

CH3

2) Existem cinco compostos aromáticos diferentes,

aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a 10) Determine o tipo de isomeria plana que ocorre
fórmula C7H8O. entre os compostos abaixo:
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a a) 1-buteno e 2-buteno.
função química desses compostos. b) Etanol e éter dimetílico.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, c) Etenol e etanal.
sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de d) Ácido propanóico e acetato de metila.
E. e) Dietilamina e metilpropilamina.

3) O que são isômeros? O que diferencia os isômeros
constitucionais (planos) dos esterioisômeros (isômeros
espaciais)?
4) Quais são os casos de isomeria constitucional que
existem? Comente sobre cada um deles. O que
diferencia os isômeros constitucionais?
5) Que tipo de isomeria está representada abaixo?
Justifique.
O OH
H3C C h) Etanoato de etila e metanoato de n-propila
H3C
NH2
amida
6) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que
possuem a fórmula molecular C7H8O. Dê seus
respectivos nomes. Identifique o tipo de isomeria que
envolve estes compostos.
11) Escreva a fórmula estrutural e indique o tipo de
isomeria que ocorre entre os seguintes pares de
compostos orgânicos:
a) Cloreto de n-propila (1-cloropropano) e cloreto de
isopropila (2-cloropropano)
b) 3-pentanona e 3-metilbutanal
c) N-butano e isobutano
d) 1-propen-1-ol e propanal
e) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano
f) N - etiletanamida e N - metilpropanamida
g) Ácido propanóico e etanoato de metila
C
NH 12) A teobromina e a teofilina têm suas fórmulas
iminoálcool mostradas a seguir. A teobromina é encontrada no
chocolate ( é uma espécie de “cafeína” do chocolate).
Já a teofilina é encontrada em alguns charopes
broncodilatadores. Esses dois compostos são
isômeros? Justifique.
 O
CH3 O
H e. 3-metilbutan-2-ona.
H N H3C
N N
N
18) Considere as afirmações:
O N N N
I. Propanal é um isômero da propanona.
O N
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
CH3 CH3 III. 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
teobromina teofilina
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
13) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: Estão corretas:
a) ácido acético. a) todas.
b) éter dietílico. b) apenas I, II e III.
c) propanol. c) apenas I e II.
d) etanol. d) apenas II e IV.
e) etano. e) apenas III e IV.

14) A substância abaixo é isômera do: 19) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo
fato de uma mesma fórmula molecular representar
diferentes estruturas. Considerando a isomeria
estrutural plana para a fórmula molecular C4H8,
podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posição
b) função e compensação
a) n-pentano. c) cadeia e função
b) n-hexano. d) posição e compensação
c) n-heptano. e) tautomeria e metameria
d) n-octano.
e) n-nonano. 20) Dados os compostos:
I. H3C – CH2 – O – CH3.
15) Um alcano pode ser um isômero de: II. H3C – CH2 – CH2OH.
a) Um alceno com o mesmo número de átomos de III. H3C – CH2CHO.
carbono. IV. H3C – CH – CH3.
b) Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. I
c) Outro alcano de mesma fórmula molecular. OH
d) Um alcino com apenas uma ligação tripla. São isômeras somente as substâncias de fórmulas:
e) Um alcadieno com o mesmo número de átomos de a) I e II.
hidrogênio. b) I e III.
c) II e IV.
16) Considerando as estruturas químicas abaixo d) I, II e IV.
e) II, III e IV.

21) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria

entre os compostos CH3(CH2)2CONH2,
CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
é INCORRETO afirmar: a) geométrica
a) 2 e 3 representam um único composto. b) tautomeria
b) 1 e 2 representam compostos isoméricos. c) ótica
c) 1, 2 e 3 são representações diferentes para um d) metameria
mesmo composto. e) funcional
d) 2 e 3 são estruturas de ressonância.
e) 1 é a estrutura que melhor representa a 22) Os compostos abaixo apresentam isomeria de:
deslocalização de elétrons no benzeno.

17) A pentan-2-ona é isômera do(a):

a. 2-metil-butan-2-ona.
a) função.
b. 2-metilpropan-1-ol.
b) posição.
c. ácido 2-metilbutanóico.
c) cadeia.
d. 2,2-dimetilbutan-1-ol.
d) metameria. 28) A isomeria plana de isômeros de mesma função
e) tautomeria. orgânica e com cadeia carbônica heterogênea
denomina-se:
23) A isomeria plana de isômeros de mesma função a) isomeria de compensação.
orgânica e com cadeia carbônica heterogênea b) isomeria de posição.
denomina-se: c) isomeria de função.
a) isomeria de compensação. d) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição. e) tautomeria.
c) isomeria de função.
d) isomeria de cadeia. 29) Qual dos compostos abaixo é um isômero
e) tautomeria. estrutural do 2,2-dimetilpropano:
a) Propano.
24) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), b) Butano.
que é largamente utilizado como combustível c) Hexano.
doméstico, podeser considerado como constituído por d) 2-metilpentano.
uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O e) Pentano.
butano dessa mistura admite como isômero o:
a) ciclopropano. 30) O número máximo de isômeros de posição de um
b) metil-butano. composto aromático com fórmula molecular C8H10 é:
c) propeno. a) 8.
d) metil-propano. b) 5.
e) ciclobutano. c) 2.
d) 3.
25) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do e) 4.
fenol por um átomo X possibilita a formação de um
número de isômeros de posição igual a: 31) O número de isômeros planos de cadeia aberta
a) 5. que existe com a fórmula C4H7Br é:
b) 4. a) 4.
c) 3. b) 5.
d) 2. c) 6.
e) 1. d) 7.
e) 8.
26) Assinale a alternativa que apresenta o(s) tipo(s) de
isomeria observado(s) nos compostos que possuem a 32) A qualidade da fração gasolina obtida pela
fórmula molecular C4H10: destilação do petróleo pode ser melhorada através de
a) estrutural, um processo de isomerização, no qual as moléculas
b) funcional, sofrem um rearranjo estrutural. Cadeias normais de
c) estrutural e óptica, alcanos também podem ser isomerizadas, utilizando-se
d) estrutural, funcional e óptica, um catalisador, como o cloreto de alumínio AℓCℓ3 a
e) funcional e óptica. 100ºC. Veja, por exemplo, a isomerização do butano.

27) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela

substituição de um ou mais hidrogênios por radicais Em relação ao que foi dito, analise os itens abaixo.
orgânicos. Dadas as aminas: I. Na isomeria, as substâncias de mesma fórmula
H3C—CH2—NH—CH2—CH3 e H3C—CH2—CH2—NH— molecular apresentam propriedades diferentes.
CH3 II. O butano possui menor ponto de ebulição que o
Podemos afirmar que são isômeras de: metilpropano.
a) cadeia. III. Os compostos descritos anteriormente fornecem um
b) posição. exemplo de isomeria de posição.
c) tautomeria. IV. O AℓCℓ3 é consumido totalmente na reação
d) função. química.
e) compensação. Está(ão) correto(s)
a) somente I.
b) somente I e II.
c) somente I e IV.
d) somente II, III e IV. 38) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem
e) Nenhuma das alternativas anteriores. fórmula estrutural abaixo. Quantos isômeros planos de
posição existem nessa substância?
33) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no Cl
anel aromático, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros. Cl
c) 5 isômeros. a) 1.
d) 3 isômeros. b) 2.
e) 2 isômeros. c) 3.
d) 4.
34) Os ciclenos são isômeros dos: e) 5.
a) Alcanos.
b) Alcinos. 39) A alternativa que apresenta um par de isômeros
c) Alcenos. planos é:
d) Ciclanos. a) pentanal e 2–metilbutan-1-ol.
e) Ciclodieno. b) 3–metilpentano e 2,3–dimetilbutano.
c) 1,2–dihidróxipropano e ácido propanóico.
35) Analisando as fórmulas das substâncias d) trimetilamina e etildimetilamina.
apresentadas a seguir: e) metóxi–metano e etano.

40) Entre os compostos:

H3C CH2 CH2 CH2 NH2
H3C CH2 CH CH3
NH2

Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um ocorre isomeria de:

isômero do butano é: a) Função.
a) I. b) Posição.
b) II. c) Metameria.
c) III. d) Cadeia.
d) IV. e) Tautomeria.
e) V.
41) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a
36) Os compostos representados pelas fórmulas mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que:
abaixo, são isômeros: a) são isômeros.
b) têm mesmas propriedades químicas.
H2C = CH − OH e H3C − C = O
c) são líquidos a 25oC.

d) podem ser usados como anestésico.
H
e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois
a) De posição.
este já ocorre na molécula.
b) De função.
c) De cadeia.
42) Um dos isômeros do ciclobutano é o:
d) Metâmeros.
a) 1- butino.
e) Tautômeros.
b) 2 -butino.
c) metil propano.
37) Os compostos aromáticos são obtidos
d) butano.
industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do
e) metilciclopropano.
petróleo. A exemplo, os
xilenos são isômeros de:
43) Uma das etapas da economia colonial do Brasil,
a) cadeia.
foi em relação aos produtos extraídos na floresta
b) compensação.
amazônica que ficaram conhecidos pelo nome genérico
c) função.
de “drogas do sertão”. A colonização teve como base
d) posição.
econômica a extração do cravo, da canela, do cacau,
e) condensação.
da madeira e outros produtos. Em relação a esses
produtos, podemos citar alguns compostos orgânicos do benzeno (C6H6). Considerando o trabalho desse
que os caracterizam: cientista, julgue os itens que se seguem como
verdadeiros ou falsos.
a) ( ) O C6H6 é um hidrocarboneto.
b) ( ) As moléculas do benzeno são aromáticas.
c) ( ) A substituição de um átomo de hidrogênio por
um grupo hidroxila, em cada molécula do benzeno,
resulta em uma substância denominada fenol.
a) ( ) O teor de carbono na molécula de Cinamaldeído d) ( ) De acordo com a estrutura proposta por Kekulé
é 81,81%. para o benzeno, a molécula de clorobenzeno não
b) ( ) Tanto o Eugenol quanto o Cinamaldeído apresenta isômeros de posição.
apresentam estereoisômeros geométricos.
c) ( ) As funções químicas presentes no Eugenol são 47) Analise os compostos a seguir:
álcool e éter. 1) CH3COCH3
d) ( ) O Cinamaldeído apresenta todos os átomos de 2) CH3COOCH3
carbono hibridizados em sp2. 3) CH3CH2CHO
e) ( ) A molécula do Eugenol possui um ciclo alicíclico 4) CH3CH2COOH
e uma cadeia lateral alifática insaturada. 5) CH3CH2CH2OH
6) CH3OCH2CH3
44) Determinados compostos orgânicos de mesma São isômeros os pares:
fórmula e massa molecular apresentam, no entanto a) 1 e 5; 2 e 4.
propriedades físicas e químicas diferentes. Analise o b) 2 e 4; 3 e 5.
quadro: c) 1 e 3; 2 e 4.
d) 3 e 6; 1 e 5.
e) 2 e 4; 3 e 6.

48) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de

maça, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico
e etanol. A fórmula estrutural plana do isômero de
Com base no exposto acima, os compostos referidos função do etanoato de etila, que apresenta cadeia
no quadro caracterizam-se como: carbônica ramificada, é:
a) isômeros. H3C O H3C CH2 O H3C O
b) isólogos. CH C b. CH2 C
c. CH2 C
a.
c) isótonos.
O CH3
d) isóbaros. H3C OH OH

e) isótopos. H3C CH2 e. O

d. H3C C
45) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo- CH2 CH2

da-índia que tem propriedades anestésicas. Temos o OH OH

isoeugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-

moscada. Dadas às estruturas dos dois óleos, pode-se 49) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula
dizer que: molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um
hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero
de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de
função de B. As substâncias A, B e C são,
respectivamente:
a) propano-1-ol, propano-2-ol e metoxietano.
b) metoxietano, isopropanol e propano-1-ol.
a) são isômeros funcionais. c) etoxietano, propano-2-ol e metoxietano.
b) são isômeros de cadeia. d) propano-2-ol, metoxietano e propano-1-ol.
c) não são isômeros. e) isopropanol, propano-1-ol e metoxietano.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas. 50) Os compostos:

46) Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs um

modelo de estrutura planar e simétrica para a molécula
H3C O O d) 3.
H3C C
e) 4.
CH2 C

O CH3 O CH2 56) Com base nos seus conhecimentos de química

orgânica utilize as informações numeradas e seguir e
CH3
preencha o diagrama apresentado no caderno de
Propanoato de metila e acetato de etila respostas.
Apresentam isomeria de: 1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de
a) Função. metila.
b) Posição. 2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
c) Cadeia. 3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.
d) Metameria. 4. Função química a que pertence o
e) Tautomeria. composto:CH3CH2COCH2CH3
51) É correto afirmar que (I) e (II) são:

a) isômeros ópticos.
b) isômeros de cadeia.
c) tautômeros.
d) isômeros geométricos.
e) isômeros de posição. 57) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2, 2 – dimetilbutano.
52) O alcano e o álcool mais simples que apresentam II. 3 – metilexano.
isomeria são: III. 1, 2 – dimetilciclobutano.
a) metano e metanol. IV. cicloexano.
b) etano e butanol. V. hex – 1 – eno.
c) propano e butanol. A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
d) butano e butanol. a) IV e V.
e) butano e propanol. b) II e IV.
c) I e III.
53) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCℓ3, d) I e IV.
também chamado CFC-11, é dos poluentes mais e) II e V.
perigosos pelos danos causados à camada de ozônio.
Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCℓ3: 58) Entre as substâncias:
a) apresenta 3 isômeros. H3C ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ OH e H3C ⎯ O ⎯ CH2
b) apresenta 4 isômeros. ⎯ CH3
c) apresenta 5 isômeros.
ocorre isomeria de:
d) apresenta 11 isômeros.
a) Cadeia.
e) não apresenta isômeros.
b) Função.
c) Posição de grupo hidroxila.
54) O ciclopropano é isômero do:
d) Metameria.
a) ciclobutano.
e) Tautomeria.
b) metil ciclopropano.
c) propano.
59) Dados os compostos:
d) propeno.
I. CH3 ⎯ CH = CH ⎯ CH3
e) propino.
II. CH2 = CH ⎯ CH2 ⎯ CH3
55) Quantos isômeros existem com a fórmula C4H10? III. CH3 ⎯ CH ⎯ CH3
a) 5. 
b) 1. CH3
c) 2.
IV. CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3
Podemos afirmar que:
a) 1 e 2 são isômeros geométricos.
b) 1 e 3 são isômeros de posição.
c) 1 e 4 são isômeros funcionais.
d) 3 e 4 são isômeros de posição.
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.

60) O álcool 1-propanol é um exemplo de um dos

isômeros de fórmula C3H8O. O número total de
isômeros com essa fórmula é:
a) 5. Considerando as estruturas representadas, relativas a
b) 1. compostos de grande utilização em indústrias química
c) 2. e farmacêutica, julgue os itens que se seguem como
d) 3. verdadeiros ou falsos.
e) 4. a) ( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do
mentol é 3-metil-6-isopropilciclohexanol.
61) Observe as estruturas: b) ( ) No salicilato de metila, são encontradas as
funções fenol e éster.
c) ( ) A vanilina é um composto aromático.
d) ( ) O ácido láctico é isômero de cadeia do ácido 3-
hidroxipropanóico.
e) ( ) No acetato de isopentila, existe apenas um
carbono terciário.

63) Duas substâncias de odores bem distintos

curiosamente têm fórmula molecular idêntica, C6H12O2,
Em 1900, a classificação de grupos sanguíneos ABO o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e
foi descoberta por Karl Landsteiner. Essa descoberta as substâncias citadas são responsáveis,
foi de fundamental importância para a realização das respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas
transfusões de sangue. O grupo sanguíneo ao qual cabras: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH e pela
uma pessoa pertence depende de determinadas essência do morango: CH3–COO–CH2–CHCH3–CH3. O
moléculas de glicopeptídios, isto é, moléculas formadas tipo de isomeria que se verifica entre as duas
por açúcares e proteínas presentes em suas hemácias. substâncias é:
Essas moléculas são os chamados antígenos A, B e H, a) de cadeia.
que diferem entre si quanto aos açúcares presentes, b) de função.
cujas estruturas estão representadas anteriormente, c) de posição.
identificadas com as letras correspondentes. d) de compensação.
Considerando essas informações, julgue os itens e) tautomeria.
seguintes como verdadeiros ou falsos.
a) ( ) As estruturas A, B e H são isômeros de função. 64) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de
b) ( ) Os produtos resultantes da combustão completa determinadas moléculas de glicopeptídios. Essas
do composto representado pela estrutura A são CO2 e moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que
H2O. diferem entre si quanto aos açúcares presentes, cujas
c) ( ) A molécula que caracteriza o grupo sanguíneo ao estruturas estão representadas abaixo:
qual pertence um indivíduo é determinada
geneticamente.
d) ( ) Na estrutura B, podem ser encontradas as
funções álcool, fenol e éter.

62) Observe as estruturas:

A partir dessas informações, considere as afirmações
abaixo.
I. As estruturas A, B e H são isômeros de função.
II. Os produtos resultantes da combustão completa do b) Têm a mesma fórmula mínima.
composto representado pela estrutura A são CO2 e c) São isômeros de posição.
H2O. d) São álcoois saturados.
III. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao e) São isômeros de cadeia.
qual pertence o indivíduo é determinada
geneticamente. 70) Dada a fórmula molecular C5H10, o número de
IV. Na estrutura B, podem ser encontrados as funções isômeros planos contendo o anel ciclopropano é:
álcool, fenol e éter. São INCORRETAS a) 2.
a) todas as afirmações. b) 3.
b) I, II e IV. c) 4.
c) somente I e IV. d) 5.
d) somente III e IV. e) 6.
e) Nenhuma das alternativas anteriores.
71) Considerando os isômeros de cadeia do butano, é
65) Sejam os compostos: correto afirmar que o número total de derivados
OH monoclorados para esses isômeros é:
O a) 8.
CH3
b) 6.
c) 2.
d) 4.
CH3 e) 5.
Éter metilfenílico e Meta-hidróxi-
metilbenzeno 72) Determine o número de isômeros de posição para
Identifique o tipo de isomeria que ocorre entre eles? o composto aromático:
Cl
Justifique.

66) Quantos éteres alifáticos diferentes têm a fórmula Cl

molecular C4H10O?
a) 1. +
O
b) 2. N
c) 3. -
O
d) 4.
e) 5. a) 2.
b) 3.
67) Dentre os pares de compostos orgânicos c) 4.
relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um d) 5.
caso de isomeria e) 6.
plana de cadeia:
a) propanal e propanona. 73) Os compostos:
CH3 CH3
b) n-propilamina e metil etilamina.
c) 1 butanol e 2 butanol.
d) metóxi-propano e etóxi-etano. OH
e) propanóico e metanoato de etila.
OH
68) O composto 2-metilpentano é isômero de cadeia
do composto: CH3
CH3
a) 2–metil–3–etilpentano.
a) São isômeros de posição.
b) 3–etilpentano.
b) São isômeros de metameria.
c) 2, 3–dimetilbutano.
c) São isômeros de cadeia.
d) metilciclopentano.
d) Não são isômeros.
e) dimetilpropano.
e) Não são fenóis.
69) Qual a afirmação errada a respeito do butan-1-ol e
74) O ácido butanóico é isômero funcional do:
butan-2-ol?
a) 2-butanol.
a) Têm a mesma fórmula molecular.
b) Ácido metilacético.
c) etanoato de etila. c) CH3COOC2H5.
d) Butanal. d) CH3CH2CH2COOC2H5.
e) Éter dietílico. e) C4H7COOH.

75) 1-buteno e 2-buteno são isômeros de: 80) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a
a) cadeia. Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
b) Metameria. solventes com elevado grau de pureza, como o éter
c) Função. (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
d) Posição. universidades só adquirem esses produtos com a
e) Nda. devida autorização daquele órgão. A alternativa que
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais
76) Os compostos : dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e butanal.
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.
e) butan-1-ol e propanal.

são isômeros de: 81) As estruturas abaixo:

a) Função. OH
b) Ópticos.
CH2 OH CH3
c) Cis-trans.
d) De cadeia.
e) Metâmeros.

77) Dois compostos são isômeros quando: São exemplos típicos de:
a) Possuem a mesma fórmula estrutural plana. a) Isótopos.
b) Possuem a mesma fórmula molecular e diferentes b) Ressonâncias.
fórmulas estruturais. c) Isômeros.
c) Possuem a mesma fórmula molecular. d) Isótonos.
d) Possuem a mesma fórmula estrutural espacial. e) Azeótropos.
e) Possuem a mesma fórmula molecular e fórmulas
estruturais iguais. 82) A substância encontrada no queijo velho, no chulé
e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. A
78) Os compostos: substância que apresenta sabor menta tem a seguinte
H3C ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ OH e H3C ⎯ CH ⎯ CH3 estrutura de linha:

OH
São isômeros porque:
a) São isômeros de função.
b) Possuem os mesmos elementos.
c) Possuem a mesma fórmula molecular. O ácido butanóico e o acetato de etila são:
d) Ambos possuem o grupo funcional OH. a) isômeros de cadeia.
e) Ambos são compostos orgânicos. b) isômeros de posição.
c) isômeros de função.
79) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido d) isótopos.
carboxílico encontrado na manteiga rançosa, em queijo e) alótropos.
velho e na transpiração humana. Um dos seus
isômeros funcionais é utilizado na industria de 83) Isômeros planos são compostos de mesma
alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes.
menta ou maçã. Qual dos compostos a seguir, quando Identifique o item que não apresenta a isomeria plana:
colocado na gelatina, deve ter sabor de menta ou a) Etanol e éter metílico.
maçã? b) Pentano e 2-metilbutano.
a) CH3(CH2)2COOH. c) Propanol e propanona.
b) CH3COCOCH3. d) Propeno e ciclopropano.
e) Butanal e butanona. a. São certamente substâncias diferentes?
b. Podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique.
84) Em relação aos isômeros: c. Proponha uma fórmula estrutural para A e para B.
I. H3C ⎯ CH = CH ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3 Justifique.
II. H3C ⎯ CH2 ⎯ CH = CH ⎯ CH2 ⎯ CH3
III. H2C = C ⎯ CH ⎯ CH3 87) Indique a alternativa que expressa o tipo de
  isomeria existente entre os compostos:
CH3 CH3 CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH
IV. H3C ⎯ C = C ⎯ CH3 a) compensação.
  b) posição.
CH3 CH3 c) cadeia.
d) ótica.
V. H2C = CH ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3
e) função.

CH3
88) A creolina, usada como desinfetante, contém
Qual a alternativa errada?
cresóis, que são hidroximetil benzenos de fórmula
a) I e II são isômeros de posição.
molecular C7H8O. Esses cresóis podem apresentar
b) III e IV são isômeros de cadeia.
isomeria de:
c) III e V são isômeros de cadeia.
a) função e cadeia.
d) III e IV são isômeros de posição.
b) cadeia e tautomeria.
e) I e IV são isômeros de cadeia.
c) cadeia e posição.
d) posição e função.
85) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam
e) função e metameria.
o grupo
89) Os ciclanos são isômeros dos:
a) Alcanos.
b) Alcinos.
c) Alcenos.
O número de ésteres isômeros que apresentam a d) Ciclenos.
fórmula C4H8O2 é igual a: e) Ciclodienos.
a) 6.
b) 5. 90) O sildenafil, princípio ativo do medicamento
c) 4. Viagra, tem a fórmula estrutural:
d) 3. CH3 O
CH3

e) 2. H2C N
O HN
N
86) A tabela mostra as propriedades de duas N
substâncias A e B. CH2
CH2
Propriedades A B sidenafil
CH3
Estado físico nas Líquido Gás SO 2
condições N

ambientes N
H3C
Ponto de ebulição 78 -25
Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta:
(PE) ºC
a. Somente anéis aromáticos.
Ponto de fusão -114 -142
b. Isomeria cis-trans.
(PF) ºC
c. Átomos de nitrogênio incorporados a todos os
Reage com sódio Sim Não
anéis.
É venenosa (em Não Sim
d. Átomo de carbono assimétrico.
quantidades
e. Função éter.
moderadas)?
É anestésica (em Não Sim
91) Tautomeria é um caso particular de isomeria de
pequenas
função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio.
quantidades)?
A alternativa que contém o par que exemplifica o
Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. exposto anteriormente é:
Sobre A e B, responda: a) éter etílico e éter metilpropílico.
b) ciclobutano e metil ciclobutano. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de
c) propanona e propen-2-ol. posição.
d) éter metílico e álcool etílico. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e
e) dietilamina e metilpropilamina. isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e
92) A propanona e o isopropenol exemplificam um metâmeros.
caso de isomeria:
a) de cadeia. 96) Poderão ser isômeros da função álcool as
b) de metameria. funções:
c) de função. a) aldeído e cetona.
d) de tautomeria. b) éter e fenol.
e) cis-trans. c) éster e fenol.
d) somente éter.
93) A substância “A”, na presença de luz solar, e) hidrocarboneto e aldeído.
transforma-se na substância “B” que, por sua vez, no
escuro, se transforma em “A”. 97) O éter comum é um dos componentes do lança-
perfume, uma droga inalante prejudicial à saúde, que
produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de
entrada para drogas mais fortes, que causam
dependência, problemas físicos e mentais graves, e até
mesmo a morte. A respeito da isomeria deste
composto, considere o esquema:

Pelo esquema, pode-se afirmar que:

a) há interconversão de isômeros.
b) a transformação de “A” em “B” libera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldeído.
d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído. Os compostos I e II são, respectivamente,
e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma a) butanona e metoxipropano.
cetona. b) butanona e 1-butanol.
c) 1-butanol e metoxipropano.
94) O éter sulfúrico (etóxi-etano), também chamado d) 2-butanol e butanona.
éter etílico, foi muito empregado como anestésico. e) 2-metil propanona e propanal.
Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele não é mais
utilizado para esse fim. Marque a opção que apresenta 98) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos,
um isômero plano de função do éter sulfúrico. considere o esquema a seguir: Os compostos I, II e III
a) etanoato de etila. podem ser, respectivamente:
b) 1 butanol.
c) butanóico.
d) butanona.
e) butanal.

95) Com a fórmula molecular C4H11N, são

representados os seguintes pares de compostos:
a) pentan-3-ona, metilbutanona e pentanal.
Os pares I, II e III são, respectivamente:
b) pentan-3-ona, metilbutanona e pentan-2-ol.
c) pentan-3-ona, etilbutanona e pentan-2-ol.
d) pentan-1-ona, etilbutanona e pentanal.
e) pentan-3-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.

99) Numere a segunda lista relacionando os pares de

a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista.
cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros
funcionais.
 102) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as
propriedades de compostos orgânicos, analise as e
conclua se são verdadeiras (V) ou falsas (F).
01. O álcool anidro é obtido em laboratório, através da
reação do etanol (96ºGL) com cal virgem, seguida de
uma destilação.
02. Na transformação de açúcar em etanol, a sacarose
A numeração CORRETA encontrada, de cima para é submetida às reações de hidrólise e fermentação
baixo, é: alcoólica aeróbica, sendo esse processo acompanhado
a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. de grande liberação de energia.
b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. 03. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol
c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. é a hidroxila, e a única diferença entre esses
d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. compostos é que nos fenóis, a hidroxila se encontra
e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. ligada a um carbono do anel aromático, o que não
ocorre com os álcoois.
100) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do 04. Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-
tipo de isomeria: CHNH2-CH3, ocorre um tipo de isomeria muito comum
em compostos acíclicos, denominado isomeria de
função.
05. Uma das condições essenciais, para que haja
isomeria geométrica em compostos orgânicos,
especialmente nos insaturados, é a existência de, pelo
menos, uma ligação tripla na molécula.

103) "A 4–metil–2–pentanona é usada como solvente,

na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central,
irrita os olhos e provoca dor de cabeça."
(Globo Ciência, maio de 1997)
a) 1D, 1B, 1C. O composto considerado é isômero funcional de:
b) 1D, 2A, 3C. a) 1 – hexanol.
c) 1A, 2B, 3D. b) hexanal.
d) 1A, 2C, 3D. c) 4 – metil – butanal.
e) 1C, 2B, 3C. d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) propanona.
101) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos
energéticos) encontrados em diversos alimentos: 104) O álcool benzílico, o cresol e o anizol,
Sendo assim, podemos dizer que: respectivamente,

São isômeros:
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.

105) A respeito dos seguintes compostos, pode-se

afirmar que:
i. A glicose é um aldeído.
ii. A frutose é uma cetona.
iii. Glicose e frutose são isômeros de função.
iv. Glicose e frutose são isômeros de posição.
v. Glicose e frutose não são isômeros.
a) são isômeros de posição.
b) são metâmeros.
c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II
é um éter.
106) Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene
(livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para
evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é
“marcado”, na sua origem, com o composto A, que
revelará sua presença na mistura após sofrer as
seguintes transformações químicas:
Um técnico tratou uma determinada amostra de
combustível com solução aquosa concentrada de
hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura
com luz ultravioleta. Se no combustível houver
querosene (marcado),
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma
delas aquosa e fluorescente.
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio,
que é solúvel em água.
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em
um isômero trans.
Obs.: Fluorescente = que emite luz
Dessas afirmações,
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas.
107) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
d) tautomeria.
e) óptica.
108) Os tipos de isomeria existentes entre os
compostos abaixo são, respectivamente:
a) posição e cadeia.
b) tautomeria e compensação.
c) funcional e compensação.
d) tautomeria e função.
e) cadeia e posição.
109) O exame da equação a seguir:
permite afirmar que:
a) representa reação de hidratação de um alceno.
b) a água é adicionada a um composto saturado.
c) há formação de um enol e um ácido carboxílico.
d) há formação de um composto de menor massa
molecular.
e) há formação de tautômeros.
110) Analisar as proposições I, II e III e assinalar a
alternativa correta.
I. Isomeria de cadeia é o caso em que os isômeros
pertencem a mesma função química e possuem
cadeias principais com diferentes números de átomos
de carbono.
II. Na isomeria de posição, os isômeros possuem o
mesmo número de átomos de carbono na cadeia
principal , mas pertencem a funções orgânicas
diferentes.
III. Metameria é um caso de isomeria plana onde os
isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes por
apresentarem heteroátomos em suas cadeias.
a) É verdadeira apenas a proposição I.
b) É verdadeira apenas a proposição II.
c) É verdadeira apenas a proposição III.
d) São verdadeiras as proposições I e II.
e) São verdadeiras as proposições II e III.