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CONCEITO
A isomeria é dividida em dois grupos:
03)O metil ciclopropano é isômero do: função química, mas possuem cadeias
H 3C CH2 O CH 2 CH3
Pela análise dessas substâncias, pode-se
etoxi-etano afirmar que:
H 3C O CH 2 CH2 CH3 a) são polares.
metoxi-propano b) são isômeros de cadeia.
Os compostos diferem na c) apresentam diferentes massas
posição do heteroátomo moleculares.
d) apresentam mesma classificação de
átomos de carbono.
TAUTOMERIA e) apresentam diferentes tipos de ligação
É um caso particular da isomeria funcional, entre os átomos.
onde os compostos isômeros estabelecem um 05) (PUC-MG) “A 4-metil-pentan-2-ona é usada
como solvente na produção de tintas, ataca
equilíbrio dinâmico em solução. o sistema nervoso central, irrita os olhos e
Exemplos: provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
OH a) hexan-1-ol.
O b) hexanal
H 2C CH < >H C C c) 4-metil-butanal.
3
H d) 4-metil-pentan-1-ol.
etenol etanal e) pentanona.
Os compostos se encontram
em equilíbrio dinâmico
06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos
isomeria dos tipos:
OH O a) função e posição.
b) posição e cadeia.
H 2C C CH3 < >H C C CH3 c) metameria e função.
3
2-propenol propanona d) tautomeria e cadeia.
Os compostos se encontram e) metameria e posição.
em equilíbrio dinâmico 07) As fórmulas:
H2 C CH 2 C H3 e H 3C CH CH3
Exercícios:
OH OH
01)Os compostos etanol e éter dimetílico
Representam substâncias que diferem
demonstram que caso de isomeria? quanto às:
a) Cadeia. a) massas moleculares.
b) Posição. b) composições centesimais.
c) Compensação. c) cadeias carbônicas.
d) Função. d) fórmulas moleculares.
e) Tautomeria. e) propriedades físicas.
08)São isômeros funcionais: ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA
a) butano e metilpropano.
É quando os isômeros apresentam as
b) etanol e éter dimetílico.
c) 1 - cloropropano e 2-cloropropano. ligações entre seus átomos dispostas de
d) 1, 2 - dimetil benzeno e o 1, 4 - dimetil
maneira diferente no espaço.
benzeno.
e) propan - 2 - ol e propan - 1 - ol.
Existem dois tipos de isomeria espacial:
09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
ISOMERIA GEO
prioridades. d) H2C = CH – C CH
e) HC CH
H C H
3
C C 02)Apresenta isomeria cis-trans:
Cl N2H
a) but - 1 - eno.
b) 2 – metil - but - 2 - eno.
Os átomos ligados diretamente aos carbonos c) 2 , 3 – dimetil - 2 - buteno.
da dupla ligação são: d) 1 , 1 – dimetil ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil ciclobutano.
C (Z=6) e Cl ( Z = 17 )
Prioridade para o cloro (maior número 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que
apresenta isomeria cis-trans é o:
atômico).
a) eteno.
H (Z = 1) e N (Z = 7) b) propeno.
Prioridade do nitrogênio (maior número c) but - 1 - eno.
d) but - 2 - eno.
atômico). e) pent - 1 - eno.
Então, teremos: 04)Dados os seguintes compostos orgânicos:
H 3C H
C C cis I. (CH3)2C = CCl2
Cl NH2
II. (CH3)2C = CClCH3
H 3C NH2 III. CH3ClC = CClCH3
C C trans
Cl H IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
Essas regras propõem um novo par de
a) Os compostos I e III são isômeros
símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e
geométricos.
trans. b) Os compostos II e III são isômeros
geométricos.
“E” substitui trans
c) O composto II é o único que apresenta
e isomeria geométrica.
“Z” substitui cis d) Os compostos III e IV são os únicos que
apresentam isomeria geométrica.
Obs. e) Todos os compostos apresentam isomeria
“E” (do alemão entgegen = oposto) geométrica.
e 05)O número de isômeros (planos e espaciais)
“Z” (do alemão zusammen = do mesmo que existem com fórmula C4H8 é:
lado) a) 3.
Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é b) 4.
c) 5.
observada quando aparecerem grupos ligantes d) 6.
diferentes em dois carbonos do ciclo. e) 7.
CIS
06)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
H 3C C H3 a) 2, 3 – dimetil – pent - 2 - eno.
H H
b) 1 – penteno.
TRANS c) 3 – metil – hex - 3 - eno.
H 3C H
d) eteno.
H C H3 e) 4 – etil – 3 – metil – hex - 3 - eno.
07) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas 10) Dados os compostos:
de mascar com sabor de canela contêm o
composto cinamaldeído (ou aldeído I. but - 2 - eno.
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural II. pent - 1 - eno.
abaixo. III. ciclopentano.
IV. 1, 2 - dicloro ciclobutano.
H O
H
Apresentam isomeria geométrica:
a) apenas I e II.
H
b) apenas II e III.
O nome oficial deste composto orgânico é: c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
a) Trans - 3 - fenil propenal. e) apenas I e IV.
b) Trans - 1 - fenil propenal.
c) Trans - 3 - fenil propanal.
d) Trans - 3 - benzil propenal. ISOMERIA ÓPTICA
e) Cis - 3 - fenil propenal. Isomeria óptica estuda o comportamento das
08) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente substâncias quando submetidas a um feixe de luz
utilizado na cozinha, contém diversos
triglicerídeos (gorduras), provenientes de polarizada, que pode ser obtida a partir da luz
diversos ácidos graxos, dentre os quais natural.
temos os mostrados abaixo. Sobre esses
Luz natural é um conjunto de ondas
compostos, podemos afirmar que:
eletromagnéticas que vibram em vários planos,
CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH
perpendiculares à direção de propagação do feixe
(1)
CH 3 ( CH 2 ) 7 H luminoso.
H ( CH 2 ) 7 COOH
(2) LUZ NATURAL
CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH
H H
(3)
CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
representação
H H H H de Fresnell
(4)
Luz polarizada é um conjunto de ondas
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de eletromagnéticas que vibram ao longo de um
cadeia aberta contendo duas duplas único plano.
ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis- LUZ POLARIZADA
trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturação (cis). representação
de Fresnell
09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e
2-buteno, pode-se afirmar que: É possível obter uma luz polarizada fazendo a
bálsamo-do-canadá
raio
extraordinário
lâmpada
prisma de Nicol
raio
ordinário
A ATIVIDADE ÓPTICA
luz natural luz polarizada
dextrogiro
lâmpada
substância
prisma de Nicol opticamente levogiro
ativa
21 = 2
O número de isômeros opticamente inativos é H OH OH H
2 1 – 1 = 2 0 = 1.
CH 3 CH 3
(I)
H H
ácido lático - ácido 2-hidroxipropanóico
espelho
H3C C C NH2 COOH COOH
Cl Cl
H 3C H H 3C C O Cl Cl O
C C C C
H H C C C
H 3C C C OH
geranial H
H H H H
(I)
H 3C H H 3C H
C C C C a) 4 isômeros sem atividade óptica.
H 3C C C C O b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem
H atividade óptica.
heral H H H
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem
H
atividade óptica.
( II ) H H
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso
C C composto.
HO CH H C OH
3 3 14)O ácido cloromático apresenta:
HOOC COOH
HOOC – CHCl – CHOH – COOH
ácido lático
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
( III )
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
COOH H H H H c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
H d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
C CH 3 C C
COOH
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
H 3C C H 3C C
H
H
H H H
C O
C C H
H C
N CH3 C C
O C C H
H C C
C
H C O H C C H
H O CH 3 C
1) Um anel aromático.
2) Vários carbonos quirais (ou carbonos
assimétricos).
3) Uma função amida.
4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
C
H
C O
H
C C
H
H3C H