Área/Curso: 815 - Cuidados de Beleza/815368 - Cabeleireira/a

Módulo/UFCD: 10103 – Química Orgânica aplicada à

Coloração/Descoloração do Cabelo

Formador/a:

Diana Lopes

ATTITUDE SMILE – FORMAÇÃO PROFISSIONAL, LDA.

Av. Dr. Magalhães Lemos, Nº 402
4610-106 Margaride-Felgueiras
 Índice
1-Química orgânica
4
1.1- Estrutura do átomo de carbono
4
1.2- Estrutura eletrónica do átomo de carbono
4
1.3- Ligações simples, duplas e triplas
5
1.4- Núcleo do benzeno
7
1.5- Isomeria e polímeros
9
1.5.1-Isomeria plana
9
1.5.2-Isomeria de cadeia
9
1.5.3- Isomeria de posição
10
1.5.4-Isomeria de função
10
1.5.5-Isomeria de compensação
10
1.5.6-Isomeria dinâmica
11
1.5.7- Isomeria espacial
11
1.5.7.1-Isomeria geométrica
12
1.5.7.2-Isomeria ótica
12
1.5.8-Polímeros
15
1.5.8.1-Polímeros naturais
16
1.5.8.2-Polímeros sintéticos
17
1.5.8.3-Nomenclatura dos polímeros
18
1.5.8.4-Classificação dos polímeros

2
18
1.6-Principais funções químicas
20
1.6.1-Álcool
20
1.6.2-Ácido
21
1.6.3-Amina
23
1.6.4-Aminoácido
25
1.6.5-Mercaptano
28
1.6.6-Ácido tioglicólico
29
1.6.7-Sulfato
30
1.6.8-Produtos tensoativos
31
1.7-Funções orgânicas
33
1.7.1-Hidrocarbonetos
34
1.7.2-Álcoois
37
1.7.3-Aldeídos
37
1.7.4-Cetonas
38
1.7.5-Ácidos carboxílicos
39
1.7.6-Ésteres
39
2-Química orgânica- Coloração/ Descoloração
41
2.1-Bases de coloração
45
2.2-Aminas aromáticas
46
2.3-Nitrilos

3
47
2.4-Amioácidos
48
2.5-Funções sulfunadas
53
2.6-Polímeros
57
2.7-Queratina
59
3-Referências bibliográficas
62

4
 1-Química Orgânica

A Química Orgânica é o ramo da Química que estuda a composição e

as propriedades dos compostos que apresentam o carbono como
principal elemento químico da sua constituição. A origem da Química
Orgânica data do final do século XVIII, quando os químicos começaram a
dedicar se ao estudo das substâncias presentes nos seres vivos.

1.1-Estrutura do átomo de carbono

O Carbono apresenta quatro eletrões na sua camada de valência,

isso significa que ele pode formar quatro ligações, sendo assim, pode se
unir a outros átomos como: H, O, N, Cl. Essa propriedade que o carbono
tem explica a variedade de compostos orgânicos existentes na natureza,
por isso se diz que o carbono é tetravalente.
No ano de 1874, Van’t Hoff e Le Bel criaram um modelo espacial
para o carbono. Tal modelo trazia os átomos de carbono representados
por tetraedros regulares, em que o carbono ocupa o centro do tetraedro e
suas quatro valências correspondem aos seus quatro vértices.

Fórmula espacial do carbono.

1.2- Estrutura eletrónica do átomo de carbono

5
Distribuição eletrónica do átomo de carbono no estado fundamental

Cada camada comporta uma quantidade máxima de eletrões, como

Nível (n) 1 2 3 4 5 6 7
Camada K L M N O P Q
Máximo de eletrões 2 8 18 32 32 18 2

6
 1.3- Ligações simples, duplas e triplas

Os diferentes tipos de ligações que ocorrem entre átomos de

carbono são representados através de ligações.

a) Ligação simples - os tetraedros estão ligados por um vértice

(ligação simples);

b) Ligação dupla - os tetraedros estão unidos por dois vértices (uma

aresta);

7
  

c) Ligação tripla - os tetraedros estão unidos por três vértices (uma face);

1.4-Núcleo do benzeno

O benzeno é um anel aromático que contém 6 carbonos na sua

estrutura e possui a fórmula molecular C 6H6. É um líquido inflamável,
incolor e que possui um aroma doce e agradável. Apesar do aroma
agradável é extremamente tóxico e os seus vapores quando inalados
causam dores de cabeça e tonturas. Exposição prolongada pode levar ao
desenvolvimento de problemas sanguíneos como a leucopenia e ao
desenvolvimento de cancro. É utilizado como solvente na indústria,
principalmente na produção de plásticos, borrachas e tintas.

A estrutura hexagonal do benzeno foi proposta pela primeira vez

pelo químico alemão August Kekulé, em 1865, após um sonho. Nessa
proposta ele dizia que duas estruturas se mantinham em equilíbrio,
mantendo a alternância das ligações duplas. Alguns anos mais tarde, foi
criada a representação com um círculo dentro de um hexágono, para
representar as ligações em ressonância.

8
O benzeno pode ligar se a outros anéis e formar outros compostos
aromáticos.

Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzénico, ela

é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver
um único radical, o seu nome deve preceder da palavra benzeno, sem
numeração. Nos anéis aromáticos ramificados, é comum utilizar a
seguinte designação para as posições das ramificações:

Alguns compostos aromáticos importantes

Tolueno: é um anel benzénico com um metilo como ramificação. É
utilizado na fabricação de tintas e cola de sapateiro.

Fenol: consiste num benzeno com um hidroxilo ligada ao anel. É

utilizado na preparação de polímeros, resinas e na síntese de aspirina.

Anilina: é um anel benzénico ligado a uma amina. É usada para fabricar

uma ampla variedade produtos: espuma de poliuretano, produtos

9
químicos agrícolas, tintas sintéticas, anti- oxidantes, estabilizadores para a
indústria do látex, herbicidas, vernizes e explosivos. Também é matéria-
prima para inúmeros corantes.

1.5- Isomeria e polímeros

Isomeria é o fenómeno de dois ou mais compostos apresentarem a

mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.

Os compostos com estas características são chamados de isómeros 

(Iso = igual; meros = partes).

1.5.1- Isomeria Plana

Isómeros planos diferem pelas fórmulas estruturais planas.

Existem vários tipos de isómeros planos.

1.5.2- Isomeria de Cadeia

São isómeros que têm a mesma função química com cadeias

carbónicas diferentes.

- Cadeia normal X cadeia ramificada

Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada

Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada

Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.

10
 - Cadeia homogénea X cadeia heterogénea
Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.

1.5.3- Isomeria de Posição

São isómeros que têm a mesma função química, mesma cadeia

carbónica e que diferem na posição de um grupo funcional, radical
ou insaturação.

- Diferente posição de um radical

Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.

- Diferente posição de um grupo funcional

Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.

- Diferente posição de uma insaturação

Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.

1.5.4- Isomeria de Função

Os isómeros de função pertencem a funções diferentes.

Os três casos de isomeria funcional são:

- Álcool e Éter → CnH2n+2O
- Aldeído e Cetona → CnH2nO
- Ácido e Éster → CnH2nO2

Exemplos:
- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano;
- F.M. C3H6O – propanal e propanona;
- F.M. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila.

11
 1.5.5- Isomeria de Compensação ou Metameria

São isómeros que têm a mesma função química, com cadeias

heterogéneas, que diferem pela localização do hétero átomo nas cadeias.

Exemplos:
- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.

1.5.6- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

É um caso particular de isomeria funcional, pois os isómeros

pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um
deles ser mais estável que o outro.

Os isómeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio

dinâmico no qual um isómero se transforma em outro pela transposição
intramolecular simultânea de um átomo de hidrogénio e uma  ligação
dupla.

Exemplos:

1.5.7- Isomeria Espacial

12
 Neste caso, os isómeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula
espacial diferente.

Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis –

Trans e Óptica.

1.5.7.1- Isomeria Geométrica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:

a) Tiver dupla ligação carbono-carbono.

b) Tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.

Os isómeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isómero

cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da ligação dupla. No
isómero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da
ligação dupla.

Exemplo:

Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de

cadeia fechada

Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos

encontrar dois ligantes diferentes entre si.

Exemplo:

13
 1.5.7.2- Isomeria Ótica

É um caso de isomeria espacial cujos isómeros apresentam a

propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

- Condições:

I- carbono assimétrico (C*)

II- assimetria molecular (S)

Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral

Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências

ou os quatro radicais diferentes.

Exemplo:

- Luz Natural

Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.

- Luz Polarizada

É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único

plano.

- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)

São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz

polarizada.

- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)

São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.

- Substâncias Dextrogiras

14
 São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a
direita.

 - Substâncias Levogiras

São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a

esquerda.

- Substâncias com 1 carbono Assimétrico

Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois

isómeros espaciais: um dextrogiro e um levogiro.

Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido

lático dextrogiro e o levogiro.

Enanciomorfos são isómeros cujas moléculas se comportam como

objeto e imagem (antípodas óticos).

A mistura de dois enanciomorfos em proporções equimolares ou

equimoleculares é chamada de racêmico.

Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos

um maior número de moléculas espacialmente diferentes.

- Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes

Quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrogiras e duas

levogiras.

Exemplo:

15
 SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.
SOI = 2n-1, isómeros racêmicos.

Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*),

então:

SOA = 2n = 22 = 4 isómeros ativos (d1l1 e d2l2)

SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)

- Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais

Três moléculas espacialmente diferentes: uma dextrogira, uma

levogira e uma opticamente inativa chamada MESO

Neste caso teremos 4 isómeros:

SOA = dextrogira e levogira

SOI = racémico e meso

O meso é inativo devido a uma compensação interna.

1.5.8- Polímeros

Os polímeros são utilizados pela humanidade desde a antiguidade.

A partir de 1000 a.C., os chineses obtém um verniz extraído de uma árvore
chamada Rhus vernicflua. Este verniz foi amplamente utilizado em móveis
na forma de revestimento impermeabilizante aumentando a durabilidade
dos mesmos até a década de 50. Os processos para obtenção sintética de
materiais poliméricos foram viabilizados somente no início do século XX. A

16
década de 1920 marcou oficialmente o início de uma nova era nas
descobertas relacionadas com os materiais poliméricos, com pesquisas
relacionadas aos mecanismos de polimerização de moléculas orgânicas na
Alemanha.

Os polímeros apresentam um comportamento complexo, são

compostos formados por macromoléculas, formadas por pequenas partes
que são chamadas de monómeros.

Os monómeros são as unidades que se repetem dentro da estrutura

do polímero e podem ou não ser unidades iguais, formando longas
cadeias. Podem ser naturais ou sintéticos, termoplásticos ou termofixos e
com propriedades específicas de acordo com os monómeros que formam
a macromolécula dos diversos polímeros existentes.

Macromoléculas:

São moléculas de elevada massa molar, que não possuem

necessariamente na sua estrutura uma unidade de repetição, não são
somente os polímeros que são macromoléculas, os oligómeros por
exemplo, são macromoléculas.

Oligómeros:

Polímeros de baixa massa molar, geralmente inferior a 10.000

g/mol.

Monómeros:

Basicamente os monómeros são as matérias-primas dos polímeros,

são moléculas simples, normalmente orgânicas, que quando agrupadas
repetidas vezes, formam cadeias longas chamados de polímeros.

Grau de Polimerização:

O grau de polimerização consiste no número de unidades simples

que compõem uma macromolécula polimérica, representado pela letra n
na representação química de um polímero. Os polímeros comerciais
possuem valores entre 700 e 800 de grau de polimerização.

1.5.8.1- Polímeros Naturais

17
 São os materiais poliméricos encontrados na natureza, que não são
sintetizados em indústrias. O corpo humano é composto de diversos
polímeros naturais, como por exemplo, as proteínas e polissacarídeos. A
borracha natural é proveniente do látex, obtido da seiva da árvore
Seringueira.

Exemplos: Celulose: Acetato de celulose e nitrato de celulose,

Caseína: galactite e Amónia: ureia.

1.5.8.2- Polímeros Sintéticos

São os materiais poliméricos obtidos por reações de sintetização,

em indústrias de polimerização, através de diversas matérias-primas,
provenientes de fontes renováveis ou não renováveis. O tamanho das
macromoléculas e a sua composição podem ser controlados para obter
uma infinidade de compostos poliméricos e atender às propriedades
desejadas. Os polímeros de interesse comercial apresentam normalmente
massa molecular acima de 10.000 g/mol.

Exemplos: Etileno: Polietileno (PE), Cloreto de Vinil: Policloreto de

Vinil  (PVC) e Propeno: Polipropileno (PP).

As cadeias poliméricas podem ser lineares ou ramificadas, podendo no

caso dos polímeros termofixos serem reticuladas.

Os polímeros podem ainda ser classificados em termoplásticos e

termofixos.

Termoplásticos:

São polímeros que podem ser reprocessados quando aquecidos

novamente, podendo voltar a ser moldados. Este processo pode ser
repetido inúmeras vezes, contudo, a cada reprocessamento, há perda de
algumas propriedades, que podem ser compensadas se realizarmos a
mistura com material virgem.

Exemplo: Polietileno, Poliamidas, Policarbonato e Poliestireno.

18
 Termofixos:

São polímeros que não podem ser reprocessados pois possuem

reticulações na sua estrutura, quando são reaquecidos, verifica se a
quebra das ligações cruzadas (reticulações), degradando o material. Isso
não significa que não seja possível reutilizar os termofixos. Eles podem ser
adicionados em pequenas quantidades como cargas e reforços. São
obtidos sob efeito de temperatura e pressão, moldados e quando
arrefecem endurecem.

Exemplos: Baquelite, Resina epóxi e Poliuretano.

1.5.8.3- Nomenclatura dos polímeros 

É definida pelas normas internacionais publicadas pela IUPAC  –

International Union of Pure and Applied Chemistry, para que não haja
duplicação de compostos na base de dados científicos.

Basicamente as normas indicam que deve-se iniciar a nomenclatura

com o prefixo “poli” seguido pela unidade estrutural que se repete
(monómero), escrito entre parenteses, desse modo: poli (tio-1,4-fenileno).

A nomenclatura da IUPAC aplica se apenas aos polímeros mais

complexos, e que foram descobertos após a criação das normas, em 1952.

NOMENCLATURA
NOMENCLATURA IUPAC NOMENCLATURA USUAL SIGLA
COMERCIAL
Poli (metileno) Polietileno Polietileno PE
Poli (1-feniletileno) Poliestireno Styroflex® PS
Poli (1-cloroetileno) Poli (cloreto de vinil) PVA
Poli [1-
Poli (metacrilato de PM
(metoxicarbonil) 1- Acrílico
metilo) MA
metileno]
Poli [imino (1,6-
PA
dioxihexametileno) Poliamida 6.6 Nylon®
6.6
iminohexametileno]

19
 1.5.8.4- Classificação dos polímeros
Classificação dos polímeros quanto à origem:

Os polímeros podem ser de origem natural ou sintéticos, os naturais

são obtidos diretamente da natureza.

Classificação quanto ao tipo de cadeia:

Os polímeros podem possui cadeias lineares, ramificados ou

reticulados. Os materiais de cadeia linear são formados por
macromoléculas formadas numa única direção, já os que possuem cadeia
ramificada são aqueles os quais possuem outras cadeias ligadas à cadeia
principal. Os polímeros que possuem reticulações nas suas cadeias são
conhecidos como termofixos.

Classificação quanto a configuração:

A configuração de uma cadeia polimérica diz respeito ao arranjo

espacial das moléculas e das ligações intramoleculares. A configuração
dos polímeros é formada durante a reação de polimerização e não pode
ser alterada posteriormente, caso isso ocorra, há rutura das forças de
atração entre as moléculas que formam o material, causando a
degradação do mesmo. Os arranjos de configuração podem ser, por
encadeamento, isomeria cis / trans / vinil.

Classificação quanto a configuração:

A configuração de uma cadeia polimérica diz respeito ao arranjo

geométricos espaciais que a cadeia polimérica pode adquirir. A
configuração pode ser dos tipos aleatória ou enrodilhada, zig – zag planar
e helicoidal ou espiral.

Classificação quanto a fusibilidade:

As características de fusão de uma cadeia polimérica determina

todas as características referentes ao tipo de processamento que o
material pode sofrer, desse modo, os materiais poliméricos estão
classificados em termoplásticos (podem ser reprocessados através do
aquecimento do material até ao ponto de fusão e depois voltar a ser
moldado) ou termofixos (não podem ser reprocessados por possuírem
ligações cruzadas ou reticulações que degradam o material quando são
quebradas – caso sejam aquecidas há a rutura das mesmas).

20
 Classificação quanto a heterogeneidade:

Os polímeros podem ser classificados em homopolímeros

(compostos pela repetição de uma única unidade simples na sua cadeia)
ou copolímeros (possuem dois ou mais unidades simples diferentes
formando a cadeia).

Classificação quanto ao comportamento mecânico:

Plásticos, material sólido à temperatura ambiente;

Elastómeros, material que à temperatura ambiente, com aplicação

de deformação possui a característica de retornar ao seu estado original;

Fibras, termoplásticos que possuem moléculas orientadas em

sentido longitudinal de modo forçado, através de processo de fiação.

1.6- Principais funções químicas

Os grupos de substâncias compostas que se apresentam com
propriedades químicas e comportamentos semelhantes recebem o
nome de Funções Químicas.

1.6.1- Álcool

Álcoois são compostos formados por hidroxilos ligados a átomos de

carbono saturados. Os principais álcoois são o etanol e o metanol.

Fórmula estrutural do etanol

A presença do grupo funcional hidroxilo (-OH) também é uma
característica de outros compostos orgânicos, os fenóis.

21
 Nomenclatura

A nomenclatura dos álcoois segue a regra da IUPAC (União

Internacional de Química Pura e Aplicada, em português).

Os nomes dos álcoois são formados por prefixo, uma palavra

intermediária e um sufixo, da seguinte forma:

Prefixo - indica o número de carbonos: 1 met, 2 et, 3 prop, 4 but,

5 pent, 6 hex, 7 hept, 8 oct, 9 non, 10 dec.
Intermédio - indica o tipo de ligação química: an para ligações
simples, dien para 2 duplas, in para 1 tripla, diin para 2 triplas, enin para
1 dupla e 1 tripla.

Sufixo - indica a função orgânica. Neste caso, ol é o sufixo para os

álcoois.

Aplicações

O etanol ou álcool etílico (fórmula molecular C2H6O) é o tipo de álcool

utilizado nas bebidas alcoólicas e nos combustíveis.

O metanol ou álcool metílico (fórmula molecular é CH3OH) é utilizado

como solvente na indústria farmacêutica e também como combustível de
carros de corrida. É altamente tóxico, motivo pelo qual a sua ingestão
pode provocar graves danos e até mesmo a morte.

Há também o álcool iodado, que é usado como um antisséptico e o

álcool isopropílico, que é usado para limpar aparelhos eletrónicos.

A glicerina ou glicerol, por sua vez, é usada em produtos de cosmética.

Classificação
Mediante a posição do hidroxilo, os álcoois podem ser:

Primários quando ligados a apenas um átomo de carbono.

Secundários quando ligados a dois átomos de carbono.
Terciários quando ligados a três átomos de carbono.

1.6.2- Ácido

22
 Os ácidos carboxílicos, como o próprio nome indica, são compostos orgânicos
que possuem o grupo carboxilo (— COOH)  na sua cadeia:

Grupo carboxilo característico dos ácidos carboxílicos

O grupo carboxilo é formado pela união de um grupo carbonilo (— C = O)

com um grupo hidroxilo  (— OH).
A nomenclatura oficial desses compostos segue a seguinte regra:

Esquema de nomenclatura de ácidos carboxílicos segundo a IUPAC

Exemplos:
       
H — C — OH: Ácido met + an + oico = ácido metanoico
             
H3C — C — OH: Ácido et + an + oico = ácido etanoico
                                       
H3C — CH2 — C — OH: Ácido prop + an + oico = ácido propanoico
                                                                         
H3C — CH2 — CH2 — C — OH: Ácido but + an + oico = ácido
butanoico

23
 Os ácidos carboxílicos mais presentes em nosso quotidiano são os
de menor cadeia, isto é, o ácido fórmico (ácido metanoíco) e o ácido
acético (ácido etanoico), que correspondem, respetivamente, aos
principais componentes do veneno da picada de formigas e do vinagre. O
ácido fórmico é usado como fixador de pigmentos e corantes em tecidos,
enquanto o ácido acético, além do vinagre, é usado também como
matéria-prima para a produção de polímeros e essências artificiais.

1.6.3- Amina

A nomenclatura das aminas, tipo de composto orgânico

nitrogenado, assim como a de todo composto orgânico
(como álcoois, aldeídos, amidas, nitrocompostos, etc.), segue
obrigatoriamente uma regra determinada pela União Internacional da
Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Fórmula estrutura geral de uma amina

Uma amina apresenta, no mínimo, um radical (R) qualquer, ligado

ao elemento nitrogénio (N). Assim, a regra de nomenclatura deve ser:
Nome (s) do (s) radical (is) + amina

A regra de nomenclatura das aminas apresenta uma variação,

podendo ser utilizada no singular ou no plural. Isso ocorre porque esses
compostos orgânicos podem ser classificados de três formas diferentes:

Amina primária: apresenta em sua estrutura um radical orgânico

ligado ao grupo NH2.

Fórmula estrutural geral de uma amina primária

24
 Amina secundária: apresenta em sua estrutura dois radiais
orgânicos ligados ao grupo NH.

Fórmula estrutural geral de uma amina secundária

Amina terciária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos

ligados ao elemento nitrogénio.

Fórmula estrutural geral de uma amina terciária

Porém, independentemente do tipo de amina, a mesma regra é

aplicada, como podemos observar nos exemplos de nomenclatura a
seguir.
1º Exemplo: nomenclatura de uma amina primária

Fórmula estrutural de uma amina com um radical

Essa amina apresenta o radical etil (H 3C-CH2-) ligado diretamente ao grupo

NH2. Assim, seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será
etilamina.

2º Exemplo: nomenclatura de uma amina secundária

Fórmula estrutural de uma amina com dois radicais

Essa amina apresenta dois radicais iguais (prefixo di), metil (CH 3-), ligados
diretamente ao grupo NH. Assim, seguindo a regra de nomenclatura
IUPAC, seu nome será dimetilamina.

3º Exemplo: nomenclatura de uma amina terciária.

25
 Fórmula estrutural de uma amina com três radicais

Essa amina apresenta três radicais diferentes, etil (H 3C-CH2-), metil (CH3-) e
propil (H3C-CH2-CH2-), ligados diretamente ao átomo de nitrogénio (N).

1.6.4- Aminoácido

Os aminoácidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto à

sua cadeia lateral e quanto ao seu destino.

Aminoácidos essenciais e não essenciais

Um aminoácido essencial é aquele que o organismo (considerado
normalmente, o humano) não é capaz de sintetizar mas é requerido para
o seu funcionamento.
O organismo humano é incapaz de sintetizar cerca de metade dos vinte
aminoácidos comuns. Tem então de os obter através da dieta, pela
ingestão de alimentos ricos em proteínas.
Os aminoácidos não essenciais são também necessários para o
funcionamento do organismo, mas podem ser sintetizados in vivo a partir
de determinados metabolitos.
Existem aminoácidos que são essenciais apenas em determinadas
situações patológicas ou em organismos jovens e em desenvolvimento. A
estes convencionou-se a designação "condicionalmente essenciais". Estes
aminoácidos são normalmente fonte de divisão entre os cientistas,
havendo os que consideram estes como essenciais e os que não os
consideram essenciais.

26
 Não essenciais Condicionalmente essenciais Essenciais

Alanina Arginina Histidina

Asparagina Glutamina Isoleucina

Aspartato Glicina Leucina

Glutamato Prolina Lisina

Serina Tirosina Metionina

Cisteína Fenilalanina

Treonina

Triptofano

Valina

Os aminoácidos não essenciais possuem, em geral, vias de síntese

relativamente simples.

Quanto à cadeia lateral

27
 A classificação quanto à cadeia lateral pode ser feita em:
Aminoácidos Apolares e Polares. Com uma subdivisão dos polares em Aa
polares neutros; Aa polares ácidos e Aa polares básicos.

Aminoácidos apolares
Apresentam grupos químicos de hidrocarbonetos apolares ou
hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina (que possui um átomo de
hidrogénio como cadeia lateral). São hidrófobos.

Glicina: H-CH (NH2) -COOH

Alanina: CH3-CH (NH2) -COOH

Leucina: CH3 (CH3)-CH2-CH (NH2)-COOH

Aminoácidos Polares neutros

Apresentam grupos químicos que tendem a formar ligações de

hidrogénio.

Serina: OH-CH2-CH (NH2)-COOH

Asparagina: NH2-CO-CH2-CH (NH2)-COOH

Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2-CH (NH2)-COOH

Aminoácidos Polares ácidos

Apresentam grupos carboxilato. São hidrófilos.

Ácido aspártico: HCOO-CH2-CH (NH2) -COOH

Ácido glutâmico: HCOO-CH2-CH2-CH (NH2) – COOH

Aminoácidos Polares básicos

28
 Apresentam grupos amina. São hidrófilos.

Arginina: HN=C (NH2)-NH-CH2-CH2-CH2-CH (NH2)-COOH

Lisina: NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH (NH2)-COOH

Histidina: H- (C3H2N2) -CH2-CH (NH2) – COOH

1.6.5- Mercaptano

Mercaptano é um termo genérico para uma família de compostos

orgânicos de enxofre que contêm um grupo sulfídrico (SH) ligado a um
átomo de carbono.

Eles são análogos aos álcoois na estrutura, com o oxigénio no álcool

substituído por enxofre, que pertence ao mesmo grupo de elementos, em
vez de o grupo hidroxilo (OH) encontrado em álcoois, mercaptanos –
também conhecido como tióis – têm um grupo sulfídrico.

Álcoois como metanol (CH3 OH) e etanol (CH3 CH2 OH), assim, têm
equivalentes tiol: metanotiol (CH3 SH) e etanotiol (CH3 CH2 SH). O nome é
uma abreviação para captans mercurium, latim para “capturar o
mercúrio”, já que estes compostos combinam se facilmente com o
mercúrio. Mercaptanos são lembrados pelos seus odores muito fortes e
geralmente desagradáveis.

A mais simples e mais conhecida destas substâncias é o metil

mercaptano (CH3 SH), também conhecida como metanotiol e às vezes
chamada simplesmente de mercaptano. É um gás incolor e inflamável que
cheira a repolho podre.

29
Este composto é encontrado em pequenas quantidades no corpo humano,
sendo produzido pela decomposição do ácido essencial amina metionina,
que contém enxofre e é encontrado em muitos alimentos, incluindo ovos,
carne, peixe, nozes e sementes. A repartição da metionina tem lugar no
intestino através da ação bacteriana, mas várias bactérias encontradas na
boca também podem produzir metanotiol a partir deste aminoácido,
causando mau hálito.

A fabricação industrial de mercaptanos é realizada pela combinação

de um álcool com sulfureto de hidrogénio (H2 S). Por exemplo, metil
mercaptano é produzido pela reação CH3 OH + H2 S -> CH3 SH + H2 O.

Um dos seus principais usos é como aditivo para gás natural. Por
causa de seu cheiro forte, apenas pequenas quantidades são necessárias
para tornar fugas de gás facilmente detetáveis. Metil mercaptano é usado
na fabricação de alguns pesticidas. Também é convertido para dissulfureto
de dimetilo (DMDS), que é utilizado para remover o alcatrão dos
catalisadores na refinação do petróleo.

Uma vez que metilmercaptano ocorre naturalmente no corpo, não se

acredita que seja perigoso em níveis muito baixos. No entanto, a
exposição a concentrações muito elevadas podem afetar o sistema
nervoso central, possivelmente resultando em falha respiratória, coma e
morte.

1.6.6- Ácido tioglicólico

30
 O Ácido tioglicólico é o composto orgânico HSCH₂CO₂H. Contém
tanto um grupo tiol e um ácido carboxílico. É um líquido claro com um
forte cheiro desagradável. É facilmente oxidado pelo ar ao dissulfeto
correspondente [SCH₂CO₂H]₂. 

Fórmula: C2H4O2S
Densidade: 1,32 g/cm³
Ponto de ebulição: 96 °C
Nome IUPAC: 2-Sulfanylacetic acid
Outros nomes: Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid
Massa molar: 92.11 g mol-1

O tioglicólico funciona em pigmentos na pele, derivados de sangue.

As olheiras acastanhadas são decorrentes da hemociderina, que é um
depósito de ferro do sangue. É o mesmo caso das pessoas com má-
circulação, que apresentam nas pernas manchas arroxeadas. “O uso do
ácido tioglicólico começou assim, nos problemas de circulação do sangue.
Ele funciona para despigmentar essa área com manchas

1.6.7- Sulfato

Os sulfatos são espécies químicas iónicas, de valência ou estado de

oxidação 2-, que se originam a partir do ácido sulfúrico, tratando-se de
um átomo de enxofre central ligado a quatro átomos de oxigénio por meio
de ligações covalentes, de fórmula molecular SO42-. O mais conhecido
ácido do ião sulfato é o ácido sulfúrico (H2SO4), sendo também utilizada a
denominação de óxido sulfúrico para os sulfatos.

A maioria dos sais de sulfatos é solúvel, exceções feitas ao sulfato

de cálcio  (CaSO4), sulfato de estrôncio  (SrSO4) e sulfato de bário  (BaSO4).
Tal fato deve-se a elevada energia de ligação entre catião e anião, uma vez
que o primeiro apresenta valência +2 e o segundo valência -2. Um
importante conceito químico na averiguação da solubilidade de um

31
composto está no equilíbrio das cargas elétricas, o que, quando ocorre,
sugere insolubilidade do composto. Entretanto, este princípio apresenta
um grande número de exceções e somente pode ser usado para catiões e
aniões de valência igual ou superior a dois.

Dissociação do sulfato de sódio

As ligações iónicas interagem com a água, uma vez que são

quebradas (ligações essas existentes entre os átomos de sódio e o
sulfato), já as ligações covalentes existentes entre o átomo de enxofre e os
átomos de oxigénio não interagem com a água, logo, não se quebram.

Entre os principais sais de sulfatos estão ao sulfato de alumínio (Al 2 (SO4)

3) e o sulfato de cálcio (CaSO 4). O primeiro é um sal bastante solúvel em
água, usado na purificação de águas, como mordente em tinturaria, na
impermeabilização de tecidos e no curtimento de couros. O segundo é 
encontrado na natureza de forma anidra, denominada anidrita e na forma
de dihidratado (CaSO4.2H2O), denominada gipsita, que pode originar, por
aquecimento controlado, o hemihidratado, CaSO4.1/2H2O ou 2CaSO4.H2O),
que é denominado gesso comum e tem a faculdade de absorver água,
produzindo novamente o dihidrato, que é sólido.

1.6.8- Produtos tensoativos

Os compostos são substâncias orgânicas que apresentam como

característica principal o fato de terem um comportamento anfifílico, ou
seja, podem interagir tanto com substâncias polares quanto apolares. Essa
propriedade é explicada pelo fato dessas moléculas apresentarem uma
região hidrofóbica e outra hidrofílica. A parte hidrofóbica, que é
uma cadeia carbónica interage com substâncias apolares, e a hidrofílica ou
iónica com substâncias polares.

32
 Representação da estrutura orgânica de um tensoativo

A interação dos tensoativos está relacionada com o tamanho da

cadeia do qual é formado e com sua afinidade pelo meio.

Esses compostos podem ser classificados em tensoativos aniónicos,

catiónicos, não iónicos ou anfóteros.

Os aniónicos ao serem dissolvidos em água, dissociam-se de forma que a

cadeia carbônica forme um anião. Um exemplo desse tipo de tensoativo é
o lauril ou dodecilsulfato de sódio, muito utilizado em champôs.

H3C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C-OSO3Na ⇒

H3C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C-OSO3 - + Na+

Reação que representa a dissociação do lauril em água

O funcionamento de um champô ilustra bem o comportamento dos

compostos tensoativos e a limpeza do cabelo é explicada da seguinte
forma: a parte hidrofóbica da molécula interage com a sujidade e a
gordura e a parte polar com a água, formando uma micela esférica, onde a
sujidade se concentra no interior e forças eletrostáticas mantém a água na
parte externa, assim quando enxaguamos o cabelo a micela é arrastada
levando a sujidade. O funcionamento de detergentes de lavar louça e
sabões também funciona da mesma forma.

33
 Micela

No caso dos tensoativos catiónicos, ao serem dissolvidos em água, a

cadeia carbónica forma um catião. Um exemplo são os sais halogenados
quaternários de amónio, que estão presentes em condicionadores e
soluções antimicrobianas.

Os tensoativos não iónicos não possuem cargas que causem

influência no meio, dessa forma ao serem dissolvidos em água não se
ionizam. Como exemplo, os nonilfenóis, as amidas e ácidos
graxos etoxilados.

Os tensoativos anfóteros, por apresentarem na mesma cadeia um

grupo carboxilo um grupo amónio quaternário, pode dependendo do pH
da solução apresentar um comportamento catiónico e aniónico. Essa
propriedade faz com ele seja bastante utilizado na indústria de
cosméticos, agindo como estabilizador de espuma, agente de limpeza e
emoliente.

O comportamento anfifílico dos tensoativos confere lhes a

capacidade de interagir entre meios com polaridades diferentes, podendo
ser utilizados como conciliadores de fases imiscíveis, uma vez que tem a
capacidade de reduzir a tensão superficial. Essa característica permite a
formação de emulsões, espumas, suspensões, mico emulsões, podendo
ainda ser utilizados para formação de filmes líquidos e limpeza de
superfícies. Entre as principais aplicações dos tensoativos, além das já
mencionadas, temos também a produção de agroquímicos, tintas,
alimentos, remédios, óleos lubrificantes, entre outros.

1.7- Funções orgânicas

34
 A química orgânica também agrupa as substâncias com
propriedades químicas semelhantes, que são consequência de
características estruturais comuns, em funções. Cada função orgânica é
caracterizada por um grupo funcional, que lhe confere características e
nomenclaturas específicas.

É importante saber que a IUPAC (União Internacional de Química

Pura e Aplicada) confere uma regra de nomenclatura geral para as funções
orgânicas, que se baseia no esquema abaixo.

Nomenclatura: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (depende da função)

Sufixo Infixo
N° de Carbonos Saturação da Cadeia
1C MET
Saturadas AN
2C ET
3C PROP
Insaturadas
4C BUT
5C PENT 1 Dupla EN
6C HEX 2 Duplas DIEN
7C HEPT 3 Duplas TRIEN
8C OCT
9C NON 1 Tripla IN
10C DEC 2 Triplas DIIN
11C UNDEC 3 Triplas TRIIN
Quando a cadeia possuir ramificações, deve-se utilizar a
nomenclatura referente ao número de carbonos da ramificação seguida
do sufixo IL para indicar um radical.

Com base nessa regra geral, podemos nomear qualquer função

orgânica apenas sabendo o sufixo relacionado ao seu grupo funcional.

1.7.1-Hidrocarbonetos

35
 São um conjunto de funções que só contém carbono
e hidrogénio na sua estrutura.

Grupo Funcional: C, H.

Nomenclatura: terminação -O

Os hidrocarbonetos podem ser divididos em:

Alcanos ou parafinas: hidrocarbonetos que possuem cadeia

aberta e ligações simples. O termo parafina significa pouco reativo, do
latim parum = pequena + affinis = afinidade.

Fórmula Geral: CnH2n+2

Exemplos:

Pentano
  

Nonano

Alcenos, alquenos ou olefinas: são hidrocarbonetos que possuem

cadeia aberta e ligações duplas (insaturação). O termo olefina
significa oleoso, do latim oleum = óleo + affinis = afinidade.

Fórmula Geral: CnH2n

Na nomenclatura dos alcenos, é importante que a contagem da

cadeia principal comece na extremidade mais próxima da dupla ligação. A
posição da dupla deve vir antes do infixo que indica o tipo de ligação.

36
Exemplo:

Pent-2-eno

Alcinos ou alquinos: são hidrocarbonetos que possuem cadeia

aberta e ligações triplas. Utiliza-se para os alcinos as mesmas regras de
nomenclatura dos alcenos, mas com sufixo in.

Fórmula Geral: CnH2n-2

Exemplos:

hept-2-ino

 
 

Hidrocarbonetos cíclicos: apresentam cadeia fechada e podem ou

não possuir insaturações. Sua nomenclatura segue a regra dos
hidrocarbonetos de cadeia aberta, apenas adicionando a palavra ciclo na
frente.

Exemplos:

Ciclopropano

37
 Ciclobuteno

Metil-cicloexano

Aromáticos: são hidrocarbonetos cíclicos que possuem três ligações

duplas alternadas que permanecem em ressonância, formando um anel
aromático, mais conhecido como benzeno. O benzeno pode se ligar a
outros anéis e formar outros compostos aromáticos. Exemplo:

Naftaleno

1.7.2-Álcoois

38
 São compostos que apresentam o grupo hidroxilo (‒OH) na sua
estrutura. Podem possuir insaturações, cadeias cíclicas e ramificações. São
solúveis em água e até onze carbonos são líquidos.

Na nomenclatura, a contagem da cadeia principal deve iniciar na

extremidade mais próxima do grupo funcional.

Grupo Funcional: ‒OH

Nomenclatura: terminação –OL

Exemplo:

Etanol

1.7.3- Aldeídos

São compostos que apresentam o grupamento carbonilo (C=O) na

extremidade da cadeia. O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular
é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-
se mais agradável.

Grupo funcional:  

Nomenclatura: terminação -AL

Exemplo:

Butanal

39
 

1.7.4- Cetonas

São compostos que apresentam o grupamento carbonilo (C=O) no

meio da cadeia. São formadas pela oxidação de álcoois secundários, onde
um átomo de hidrogénio (ligado ao oxigénio) é retirado e o átomo de
oxigénio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: terminação -ONA

Exemplo:

Propanona ou acetona

  1.7.5- Ácidos Carboxílicos

São compostos que possuem o grupamento carboxilo (carbonilo +

hidroxilo) na extremidade da cadeia. Em geral são mais fracos que os
ácidos inorgânicos e dão origem aos ácidos gordos e lípidos.

40
Grupo funcional: 

Nomenclatura: Ácido + terminação -ÓICO

Exemplo:

Ácido propanoico

1.7.6- Ésteres

Originam-se a partir da substituição do hidrogénio do hidroxilo de

um ácido por um radical orgânico. Podem ser produzidos
pela esterificação de um ácido carboxílico com um álcool.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: terminação –ATO de nome do radical carbónico

Exemplo:

Propanoato de metilo

41
 

Reações de esterificação

“As reações de esterificação ocorrem entre um ácido carboxílico e

um álcool, formando um éster e água.”

Quando essa reação é realizada em ambiente fechado, tende a

ocorrer também no sentido inverso. Isso significa que a água reage com o
éster e regenera o ácido carboxílico e o álcool, atingindo o equilíbrio
químico. Essa reação inversa que ocorre entre o éster e a água é chamada
de hidrólise.
Genericamente, temos:

Exemplo genérico de reação de esterificação em equilíbrio com hidrólise

Se a hidrólise ocorre em meio alcalino (básico), dizemos que é uma
hidrólise básica, ou reações de saponificação, com formação de um sal
orgânico e um álcool. O sabão é um sal orgânico formado nesse tipo de
reação.

As reações de esterificação diretas que ocorrem entre um ácido

carboxílico e um álcool são muito usadas pelas indústrias alimentícias
porque muitos ésteres formados são aromatizantes artificiais, que são
utilizados na produção de chicletes, gelados, doces etc.
Exemplos:

42
Reações de esterificação com formação de ésteres usados como essências

2- Química Orgânica – Coloração/ Descoloração

Composição básica de uma tinta

- Agentes Alcalinizantes 
Hidróxido de Amónio (Amónia, Amoníaco): agente alcalinizante
utilizado em tintas permanentes responsáveis pela abertura da cutícula,
possibilita a entrada dos pigmentos artificiais e do agente oxidante no
interior do fio.
Monoetanolamina, MEA, ETA: agente alcalinizante utilizado em tintas
permanentes, responsável pela abertura da cutícula, possibilitando a
entrada dos pigmentos artificiais e do agente oxidante no córtex. Pode ser
utilizado no lugar da amónia ou em conjunto com a mesma. 

Obs: Normalmente está presente em tintas que dizem que não utilizam

amónia, no entanto estes produtos que contêm a monoetanolamina
atuam da mesma maneira que a amónia. 

- Agente Oxidante 
Peróxido de Hidrogénio: em solução aquosa foi popularizado como
água oxigenada, que deve agir nos pigmentos naturais do cabelo de tal
modo que possa clarear por oxidação e também oxidar os precursores da
cor, para desenvolver as substâncias colorantes. 

43
 -Substâncias Corantes 
Ou melhor, intermediárias, pois são substâncias incolores que quando
misturadas a substâncias oxidativas produzem cor. Os intermediários do
corante dividem se em duas categorias: Bases e Acopladores e são quase
sempre compostos aromáticos derivados de Benzeno: 
a) Bases mais importantes: 

P-fenilenodiamina (PPD) 
P-toluenodiamina (PTD) 
O-aminofenol (OAP) 
P-aminofenol (PAP) 

b) Acopladores mais usados: 

Resorcinol (RCN) 
4-Cloro Resorcinol (4CL RCN) 
m-Aminofenol (MAP) 
m-Fenilenodiamino (MPD) 
- Classificação dos Pigmentos Artificiais
Os pigmentos artificiais podem ainda ser classificados como:
permanentes, semipermanentes, temporários, metálicos ou vegetais. 
a) Pigmentos Permanentes: utilizados nas tintas permanentes, são os
agentes formadores da cor artificial no cabelo quando na presença do
agente alcalinizante (Hidróxido de Amónio/Amónia ou Monoetanolamina)
e na presença do agente oxidante (Peróxido de Hidrogénio). 
Exemplos de pigmentos permanentes: p-fenilenodiamino, m-aminofenol,
resorcinol, 4-amino 2-hidroxitolueno. 
b) Pigmentos Semipermanentes: utilizados nas tintas
semipermanentes, são considerados pigmentos diretos, não necessitam
de agente oxidante e alcalinizante para formar a cor do cabelo. São
moléculas pequenas, sendo assim são fixadas nas cutículas e no córtex. As
tintas semipermanentes não fornecem clareamento aos cabelos.
Exemplos de pigmentos semipermanentes: 4-nitro o-fenilenodiamino; 2-
amino 5-nitrofenol 1-amino 4-metil amino antraquinona. 
c) Pigmentos Temporários: utilizados nas tintas temporárias, não
necessitam de agente oxidante e alcalinizante para formar a cor no
cabelo. São fixados na cutícula do cabelo. Exemplos de pigmentos
temporários: Amarelo CI 13065, Vermelho CI 16250, Azul Básico CI 42140. 

44
 d) Sais Metálicos: utilizados nas tintas progressivas e atuam
depositando os sais metálicos no cabelo. Os metais são incompatíveis com
o agente oxidante (Peróxido de Hidrogénio) utilizado nas tintas
permanentes e também com produtos de relaxamento e alisamento,
podendo causar danos ao cabelo como quebra e queda. Exemplo de sais
metálicos: Nitrato de Chumbo, Acetato de Chumbo, Nitrato de Prata. 
e) Vegetais: Coloração em pó proveniente da moagem da planta ou
flores como: henna (lawsonia inermis) e a camomila (manzanilla). Algumas
podem conter metais associados à fórmula. A maioria das tintas à base de
vegetais oferece tonalidades que vão do vermelho ao acaju. 

O que é descoloração dos cabelos

Descoloração é todo o processo que tira os pigmentos dos fios de

cabelo. Em geral são associados dois tipos de produtos nessa técnica: o pó
descolorante (normalmente composto de peróxido de hidrogénio, a
famosa água oxigenada) e um oxidante. O último faz com que as cutículas
do cabelo se abram e assim o descolorante pode retirar a pigmentação do
fio. Existem alguns produtos descolorantes derivados da amónia, que
agridem menos os cabelos.

Normalmente os descolorantes vêm com um volume, que consiste na

quantidade de água em que o pó é diluído. Quanto maior o volume, maior
o clareamento e a abertura das escamas.

Qualquer tom de cabelo pode ser descolorado, mas quanto mais escuro o
fio, mais tempo o produto deve ficar nos cabelos e maior a agressão feita
ao cabelo.

Como é feita a descoloração dos cabelos

Em primeiro lugar, é preciso que o profissional leve em conta a

saúde do fio. Fios muito danificados precisam de tratamentos mais leves,
ou com produtos sem amónia ou oxidantes mais baixos, que não agridam

45
tanto a estrutura do fio. Com isso avaliado, é preciso entender os
objetivos da cliente.

A descoloração pode ser feita no cabelo todo ou apenas algumas

mechas, para fazer luzes. No caso das mechas, pode ser usada uma touca
com furos ou papel alumínio, que corta a entrada de oxigénio, permitindo
um volume maior na descoloração. De qualquer forma, o profissional
mistura o descolorante com o oxidante e aplica nos fios que se deseja
descolorar. Deixa o produto fazer efeito pelo tempo necessário e depois
retira o produto durante a lavagem.

Qualquer tonalidade de cabelo pode ser descolorada dependendo

do objetivo. Mas quanto mais escuro o fio, mais camadas de pigmento
deverão ser retiradas. Cabelos pintados de pretos não deveriam ser
descolorados para chegar ao loiro, por exemplo, pois sempre vai revelar
seu fundo de clareamento avermelhado. Com os ruivos de tinta, os tons se
revelam laranja. Os castanhos e louros escuros não exigem tanto cuidado
já que são mais fácies de chegar ao objetivo. Em todos os casos, o louro
platinado é o grau de descoloração que mais agride os fios. A hidratação é
fundamental para minimizar os danos sofridos pela descoloração.

Cuidados antes da descoloração

É muito importante que os cabelos estejam em condições de

receber o produto químico sem danos. Por isso mesmo, antes de
descolorar é necessário fazer uma análise do fio, saber se os químicos
foram utilizadas anteriormente e quais foram elas, testar a elasticidade e a
resistência dos fios e verificar sua porosidade. Pode ser aconselhável fazer
um tratamento alguns dias antes do procedimento, dependendo da
necessidade e fragilidade dos fios é mais indicado hidratação
ou cauterização.

46
 2.1- Bases de Coloração

A base é a cor do cabelo natural, ou seja, é com ela que deve haver
preocupação quando vai escolher uma coloração. É ela que vai ditar se o
resultado final da coloração, se será mais claro ou mais escuro. 

As colorações são identificadas por números de acordo com a escala

internacional. Então, por mais que as marcas batizem as suas colorações
com os mais variados e criativos nomes, são os números que definem a
tonalidade, nuance e reflexos. 

47
 2.2- Aminas Aromáticas

As aminas são todos aqueles compostos que, teoricamente, são

derivados do grupo NH3 (amónia) por meio da substituição de um, dois ou
três hidrogénios por grupos alquilo (radicais orgânicos alifáticos e
aromáticos).

A maioria das matérias-primas que compõem os cosméticos são produtos

derivados de origem natural, sintética ou ambas, que passam por
processos que envolvem principalmente temperatura e pressão, entre
outros.  Uma parte das aminas, as quais são derivados de amónia, em que
um ou mais átomos de hidrogénio foram substituídos.

Dependendo do número de grupos substituintes, elas podem ser

aminas primárias, aminas secundárias, aminas terciárias ou diaminas.

Estrutura química geral das aminas

Como a maioria das aminas utilizadas contém mais de 6 átomos de

carbono, elas são insolúveis em água. Por isso é preciso torná-las
tensoativos para alterar sua reatividade. Assim, de maneira geral as
aminas estão presentes em grande quantidade nas formulações
cosméticas, pois fazem parte da estrutura da maioria dos tensoativos.

48
 Existem diversas matérias-primas tensoativas derivadas das aminas,
tais como: sal quaternário de amónio, aminas oxidas, amido aminas e
aminas etoxiladas.

As amido aminas possuem um ou mais grupos amida e são

tensoativos utilizados em cosméticos que interagem na superfície à qual o
produto será aplicado. Neste caso, na maioria das vezes, os cabelos. No
entanto, para exercerem a sua ação, as amido aminas necessitam ser
neutralizadas com ácido para adquirirem adquirem caráter catiónico
(adsorção ao cabelo, efeito anti estático). Devido a sua natureza
hidrofóbica (sensorial) devido ao material gordo da sua molécula, essa
classe de tensoativos proporciona o famoso efeito “desmaio do cabelo”.
De acordo com vários testes já realizados e atributos conferidos por
voluntários, o produto proporciona um efeito derrapante sem causar
excessiva acumulação de resíduos como outras matérias-primas causam.

Devido aos resultados obtidos com a utilização desta matéria-prima

em produtos para linha capilar, além de todos os benefícios, as amido
aminas ainda possuem baixo potencial ecotoxicológico.

2.3-Nitrilos

Denominam-se de nitrilos as substâncias orgânicas nitrogenadas

derivadas do ácido cianídrico (ácido inorgânico de fórmula molecular
HCN). Esses compostos são muito utilizados em sínteses orgânicas e na
produção O ácido cianídrico apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Observa-se que entre o átomo de carbono e o átomo de nitrogénio existe

uma ligação tripla e entre o átomo de carbono e o átomo de hidrogénio há
uma ligação simples. Para a formação dos nitrilos, é necessária a troca do
átomo de hidrogénio por um grupo R  (radical), o que pode ocorrer
quando reagimos, por exemplo, o ácido cianídrico com um álcool:

Reação de substituição com ácido cianídrico e um álcool

49
Observa-se que o radical R do álcool ocupa a posição do hidrogénio e este
une se ao hidroxilo do álcool para formar uma molécula de água. Por isso,
a representação geral da fórmula estrutural de um nitrilo é:

Os nitrilos apresentam várias propriedades importantes, como:

A presença de nitrogénio, que é muito eletronegativo, os nitrilos são

considerados compostos polares e por isso as suas moléculas interagem
por dipolo permanente;

Mesmo sendo polares, apresentam péssima solubilidade em água,

pois a maior parte da cadeia dos nitrilos é composta por hidrocarbonetos;

O estado físico dos nitrilos à temperatura ambiente depende da

quantidade de carbonos na cadeia. Se eles apresentarem de 2 a 14
átomos de carbono, serão líquidos caso contrário serão sólidos;

Apresentam elevada toxicidade;

Possuem elevados pontos de fusão e de ebulição quando

comparados com outras substâncias orgânicas de massa molar
aproximada;

São mais densos que a água;

São compostos bastante reativos e por isso muito utilizados em

sínteses orgânicas.

Síntese dos nitrilos

Os nitrilos alifáticos preparam-se por aquecimento dos haletos de

alquilo com cianetos de sódio num solvente que dissolve ambos os
reagentes.
Embora os nitrilos se designem, às vezes, por cianetos e ainda por
ciano-compostos, é mais comum denomina-los de acordo com os ácidos
que deles se obtém por hidrólise.

2.4- Aminoácidos

50
 Importância dos aminoácidos para o cabelo

Os aminoácidos são importantes para o fio de cabelo, pois a

estrutura dos fios é 85% formada por um tipo de proteína, chamada de
queratina - que dá força e resistência às fibras capilares, que por sua vez é
formada por diversos tipos de aminoácidos, que são absolutamente
fundamentais para a saúde, força e beleza dos fios.
Os aminoácidos ajudam a produzir os glóbulos vermelhos que
fornecem as vitaminas essenciais para os folículos pilosos. 
A reposição de aminoácidos é essencial para recuperar os danos
capilares, já que quanto maiores os danos, menores as quantidade de
proteína nos fios.
Estando os fios frágeis, secos, finos, quebradiços, elásticos e sem vida, a
suplementação é indicada e apresenta bons resultados com o uso
contínuo.
Além disso, essa reposição é extremamente indicada para tratar as quedas
de cabelo, desde as que são causadas por estresse até as que possuem
causas genéticas.

Glicina- Glicocol

Ajuda na fabricação de outros aminoácidos é necessário para a

conservação da pele e cabelos, pois tem ação antioxidante.

Leucina

Regeneração dos cabelos, elemento essencial para a estrutura das

proteínas e enzimas.

51
 Serina

Melhora o pentear dos cabelos, melhora as propriedades físicas da

fibra do cabelo tais como o brilho, aspeto de liso, maciez e integridade das
cutículas.

Teonina

Está envolvida na síntese de colagénio e elastina.

Ácido Aspártico

 Indispensável para a síntese de arginina dos fios. É fundamental na

regeneração dos cabelos, pois é um elemento essencial para a estrutura
das proteínas e enzimas.

52
 Ácido Glutâmico

O Ácido Glutâmico, que é um dos mais eficientes aminoácidos para

o cabelo protege o filme hidrolipídico do fio, impedindo a ação da
humidade externa. O ácido também reforça a fibra capilar, por isso é
usado como reconstrutor. É por ser um dos mais eficientes aminoácidos
no ativo com o cabelo. O ácido glutâmico também funciona como um
humectante em produtos cosméticos. Os humectantes, tal como o
ácido glutâmico, extraí água para a superfície da pele a partir do meio
ambiente ou abaixo da derme para manter a pele húmida. Funcionam
melhor quando combinados com emolientes e oclusivos, os
compostos que formam uma barreira física e protegem contra a perda de
humidade.

O ácido glutâmico é um ingrediente  numa variedade de

produtos de cosmética, incluindo champôs, condicionadores de
cabelo, produtos de coloração para o cabelo.
 Nos produtos para o cabelo, o ácido glutâmico é como um agente
de condicionamento e ajuda a reduzir a eletricidade estática. Isso faz com
que o cabelo mais macio!

O ácido glutâmico, também derivado da cana-de-açúcar, é utilizado

como agente neutralizante ou controlador de pH, age como aditivo,
melhorando a hidratação e a maciez dos cabelos. Atua como agente

53
controlador do pH capilar. É um ativo químico que age nas cadeias
internas do fio, que são responsáveis pela sua forma.
O ácido glutâmico,  liberta substâncias que promovem a quebra de
pontes de cistina. Por ter um pH alto, quando aplicado no cabelo, dilata a
sua estrutura e abre a cutícula, permitindo assim a entrada do ativo dando
a forma desejada às madeixas.

Arginina 

A arginina ajuda no crescimento dos fios, nutre e diminui a queda dos

cabelos. A arginina, é um aminoácido presente na queratina que ajuda
no crescimento dos fios.

Fatores como stress, má alimentação ou desequilíbrio

hormonal atrapalham na distribuição desse aminoácido, o que deixa os
cabelos opacos e quebrados. Como a arginina é considerada um
"aminoácido essencial", porque pertence ao grupo dos que não são
produzidos pelo corpo humano, a substância só pode ser adquirida na
alimentação ou aplicada diretamente nos cabelos, que a absorvem
rapidamente pelo baixo peso molecular e uma carga positiva dupla.

A arginina estimula os cabelos e desobstrui o bolbo ao reativar a

microcirculação sanguínea, favorecendo a troca de nutrientes entre a raiz

54
e os fios, além de diminuir a queda dos cabelos. Com isso, a substância
conserva a fibra capilar dos desgastes externos e ajuda os fios a crescerem
mais resistentes e saudáveis.

2.5- Funções sulfuradas

Os tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais

átomos de enxofre (S) na sua estrutura. O termo “tio” vem do
grego theion, que significa enxofre. Esses compostos também são
chamados de compostos sulfurados, termo ligado a sulphur, que também
significa enxofre, mas em inglês.
Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é
que eles possuem um cheiro muito desagradável. O cheiro de ovo podre,
por exemplo, ocorre pela presença do H 2S (sulfeto de hidrogénio). Já o
metanotiol (H3C — SH) possui um dos piores cheiros do mundo.

55
 Para ondular os cabelos recorre-se a uma técnica feita em salões de
beleza, chamada de “permanente”. Mas como essa técnica funciona?

As fibras dos cabelos são formadas por fios

de proteínas ou polipeptídeos, que são polímeros formados a partir da
condensação de α-aminoácidos (α-aa). Cada proteína apresenta uma
sequência característica de α-aminoácidos, que é denominada estrutura
primária. Já as estruturas secundárias, terciárias e quaternárias de uma
proteína são determinadas por interações que ocorrem em partes de uma
mesma proteína ou entre várias cadeias de proteínas, isto é, ocorrem
ligações entre as moléculas das proteínas nos fios de cabelo.
O formato dos cabelos depende da combinação de forças que
atuam na queratina. As duas interações mais comuns são as pontes ou
ligações de hidrogénio  (... C ═ O ------ H ─ N...) e as pontes de dissulfato  (─
S ─ S ─), sendo que essas últimas são ligações entre proteínas por pontes
de enxofre.

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 Quando se lava o cabelo, a estrutura muda porque as moléculas de
água alteram as pontes de hidrogénio existentes nos cabelos secos e ainda
produzem novas pontes de hidrogénio entre o cabelo e a água.

Alterando as forças de interação entre as proteínas do cabelo é

possível mudar o seu formato. Esse é o princípio básico de funcionamento
da permanente. Mas a alteração agora é na ponte de enxofre ou
dissulfato.
O primeiro passo é aplicar nos cabelos uma solução contendo ácido
tioglicólico ou tiol-acético (HS ─ CH2 ─ COOH), que tem a função
de quebrar essas pontes de enxofre, soltando os fios de proteínas:

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Dessa forma, o cabelo obedece ao penteado que é forçado. Enrolam-se os
cabelos em peças cilíndricas. Depois, usa-se uma segunda solução, agora
de água oxigenada (H2O2), que serve para refazer as pontes de enxofre, só
que no novo formato, com posições novas. Quando o cabelo é solto, o
penteado permanece.

Esse processo também pode ser feito para alisar o cabelo: a mudança
depende de como os fios de cabelo são arrumados antes da aplicação da
água oxigenada. Além disso, esse processo não é definitivo: à medida que
o cabelo cresce é necessário que ele seja repetido.

As tintas usadas para mudar a cor dos cabelos podem ser de origem
natural ou sintética e são classificadas em temporárias, progressivas,
semipermanentes ou permanentes.

Temporárias: Como o próprio nome diz, mudam a cor do cabelo por

um período curto, pois saem com o uso dos champôs. Isso acontece
porque são compostos de ácido de alta massa molar que não penetram na
fibra do cabelo, ficam apenas na superfície;

Progressivas: Sua composição se baseia em soluções aquosas de sais

metabólicos. Um exemplo desse tipo de tinta são as que contêm o

58
elemento chumbo (Pb). Essa técnica é uma das mais antigas, sendo que no
período greco-romano utilizava-se bastante o óxido de chumbo (PbO)
misturado ao hidróxido de cálcio [Ca (OH) 2] e um pouco de água. O
chumbo reage com o enxofre das proteínas do cabelo, formando o sulfeto
de chumbo, que tem a cor preta.

É uma tinta que permanece mais tempo do que as outras, porém tem um
aspeto negativo: o chumbo é um metal pesado, que pode acumular se no
organismo levando a problemas de saúde, como lesões neurológicas,
estomacais e até osteoporose. Entretanto, não existem evidências que
comprovem a relação entre as tintas de cabelo e o cancro.

Semipermanentes: Penetram parcialmente nas fibras dos cabelos,

permanecendo um tempo maior que as tintas temporárias, porque o
pigmento oxida se no interior da fibra promovendo a cor e, dessa forma
oxidada, é mais difícil de atravessar a fibra. Geralmente é utilizada junto
com a água oxigenada, que promove a oxidação.
Um exemplo é a henna, também empregada há muito tempo. Ela é
extraída da espécie vegetal Lawsonia inermis, sendo que seu princípio
ativo é a lawsona (2- hidróxido-1,4-naftoquinon), que confere a cor que
vai do castanho ao avermelhado.

Permanentes: Assim como as anteriores, penetram na fibra do

cabelo, sofrendo oxidação com a água oxigenada, mas por serem
moléculas pequenas, que se unem e dão origem a grandes estruturas, o
resultado é que elas permanecem mais tempo no interior da fibra.

2.6- Polímeros

Os polímeros podem ser naturais, como o próprio ADN ou o ARN, a teia

da aranha, a celulose e a borracha. Eles também podem ser sintetizados
em laboratório e assim assumir as formas que se queira dar, como linear,
ramificada ou até formas tridimensionais. Esses polímeros têm inúmeros

59
usos, dependendo da sua estrutura, isto é, eles podem ser feitos com a
finalidade específica.

Nos produtos para cuidado com os cabelos, vamos encontrá-los em: 

Champôs - muitos polímeros são bastante úteis, pois ajudam a

espessar e manter a viscosidade do produto, o que dá a consistência
desejada pelo consumidor. É muito mais fácil aplicar um champô ou
condicionador se ele não escapar entre os dedos quando derramado da
embalagem nas mãos. Alguns desses polímeros também são utilizados
como estabilizadores de emulsão, pelo fato de ajudarem a manter a
formulação de óleo-em-água, o que é mais típico em produtos para
cabelos. Os produtos mais utilizados para essas finalidades, estão: hidroxi-
etil-celulose, hidroxi-propil-metil-celulose, carboximetil, harboxymethyl
hidroxipropilo e carbómero (ácido poliacrílico, acralates/C10-130 alquil
acrilato).

Condicionadores - Polímeros catiónicos são muito usados como

agentes de condicionamento para o cabelo. Esses polímeros são
quimicamente modificados para terem cargas positivas ao longo de sua
estrutura. Como o cabelo tem carga negativa, esses polímeros ficam
eletricamente vinculados à superfície do fio e quando aplicados sob o
chuveiro, vão resistir ao serem lavados pela água. Isso fará com que as
cutículas sobre a superfície do cabelo permaneçam na posição horizontal,
o que dará textura suave e aparência brilhante para o cabelo. Esses
polímeros também ajudam a separar e proteger cada fio de filamentos
adjacentes, o que evita o embaraço e facilita o pentear. Esses tipos de
polímero são conhecidos como polyqyaternium no sistema de
nomenclatura Internacional.

Silicones são ingredientes muito usados pelos formuladores de

produtos para o cuidado dos cabelos, devido às suas propriedades de
condicionamento. Esses polímeros depositam se sobre a superfície do
cabelo e agem para reduzir o atrito no ato de pentear, proporcionando
efeito amolecedor, transmitindo brilho e reduzindo a carga estática entre
os fios de cabelo, evitando assim o aspeto “armado” dos penteados.

Dos silicones mais utilizados na indústria dos condicionadores, estão:

poliquatérnio-10, poliquatérnio-7, poliquatérnio-11, cloreto de hidroxi-
propil-trimônio. Exemplos de silicones são: dimeticone, amodimeticone,

60
ciclopenta-siloxano, ciclometicone, copolióis dimeticone e dimeticonol.

PEG - é o polietileno glicol, um polímero solúvel em água, que reage

facilmente a uma variedade de outras moléculas. O número associado ao
PEG na nomenclatura INCI é um indicativo do número de unidades
repetidas PEG presentes. Quanto maior o número, maior a solubilidade
em água da molécula modificada. Essas moléculas modificadas podem ser
usadas como emulsionantes, modificadores de viscosidade, tensoativos e
humectantes.
Dos produtos PEG mais comuns para cabelos, estão: o PEG-150
diestearato e o PEG-10 laurato sorbitano. 

Formadores de filmes - os polímeros são muitas vezes a fonte de

“sustentação” em produtos para penteados, como gel de cabelo e hair
sprays. Esses polímeros formam um depósito sobre a superfície dos fios de
cabelo e fazem com que eles sejam atraídos um pelo outro por meio de
forças capilares. Os polímeros, em seguida, secam para formar filmes. O
filme é forte o suficiente para manter os cabelos juntos até que seja
removido por meio de lavagem ou até que seja quebrado devido à ação
de forças mecânicas sobre o cabelo (o ato de penteá-lo agressivamente).

O modo de obtenção influencia bastante nas propriedades do

polímero. Os polímeros sintéticos podem ser obtidos de duas formas: por
condensação e por adição.
Policondensação: A polimerização consiste na reação entre
grupamentos funcionais dos monómeros (é necessário que o monómero
tenha duas funcionalidade, pelo menos) e tem-se sempre como
subproduto da reação, uma molécula de baixa massa molar. Geralmente
obtém se um polímero de baixa MM. 

Reação de policondensação na obtenção do PET. Nessa reação tem-se

a água como sub- produto:

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 2.7- Queratina

É uma proteína secundária, com forma tridimensional de α-hélice (α-

queratina) ou de folhas-β-pregueadas (β-queratina), constituídas de cerca
de 20 aminoácidos, principalmente de um aminoácido sulfurado
denominado cisteína. Essas estruturas ocorrem porque os aminoácidos da
queratina interagem entre si através de ligações de hidrogênio e ligações
covalentes dissulfeto  (-S-S-) denominadas ligações cisteídicas.
A queratina é uma proteína estrutural porque a sua estrutura
tridimensional lhe confere características especiais: microfilamentos com
resistência, elasticidade e impermeabilidade à água.

Composição
A Queratina é composta por 20 Aminoácidos:

 Glicina
 Alanina
 Serina
 Cisteína
 Tirosina
 Ácido Aspártico
 Ácido Glutâmico
 Arginina
 Histinina
 Aspargina
 Gleitamina

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 Prolina
 fernilalanina
 Valina
 Triptolina
 Lisina
 Leucina
 Isoleucina
 Metionina
 Treonina.

A Importância da Queratina para os Cabelos

A queratina é uma proteína que ajuda a formar as unhas e os cabelos.

A queratina é tão importante para o crescimento e vitalidade de cabelos,
que é comum tratamentos capilares a base de queratina serem realizado
em salões de beleza, já que a aplicação nos cabelos fornece maior brilho e
proteção.

Quando usar a queratina?

O cabelo já possui normalmente a queratina, mas devido às agressões

químicas — coloração, poluição, descoloração, cloro e raios solares, acaba
perdendo essa proteína. Por isso é importante fazer a reposição nos fios.
Se o cabelo estiver muito danificado, elástico e frágil, a queratina pode ser
usada e a frequência de uso vai depender do estado do cabelo. De um
modo geral, a recomendação de uso é de 1 vez a cada 15 dias. Se o cabelo
estiver em estado crítico, pode usar semanalmente, intercalando com
hidratação/nutrição.

Tratamentos com Queratina

Existem algumas técnicas de aplicação da queratina. As principais são:

Nanoqueratinização É feita com uma escova ligada a um aparelho

contendo queratina líquida. Essa escova é passada nas mechas, libertando
a queratina em forma de vapor. A finalização é feita com a prancha de
cerâmica.

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 Cauterização (ou Plástica Capilar) É feita em etapas: limpeza dos
fios, hidratação, carga de queratina, aquecimento com prancha (para
maior penetração do produto) e finalização com silicone. Para que o
tratamento seja eficiente, é recomendado fazer 3 ou 4 sessões, com
intervalos de 20 dias. 

Reconstrução Capilar Pode ser feita em todos os tipos de cabelos,

desde os naturais até os que passaram por processos químicos e estão
opacos, ásperos, ressecados, embaraçados ou que quebram com
facilidade. O processo deposita nos fios proteínas, queratina, aminoácidos
e minerais, que são hidratantes essenciais para a estrutura física dos
cabelos, pois tratam as camadas externas dos fios e são responsáveis pelo
brilho, maciez e pelo balanço natural dos fios.

Maneiras de Usar a Queratina

Existem inúmeros champôs e condicionadores com queratina na

fórmula, mas para um tratamento ser mais eficaz é preciso recorrer a
produtos concentrados, com a queratina líquida.

Reconstrução leve: Use um champô anti resíduo e de seguida, aplique

a queratina no cabelo separado em mechas finas. Deixe atuar por 15
minutos, enxague e prossiga com a aplicação do condicionador habitual.

Reconstrução média: Use um champô anti resíduo, retire o excesso de

água e aplique a queratina, mecha por mecha evitando a raiz. Deixe atuar
por 15 minutos, enxague bem e aplique uma máscara de hidratação.
Enxague e finalize com um pouco de condicionador nas pontas. Enxague
novamente e deixe secar naturalmente.

Queratina na hidratação: Acrescente uma colher de sopa de

queratina líquida ao creme de hidratação e deixe atuar conforme
informação doo fabricante da marca da sua máscara.

Queratina não substitui a hidratação

O uso da queratina líquida é um tratamento complementar, por isso

não vai substituir a hidratação capilar, já que ela repõe proteína
(enquanto as máscaras hidratantes e nutritivas oferecem água e
nutrientes). O ideal, em caso de agressões como alisamentos,

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descolorações e tinturas, é criar um cronograma de tratamentos,
alternando hidratação, nutrição e restauração com queratina. Nesse caso,
duas primeiras são mais frequentes, e o uso da proteína fica apenas 1 ou 2
vezes ao mês.

Cuidado com o excesso de queratina

Quando não há agressões à fibra capilar e o cabelo é tratado com

muitos produtos a base de queratina, há um endurecimento
desnecessário na fibra — podendo ocasionar secamento e quebra dos
fios. Por isso, cuidado ao dosar a quantidade de produtos capilares com
queratina.

3- Referências Bibliográficas

- Bosquilha, Gláucia Elaine. Mini Manual Compacto de Química,

Teoria e Prática, 1ª Edição, Editora Rideel,1999.
- Rodrigues, Fernando Carvalho. Enciclopédia Temática lustrada
Físico- Química, Lisboa, Didacta, 1992.
- Bueche, Frederick. Físico- Química, Lisboa, McGraw- Hill, 1983.
- Canevarolo Jr., Sebastião V. – Ciência dos Polímeros: um texto
básico para Tecnólogos e Engenheiros. São Paulo, Editora Artiliber,
2002.
- Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B. Química Orgânica. Vol 1, 7. Ed.
Rio de Janeiro, LTC, 2001.

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