Você está na página 1de 30

Colgio Salesiano Sagrado Corao

Aluna(o): ______________________________________________ N: _________ Turma: 3 ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Disciplina : Qumica

Orgnica

Professor: Eber

Barbosa

Isomeria Orgnica
]

01 Introduo
Isomeria o fenmeno pelo qual substncias que apresentam diferentes frmulas estruturais, possuem a mesma frmula molecular. Demonstrao: lcool etlico H3C CH2 ter metlico H3C O CH3 Frmulas estruturais diferentes Mesma frmula molecular

OH C2H6O

Ismeros entre si

C2H6O

O estudo da isomeria est organizado da seguinte forma: De Cadeia ou de Ncleo De posio De Compensao ou Metameria De Funo Tautomeria Geomtrica ou Cis trans ptica

Plana ou Estrutural ISOMERIA

Espacial ou Esterioisomeria

02 Isomeria Plana ou Estrutural


Est relacionada com a diferena existente entre as estruturas dos ismeros. 1 caso: Quando os ismeros pertencem mesma funo orgnica.

De cadeia Os ismeros pertencem mesma funo e diferem pelo tipo de cadeia (aberta/fechada,
normal/ramificada, homognea/heterognea).

De posio Os ismeros pertencem mesma funo, apresentam o mesmo tipo de cadeia e diferem pela
posio de algum elemento* da cadeia. Por elemento da cadeia entendemos uma insaturao, radical ou grupo funcional (exceto heterotomo).

De compensao Os ismeros pertencem mesma funo, apresentam o mesmo tipo de cadeia e diferem
pela posio do heterotomo (heterotomo = tomo diferente de carbono entre carbonos).

Isomeria Orgnica

Nos exemplos abaixo os ismeros pertencem mesma funo orgnica : a) Butano e metilpropano H3C CH2 CH2 CH3 C4H10 H3C CH CH3 CH3 C4H10 Isomeria plana de cadeia

Cadeia normal

Cadeia ramificada

Observe que os compostos so da mesma funo e diferem pela classificao da cadeia.

b) Buteno2 e ciclobutano H3C CH CH CH3 C4H8 H2C H2C CH2 C4H8 Isomeria plana de cadeia

Cadeia aberta e insaturada

CH2 Cadeia fechada e saturada

Observe que os ismeros so da mesma funo e diferem pela classificao da cadeia. c) Etilamina e dimetilamina H3C CH2 NH2 C2H7N H3C NH CH3 C2H7N Isomeria plana de cadeia

Cadeia homognea

Cadeia heterognea

Observe que os ismeros so da mesma funo e diferem pela classificao da cadeia.

d) Pentanona2 e dietilcetona H3C C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C O CH2 CH3 C5H10O Isomeria plana de posio

C5H10O

Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e diferem pela posio do grupo funcional. e) Etiletileno e Buteno2 H2C CH CH2 CH3 C4H8 H3C CH CH CH3 C4H8 Isomeria plana de posio

Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e diferem pela posio da insaturao (ligao dupla).

f) Dimetilnpropilmetano e 3metilpentano H3C CH CH3 CH2 CH2 C5H10O CH3 H3C CH2 CH CH3 CH2 CH3 C5H10O Isomeria plana de posio

Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e diferem pela posio do grupo funcional.

Isomeria Orgnica

g) Metanxi propano e ter etlico H3C O CH2 CH2 CH3 (C4H10O) H3C CH2 O CH2 CH3 (C4H10O) Isomeria plana de compensao ou metameria

Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e, em particular, diferem pela posio do heterotomo.

h) Metil propilamina e dietilamina H3C NH CH2 CH2 CH3 (C4H11N) H3C CH2 NH CH2 CH3 (C4H11N) Isomeria plana de compensao

Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e, em particular, diferem pela posio do heterotomo.

2 caso: Quando os ismeros pertencem a funes orgnicas diferentes.

De funo Os ismeros diferem pelo tipo de funo orgnica a que pertencem (lcool/ter, cido
carboxlico/ster, aldedo/cetona).

Tautomeria Pode ser considerada como um caso particular da isomeria funcional onde a hidroxila de um
composto se transforma em carbonila, caracterizando um novo composto ismero.

Nos prximos exemplos os ismeros pertencem a funes orgnicas diferentes : i) Propanona e propanal O H3C C O CH3 C3H6O
Cetona

H3C

CH2

C H

C3H6O

Isomeria plana de funo

Aldedo

j) cido butrico e acetato de etila O H3C CH2 CH2 C OH cido carboxlico ster C4H8O2 H3C C O CH2 CH3 O C4H8O2 Isomeria plana de funo

k) Metoxietano CH3 O CH2

lcool isoproplico CH3 C3H8O CH3 CH OH CH3 C3H8O lcool Isomeria plana de funo

ter l) Ortocresol HO H3C e metoxibenzeno C7H8O Fenol H3C O

C7H8O ter

Isomeria plana de funo

Isomeria Orgnica

m) Propenol2 e acetona Tautomeria H3C C OH C3H6O Enol (Instvel) n) Propenol1 e aldedo propinico CH2

Equilbrio qumico dinmico H3C C O C3H6O Cetona (Estvel) CH3 Tautomeria

OH Tautomeria H3C CH CH H3C CH2 C

O Tautomeria H C3H6O Aldeido (Estvel)

C3H6O Enol (Instvel)

Ateno: Percebemos que os casos mais comuns de tautomeria so enol/aldedo e enol/cetona, porm, nem sempre um enol tautmero de um aldedo ou um enol tautmero de uma cetona, pois, para que haja tautomeria necessrio que a carbonila esteja no mesmo carbono da hidroxila ...

Pergunta: Propenol 2 e propanal so tautmeros ou ismeros funcionais ? O H3C C OH CH2 e H3C CH2 C H
No tautomeria porque o enol no produz esse aldedo. Neste caso temos...

Ismeros de funo
Nesse caso perceba que a carbonila da cetona est no mesmo carbono da hidroxila do enol, ento temos...

H3C

C O

CH3

TAUTOMERIA

Isomeria Orgnica

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


001 (UFPE 2a fase/2006) A glicose e a frutose so carboidratos (compostos energticos) encontrados em diversos alimentos:
H Glicose H C OH H C OH C H OH H C OH C H OH C O H Frutose H H C H OH C C C C C H H H

OH OH H OH O O H

Sendo assim, podemos dizer que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A glicose um aldedo. A frutose uma cetona. Glicose e frutose so ismeros de funo. Glicose e frutose so ismeros de posio. Glicose e frutose no so ismeros.

002 (CEFET Tecnlogo/2006) O cido butanico usualmente conhecido como cido butrico (do ingls butter, manteiga), responsvel pelo odor desagradvel presente na manteiga ranosa. Em relao a esse composto indique a alternativa INCORRETA. a) b) c) Apresenta frmula molecular C4H8O2. Se trata de uma substncia polar. Pertence a funo cido carboxlico. d) ismero da butanona. e) Quando dissolvido em gua sofre ionizao.

003 (UPE 2003) De acordo com os estudos de isomeria, todo cido carboxlico apresenta como ismero funcional um ster. Constitui exceo a essa regra o cido: a) Metanico b) Etanico c) Propanico d) Butanico e) Benzico

004 (UFPE 1a fase/91) Indique a alternativa que expressa corretamente o tipo de isomeria existente entre os compostos: 1 CH3CH2OCH2CH3 a) Compensao b) Posio c) Cadeia 2 CH3CH2CH2CH2OH d) tica e) Funo

005 (FESP UPE/87) O composto 2, 2, 3 trimetil butano, ismero estrutural de: a) n heptano b) 3 etil hexano c) 3, 3 dimetil hexano d) 2 metil pentano e) metil cilcopropano

006 (UPE Qu. I/2007) Analise o equilbrio representado pela equao qumica abaixo: H3C CHO H2C = CH2O Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o equilbrio a) b) c) d) e) No exemplifica caso de isomeria. Exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. Apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal para a cetona. Evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. Evidencia to somente o efeito ressonante entre lcoois insaturados. 5

Isomeria Orgnica

007 (CEFET Tecnlogo/2006) O cido butanico usualmente conhecido como cido butrico (do ingls butter, manteiga), responsvel pelo odor desagradvel presente na manteiga ranosa. Em relao a esse composto indique a alternativa INCORRETA. a) b) c) Apresenta frmula molecular C4H8O2. Se trata de uma substncia polar. Pertence a funo cido carboxlico. d) ismero da butanona. e) Quando dissolvido em gua sofre ionizao.

008 (COVEST 1a fase/99) Considerando as estruturas qumicas abaixo

1 INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e)

2 e 3 representam um nico composto. 1 e 2 representam compostos ismeros. 1, 2 e 3 so representaes diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 so estruturas de ressonncia. 1 a estrutura que melhor representa a deslocalizao de eltrons no benzeno.

009 (CEFET Tecnlogo/2006) A cada dia que passa a polcia vem tendo mais trabalho para conter o trfico de drogas. Uma das estratgias utilizadas exatamente conter a aquisio de solventes orgnicos com elevado grau de pureza, como a acetona (propanona). Tanto os laboratrios das universidades como os laboratrios das escolas so adquirem esses produtos com uma autorizao. Abaixo temos algumas dessas substncias. Indique a alternativa que apresenta ismeros de funo. a) 1 butanol e 1 propanol. b) Butanal e propanal. c) 1 butanol e propanal. d) Butanona e 2 metil propanal. e) 1 pentanol e 2 pentanona.

010 (FESP UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos molculas de propanona e de 2 propenol em equilbrio, como: H2C C CH3 H2C C CH3 H O OH

Propanona Trata-se, pois, de um fenmeno de: a) Isomeria de compensao ou metameria. b) Tautomeria.

Isopropenol

c) Isomeria geomtrica. d) Isomeria ptica.

e) Isomeria de posio.

011 (FESP UPE/87) O composto 2, 2, 3 trimetil butano, ismero estrutural de: a) n heptano b) 3 etil hexano c) 3, 3 dimetil hexano d) 2 metil pentano e) metil cilcopropano

012 (FESP UPE/91) Substituindo-se um dos hidrognios por um tomo X, quantos compostos diferentes encontramos para o propano ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

Isomeria Orgnica

013 (FESP UPE/91) A propanona e o isopropenol so casos tpicos de isomeria... a) de cadeia b) de tautomeria c) de metameria d) de posio e) estereoisomeria

014 (UPE Qu. II/2004) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula C4H7Br a) 4. b) 6. c) 5. d) 7. e) 8.

015 (UPE Qu. I/2009) Analise atentamente as afirmativas abaixo. I. II. III. IV. O propanol e a propanona exemplificam um caso de isomeria. O metoxietano um ismero do 2propanol. 1propanol um ismero do 2propanol. A propilamina um ismero da trimetilamina.

Esto CORRETAS a) apenas II e III. b) apenas I, II e III. c) apenas I e II. d) apenas II e IV. e) I, II, III e IV. f) II, III e IV

Isomeria Orgnica

03 Isomeria Espacial Geomtrica


Est relacionada com a estrutura espacial dos compostos.

3.A Isomeria Geomtrica ou Cis trans


Ocorre quando um s composto apresenta duas estruturas espaciais diferentes; uma chamada cis e outra trans.

Condies de Ocorrncia em Compostos Acclicos:


1 ) O composto deve apresentar ligao dupla. 2a ) Cada carbono da dupla deve apresentar dois ligantes diferentes.
a

R1

C R3

C R4

R2

onde: R1 R2 e R3 R4

Ateno:

Quando o composto obedece a essas duas condies e apresenta um tomo de hidrognio em cada carbono da dupla, poderemos encontrar para, esse composto, duas formas espaciais diferentes onde um ser chamada cis e a outra trans.

Importante: A forma cis ocorre quando cada carbono da dupla apresenta um tomo de hidrognio e estes esto do mesmo lado da estrutura (em relao ao plano que contm a dupla ligao). A forma trans ocorre quando cada carbono da dupla apresenta um tomo de hidrognio e estes esto em lados opostos da estrutura (em relao ao plano que contm a dupla ligao). Exemplo: Buteno2

H3C
R1 R2

C H

C H

CH3
R3 R4

Apresenta Isomeria Geomtrica porque possui ligao dupla e cada carbono da dupla apresenta dois grupos ligantes diferentes

Cis buteno 2

Trans buteno 2

Condies de Ocorrncia em Compostos Cclicos:


A cadeia fechada deve apresentar dois carbonos com dois ligantes diferentes . Exemplo1: 1, 2 dimetil ciclopropano H2C H C CH3 C CH3 H

Cis1, 2dimetilciclopropano 8

Trans 1, 2dimetilciclopropano

Isomeria Orgnica

3.B Isomeria Geomtrica ou Z E


Quando no composto que apresenta isomeria geomtrica h pelo menos um dos carbonos da dupla sem tomo de hidrognio, a notao cistrans no funciona muito bem. Nesse caso, a IUPAC recomenda a utilizao dos prefixos E e Z, baseando-se nos seguintes critrios:

Z = Utilizado quando o composto apresentar, do mesmo lado do plano imaginrio, os ligantes dos carbonos da
dupla com os maiores nmeros atmicos.

E = Utilizado quando o composto apresentar, em lados opostos do plano imaginrio, os ligantes dos carbonos da
dupla com os maiores nmeros atmicos. Observao: Do latim Do alemo Exemplo: 2clorobut2eno cis = prximo a Z: zusammen = juntos trans = atravs de E: entgegen = opostos

H3C
R1 R2

C C

C H

CH3
R3 R4

Ligantes:

C 17

H 1

Nmeros atmicos: 6

C C H3C C

CH3

Os dois ligantes de maiores nmeros atmicos ( C e CH3 ) esto do mesmo lado do plano imaginrio que contm a ligao dupla. Os dois ligantes de menores nmeros atmicos ( CH3 e H ) esto do mesmo lado do plano imaginrio que contm a ligao dupla. Os dois ligantes de maiores nmeros atmicos ( C e CH3 ) esto em lados opostos do plano imaginrio que contm a ligao dupla. Os dois ligantes de menores nmeros atmicos ( CH3 e H ) esto em lados opostos do plano imaginrio que contm a ligao dupla.

O composto ser chamado Z2clorobut2eno

H3C C C C H

CH3

O composto ser chamado E2clorobut2eno

3.C Propriedades Fisiolgicas dos Ismeros Geomtricos


Os ismeros espaciais geomtricos, mesmo sendo a mesma substncia qumica, no apresentam os mesmos efeitos sobre os organismos vivos porque suas formas espaciais diferentes so interpretadas de maneiras diferentes pelos organismos. Por exemplo: os ismeros cis e trans ou Z e E no apresentam o mesmo odor, possuem sabores diferentes e, se um deles atuar como medicamento, certamente o outro no ter o mesmo efeito como medicamento, ou seja se o ismero cis faz bem a sade, o ismero trans pode fazer mal.

3.D Propriedades Qumicas dos Ismeros Geomtricos


Os ismeros espaciais geomtricos, apresentam as mesmas propriedades qumicas . As reaes qumicas sofridas pelo cis so as mesmas reaes qumicas sofridas pelo trans. Se o ismero Z sofrer uma certa reao, o ismero E sofrer a mesma reao. Cuidado: Em molculas que apresentam pontes de hidrognio intermoleculares, os ismeros cis e trans podem apresentar reaes qumicas diferentes, conforme veremos em exemplos logo adiante.

Isomeria Orgnica

3.E Propriedades Fsicas dos Ismeros Geomtricos


Nos ismeros geomtricos tudo depende de uma anlise da polaridade da molcula, por exemplo, na extrema maioria dos ismeros cis e trans ou Z e E:

A forma cis mais polar que a forma trans. Por ser mais polar, a forma cis possui maior ponto de fuso e ebulio.
Por apresentar maior polaridade, as partculas cis ficam mais prximas umas das outras, aumentando assim a densidade. Por apresentar maior polaridade, as partculas cis so mais solveis em gua (que tambm polar) e menos solveis em gorduras (apolares). Conseqentemente, a forma trans, que tende a ser apolar, mais solvel em gorduras e menos solvel em gua.

Exemplo1: 1,2 dicloro eteno exemplifica o que ocorre com ismeros geomtricos que no apresentam pontes de
H hidrognio... C C H C C

Exemplo2: cido butenodiico exemplifica o que ocorre com ismeros geomtricos que apresentam pontes de
hidrognio... O C HO H H C C C OH O

10

Isomeria Orgnica

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


016 (FESP UPE/85) Dadas as estruturas dos cidos maleico e fumrico, respectivamente, citar a que tipo de isomeria a que pertencem: H C C H COOH HOOC c) Isomeria geomtrica d) Tautomeria a) Isomeria de compensao ou metameria b) Isomeria ptica COOH H C C H e) Isomeria funcional COOH

017 (FESP UPE/86) Os seguintes compostos: I) Buteno 2 II) Penteno 1 III) 1,2 dimetil ciclopropano IV) Ciclobutano

Demonstram a possibilidade de apresentarem isomeria cis-trans, ento este tipo de isomeria aparece nos compostos: a) I e III b) I e II c) I e IV d) II e III e) III e IV

018 (UFPE 1a fase/98) O bicho da seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivduos de sua espcie. O bombicol um lcool primrio de cadeia muito longa contendo duas ligaes duplas, uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vrios ismeros tem efeito no processo de comunicao entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH a) CH3CH2CH2 C H b) CH3CH2CH2 C H c) CH3CH2CH2 C H H H d) CH3CH2CH2 C H C H OH e) H C CH3CH2CH2 C H H C C H CH2(CH2)5CH2CH2CH2 C C CH2(CH2)5CH2CH2CH2OH C C C H H C H OH H CH2(CH2)5CHCH2CH3 H C C H C H CH 2(CH2)5CH2CH2CH2OH H C C H CH 2(CH2)5CHCH2CH3

Isomeria Orgnica

11

019 (UFPE 1 fase/2006) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos (gorduras), provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
C H 3(C H 2)16C O O H (1 ) C H 3(C H 2)7 H (2 ) H (C H 2)7C O O H

C H 3(C H 2)7 H (3 )

(C H 2)7C O O H H

C H 3(C H 2)4 H

CH2 H H (4 )

(C H 2) 7C O O H H

a) b) c) d) e)

O composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada. Os compostos 2 e 3 so ismeros cistrans. O composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligao (cis). O composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturao (cis). O composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas entre si.

020 (UFPE 1a fase/2001) Um determinado jornal noticiou que"... a exploso foi causada pela substituio acidental do solvente trans1,2dicloroeteno pelo cis1,2dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor ...". Sobre esta notcia podemos afirmar que: a) incorreta, pois estes dois compostos so ismeros, portanto possuem as mesmas propriedades fsicas. b) correta, pois o trans1,2dicloroeteno polar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis1,2dicloroeteno, que apolar. c) incorreta, pois o trans1,2dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do cis1,2dicloroeteno, que polar. d) correta, pois o trans1,2dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis1,2dicloroeteno, que polar. e) incorreta, pois estes dois compostos so tautmeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulio. 021 (UFPE 1a fase/2003) A molcula de retinal est envolvida diretamente no mecanismo da viso e identificao de cores. Na presena de luz, o retinal sofre a seguinte reao qumica:

h
CHO
Sobre esta equao qumica, pode-se afirmar que: a) Representa uma reao de isomerizao cis-trans ou E-Z. b) Representa uma reao de isomerizao R-S. c) Representa uma reao de xido-reduo.

CHO

d) Representa uma reao cido-base. e) No est corretamente balanceada.

12

Isomeria Orgnica

04 Isomeria Espacial ptica


4.A Atividade ptica de uma Substncia
Chamamos de atividade ptica, a propriedade que algumas substncias qumicas apresentam de alterar, desviar o plano de vibrao da luz polarizada.

Plano de vibrao da luz polarizada

Desvio do plano de vibrao da luz polarizada

Atividade ptica o fenmeno pelo qual uma substncia pode desviar (alterar) o plano de vibrao da luz polarizada. Considerando que uma mesma substncia pode alterar de vrias formas o plano de vibrao da luz polarizada, conclumos que uma s substncia qumica pode apresentar diversos ismeros pticos . Esse fenmeno decorrente de uma assimetria molecular apresentada pela estrutura espacial de certos compostos. Um dos fatores responsveis pela assimetria da molcula a presena do carbono assimtrico.

Carbono assimtrico ou centro quiral ( * ) aquele que apresenta quatro ligantes diferentes. R1 R2 C* R3
Exemplo1: cido 2amino propanico (ou alanina) H H3C C* NH2 O C OH Observe que o carbono assinalado apresenta quatro ligantes diferentes: H3C H NH2 COOH Esta molcula apresenta atividade ptica em funo da presena deste carbono assimtrico.

R4

Onde: R1 R2 R3 R4 R1

Exemplo2: Quantos carbonos assimtricos existem na estrutura do pentahidroxi-hexanona2 ?

OH H C H

H C OH

OH C H

H C OH C O

OH C H H

Importante: Todo composto que possui carbono assimtrico, apresenta o fenmeno da isomeria ptica. Porm nem todo composto que apresenta isomeria ptica ter carbono assimtrico.

Isomeria Orgnica

13

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

022 (UPE Qu. II/2007) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

OH

HO

OH

HO

(I)

CH3 ( II )

CH3

( III )

CH2OH

( IV )

CH2OH

correto afirmar que a) b) c) d) e) Somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica. Somente as estruturas I e III apresentam atividade tica. Somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica. Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica. Todas apresentam atividade tica.

023 (UFPE 2a fase/89) Assinale os itens certos na coluna I e os errados na coluna II. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O cido actico ismero de funo do lcool etlico. O buteno 2 apresenta isomeria geomtrica. O butanol 2 um composto opticamente ativo. Todos os alcenos apresentam isomeria geomtrica. O propanol 2 ismero de posio do propanol 1.

024 (UFPE 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota um dos grandes mistrios da cincia moderna. Das molculas abaixo, de ocorrncia comum nos seres vivos, qual no apresenta centro quiral (centro assimtrico ou centro estereognico) ? a)
CH2OH O H HO OH H frutose HO CH2OH

b)
H

O HN N NH

c)
HO NH2 HOOC tirosina

H2N

N guanina

d)

HO OH HO norepinefrina NH2

e)

COOH

OH prostaglandina H2

14

Isomeria Orgnica

025 (UFPE 2 fase/2005) Diversos compostos orgnicos so responsveis pelo odor de vrios alimentos. Dentre eles, podemos citar: OH O OCH3 O NH2 HC CH C H H3C O (CH2)7 CH3

O I . Canela I I I . Laranja I I . Peixe

I V. Baunilha

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A nomenclatura do composto orgnico responsvel pelo aroma da canela, 3-fenilpropanal. A cicloexilamina possui um centro estereognico (quiral). O acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ter. O composto responsvel pelo aroma da baunilha, apresenta as funes fenol, aldedo e ter. O composto responsvel pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.

026 (UPE Qu. I/2005) Analise as proposies de qumica orgnica. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O benzeno e a gua so usados como solventes orgnico e inorgnico, respectivamente. Os radicais etil e t-butil, ao se ligarem, produzem o composto 2,2 dimetil-butano. O benzeno, por ser um solvente orgnico, constitudo de molculas polares cclicas. O dixido de carbono um dos produtos da combusto completa de um hidrocarboneto. As molculas do etino, metano e gua so, respectivamente, linear, tetradrica e angular.

027 (UFPE 2a fase/2005) A tetraciclina um antibitico com a seguinte frmula estrutural:


H 3C OH N (CH 3)2 OH

CON H 2 OH O OH O

Podemos dizer, portanto, que a tetraciclina: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Apresenta quatro anis aromticos, duas funes cetona e uma funo amida. um aminocido cclico. Apresenta cinco centros estereognicos (quirais). Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol. um composto altamente voltil devido a sua baixa massa molecular.

028 (FESP UPE/2006 Qu. I) Entre os compostos de frmula geral CnH2n + 2 , o mais simples e o que apresenta isomeria tica : a) Pentano b) 2, 3dimetilbutano c) 2metil3etilpenteno d) 3metilhexano e) 5metilpentano

029 (FESP UPE/94) Qual dentre os seguintes cidos monocarboxlicos, de frmula C5H10O2, apresenta isomeria ptica? a) cido 2 metil butanico b) cido 3 metil butanico c) cido pentanico d) cido 2 metil pentanico e) cido pentanodiico 15

Isomeria Orgnica

030 (UPE Qu. I/2005) A teoria metablica explica que as cibras musculares ocorrem, quando o msculo se torna intoxicado por metablicos provenientes da atividade contrtil. Entretanto, uma substncia txica ao msculo o cido ltico, que resulta da desintegrao incompleta dos carboidratos, processo este conhecido com o nome de gliclise anaerbia. Esse processo realizado no sarcoplasma das fibras musculares, ou seja, o cido ltico vai sendo produzido no interior das clulas. Dessa forma, o cido produzido aumenta consideravelmente a acidez no meio intracelular, podendo afetar profundamente o funcionamento das fibras musculares e causar, entre outros distrbios, as cibras musculares. Em relao ao texto, pode-se afirmar como verdadeiro que: a) b) c) d) e) As cibras so conseqncias do excesso de cido ltico produzido pela combusto da glicose. O pH do meio intracelular aumenta proporcionalmente produo de cido ltico. O cido ltico, produzido no interior das clulas, apresenta, em sua molcula, um carbono assimtrico. A desintegrao dos carboidratos ocorre por excesso de oxignio, pois s assim se forma o cido ltico. As cibras resultam da escassez de cido ltico no interior das clulas, condio essa para que haja uma diminuio de pH no meio intracelular.

031 (FESP UPE/96) O composto de frmula geral R OH , 2,4 dimetil 3 hexanol, apresenta em seu esqueleto: a) b) c) d) e) 1 (um ) carbono assimtrico. 2 (dois) carbonos assimtrico. 3 (trs) carbonos assimtricos e 3 (trs) carbonos tercirios. Nenhum carbono assimtrico e 3 (trs) carbonos secundrios. Nenhum carbono assimtrico e 3 (trs) carbonos primrios.

032 (FESP UPE/2006 Qu. II) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. I 0 1 2 3 4 II 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. 1 Os ismeros de posio pertencem mesma funo orgnica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto a posio do hetero-tomo. 2 Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um hidrocarboneto aliftico insaturado. 3 Os cresis, C7H8O, so conhecidos como quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de funo como de posio. 4 A atividade tica de uma substncia est relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substncias.
a

033 (UFPE 2 fase/2008) Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir. (I)
O H H3C N N CH3
OH

(II)
CH 3 N

(III)

HO

CH3
N

CH3

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

Os compostos (I) e (III) apresentam a funo amina. Os trs compostos apresentam carbonos com hibridizao sp2 e sp. Os trs compostos apresentam isomeria ptica. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o ismero ilustrado acima o trans. O composto (III) apresenta dois carbonos assimtricos (quirais).

16

Isomeria Orgnica

034 (UFPE 1 fase/94) Os amino-cidos que constituem as protenas tm frmula geral H H2N C R Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resduos possveis. Com qual dos resduos relacionados abaixo o amino-cido no apresenta atividade tica ? a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H COOH

035 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um feromnio de reconhecimento da rainha para a espcie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operrias na direo da rainha. Quantos carbonos assimtricos so encontrados na estrutura desse feromnio?

a)

b)

c)

d)

e)

036 (UFPE 2a fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo um exemplo da vasta classe de compostos conhecidos como esterides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m)
H3 C OH H3 C OCH3 O

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

Quatro carbonos com hibridizao sp2. Uma funo ster e uma funo cetona. Uma funo aldedo e uma funo lcool. Trs carbonos quaternrios. Somente trs centros quirais (carbonos assimtricos).

037 (FESP UPE/84) Entre as molculas abaixo: I II III H3C H3C H3C CH2 CH2 CH OH Apresenta atividade ptica: a) I e IV b) IV e II c) V d) IV e) I, II e IV COOH CHO CH3 V IV HOOC CH OH CH2 CH2 COOH

Isomeria Orgnica

17

038 (UFPE 1 fase/89) Na estrutura CH3

R O C R C OH

Quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) Metil e etil b) Metil e propil c) Etil e propil d) Dois radicais metil e) Dois radicais etil

039 (UFPE 2a fase/96) A cortisona um esteride que possui efeito anti-inflamatrio e importante no tratamento da asma e de artrite. CH2OH C CH3 O CH3 H H H O A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimtricos. Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. Possui trs funes de cetona. Apresenta atividade ptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos. Pode apresentar tautomeria. OH O

040 (FESP UPE/94) I II 0 0 Nos haletos, o halognio representa o radical ou grupo funcional, pois dele dependem as propriedades qumicas da funo. 1 1 Os teres so tambm denominados xidos orgnicos e podem ser considerados como derivados da gua. 2 2 O radical funcional carbonila CO o grupo funcional dos aldedos. 3 3 O chumbo tetra etila usado como aditivo na gasolina um composto de Grignard. 4 4 Qualquer reao que venha eliminar a assimetria do carbono central far desaparecer a atividade ptica de um composto.

041 (Unicap Qu. II/90) Sobre os compostos: I) Buteno 2 III) Penteno 1 II) cido 3 hidrxi butanico IV) ter metlico I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O composto II opticamente ativo. Os compostos I e II so ismeros de posio. Somente o composto I apresenta isomeria geomtrica. O composto IV ismero funcional do etanol. A substituio do grupo hidroxila pelo Br, no composto II, acarretar a perda de sua atividade ptica.

18

Isomeria Orgnica

042 (UFPE 1 fase/2009) Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana envolve os dois ismeros da molcula do retinal: H3C
5 4 3 6

CH3
7 1 2 8

CH3
9 10 11 12

CH3
13 14 15

O H CH3
7 1 2 3 8 9 10 11 12 13

CH3

H3C
5 4

CH3

CH3

H3C

14

Logo, podemos concluir que:

C H

15

1) o retinal um cido carboxlico que contm seis duplas ligaes conjugadas. 2) com relao aos carbonos 11 e 12, o composto A identificado como ismero trans, e o composto B, como ismero cis. 3) os compostos A e B tambm so ismeros ticos devido ao carbono assimtrico (quiral) presente na posio 6. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 2 e 3 apenas e) 1, 2 e 3

043 (UFPE 1 fase/2009) O Ecstasy uma droga sinttica fabricada em laboratrios clandestinos a partir do safrol, conforme descrito abaixo: O KOH O Safrol O Isosafrol H2O2 Carbono quiral O H N CH3 O Ecstasy Com relao sntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que: 1- o safrol e o isosafrol so ismeros de posio; portanto, podemos dizer que a reao na presena de KOH uma reao de isomerizao. 2- o composto intermedirio C apresenta um anel aromtico, uma funo cetona e um centro assimtrico (carbono quiral). 3- o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de ismeros ticos, devido presena de um centro assimtrico (carbono quiral) nesta molcula. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 1 e 3 apenas e) 1, 2 e 3 19 NaOH A, Hg2C2 CH3 NH2 O Composto C O OH O H O O

CH3

Isomeria Orgnica

044 (UFPE 1 Fase/2007) A partir das estruturas moleculares abaixo, podemos afirmar que:

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portanto no apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum tipo de isomeria. Est(o) correta(s): a) 1 e 3 apenas b) 1, 2 e 3 c) 3 apenas d) 1 apenas e) 2 e 3 apenas

045 (FESP UPE/84) A ocorrncia de carbono assimtrico numa estrutura ponto fundamental da isomeria ptica. Assinale, pois, o nmero de carbonos assimtricos da estrutura seguinte: H O C H HO H H C C C C OH H OH OH

CH2OH a) Seis b) Quatro c) Cinco d) Trs e) Nenhum

046 (FESP UPE/84) A estrutura anterior de um: a) Composto oxidante b) Polilcool simples c) Hexanol d) Polihidrxialdedo e) Aldohexanal

047 (UPE Vestibular Seriado 3 ano/2010) Submeteram-se, em laboratrio, hidrogenao cataltica os seguintes alcenos: 2,4-dimetil-pent-2-eno, 3-metil-hex-3-eno e 3,5-dimetil-hept-3-eno. Constata-se, aps o trmino das reaes de hidrogenao, que a) b) c) d) e) o 3,5-dimetil-hept-3-eno no origina hidrocarbonetos opticamente ativos. apenas o 3-metil-hex-3-eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. apenas o 2,4-dimetil-pent-2-eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. apenas o 2,4-dimetil-pent-2-eno no origina hidrocarboneto opticamente ativo. todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos.

20

Isomeria Orgnica

4.B Significado da Isomeria ptica:


Ismeros pticos so estruturas espaciais diferentes de uma mesma substncia, que apresentam a propriedade fsica de desviar (de formas diferentes) o plano de vibrao da luz polarizada. As molculas assimtricas podem alterar o plano da vibrao da luz polarizada para direita ou para esquerda...

Ismero Dextrgiro: o ismero ptico que desvia a luz polarizada para a direita (d+). Ismero Levgiro: o ismero ptico que desvia a luz polarizada para esquerda ().
O fato de uma s substncia poder apresentar vrios comportamentos pticos diferentes ainda um dos mistrios da qumica. O que vamos comentar a partir deste ponto apenas um modelo proposto pelos cientistas para tentar entender ou pelo menos explicar o fenmeno da isomeria ptica. Os diferentes desvios do plano de vibrao da luz polarizada esto associados s diferentes imagens que se pode ter do carbono quiral, onde cada imagem apresentaria uma atuao diferente sobre o plano de vibrao da luz. H H

H3C NH2

O C OH

O C HO NH2 ...corresponder ao

CH3

Se essa forma corresponder ao ismero levgiro....

...ento sua estrutura inversa...

ismero dextrgiro.

Especula-se, ento que o ismero dextrgiro uma estrutura oposta a do levgiro, como se um deles fosse semelhante imagem do outro projetada em um espelho.

Os ismeros dextrgiro e levgiro so a imagem especular um do outro.


Enantiomorfos ou antpodas pticos: a denominao dada aos pares de ismeros dextrgiro/levgiro que apresentam a mesma intensidade no ngulo de desvio do plano de vibrao da luz polarizada (logicamente que em sentidos opostos). Os enantiomorfos ao serem misturados geram misturas opticamente inativas. Diastereoismeros: a denominao para qualquer par de ismeros pticos (dextrgiro/levgiro, dextrgiro/dextrgiro ou levgiro/lvgiro) que no apresentam ngulos exatamente opostos de desvio do plano de vibrao da luz polarizada. Mistura racmica: Mistura em quantidades iguais de antpodas pticos na qual o desvio do plano de vibrao da luz polarizada da estrutura dextrgira, anulado pelo desvio provocado pela forma levgira, no havendo, assim, atividade ptica. A mistura racmica opticamente inativa por compensao externa . Compensao externa o termo empregado quando duas molculas anulam as atividades pticas uma da outra, ou seja, quando uma estrutura dextrgira tem sua atividade ptica externamente anulada por uma estrutura levgira.

Isomeria Orgnica

21

Exemplo: Vamos supor dois compostos diferentes com carbonos assimtricos diferentes. Cada um deles deve apresentar dois ismeros opticamente ativos, um dextrgiro e outro levgiro... Alanina H H3C C* NH2 + + O C OH OH H3C cido lctico H C* O C OH

Levgiro +

dextrgiro

Levgiro +

dextrgiro

Enantiormofos ou antpodas pticos ou mistura racmica Analisando outras possibilidades... + +

Enantiormofos ou antpodas pticos ou mistura racmica

levgiro +

dextrgiro

levgiro +

dextrgiro

dextrgiro

dextrgiro

Diasterioismeros

Diasterioismeros

Diasterioismeros

4.C Isomeria ptica em Compostos com Vrios Carbonos Assimtricos


Nos exemplos anteriores, observamos que se determinado composto possui apenas um carbono quiral, ento apresentar os seguintes ismeros pticos... ...dois ismeros opticamente ativos, sendo um dextrgiro e outro levgiro... ...uma mistura racmica, opticamente inativa... ...totalizando trs ismeros pticos. Porm quando um composto possui vrios carbonos quirais, existiro muito mais formas, opticamente, ativas e inativas. Segundo os qumicos Le Bel e Vant Hoff possvel determinar o nmero de ismeros pticos ativos e inativos produzidos por uma estrutura orgnica:

IAtivos = 2n IInativos = 2n 1

Determina o nmero de ismeros opticamente ativos

Determina o nmero de misturas racmica (ismeros opticamente inativos)

Observao: Quando se fala em quantidade de ismeros pticos, refere-se ao somatrio dos nmeros de ismeros pticos ativos e inativos. 22

Isomeria Orgnica

Exemplo: Determine o nmero de ismeros pticos ativos e inativos do pentahidroxi-hexanal.

n = 4 carbonos assimtricos

OH H H C H

OH C* H

OH C* H O C OH

* C
OH

* C
OH

Iativos = 2n = 24 = 16 formas opticamente ativas Iracmicos = 2n 1 = 24 1 = 8 misturas Racmicas Ismeros pticos = 24

4.D Propriedades Fisiolgicas dos Ismeros pticos


Os ismeros espaciais, mesmo sendo a mesma substncia qumica, no apresentam os mesmos efeitos sobre os organismos vivos porque suas formas espaciais diferentes so interpretadas de maneiras diferentes pelos organismos. Por exemplo: os ismeros dextrgiro e levgiro no apresentam o mesmo odor, possuem sabores diferentes e, se um deles atuar como medicamento, certamente o outro no ter o mesmo efeito como medicamento.

4.E Propriedades Qumicas dos Ismeros pticos


Os ismeros espaciais, sejam ismeros pticos ou geomtricos apresentam as mesmas propriedades qumicas. As reaes qumicas sofridas pelo dextrgiro so as mesmas reaes qumicas sofridas pelo levgiro. Se o ismero cis sofrer uma certa reao, o ismero trans sofrer a mesma reao.

4.F Propriedades Fsicas dos Ismeros pticos


Os ismeros pticos apresentam as mesmas propriedades fsicas, como por exemplo, pontos de fuso e ebulio, densidade, calor especfico entre outras. A nica diferena do ponto de vista fsico est no desvio do plano de vibrao da luz polarizada.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


048 (Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Pernambuco IFPE/2010) Os carboidratos, tambm conhecidos como hidratos de carbono, so uma das principais fontes rpidas de energia para o nosso organismo. Citam-se como exemplos: glicose, frutose e galactose. Abaixo est expressa a frmula estrutural da frutose, tambm conhecida como levulose. OH O H2C C H C OH OH OH C C H CH2 Frutose

OH H

Analise as seguintes afirmaes em relao estrutura da frutose. I. II. III. IV. V. Sua cadeia carbnica pode ser classificada como: aberta, saturada, normal e homognea. Apresenta trs carbonos assimtricos. 2 Todos os carbonos apresentam hibridao sp . Tem frmula molecular C6H12O8. Apresenta oito ismeros opticamente ativos.

Esto corretas, apenas: a) I, II e IV b) II e III e IV c) III, IV e V d) I, II e V e) IV e V 23

Isomeria Orgnica

049 (UFPE 2 fase/92) Sobre isomeria, pode-se afirmar: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Os aldedos so ismeros funcionais dos cidos carboxlicos correspondentes. O buteno 2 apresenta isomeria geomtrica. A isomeria ptica decorre de uma assimetria molecular. As aminas so ismeros funcionais das amidas correspondentes. A mistura, em quantidades iguais, de um par de enantimeros denominada mistura racmica.
a

050 (UFPE 2 fase/2010) Em relao ao hidrocarboneto a seguir, podemos fazer as seguintes afirmaes . CH3 CH3 C H C CH3 CH2 C CH2 CH2 I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 um composto que apresenta isomeria cistrans. um composto que no apresenta isomeria de funo. Seu nome 3,5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno. Apresenta somente ligaes sp3. um composto que apresenta um carbono quiral. CH3 CH2 CH3

051 (UPE Qu. II/2010) Sobre a Isomeria, analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA. a) Na isomeria de cadeia, a classe funcional a que pertencem os ismeros diferente. b) Duas substncias que formam um par, tal que uma imagem especular da outra, so denominadas de aquirais. c) As propriedades fsicas de duas substncias enantimeras so iguais, exceto o desvio que elas produzem no plano da luz polarizada. d) Os diastereoismeros so ismeros enantiomorfos, que apresentam propriedades fsicas e qumicas iguais. e) A mistura racmica uma mistura equimolar, opticamente ativa, formada, exclusivamente, por ismeros que apresentam a mesma massa molar. 052 (Unicap Qu. II/93) Questo referente isomeria. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O pentadieno 1, 3 apresenta quatro ismeros geomtricos. O cido 2 cloro propanico apresenta somente 2 (dois) ismeros opticamente ativos. Butano e ciclobutano so ismeros de cadeia. Os ismeros CIS apresentam ligantes iguais no mesmo carbono. Pentanol 1 e pentanol 2 so ismeros de compensao.

053 (FESP UPE/2006 Qu. II) Glicerina uma substncia utilizada na indstria, a exemplo da fabricao de tintas, cosmticos, explosivos e medicamentos. Em relao a esse composto, assinale a afirmao falsa. a) b) c) d) e) Reage com cidos carboxlicos, formando steres em reao de esterificao. Reage com cido ntrico, produzindo trinitroglicerina. No apresenta isomeria geomtrica cis-trans. Sua combusto completa produz gs carbnico e gua. Apresenta isomeria tica, por possuir carbono assimtrico.

054 (UNICAP Qu. II/2003) Quantos ismeros opticamente ativos apresenta o composto 3,5dimetil2etil4 isopropilhexanal? 24

Isomeria Orgnica

055 (UFPE 2a fase/2003) A molcula de ingenol um produto natural extrado de plantas, e seus derivados apresentam inmeras atividades biolgicas, como por exemplo, agentes antileucmicos e inibidores da reproduo do vrus causador da imunodeficincia humana. Somente aps 16 anos de pesquisas que a sua sntese total foi finalizada e envolveu 43 etapas com rendimento mdio de 80% por etapa. Sobre a estrutura molecular do ingenol podemos afirmar que: H
O H H

HO HO OH

OH

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

possui cinco tomos de carbono e um tomo de oxignio com hibridizao sp 2. possui oito centros assimtricos (quirais ou estereognicos). possui funes lcool, aldedo e alqueno. possui anis de quatro, cinco e sete membros. possui isomeria espacial cis-trans.

056 (UFPE 2a fase/2004) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer: O H

O H Geranial I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Neral

O geranial o ismero trans (ou E), e o neral o ismero cis (ou Z). O geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular C5H14O. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so chamados de cetona. Geranial e neral so temperos que apresentam isomeria espacial (ptica). Geranial e neral apresentam uma dupla ligao conjugada a uma carbonila.

057 (FESP UPE/95) No aminocido alanina, cuja estrutura a seguinte: H O CH3 C NH3 Podem ocorrer os seguintes casos de isomeria: a) ptica, de posio e de funo. b) Cistrans, metameria e de posio. 058 (Unicap Qu. I/95) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O 2 metil butano um composto aberto, ramificado, homogneo e saturado. Ciclopropano e propeno so ismeros de cadeia. Com o cido 2 cloro propanico, encontramos 3 ismeros pticos ativos. O composto 3 cloro penteno 2 no apresenta isomeria CIS-TRANS. Para um composto orgnico apresentar isomeria ptica, necessrio apresentar obrigatoriamente um carbono assimtrico. 25 c) Tautomeria, de cadeia e ptica. d) De cadeia, de posio e de funo. e) ptica, de posio e cistrans.
+

Isomeria Orgnica

059 (UFPE 2a fase/94) Quantos eltrons formam ligaes em torno de tomos de carbono assimtrico na molcula de D glicose, representada abaixo ? CH2OH C H H C H OH C OH C H OH OH C O H

060 (UFPE 1a fase/97) Os compostos I e II so estereoismeros da carvona, e possuem sabores diferentes. O estereoismero I o responsvel pelo sabor de hortel e o II pelo sabor de um condimento extico, a alcarvia. Em relao a estes compostos incorreto afirmar: CH3 CH3 O O

H2C

C CH3

CH2

a) b) c) d) e)

H3C Tanto o composto I como o II possuem uma ligao dupla conjugada a carbonila. Os compostos I e II so opticamente ativos. O composto I a imagem especular de II. Os compostos I e II possuem propriedades qumicas diferentes. I e II constituem um par de enantimeros.

061 (Unicap Qu. I/97) Observe os compostos a seguir: A) Butano I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 B) Propanol 1 C) Propanona D) cido butanico E) Dimetilamina F) Ciclopentano

Os compostos B e C so ismeros de funo. Os compostos A e D so heterlogos. Os compostos C e E so compostos carbonilados. O composto C um solvente aplicado em tintas. Os composto A e F so hidrocarbonetos alicclicos.

26

Isomeria Orgnica

4.G Demonstrao das Leis de Le Bel e VantHoff


Tomando como exemplo o cido hidrximetilsuccnico Vamos admitir que este carbono provoca um desvio de um ngulo a.

H HOOC C
*

H C* COOH

Vamos admitir que este carbono provoca um desvio de um ngulo b.

OH CH3
OH COOH HO HOOC H OH +a COOH HO HOOC

+a

+b

CH3 COOH

H3C HOOC

H3C HOOC

+b COOH

H3C

+a +b = +(a+b) d1

a b = (a+b) 1

+a b = +(a b) d2

a +b = (a b) 2

R1 Concluses:

R2

1a ) Encontramos 4 ismeros ativos (d1, 1, d2, 2) e 2 ismeros inativos ou racmicos (R1 e R2), fazendo um total de 6 ismeros pticos. 2a ) As misturas racmicas R1 e R2 so denominadas de inativas por compensao externa.

Isomeria Orgnica

27

4.H Isomeria ptica em Compostos com Dois Carbonos Assimtricos Iguais


Neste caso (muito particular) no so obedecidas as Leis de Le Bel e Vant Hoff. Vamos tomar como exemplo o cido di hidroxi succnico... Vamos admitir que este carbono provoca um desvio com um ngulo a.

H HOOC C
*

H C
*

COOH

Vamos admitir que este carbono provoca um desvio com um ngulo a.

OH OH
...e vamos observar suas possveis formas espaciais... OH COOH

+a COOH

OH

HO HOOC

+a

OH H +a COOH

HO HOOC

HO

a HOOC

+a +ab = +2a d R1

a a = 2a

+a a = 0

no existe

Note que esta estrutura no provoca desvio, pois h uma compensao interna... (+a a = 0) Nesse caso no temos o antpoda ptico correspondente. Chamaremos de meso o ismero opticamente inativo por compensao interna.

Concluso: Encontramos 2 ismeros ativos, 1 ismero inativo por compensao externa (racmico) e 1 outro ismero inativo por compensao interna (meso), fazendo um total de 4 ismeros pticos (O que no obedece s previses das leis de Le Bel e Vant Hoff).

28

Isomeria Orgnica

05 Isomeria ptica sem Carbono Assimtrico


5.A Nos compostos alnicos
Compostos alnicos so todos aqueles derivados do propadieno, o mais simples dos alcadienos. Esses derivados apresentaro atividade ptica desde que: R1 C R2 Exemplo: Pentadieno 2, 3
CH3

R3 C C R4

Com:

R1 R2 R3 R4

CH3 C C H

CH3

C H

C H

CH3

Perceba que esse composto no tem carbono assimtrico mas sua molcula assimtrica e por isso tem atividade ptica.

5.B Nos ismeros geomtricos cclicos


A forma trans dos ismeros geomtricos de cadeia fechada assimtrica e, por isto, apresenta atividade ptica. Exemplo: 1, 2 dicloro ciclopropano... H C C H C H H C C Observe que a molcula apresenta um plano de assimetria

Cis

Trans Se a primeira forma for dextrgira, ento a outra ser a levgira e viceversa.

Isomeria Orgnica

29

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


062 (FESP UPE/86) O cido 2, 3 dicloro, 3 fenil propanico, apresenta: a) b) c) d) e) 4 ismeros sem atividade ptica. Um total de seis ismeros, sendo 2 sem atividade ptica. Um total de 4 ismeros, sendo 2 sem atividade ptica. No apresenta atividade ptica. S apresenta 2 ismeros ativos e um meso composto.

063 (UPE Qu. I/2009) Sobre a isomeria nos compostos orgnicos, so apresentadas as afirmativas abaixo. Analise-as e conclua. I 0 1 2 3 Os compostos 1bromo1cloro etano e 1bromo1,2dicloroetano apresentam atividade ptica. O hidrocarboneto pentadieno2,3 um composto que apresenta isomeria ptica. O composto 3-metil1penteno apresenta, apenas, isomeria ptica e de cadeia. A isomeria de compensao um tipo de isomeria espacial, na qual os ismeros diferem entre si, apenas, na posio da dupla ligao. 4 4 Os alcanos ou hidrocarbonetos parafnicos (acclicos e saturados) de frmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e ptica. 064 (UFPE Vitria e Caruaru/2009.2) Identificou-se um composto que apresenta em sua estrutura uma cadeia principal com 10 (dez) tomos de carbono, na qual existem: uma ligao dupla C = C, localizada entre os carbonos 2 (dois) e 3 (trs); 1 (um) grupo funcional carbonila, localizado fora das extremidades da cadeia principal; e 1 (um) carbono estereognico. A respeito dessas informaes, correto afirmar que o composto: a) um aldedo. b) tem dupla ligao C=C com a configurao cis. c) mesgiro. d) possui 2 (dois) ismeros, apenas. e) opticamente ativo. II 0 1 2 3

Gabarito de Isomeria Orgnica


No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 010 011 012 013 014 015 016 30 Resposta VVVFF D A E A D D(REPETIDA) B D B A B(REPETIDA) B E
F = Eber E = UPE

No 017 018 019 020 021 022 023 024 025 026 027 028 029 030 031 032

Resposta A B B C A A FVVFV B FFFVV VVFVV FFVVF D A C B FFVVF

No 033 034 035 036 037 038 039 040 041 042 043 044 045 046 047 048

Resposta VFFVF E D VVFFF D C


V V V F V = Eber F V V F V = UFPE

No 049 050 051 052 053 054 055 056 057 058 059 060 061 062 063 064

Resposta FVVFV VVFVV C FVFFF E 04 VVFFV VFFFV A VVFVF


32 = Eber 40 = UFPE

VVVFF VFVVF B D D B D D D

D FVFVF B
V V F F V = Eber V V V V V = UPE

Isomeria Orgnica