14 – Química Orgânica (Isomeria Plana)

Isomeria é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias diferentes que apresentam a
mesma fórmula molecular, mas diferentes formulas estruturais.
Às vezes, o fenômeno da isomeria pode ser percebido por meio da análise da formula estrutural plana. Mas
existem situações em que a isomeria só é perceptível pela analise da fórmula estrutural espacial.
Por esse motivo, o estudo da isomeria é divido em duas partes: isomeria plana e isomeria espacial
(estereoisomeria).
Isomeria Plana: É aquela em que os compostos isômeros diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais
planas. A isomeria plana é subdivida em cinco classes.
Isomeria de Função: é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem as funções químicas diferentes.

Isomeria de Cadeia É o caso de isomeria na qual os compostos isômeros pertencem a mesma função, mas
apresentam cadeias carbônicas diferentes (ou seja, diferem em alguns dos itens de sua classificação). No caso
de compostos cíclicos, a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo.

Isomeria de Posição: É o caso nas quais os isômeros pertencem à mesma função química, apresentam a
mesma cadeia carbônica, mas diferem entre si pela posição do grupo funcional ou da instauração ou da
ramificação.

Isomeria de Compensação ou Metameria: É o caso nas quais os isômeros apresentam cadeia carbônica
heterogênea e diferem na posição do hetero-átomo.

1
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um caso particular de isomeria de função na qual os isômeros coexistem
sob forma de equilíbrio.

Isomeria Espacial Geométrica ou Cis-Trans: Na isomeria espacial, a diferença entre isômeros só é perceptível
pela análise da fórmula estrutural espacial. Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica e a óptica.
Isomeria Espacial: Quando dois hidrogênios do etileno, um de cada carbono, são substituídos por dois átomos
de cloro, formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2. Isto ocorre quando
dois carbonos, fazem apenas 1 ligação sigma.

As moléculas acima representam um único composto, apenas os carbonos sofrem rotação. Mantendo o
carbono 1 fixo e rotacionando o carbono 2.
Quando, porém, a ligação entre dois átomos de carbono é rígida e não permite que haja rotação entre
lês, a posição que os ligantes de um carbono assumem, em relação aos ligantes do outro carbono no espaço,
adquire uma importância fundamental, pois dá origem a moléculas diferentes.
A isomeria estuda a ocorrência desse fenômeno e pode ser dividida em dois casos: compostos de cadeia
acíclica (aberta) e compostos de cadeia alicíclica (fechada).
Isomeria Geométrica em compostos de cadeia acíclica (aberta): Quando dois átomos de carbono fazem uma
ligação dupla (1 s e 1 p), não é possível haver rotação entre eles. Qualquer tentativa de rotação entre os
carbonos, neste caso, ocasiona o rompimento da ligação.
A ligação dupla é rígida. Desse modo, se os ligantes de cada carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais
aos ligantes do outro carbono, tem-se a formação de dois compostos que são isômeros geométricos cis e trans.
Exemplo:

1
Isomeria Geométrica em compostos de cadeia alicíclica (fechada): Quando átomos de carbono estiverem
ligados num ciclo, eles jamais poderão fazer uma rotação completa em torno de seus eixos sem quebrar o ciclo.
A estrutura cíclica é rígida.
Logo, para que haja isomeria geométrica basta que pelo menos dois carbonos do ciclo possuam ligantes
diferentes entre si e iguais aos do outro carbono.
Traçando uma linha imaginária no sentido da ligação dos carbonos que possuem os ligantes diferentes, temos:

Exercícios
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Cesgranrio) PERNILONGOS ESCOLHEM SUAS VÍTIMAS PELO CHEIRO
Se você diz que pernilongos gostam mais de morder a sua pele que a dos outros, talvez você não esteja dizendo
nenhum absurdo. O entomologista Jerry Butler montou um espécie de olfactômero e constatou, num trabalho
para a Universidade da Flórida, nos EUA, que, quando saem em busca do sangue necessário para o trabalho de
pôr ovos, pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a partir do cheiro.
Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan Mckenzie, que pernilongos conseguem detectar um odor até
a uma distância de 60 quilômetros: a respiração ou o suor de um corpo, misturado a outras substâncias, fica no
ar, e vão sendo rastreados. Uma das preferências notadas no teste são odores decorrentes do ácidos lático e do
ácido úrico.
http://www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm
1.

1
Em relação ao ácido lático, de fórmula estrutural acima, presente nos odores que são a preferência de
pernilongos, é possível afirmar que:
a) possui dois isômeros opticamente ativos.
b) possui grupo funcional relativo à função fenol.
c) é isômero funcional do ácido 3-hidróxi-propanóico.
d) apresenta cadeia carbônica heterogênea.
e) sua massa molar é igual a 66g/mol.
2. (Pucpr) Dado o composto: HƒC-C(O)-CH(CHƒ)-CH‚-CH(CHƒ)‚
São feitas as seguintes afirmações:
I - É uma cetona.
II - Seu nome oficial é 2,4-dimetil-5-hexanona.
III - Apresenta isomeria ótica.
IV - Apresenta carbonos com hibridação sp£ sp¤
São verdadeiras as afirmativas:
a) Apenas I, II e III.
b) Apenas II, III e IV.
c) Apenas I, II e IV.
d) Apenas I, III e IV.
e) I, II, III e IV.
3. (Ita) Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
4. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é:
a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol.
b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano.
c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanóico.
d) trimetilamina e etildimetilamina.

1
e) metóxi - metano e etano.
5. (Mackenzie) Entre os compostos de fórmulas mostradas adiante

tem-se isomeria:
a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) cis-tras ou geométrica.
e) de tautomeria.
6. (Mackenzie) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C…H•‚ é:
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
7. (Mackenzie)

Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que:

a) I é um aldeído.
b) II é uma cetona.
c) I e II são isômeros de cadeia.
d) I e II são isômeros de função.
e) o nome comercial de II é acetona.
8. (Mackenzie) Dentre os compostos formulados abaixo, os que apresentam isomeria de função são:

1
9. (Puc-rio) A 2-pentanona é isômera do(a):
a) 2-metil-butanóico.
b) 2,2-dimetil-butanol.
c) 3-metil-2-butanona.
d) 2-metil-propanol.
e) 2-metil-2-butanona.
10. (Puc-rio) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do
2,2,4-trimetilpentano.
a) Octano.
b) Pentano.
c) Propano.
d) Butano.
e) Nonano.
11. (Pucmg) Analise os compostos a seguir.
1. CHƒCOCHƒ
2. CHƒCOOCHƒ
3. CHƒCH‚CHO
4. CHƒCH‚COOH
5. CHƒCH‚CH‚OH
6. CHƒOCH‚CHƒ
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
12. (Pucmg) Uma substância cuja fórmula mínima é C‚H„ tem massa molar 56g. O número de fórmulas

1
estruturais que apresenta é:
a) dois
b) três
c) quatro
d) cinco
e) seis
13. (Pucmg) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira
coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanóico
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é:
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
14. (Pucmg) "A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso
central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça"
(Globo Ciência, maio de 1997)
O composto considerado é isômero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol
15. (Pucmg) O hidrocarboneto de fórmula C…H•³ pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:

1
a) apenas de cadeia e de posição
b) apenas de função, de cadeia e de posição
c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica
d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica
16. (Pucpr) Dados os compostos:
I - 2-buteno
II - 1-penteno
III - ciclopentano
IV - 1,2-dicloro-ciclobutano
apresentam isomeria geométrica:
a) Apenas I e IV.
b) Apenas I e II.
c) Apenas II e III.
d) Apenas I, II e III.
e) I, II, III e IV.
17. (Pucrs) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas

Pela análise dessas substâncias pode-se afirmar que

a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
18. (Pucrs) Com a fórmula molecular C‡HˆO existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se que:

I. "X" pertence à função química éter.

1
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" apresenta isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
19. (Pucsp) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

Os pares de estruturas que são isômeros entre si são

a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.
20. (Pucsp) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso,
formando um cloro alcano:

Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos
dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula CƒH†CØ‚ obtido é
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
21. (Uece) Analise as fórmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenças que as
distingue

1
É certo afirmar-se que os compostos aí representados constituem, um em relação ao outro, um par de:
a) isômeros estruturais
b) estereoisômeros
c) enantiômeros
d) diastereoisômeros
22. (Ueg) A seguir, são apresentados diversos compostos. Analise-os e julgue as afirmações apresentadas a
seguir.

I. O composto 1 apresenta isomeria cis-trans.

II. O composto 2 conhecido como éter dietílico é isômero de função do composto 4.
III. O composto 4 apresenta maior ponto de ebulição que o composto 2.
IV. Nos compostos 1, 2, 3 e 4 há presença de heteroátomo.
Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas as afirmações I, II e III são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações III e IV são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
e) Apenas a afirmação II é verdadeira.
23. (Uel) Os hidrocarbonetos n-octano e 2,2,3-trimetilpentano, componentes da gasolina, são isômeros. Logo,
eles têm idêntica
a) fórmula estrutural.
b) pressão de vapor a 25°C.
c) temperatura de ebulição a 1 atm.
d) fórmula molecular.
e) densidade a 25°C.

1
24. (Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
Universidades só adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta,
respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é:
a) butanal e propanal b) 1-butanol e propanal c) butanal e 1-propanol d) 1-butanol e 1-propanol
25. (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar
diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C„Hˆ, podemos identificar os isômeros dos
seguintes tipos:
a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação

26. (Uerj) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes
componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo:

a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posição
c) posição e cadeia
d) posição e posição
27. (Uerj) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos,
pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre
isômeros deste composto.

Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:

a) éster
b) amida

1
c) cetona
d) ácido carboxílico
28. (Ufes) Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C„H•³O, porém apresentam pontos de ebulição
bastante diferentes (117,7°C e 34,6°C).
Esses líquidos podem ser
a) um aldeído e uma cetona.
b) um álcool e um éter.
c) dois éteres isoméricos.
d) duas cetonas isoméricas.
e) dois aldeídos isoméricos.
29. (Ufjf) A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as
propriedades das substâncias químicas não dependem somente de sua composição, mas também do arranjo
espacial dos átomos dentro da molécula. A tabela abaixo apresenta algumas propriedades físico-químicas de
dois isômeros A e B.

Com relação aos compostos A e B, qual a afirmativa correta?

a) Na temperatura ambiente (25 °C), o composto A é um sólido e o composto B é um gás.
b) Analisando as temperaturas de ebulição e fusão, pode-se afirmar que as forças intermoleculares presentes
entre as moléculas do composto B são mais intensas do que aquelas existentes entre as moléculas do composto
A.
c) A e B são isômeros de função.
d) O composto B reage com ácidos a temperaturas elevadas levando à formação de alcenos.
e) O composto A possui atividade óptica.
30. (Uflavras)
I. CHƒCH‚CH‚CH‚CHƒ
II. CHƒCH(CHƒ)CH‚CHƒ
III. CHƒCH‚OCH‚CH‚CHƒ
IV. CHƒCH‚CH‚CH‚CH‚OH
V. CHƒCH‚CH‚CH‚CH‚CØ

1
VI. CHƒCH‚CH‚CH(CØ)CHƒ
A partir da análise dos compostos acima, pode-se afirmar que:
a) I é isômero funcional de V.
b) I e II são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de posição.
d) V e VI são isômeros funcionais.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
31. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano e o propeno, são isômeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses gases, EXCETO
a) A quantidade de CO‚ produzida na combustão completa
b) A reatividade frente ao hidrogênio em presença de catalisador
c) A temperatura de liquefação
d) O calor de combustão
32. (Ufpel) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a
cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:

Em relação ao isopreno, podemos afirmar que

a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno.
b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é
2-metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros.
33. (Ufpr) Considere as estruturas a seguir:

I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função.

II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.

1
III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
34. (Ufrrj) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (CƒHˆO). O componente A tem apenas um
hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de
função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
35. (Ufrrj) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como,
por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. O tipo de isomeria plana presente entre
o butanoato de etila e o ácido hexanóico é de
a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.
36. (Ufrs) Com a fórmula molecular C„H••N, são representados os seguintes pares compostos:

os pares I, II e III são, respectivamente,

a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.

1
37. (Ufrs) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que
a) são isômeros de posição.
b) são metâmeros.
c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter.

38. (Ufsm) Observe a seguinte equação:

Nessa reação, a ruptura que ocorre entre os átomos de cloro e o número correto de isômeros cloretos de alquila
que se pode obter são, respectivamente,
a) pirolítica - 4.
b) homolítica - 2.
c) heterolítica - 3.
d) homolítica - 4.
e) heterolítica - 2.
39. (Ufsm) Observe a reação de adição de água ao fenil-acetileno:

Os produtos A e B são
a) tautômeros de uma cetona.
b) aldeídos isômeros de posição.
c) álcoois isômeros de posição.
d) tautômeros de um aldeído.
e) um aldeído e uma cetona, respectivamente.
40. (Ufv) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:
a) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
b) são representações diferentes da mesma substância.
c) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas.
d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais.

1
e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos.
41. (Ufv) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I - 2,2-dimetilbutano
II - 3-metilexano
III - 1,2-dimetilciclobutano
IV - cicloexano
V - hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.
42. (Unesp) Considerando-se a posição dos grupos - CHƒ no anel aromático, o dimetilbenzeno possui
a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros.
c) 5 isômeros.
d) 3 isômeros.
e) 2 isômeros.
43. (Unirio) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.

a) I e II não possuem isômero geométrico.

b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
44. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à
compressão sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a "octanagem". A indústria de
petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n-heptano(I), que possui octanagem zero, e
com a eficiência do 2,2,4 - trimetilpentano (II), que possui octanagem 100.
Assinale a opção correta.
a) I e II são isômeros de cadeia. b) I e II são substâncias polares c) O composto I possui ligações sigma (œ) e

1
ligações pi (™). d) O composto I é insolúvel no composto II. e) O composto II é solúvel no composto I.

45. (Unirio) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos,
salsichas, salames, lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a
contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em
perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...".
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que

representam isômeros:
a) geométricos.
b) de função.
c) de cadeia.
d) de posição.
e) por metameria.
46. (Unirio) A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim, por
exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais
de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no
máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da
banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substâncias representam isômeros:
a) geométricos.
b) de compensação.
c) de posição.
d) de função.
e) de cadeia.
47. (Unirio) Que alternativa apresenta um isômero de função do o-cresol?

1
48. (Pucsp) Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do 1-penteno (C…H•³).

a) pentano, cis-2-penteno e ciclopenteno.

b) trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno.
c) 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e ciclopentano.
d) cis-2-penteno, ciclopentano, e 2-metil-1-buteno.
e) 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2-metil-1-butanol.
49. (Fatec) As estruturas A, B e C representam moléculas orgânicas

Com relação aos compostos representados, afirma-se:

I - As estruturas (A) e (B) representam isômeros.
II - (A) representa um detergente não-degradável; (B) representa um outro bio
degradável; (C) é a estrutura de um sabão.
III - Detergentes são tensoativos, aumentam a tensão superficial da água e também a sua capacidade
umectante.
Dessas afirmações,
a) somente a I e a II estão corretas.
b) somente a I e a III estão corretas.
c) está correta apenas a III.
d) está correta apenas a I.
e) somente a II e a III estão corretas.
50. (Ufmg) A estrutura I representa a vanilina, molécula responsável pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III

1
e IV representam três de seus isômeros:

Todas essas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre grupos pertencentes à mesma molécula,
EXCETO
a) I b) II c) III d) IV

GABARITO

1. [A] 2. [D] 3. [A] 4. [B] 5. [A] 6. [D] 7. [C] 8. [E] 9. [C] 10. [A] 11. [C] 12. [D] 13. [E] 14. [B] 15. [C] 16. [A] 17. [B]

18. [B] 19. [A] 20. [B] 21. [A] 22. [D] 23. [D] 24. [B] 25. [A] 26. [C] 27. [C] 28. [B] 29. [C] 30. [B] 31. [A] 32. [D]

33. [C] 34. [E] 35. [C] 36. [A] 37. [C] 38. [B] 39. [A] 40. [A] 41. [A] 42. [D] 43. [D] 44. [E] 45. [C] 46. [B] 47. [E]

48. [D] 49. [A] 50. [B]