Nome: _________________________________________________ n: ________ Bimestre: 1 Ano/srie: 3 srie _____ Ensino: Mdio

Componente Curricular: Qumica Professor: Ricardo Honda Data: ____ /____ /____

APOSTILA DE QUMICA ORGNICA 1 BIMESTRE

TEORIA 16 ISOMERIA GEOMTRICA (CIS-TRANS)
Quando dois hidrognios, um de cada carbono do etileno (ou eteno), so substitudos por dois tomos de cloro, formam-se duas estruturas diferentes com a mesma frmula molecular: C2H2Cl2.

As frmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma: Note que os 2 tomos de H esto do mesmo lado do plano imaginrio, sendo esta disposio denominada cis: cis-1,2dicloroetileno (ou cis-1,2-dicloroeteno).

Note que os 2 tomos de H esto em lados opostos do plano imaginrio, sendo esta disposio denominada trans: trans-1,2dicloroetileno (ou trans-1,2-dicloroeteno.

As diferentes disposies espaciais dos tomos provocam alteraes nas propriedades fsicas desses compostos, como, por exemplo, na temperatura de ebulio, isso porque tais mudanas acarretam diferena de polaridade das molculas. Quando os ligantes de uma dupla C C so tomos ou grupo de tomos muito eletronegativos, pode haver considervel diferena de polarizao ao redor da dupla se compararmos os ismeros cis e trans. A ttulo de exemplo, consideremos o cis-1,2-dicloroeteno e o trans-1,2-dicloroeteno. A soma vetorial dos momentos de dipolo das ligaes no nula no cis, que polar, mas nula no trans, que apolar:

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Como o cis-1,2-dicloroeteno polar, as interaes entre as molculas desse composto so mais fortes que entre as molculas do ismero trans. Assim, para romper tais interaes, ser necessria uma maior temperatura, ou seja, a temperatura de ebulio do cis-1,2-dicloroeteno maior que o do trans-1,2-dicloroeteno. Ocorrncia de isomeria geomtrica para compostos acclicos (compostos de cadeia aberta) Os compostos acclicos devem apresentar pelo menos uma dupla ligao entre carbonos, e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes. De acordo com o esquema:

Vejamos alguns exemplos: Para o 2-penteno:

Para o 2-bromo-1-cloropropeno:

Neste caso, os dois ismeros geomtricos no podem ser identificados pelos prefixos cis e trans, pois no apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligao. Em tais casos, devemos utilizar as designaes E e Z.

O ismero Z aquele que apresenta dois ligantes de cada C da

com os maiores nmeros atmicos; o outro ismero ser o E. No exemplo dado, temos:
Observao: Em alguns exames vestibulares, o critrio de ligantes com maior nmero atmico do mesmo lado do plano usado para caracterizar o ismero cis, sendo o outro ismero considerado trans.

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Ocorrncia de isomeria geomtrica para compostos cclicos (compostos de cadeia fechada) Os compostos cclicos devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo. De acordo com o esquema:

Vejamos um exemplo:

LISTA 16 ISOMERIA GEOMTRICA (CIS-TRANS)

01. Quais molculas a seguir apresentam isomeria geomtrica?

02. Escreva as frmulas de projeo dos ismeros geomtricos do pent-2-eno.

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03. O cido butenodioico apresenta isomeria geomtrica, sendo que seu ismero cis denominado cido maleico, e o seu ismero trans, cido fumrico. Faa a frmula estrutural plana do cido butenodioico e represente as frmulas de projeo dos ismeros cis e trans.

04. Considere as frmulas planas dos seguintes compostos:

a) Quais compostos apresentam isomeria geomtrica?

b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada composto que apresenta isomeria geomtrica.

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05. Considere os hidrocarbonetos a seguir: a) 1-penteno; b) 2-penteno; c) 3-hexeno; d) 2-metil-1-penteno; Resolva: a) Quais apresentam isomeria geomtrica?

e) 2-metil-2-penteno; f) 2-metil-3-hexeno; g) 1,1-dimetil-ciclopentano; h) 1,2-dimetil-ciclopentano.

b) Escreva as frmulas espaciais dos compostos que apresentam isomeria geomtrica.

06. (FUVEST) Quantos ismeros estruturais e geomtricos, considerando tambm os cclicos, so previstos com a frmula molecular C3H5Cl? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7.

07. Qual o nome e a frmula estrutural do aldedo de menor massa molar que apresenta isomeria geomtrica?

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08. (EFOA-MG) Considere o 2-buteno. a) Que tipo de isomeria o composto apresenta?

b) Escreva as frmulas estruturais e os nomes dos ismeros.

09. (FUVEST) A frmula molecular C4H8 pode representar vrios hidrocarbonetos. D a frmula estrutural do: I ismero cis; II ismero trans; III cclico no-ramificado; IV insaturado de cadeia ramificada.

10. (UNESP) Apresenta isomeria geomtrica: a) 2-penteno. b) 1,2-butadieno. c) propeno. d) tetrabromo-etileno. e) 1,2-dimetil-benzeno.

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11. (UFMG) Escreva a frmula estrutural e represente os ismeros cis e trans da cetona aliftica (cadeia aberta) de menor massa molecular, que apresenta isomeria geomtrica.

12. (UNICAMP) Os hidrocarbonetos da srie dos alquenos (alcenos) apresentam frmula geral CnH2n. a) Represente a frmula e d o nome do segundo alceno da srie.

b) Considerando os alcenos de 5 tomos de carbono de cadeia aliftica (aberta) e normal, represente as frmulas estruturais possveis para esses alcenos.

13. (UNIFESP) Solubilidade, densidade, ponto de ebulio (P.E.) e ponto de fuso (P.F.) so propriedades importantes na caracterizao de compostos orgnicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois ismeros, um com P.E. 60 C e outro com P.E. 48 C. Em relao a esses ismeros, correto afirmar que o ismero: a) cis apresenta P.E. 60 C. b) cis o mais solvel em solvente no polar. c) trans tem maior polaridade. d) cis apresenta frmula molecular C2H4Cl 2. e) trans apresenta foras intermoleculares mais intensas. 14. (UNESP) As molculas de cis-dibromoeteno (I) e trans-dibromoeteno (II) tm a mesma massa molar e o mesmo nmero de eltrons, diferindo apenas no arranjo de seus tomos:

temperatura ambiente, correto afirmar que a) os dois lquidos possuem a mesma presso de vapor. b) cis-dibromoeteno apresenta maior presso de vapor. c) as interaes intermoleculares so mais fortes em (II). d) trans-dibromoeteno mais voltil. e) as duas molculas so polares.

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TEORIA 17 ISOMERIA PTICA

Isomeria ptica e assimetria molecular: A condio necessria para a ocorrncia de isomeria ptica que a substncia apresente assimetria. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir, na estrutura da molcula, pelo menos um carbono assimtrico ou quiral (do grego cheir = mo). Para que um tomo de carbono seja assimtrico, deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. Na frmula estrutural, o carbono quiral indicado por um asterisco (*). Genericamente, temos:

O cido lctico, encontrado tanto no leite azedo quanto nos msculos, apresenta a seguinte frmula estrutural.

A presena de 1 carbono assimtrico (1 C*) determina a existncia de dois ismeros opticamente ativos: o cido d-lctico (dextrogiro) e o l-lctico (levogiro), que so qumica e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes, provocando o mesmo desvio angular, porm em sentidos opostos. Molculas assimtricas Na maioria dos processos biolgicos, somente um dos ismeros pticos ativo. Por exemplo, o ismero dextrogiro do LSD causa alucinaes, ao passo que o ismero levogiro no produz nenhum efeito.

LISTA 17 ISOMERIA PTICA

01. Quais compostos a seguir apresentam carbono assimtrico e, portanto, ismeros pticos?

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02. A treonina um aminocido cuja estrutura representada por

Com base nessa estrutura, responda: a) Quais so as funes orgnicas presentes?

b) Qual o nmero de carbonos assimtricos?

INSTRUO PARA AS QUESTES DE 03 A 06 Observe a estrutura a seguir.

03. Quais funes orgnicas esto presentes na molcula?

04. Escreva sua frmula estrutural plana.

05. Escreva sua frmula molecular.

06. Indique o carbono quiral.

INSTRUO PARA AS QUESTES 07 E 08 Observe a estrutura a seguir.

07. Quais funes esto presentes na molcula?

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08. Indique o nmero de carbonos quirais.

09. A glicose um monossacardeo cuja frmula molecular C6H12O6. Sua estrutura pode ser representada por

Com base na estrutura da glicose, responda: a) Quais so as funes presentes?

b) Qual o nmero de carbonos assimtricos?

10. (FUVEST) Construa a frmula estrutural plana e d o nome para o monolcool acclico saturado de menor massa molar que apresenta isomeria ptica.

11. (FUVEST) A substncia cuja frmula

apresenta que funo orgnica e quantos carbonos assimtricos?

12. (FUVEST) A substncia com a frmula abaixo :

a) um ter cclico, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos. b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono assimtrico. c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos. d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono assimtrico. e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos.

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13. (UNESP) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural

Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes: I apresenta as funes ster e amida; II no apresenta isomeria ptica; III sua frmula molecular C14H13N2O5. Indique a(s) opo(es) correta(s).

14. (UFRJ) Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das protenas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que no so sintetizados pelo organismo humano, e os no-essenciais. A seguir so apresentados dois aminocidos, um de cada grupo:

a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido amino etanoico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.

b) Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria ptica? Justifique sua resposta.

15. (UNESP) O cido ltico, um produto do metabolismo humano, apresenta as seguintes caractersticas: - frmula molecular C3H6O3; - opticamente ativo; - um composto que possui as funes lcool e cido carboxlico. Escreva a frmula estrutural e o nome oficial do cido ltico.

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