PROGNÓSTICO DOS GRUPOS DE SOLUBILIDADE E IDENTIFICAÇÃO

DE GRUPOS FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Aline F. Soares e Ivana S. Ribeiro

Faculdade Independente do Nordeste - FAINOR
Av. Luis Eduardo Magalhães, 1034 – CEP 45028 - 440 – Vitória da Conquista BA
ferreira.alinefs1988@gmail.com, ivie_ribeiro@hotmail.com

Resumo. Neste artigo foram relacionadas as
práticas realizadas em laboratório, os quais
houve uma introdução dos conceitos de
Solubilidade, Miscibilidade, Polaridade das
moléculas, interações intermoleculares e extra
moleculares. Avaliando a metodologia
aplicada, através destes conhecimentos, pode-
se compreender os possíveis resultados, as
estruturas e os grupos funcionais presentes
em cada amostra listada, bem como sua
polaridade e posteriormente confirmar as
hipóteses no laboratório. A solubilidade dos
compostos orgânicos é um importante
parâmetro para a caracterização química,
esses testes servem também para identificar
substâncias desconhecidas, pois permitem a
presença ou ausência de grupos funcionais e
até mesmo reatividade em alguns casos. São
simples de serem efetuadas e necessitam de
pequenas quantidades de cada amostra para a
realização.
Palavras-chave: Miscibilidade. Polaridade.
Solubilidade.
Abstract. In this article, the laboratory
practices were introduced, which introduced
the concepts of Solubility, Miscibility, Polarity
of molecules and intermolecular and extra
molecular interactions. By evaluating the
applied methodology, through this knowledge,
the possible results can be predicted the
structures and the functional groups present
in each listed sample, as well as their polarity
and later confirm the hypotheses in the
laboratory. The solubility of the organic
compounds is an important parameter for the
chemical characterization, these tests also
serve to identify unknown substances, as they
allow the presence or absence of functional
groups and even reactivity in some cases.
They are simple to perform and require small
amounts of each sample to perform.
Key-words: Miscibility. Polarity. Solubility.
1. INTRODUÇÃO
A solubilidade dos compostos orgânicos
pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade na qual uma reação
química é a força usada para transmitir
movimento e a solubilidade na qual somente
está envolvida a simples miscibilidade. As
duas estão inter-relacionadas, sendo que a
primeira é, geralmente, usada para identificar
os grupos funcionais e a segunda para
determinar os solventes apropriados para
recristalização, nas análises espectrais e nas
reações químicas. (Maíra F. et. al. 2000) [1]
Segundo Solomons e Frylhe [2] (2000) a
polaridade é uma característica que está
diretamente ligada a solubilidade, pois como
diz a lei básica: “semelhante dissolve
semelhante”. Então um soluto polar tende a se
dissolver em um solvente polar e um soluto
apolar se dissolve em solvente apolar.
Três informações podem ser obtidas com
relação a uma substância através da
investigação de seu comportamento quanto a
solubilidade em: água, solução de hidróxido
de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio
5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido
sulfúrico concentrado a frio.
Em geral, encontram-se indicações sobre
o grupo funcional presente na substância. Por
exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são
insolúveis em água, o simples fato de um
composto como o éter etílico ser parcialmente
solúvel em água indica a presença de um
grupo funcional polar. Além disso, a
solubilidade em certos solventes fornece
informações mais específicas sobre um grupo
funcional. Por exemplo, o ácido benzoico é
insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio
diluído o converte em seu sal, que é solúvel.
Assim, a solubilidade de um composto
insolúvel em água, mas solúvel em solução de
NaOH diluído é uma forte indicação sobre o
grupo funcional ácido. (Ferreira, M. et. al.,
2007) [3]
Neste experimento que teve como
metodologia inicialmente exploratória e
depois experimental para comprovações dos
resultados encontrados, foram selecionadas as
seguintes amostras: Ácido Salicílico, Hexano,
Álcool N-Octílico, Anilina, Acetato de Sódio,
Formol e Etilamina (não foi realizado o
experimento com a etilamina pois estava em
falta no laboratório). Os solventes utilizados
foram: Água (H2O), Éter Etílico (Et2O),
Hidróxido de Sódio (NaOH(aq)), Ácido
Clorídrico (HCl(aq)) e Ácido Sulfúrico
(H2SO4(b)).
Segue-se um fluxograma para direcionar
os testes com o ensaio inicial em água
2. METODOLOGIA
Utilizou-se uma proporção de 3g da amostra
para cada 100mL de solvente. Foi feito o
cálculo de densidade (D=M/V) para encontrar
a quantidade de cada amostra líquida que foi
utilizada e indicado que utilizasse 3 mL de
solvente e que este fosse colocado em 3 doses
de 1mL para confirmação da solubilidade ou
não de cada amostra. Seguindo a Figura 1,
cada amostra seria testada de acordo a
solubilidade no solvente inicial que foi a água.
Os materiais utilizados foram: (tubos de
ensaio, prato de relógio, balança analítica,
pipetador, espátulas, conta-gotas. A partir dos
dados do experimento, determinar-se-á a qual
grupo funcional pertence cada amostra de
acordo as características de cada grupo
presentes na Tabela 1.
Tabela 1. Compostos orgânicos relacionados
às classes de Solubilidade
CLASSES SUBSTÂNCIAS
S2 Sais de ácidos orgânicos,
hidrocloretos de aminas,
aminoácidos, compostos
polifuncionais (carboidratos,
poliálcoois, ácidos, etc).
AS Ácidos monocarboxílicos, com
cinco átomos de carbono ou
menos, ácidos arenossulfônicos.
SB Aminas monofuncionais com
seis átomos de carbono ou menos
S1 Álcoois, aldeídos, cetonas,
ésteres, nitrilas e amidas
monofuncionais com cinco
carbonos ou menos
A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos
carboxílicos com mais de seis
carbonos. Fenois com grupos
eletrofílicos em posições orto e
para β-dicetonas.
A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis,
enóis, oximas, imidas,
sulfonamidas, tiofenóis com
mais de cinco carbonos, β-
dicetonas, compostos nitro com
 hidrogênio em α, sulfonamidas.
B Aminas aromáticas com oito ou
mais carbonos, anilinas e alguns
oxiéteres.
MN Diversos compostos neutros de
nitrogênio ou enxofre contendo
mais de cinco carbonos.
N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas,
cetonas cíclicas e ésteres
contendo somente um grupo
funcional e número de átomos de
carbono entre cinco e nove;
ésteres com menos de oito
carbonos, epóxidos.
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns
compostos aromáticos (com
grupos ativantes) e cetonas (além
das citadas em N1).
I Hidrocarbonetos saturados,
alcanos alogenados, haletos de
arila, éteres dialíticos, compostos
aromáticos desativados.
Figura 1. Diagrama para teste de solubilidade
Fonte: Manual de práticas: Química Orgânica
Experimental I e II.
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES
As amostras serão relacionadas separadamente
e caracterizadas de acordo a sua estrutura e
apresentadas em Fórmula estrutural para
melhor visualização e na Tabela 2, encontra-
se os resultados obtidos.
3.1 ÁCIDO SALICÍLICO (A): É um ácido
orgânico de fórmula química C7H6O3,
pertencente ao grupo dos Hidroxiácidos
(possui uma hidroxila e uma carboxila em sua
estrutura), é um fenol e realiza ligações
intramoleculares, dificultando realizar ligações
intermoleculares, desta forma é insolúvel em
H2O. Seu caráter ácido faz com que se
solubilize em NaOH, formando o Salicilato de
Sódio, sendo também solúvel em NaHCO3.
Portanto se classifica no grupo A1.
Fórmula Estrutural do Ácido Salicílico
3.2 HEXANO (B): É um hidrocarboneto
alcano saturado de fórmula química C4H14.
Sua molécula é unida fortemente pelas forças
de Londom. A água realiza pontes de
hidrogênio, com forças superiores, portanto a
ligação de pontes de Londom não conseguem
quebrar a molécula de água. Não possui
caráter ácido ou básico sendo insolúvel em
hidróxido de e ácido clorídrico. Seguindo a
Fig. 1 não possui nitrogênio ou enxofre em
sua fórmula e nenhuma substância reativa,
sendo classificado no grupo dos inertes.
Fórmula Estrutural do Hexano
3.3 ÁLCOOL N-OCTÍLICO (C): É um
álcool primário saturado com fórmula química
C8H18O, de cadeia linear pertencente ao grupo
dos álcoois. Ele realiza ligações de pontes de
hidrogênio, mas a quantidade de carbono
presente na molécula impede que consiga se
solubilizar em água. É apolar pela presença de
uma extensa de hidrocarbonetos em sua
estrutura, não possui caráter ácido ou básico Fórmula estrutural da Anilina
sendo também insolúvel em hidróxido de
sódio e ácido clorídrico. Não possui 3.5 ACETATO DE SÓDIO (E): é um
Nitrogênio ou Enxofre em sua estrutura, sendo composto de dois carbonos, com fórmula
solúvel em ácido sulfúrico, pois possui parte molecular C2H3NaO2, um sal orgânico, ácido-
reativa (OH). Classifica-se no grupo dos base, solúvel em água devido a sua polaridade
Neutros (N). e pela água realizar pontes de hidrogênio. É
insolúvel em éter por apresentar extremidade
apolar caracterizando-se no grupo S2.

Fórmula estrutural do Álcool N-Octílico

3.4 ANILINA (D): Fórmula estrutural C6H5-

NH2, pouco solúvel em água por conta do seu
anel aromático e pela diferença de forças
intermoleculares (pontes de hidrogênio) entre
as moléculas, que são mais fortes na água (H-
O) do que na anilina (N-H). É um composto
polar por causa da sua nuvem que formam os
elétrons não ligantes do nitrogênio. Não se
solubiliza em NaOH, meio básico. As aminas
que não são solúveis em água, são solúveis em
HCl, essa solubilidade em ácido diluído
fornece um método químico conveniente para
distinguir aminas de compostos não básicos
que são insolúveis em água. Portanto pertence
ao grupo B.
Fórmula estrutural do Acetato de Sódio
3.6 ÁCIDO ACÉTICO (F): Possui fórmula
molecular C2H3NaO2, é um ácido carboxílico,
saturado de cadeia aberta, solúvel em água
pois ambos realizam ligações de hidrogênio e
também está ligado ao fato da sua cadeia
carbônica ser pequena. Devido à pouca
polaridade do éter, ele também se solubiliza.
Pertence ao grupo SA.

Fórmula estrutural do Ácido Acético

3.7 FORMOL (G): Fórmula molecular
CH2O, um formaldeído simples, realiza
ligações de hidrogênio sendo solúvel em água,
apresenta grupo funcional carbonila ligado na
extremidade da cadeia carbônica. É solúvel em
éter por ser polar. Não houve alteração na
coloração do tornassol caracterizando-se assim
no grupo SB. Fórmula estrutural do Formol

Tabela 2. Resultados Obtidos

AMOSTRAS H2O Et2O NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 POSSUI GRUPO DE

N OU S SOLUBILIDADE
A IN - SO SO - - - A1
B IN - IN - IN IN N I
C IN - IN - IN SO N N
D IN - IN - SO - S B
E SO IN - - - - - S2
F SO SO - - - - - SA
G SO SO - - - - - S1

Fonte: Elaborada pelo Autor.

Legenda: IN – Insolúvel SO – Solúvel

4. CONCLUSÕES algumas amostras, pode-se reduzir o descarte

Avaliando essa metodologia de pesquisa, foi
observado que com os testes de solubilidade
podemos encontrar uma amostra
desconhecida, identificar os grupos funcionais
existentes e determinar a miscibilidade entre
eles. Além disso, a solubilidade é considerada
uma técnica simples e rápida pois exige pouca
quantidade de cada amostra para ser testada,
bem como um custo baixo quando comparado
a outros experimentos. Pela capacidade de
fazer recristalização em
irregular e inadequado dessas substâncias
quase que totalmente, fazendo o
reaproveitamento e assim preservar o meio
ambiente.
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] Química Orgânica [recurso eletrônico] /
Maira Ferreira ... [et al.] – Dados eletrônicos. -
Porto Alegre, Artmed, 2007. Disponível em:
https://books.google.com.br/books?id=tEXDH
X-
xRFcC&pg=PA123&dq=solubilidade+de+co
mpostos+organicos&hl=pt-
BR&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q&f=fal
se Acesso em: 30/08/2017. (Pag. 123 a 133).

[2] Solomons, T. W. Graham; Craig B. Fryhle,

Química Orgânica, volume 2, 9ª edição, Ed,
LTC, 2009. Pág. 85 a 115.

[3] Ferreira, M. et. al, Química Orgânica, 1 Ed.

Artmed. 2007, pág. 123.

[4] Oswaldo Cruz. Faculdade Oswaldo Cruz.

Fichas. Ácido Salicílico. Disponível em:<
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C
3%81cido%20salic%C3%ADlico2003.pdf.
Acesso em: 15/08/2017.

[5] Oswaldo Cruz. Faculdade Oswaldo Cruz.

Fichas. Hexano.
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Hex
ano2003.pdf. Acesso em: 15/08/2017.

[6] Universidade Federal de São Paulo. UNIFESP.

Fichas. Octanol. Disponível em:
www2.unifesp.br/reitoria/residuos/fichas-
de.../arquivos/.../alcool_octilico_octanol.doc.
Acesso em: 15/08/2017.

[7] Oswaldo Cruz. Faculdade Oswaldo Cruz.

Fichas. Anilina. Disponível em:
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Anil
ina2003.pdf Acesso em: 15/08/2017.

[8] Oswaldo Cruz. Faculdade Oswaldo Cruz.

Fichas, Acetato de Sódio. Disponível em:
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Ace
tato%20de%20s%C3%B3dio2003.pdf. Acesso
em: 15/08/2017.

[9] Oswaldo Cruz. Faculdade Oswaldo Cruz.

Fichas. Ácido Acético. Disponível em:
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C
3%81cido%20ac%C3%A9tico%20glacial2003.pd
f Acesso em: 15/08/2017.

[10] INCA. Instituto Nacional de Câncer José

Alencar Gomes da Silva. Formol. Disponível em:
http://www1.inca.gov.br/conteudo_view.asp?ID=7
95 Acesso em: 15/08/2017.