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UNIVERSIDADE FEDERAL DO VALE DO SÃO FRANSCISCO

COLEGIADO DE ECOLOGIA
CAMPUS SENHOR DO BONFIM
DISCIPLINA: QUIMICA ORGÂNICA – 2023.2
DATA DA PRÁTICA: 26/03/2024

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA

Aluno:
Luiz Felipe Pereira da Silva

Senhor do Bonfim/BA
2024
SUMÁRIO
1. Introdução ...................................................................................................... 1

2. Objetivos ........................................................................................................ 2

3. Métodos e materiais ....................................................................................... 3

4. Resultados e discussão.................................................................................. 4

5. Conclusão ...................................................................................................... 7

6. Referencias bibliográficas .............................................................................. 8


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1. Introdução
Um importante parâmetro utilizado para a caracterização química é a
solubilidade de compostos orgânicos. Através da mesma, é permitido prever a
presença ou ausência de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. Os
testes de solubilidade permitem em uma primeira análise classificar o composto em
substância ácida, básica ou neutra. São realizados em água, solução de hidróxido
de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter e ácido
sulfúrico concentrado. A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em
duas categorias principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e, a
solubilidade resultante de uma reação química (reação ácido-base), a qual está
inter-relacionada. A primeira é para determinar os solventes apropriados para:
recristalização, análises espectrais e reações químicas. Já a segunda é usada para
identificar os grupos funcionais. Em geral, compostos com grupos polares e de baixa
massa molecular terão solubilidade em água. A presença de grupos ácidos
carboxilicos, por exemplo, resultará em solubilização em meio básico devido à
reação de formação de um sal (carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos com
grupos básicos (aminas, por exemplo) terão reação em meio ácido gerando um sal
de amônio.
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2. Objetivos
Determinação da solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas (A, B,
C, D e E) para identificação do tipo de grupo funcional que as mesmas devem conter
e consequentemente determinar qual será o grupo pertencente para cada amostra.
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3. Métodos e materiais
Material utilizado para a prática: Papel indicador de pH, bastão de vidro, conta
gotas, beckers, espátula, tubo de ensaio, pera.
Equipamento utilizado para a prática: Capela.
Reagentes utilizados para a prática: Água, éter etílico, hidróxido de sódio 5%,
NaOH 5%, HCl 5%, H2SO4 96%, H3PO4 85%, NaHCO3, amostras A, B, C, D, E.
Parâmetros para execução da prática: Para realizar essa prática, foi entregue
um roteiro o qual deveria ser seguido de acordo com a solubilidade das amostras.
Foram colocadas algumas gotas da amostra A em um tubo de ensaio e adicionado
1,0 ml de água, então o tubo foi agitado e o liquido não foi dissolvido, então em outro
tubo foi colocada aquela substância junto com NaOH 5% que foi dissolvido, então
como teste final foi colocado, novamente em outro tubo, essa substância junto com
NaHCO3 5% e a substância foi insolúvel. A amostra B foi solúvel em água, depois
foi solúvel no éter etílico e então para sabermos de que material estava sendo
trabalhado, foi utilizado o medidor de pH que resultou em vermelho tormassol. Na
amostra C acabou resultando como insolúvel ao ser misturada na água e com o
NaOH 5%, então o tubo com a amostra foi levado para a capela para que pudesse
ser adicionado 1,0ml de HCl 5%, e ao misturar viu-se que a substância era solúvel.
Para a amostra D o resultado inicial com a água foi solúvel, mas para o álcool etílico
ela foi insolúvel, o mesmo resultado acabou se repetindo na amostra E.
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4. Resultados e discussão
Ao concluirmos o experimento, faltava apenas a identificação dos elementos,
a qual deveria ser realizada a partir de uma tabela que possuía características de
compostos orgânicos baseados na sua classe de solubilidade.

Para saber a qual grupo de solubilidade chegar, teve que ser seguido um
esquema que continha todos os passos que deveriam ser tomados a partir do
resultado das amostras.
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Pelo resultado que obtivemos nos foi possível chegar ao resultado de que a
amostra A era acido benzoico, seguindo o esquema presente no roteiro, ele
apresentava características do grupo de solubilidade A2 e dos compostos possíveis
de ser, só ele possuía 6 carbonos em sua composição química, o que é uma
característica desse grupo.
A amostra B era acido acético, e se apresentou como solúvel tanto na água
quanto no éter, logo, ficou no grupo S1 já que só possui uma ligação carboxila.
Figura 1: Ácido acético misturado na água Figura 2: Acido acético misturado com éter etílico

Fonte: Elaborado pelo autor, 2024. Fonte: Elaborado pelo autor, 2024.

Para a amostra C que foi solúvel apenas em acido clorídrico, foi descoberto
que era anilina, pertencendo ao grupo B que é o grupo das anilinas.
Figura 3: Anilina misturada em acido clorídrico

Fonte: Elaborada pelo autor, 2024.


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Já a amostra D e E se apresentaram ambas como solúveis na água e insolúveis no


éter etílico, entrando para o grupo S2, a amostra D era um acetato de sódio já que
ele é um sal ácido orgânico, por fim a amostra E foi a mais fácil de identificar por sua
cor e cheiro sendo ela a sacarose.

Figura 4: Acetato de sódio misturado com éter etílico Figura 5: Açúcar misturado com éter etílico

Fonte: Elaborada pelo autor, 2024. Fonte: Elaborada pelo autor, 2024.

A solubilidade é a aptidão que um corpo tem de se dissolver ou não em algum


tipo de liquido, já a miscibilidade é a habilidade de duas ou mais substâncias se
misturarem entre si, dito isso, algumas das amostras se mostraram solúveis em
substâncias ácidas ou básicas por sua reação com hidrogênio e hidróxido presentes
em uma solução, assim como pela composição acida ou básica da amostra. Se
tratando da água e do éter etílico, tudo depende do quão alto ou baixo é a
polaridade do solvente, com compostos de alta polaridade formando ligações de
hidrogênio que ajudam eles a serem dissolvidos, compostos apolares ou com baixa
polaridade geralmente são dissolvidos em éter etílico.
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5. Conclusão
Ao final do experimento foi possível observar que vários fatores influenciam
para a solubilidade de um composto seja ele solido ou liquido, e através de sua
solubilidade é possível ter uma noção de qual composto está sendo tratado.
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6. Referências bibliográficas
[1] VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.
[2] Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
[3] Vogel, A., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a Edição, Editora
Longman Scientific & Technical, New York, 1987.

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