UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE

CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA

ANDRÉ VICENTE PIRES

LUCAS SOLIDADE REIS
RAFAEL SOUZA

RELATÓRIO: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E

RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES.

Vitória da Conquista - Bahia

Dezembro, 2023
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ANDRÉ VICENTE PIRES

LUCAS SOLIDADE REIS
RAFAEL SOUZA

RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS

ORGÂNICOS E RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES.

Relatório elaborado destinado para apresentação

ao componente curricular Química Orgânica III
(IMS018) da UFBA- Universidade Federal da Bahia
Campus Anísio Teixeira - Instituto Multidisciplinar
em Saúde para fins avaliativos acerca das
atividades práticas em laboratório.
Orientador: Prof. Dr. Bruno Moreira

Vitória da Conquista - Bahia

Dezembro, 2023
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SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO..........................................................................................................4
2 OBJETIVO................................................................................................................6
3 MATERIAIS E MÉTODOS........................................................................................7
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO...............................................................................11
5 CONSIDERAÇÕES FINAIS....................................................................................12
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..........................................................................13
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1 INTRODUÇÃO
A solubilidade dos compostos orgânicos e a identificação de grupos funcionais,
são essenciais na Química Orgânica, uma vez que permite a determinação de
propriedades físicas e químicas de moléculas orgânicas, como também a estrutura
molecular e quais meios de reações são indicados.
Na abordagem da solubilização, destaca-se a interação entre o soluto, o
composto a ser solubilizado, e o solvente, a substância dissolvente. Assim, a
solubilidade refere-se à quantidade que o solvente é capaz de dissolver do soluto,
representando uma propriedade física das moléculas que pode ser quantitativamente
definida. Vale ressaltar que a solubilidade de uma molécula está intrinsecamente
relacionada à sua força de interação molecular, ou seja, a maneira como as moléculas
interagem entre si, bem como à sua polaridade.
Por esse viés, no que diz respeito a solubilidade das moléculas orgânicas é
importante considerar de maneira geral que as moléculas apolares são aquelas com
vetor resultante igual a zero e tendem a ser solubilizadas por solventes apolares, pois
possuem uma afinidade entre si, graças a força de interação molecular. Por outro lado,
as moléculas orgânicas polares são solubilizadas em solventes polares, graças
também a afinidades entre o solvente, como já citado anteriormente.
Os compostos orgânicos fundamentais abordados nas aulas práticas de
Química Orgânica, quando se trata de solubilidade, incluem Hidrocarbonetos, Álcoois,
Fenóis, Aldeídos, Cetonas, Éteres, Ácidos Carboxílicos e Ésteres. Os
hidrocarbonetos, constituídos por ligações de carbono e hidrogênio, são considerados
apolares devido ao nulo momento dipolar molecular. Eles estabelecem interações do
tipo dipolo-dipolo ou Força de Van der Waals, sendo amplamente utilizados como
solventes na extração de substâncias em diversas atividades.
Por outro lado, os álcoois são classificados como polares, uma vez que
apresentam a hidroxila (OH) e o oxigênio, um átomo eletronegativo, gerando uma
diferença de polaridade na molécula. Essa característica possibilita a solubilidade em
solventes polares por meio de interações do tipo Ligação de Hidrogênio. A posição da
OH ao longo da molécula e o tamanho da cadeia carbônica podem modificar
significativamente a solubilidade desses compostos. Sua aplicação é particularmente
relevante em processos de maceração.
No que diz respeito aos fenóis, compostos que possuem uma hidroxila ligada a
um anel aromático, sua natureza polar leva a interações moleculares semelhantes às
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dos álcoois. No entanto, sua solubilidade em alguns solventes polares é limitada,

devido à presença de uma extensa cadeia formada por carbono e hidrogênio em sua
composição. Em contrapartida, os éteres são classificados como apolares, pois o
elemento eletronegativo está localizado na região central da molécula, resultando em
um momento dipolar nulo. Esses compostos são amplamente empregados como
solventes apolares em indústrias e laboratórios.
No caso dos ésteres, sua polaridade varia conforme a massa molar. Ésteres de
menor massa molar tendem a ser polares, predominando as forças dipolo
permanente, enquanto os de maior massa molar são apolares, com forças dipolo
induzido predominantes. Essa diferenciação afeta diretamente a solubilidade em
água, sendo que ésteres de menor massa molar são pouco solúveis, e os de maior
massa molar são insolúveis.
Aldeídos e cetonas, geralmente considerados polares, devido à presença da
carbonila, distribuem cargas de maneira desigual nas moléculas. Contudo, a
polaridade desses compostos diminui à medida que a cadeia carbônica aumenta. Eles
são solubilizados em solventes polares devido à afinidade mencionada anteriormente.
Por fim, os ácidos carboxílicos, caracterizados por uma carbonila ligada a uma
hidroxila, são apolares devido à densidade eletrônica concentrada no grupo funcional.
Contudo, a polaridade diminui com o aumento do número de carbonos na cadeia,
impactando diretamente na solubilidade. Os ésteres, compostos de baixa polaridade
com uma carbonila ligada a um átomo de oxigênio, são voláteis e frequentemente
utilizados na produção de aromas.
A determinação da solubilidade é viabilizada através da utilização de amostras
desconhecidas em solventes guias comuns, sendo eles geralmente água, éter etílico,
ácido clorídrico diluído, hidróxido de sódio diluído, solução de bicarbonato de sódio e
ácido sulfúrico.
Além disso, os grupos funcionais assumem um papel central na identificação
de compostos orgânicos, uma vez que cada grupo funcional confere propriedades
químicas e físicas únicas às substâncias. A identificação desses grupos funcionais é
essencial para a análise estrutural molecular, proporcionando insights cruciais sobre
as propriedades físicas e químicas de substâncias desconhecidas.
Diversos testes em Química Orgânica são empregados para determinar grupos
funcionais, incluindo os testes de Brady, Tollens, Lucas, Jones e Hidroxamato Férrico.
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O teste de Brady é conduzido para identificar carbonilas, presentes tanto em

aldeídos quanto em cetonas, por meio da precipitação da 2,4-dinitrofenilhidrazina,
resultando em um precipitado sólido com coloração variando de amarelo a vermelho.
Por sua vez, o teste de Tollens possibilita distinguir entre cetonas e aldeídos. Quando
um aldeído entra em contato com o nitrato de prata, ocorre a redução dos íons de
prata para prata metálica, formando um espelho de prata característico. O carbono
carbonílico da cetona, não sofre oxidação pelo complexo de prata do teste pois não
possui grupo abandonador estável para entrada do Oxigênio, visto que os radicais
metila são péssimos abandonadores, diferente do aldeído que possui um H para
saída.
O teste de Lucas é aplicado para a determinação de álcoois, resultando na
formação de um precipitado de cloreto de alquila quando em contato com álcool. Para
identificar álcoois específicos, como primários, secundários e terciários, o teste de
Jones é empregado. Álcoois primários apresentam pouca reação, álcoois secundários
produzem uma coloração verde-escuro, enquanto álcoois terciários não reagem nesse
teste.
Finalmente, o teste de hidroxamato é frequentemente utilizado para ésteres
derivados de ácidos carboxílicos. Ao reagir com hidroxilamina, forma-se ácido
hidroxâmico, e ao adicionar à solução de cloreto férrico, ocorre a formação de um
precipitado vermelho distintivo.

2 OBJETIVO
O presente relatório tem como principal intuito descrever, registar e
compreender as experiências realizadas em laboratório nas aulas práticas de Química
Orgânica III acerca do conteúdo de Solubilidade de Compostos Orgânicos e
Reconhecimento de Funções. Bem como enaltecer o uso da análise clássica
qualitativa na elucidação de amostras desconhecidas e realizar a identificação de
amostras desconhecidas pelo uso da combinação teste de solubilidade de grupos
funcionais.
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3 MATERIAIS E MÉTODOS
De maneira geral, na primeira prática relativo a solubilidade de Compostos
orgânicos, foram dadas amostras desconhecidas ao grupo, as amostras R e H, em
seguida foi conferida a solubilidade dessas substâncias de diferentes solventes,
seguindo o fluxograma abaixo.

Após os procedimentos recomendados pelo fluxograma serem realizados,

definiu-se os compostos R e H como substâncias pertencentes aos grupos S1 e N,
respectivamente, de acordo a tabela a seguir.
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Num momento posterior, referente á aula prática de reconhecimento de funções

orgânicas, as mesmas substâncias R e H foram submetidas a diversos testes com
reagentes específicos que reagem na presença de funções orgânicas exclusivas.
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A seguir o passo a passo feito em laboratório unindo os dois momentos em

laboratório:

1. Inicialmente, foram adicionados 3 mL de água a um tubo de ensaio contendo 10

gotas das amostras R.
2. Em seguida, conforme indicado pelo fluxograma, 3 mL de éter dietílico foram
incorporados a um tubo de ensaio contendo 10 gotas das amostras R.
3. Posteriormente, introduziu-se o tornassol vermelho no tubo inicial, composto por
água e amostra R desconhecida.
4. O teste de solubilidade da amostra H teve início com a adição de 3 mL de água a
um tubo de ensaio contendo 10 gotas da amostra desconhecida.
5. Em sequência, 3 mL de NaOH a 5% foram adicionados a um tubo de ensaio
contendo 10 gotas da amostra, conforme o procedimento para o teste de solubilidade.
6. Concluindo o teste de solubilidade da amostra H, 3 mL de solução aquosa de HCl
foram incorporados a um tubo contendo 10 gotas da amostra desconhecida.
7. Subsequentemente, para a identificação de funções orgânicas nas amostras
desconhecidas, 1 mL de 2,4-dinitrofenil-hidrazina foi adicionado a um tubo contendo
2 gotas de R.
8. Em seguida, o teste de Lucas foi realizado, adicionando-se 1 mL do reagente de
Lucas a 1 mL da amostra R.
9. Para o teste de Jones, 1 gota do reagente foi adicionada a 1 mL da amostra R.
10. Neste ponto, o teste de função orgânica para a amostra H foi conduzido,
introduzindo-se 1 mL de 2,4-dinitrofenil-hidrazina em um tubo com 2 gotas de H.
11. Posteriormente, o teste de Lucas foi realizado para a amostra H, adicionando 1 mL
do reagente ao mesmo volume da amostra.
12. Finalizando, o teste de Jones foi executado ao adicionar 1 gota do reagente a 1
mL da amostra H.

Alguns dos materiais e equipamentos utilizados: amostras 1; 2; 3; 4; 5 e 6; Éter

dietílico, Hidróxido de sódio 5%, Bicarbonato de sódio 5%, Ácido clorídrico 5%, Ácido
sulfúrico 96%, Ácido fosfórico 85%, Papel tornassol azul, Papel tornassol vermelho,
Tubos de ensaio, Espátula, Estante para tubos, Pipetas, Balança.

Em seguida, os mecanismos dos testes realizados com as substâncias R e H:

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1. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina:

A 2,4-dinitrofenil-hidrazina (reagente de Brady) é utilizada para detectar
qualitativamente a função carbonila de um grupo funcional cetona ou aldeído, onde o
nitrogênio do grupo hidrazina ataca nucleofilicamente o carbono carbonilico. Como
não ocorreu reação, tanto a substância H como a R não são compostos carbonilados

2. Teste com reagente de Lucas:

O reagente de Lucas é uma solução de cloreto de zinco anidro e ácido clorídrico
concentrado. Essa solução é usada para classificar álcoois de baixa massa molecular.
A reação é uma substituição sn1 para formação de um haleto de acila, por causa da
estabilidade do carbocátion, álcool primários não reagem em temperatura ambiente,
secundários reagem em velocidade média e terciários de forma rápida.
 Substância R: Não reagiu, possível álcool primário
 Substância H: Reagiu, possível álcool primário ou secundário, equação:

ROH + HCl → RCl + H2O

3. Teste de Jones:
O reagente de Jones é uma solução de coloração alaranjada de trióxido de
cromo em ácido sulfúrico concentrado, usado como agente oxidante. A reação de
oxidação, pelo ácido crômico, leva álcoois primários e secundários a aldeídos/ácidos
carboxílicos e cetonas, respectivamente.
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É importante salientar o uso dos equipamentos de proteção individuais

imprescindíveis em laboratório, como o uso do jaleco, sapato fechado, manuseio
correto dos equipamentos e vidrarias, entre outros.

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Atualmente, os métodos clássicos de teste de solubilidade, nos quais se avalia
a dissolução de compostos em diferentes solventes, continuam sendo fundamentais
na análise de substâncias orgânicas. Observações visuais, medições de temperatura
e avaliação da formação de cristais são técnicas simples, mas ainda relevantes para
determinar a solubilidade.
Dessa forma, durante as atividades práticas, os testes de solubilidade foram
conduzidos utilizando uma variedade de solventes. Sabendo disso, os compostos R e
H, após a realização dos testes e análises dos espectros infravermelho, massas e
ressonância magnética nuclear, os quais foram disponibilizados extraclasse, as
substâncias foram definidas como: Etanol e Ciclohexanol.

Substância R: Etanol
Álcool primário pelos testes de reagente
Espectro IV – banda landa em 3358 indica presença de hidroxila, banda em 2974 para
CH3
Espectro EM – Pico do Ion Molecular em 46m/z e Pico base em 31m/z (indica perda
de grupo CH3)
Espectro RMN: 1 Quarteto, 1 singleto (OH), 1 Tripleto (R-CH2)
Substância H: Ciclohexanol
Álcool secundário pelos testes de reagente
Espectro IV – banda landa em 3331 indica presença de hidroxila, banda em 2932 para
C Sp3, banda em 1467 para deformação em tesoura de CH2
Espectro EM – Pico do Ion Molecular em 100m/z e Pico base em 57m/z
Espectro RMN: 1 singleto (OH), 1 Tripleto (R-CH2)
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Dessa maneira, sabemos o motivo pelo qual as substâncias reagiram aos

testes pelo qual foram submetidas. Por se tratar de dois álcoois ambos reagiram ao
teste de Jones, mas não aos testes anteriores, por conta da diferença de tamanho da
cadeia carbônica entre os compostos, a qual afeta na solubilidade aos reagentes.

5 CONSIDERAÇÕES FINAIS

Portanto, os resultados obtidos sugerem que as aulas práticas foram eficazes

na promoção da compreensão teórica e prática da solubilidade de compostos
orgânicos e no reconhecimento de funções orgânicas. A correlação entre teoria e
experimentação foi fundamental para o desenvolvimento das habilidades analíticas
dos estudantes, destacando a importância do conhecimento prático na química
orgânica.
Concluindo, o objetivo foi alcançado e as atividades práticas proporcionaram
uma sólida base para a compreensão da solubilidade de compostos orgânicos e a
identificação de funções orgânicas. A integração de técnicas experimentais
avançadas, como RMN e IV e EM, enriqueceu na agregação de conhecimento pelos
alunos. Esses resultados respaldam a continuidade e aprimoramento dessas práticas
laboratoriais como parte essencial do currículo.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. DE. Solubilidade das substâncias

orgânicas. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248–1255, 2013.

MARTINS, Cláudia Rocha, Lopes et al. Solubilidade das Substâncias Orgânicas.

Química Nova. 2013. v. 36, n. 8, Disponível em:
https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?format=pdf. Acesso em:
10 Dez 2023.
MUNIZ, Henrique Silva. Identificação e Reaproveitamento de Reagentes (amostras
desconhecidas) das Aulas de Análise Orgânica ,Universidade Tecnologia Federal
do Paraná, 2018. Disponível em:
https://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/15381/1/PB_DAQUI_2018_1_4.pdf.
Acesso em 11 Dez 2023.