Introdução Teórica

Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da

quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa
molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a
massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem
sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em
água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de
hidrogénio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa
molecular.

Industrialmente, a reacção de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese

dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de
destaque na indústria alimentícia. Nas indústrias que trabalham com aromas a esterificação de
Fischer também é muito importante na síntese de ésteres de baixa massa molar, os quais podem
ser facilmente caracterizados por possuírem aromas de frutas. Os ésteres são compostos muito
abundante na natureza. Encontram-se por exemplo na flor da laranja, bananeira, ananás, etc. Os
ésteres podem obter-se por reacção entre álcool e um ácido.
 Tema: Obtenção do éster etílico a partir do ácido acético;

Objectivo:

 Realizar a síntese do éster, comprovar sua propriedade organoléptica.

Materiais
 2 Copos de Bécquer;
 1 Tubo de ensaio;
 Uma folha A4
 Uma fonte de calor (fogão ou Bico de Bunsen).

Reagentes

 Álcool etílico, a 96% (CH3CH2OH);

 Acido acético, a 2,0 M (CH3COOH);
 Ácido Sulfúrico Concentrado (H2SO4);
 Solução saturada de cloreto de sódio (NaCl).

Procedimentos

1. Deitar cerca de 125 ml de água no copo e aquecer ate a ebulição.

2. Introduzir num tubo de ensaio 2 ml de álcool etílico e 3 ml de ácido acético.
3. Juntar com precaução, 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a mistura do tubo de ensaio.
4. Agitar ligeiramente.
5. Mergulhar o tubo de ensaio contendo a mistura no copo com água quente, durante alguns
minutos.
6. Verter o conteúdo do tubo de ensaio num copo com água salgada (Solução saturada).
7. Observar que o éster fica a sobrenadar.
8. Mergulhar uma pequena tira de papel no sobrenadante e provar o cheiro.
Observação

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Conclusão

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Questões de reflexão

1. Qual foi a finalidade do experimento?

2. Qual é a condição da esterificação se processar em poucos minutos?
3. Escreva a equação da síntese em questão?
4. A que se deve a composição dos ésteres?
5. Qual é a finalidade do ácido sulfúrico nesta esterificação?
6. Como se comporta a velocidade nas reacções de esterificação?

Referência Bibliográficas

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2. BRUICE, Paula Yukanis, Química Orgânica, 4ª edição ,vol.1, São Paulo: Pearson
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3. CHANG, Raymound, Química Geral 5ª Edição, São Paulo, Editora McGraw-Hill, 1994
LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th edition, 2004-2005. CRC
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4. COCHO,E.B et all .Química no contexto-12a. Classe.Porto editora.2009.
 5. MORRISON, Robert T. & BOYD, Robert N. Química Orgânica, 8ª edição, fundação
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6. SOLOMONS, G., FRYHLE, C.; Química Orgânica – volume 2. Tradução de Whei Oh
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7. http://scribd.com/doc/64041936/organica-condoeira, acessado no dia 18/11/2013.

O procedimento adoptado consiste em deslocar o equilíbrio da reacção de esterificação de

Fischer no sentido da produção de éster a partir de um excesso de reagentes. Considerando que
ésteres derivados de álcoois de baixo peso molecular, como o utilizado no experimento, possuem
ponto de ebulição bem próximo do mesmo, impossibilitando o isolamento do éster. Ésteres são,
em sua maioria, insolúveis em água, entretanto são solúveis em alguns solventes orgânicos, neste
caso, fazendo-se uso do processo descrito, o éster produzido (com rendimento baixíssimo) é
solubilizado pelo álcool do meio, que por sua vez é solubilizado pela água, ou seja, o éster
produzido acaba por sofrer hidrólise, resultando nos reagentes iniciais. Num outro caso, em que
o éster seja solúvel em água, acontecerá à mesma coisa, eles reagirão entre si retornando aos
reagentes. O equilíbrio da reacção não consegue ser deslocado. Outro fato a ser considerado é o
tamanho das moléculas dos reagentes utilizados, devido ao fato de serem moléculas pequenas,
um tempo maior de refluxo poderia talvez resultar na obtenção do éster, mesmo que em escalas
mínimas. Um maior tempo sob refluxo e aquecimento, poderia culminar num resultado melhor,
garantido que todo reagente limitante fosse consumido, entretanto o éster deveria ser produzido e
destilado, afim de não ficar no meio reacional para que não reaja.