Campus V – Itaperuna

QUÍMICA ORGÂNICA 1

ROTEIRO AULA PRÁTICA 1

FARMÁCIA

Prof. Vivian Vasques

Apostila de Química Orgânica 1 1

Prática 1: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

SOLUBILIDADE:

A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito

importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de
extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. Adicionalmente,
a solubilidade de compostos orgânicos em determinados solventes pode auxiliar
na identificação de grupos funcionais presentes em tais compostos.

A solubilidade de um composto está intimamente relacionada com o tipo de

interação que existe entre o soluto e o solvente. Conforme os princípios de
solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e
uma substância apolar em um solvente apolar. Isto porque solventes polares
são capazes de interagir com compostos de polaridade semelhante através de
interações do tipo dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio, criando uma camada
de solvatação ao redor de partículas pequenas ou moléculas ou íons individuais.

Por sua vez, solventes apolares são capazes de solvatar compostos

apolares através de interações de van der Waals entre o soluto e o solvente. No
entanto, misturas contendo soluto e solvente com polaridade distinta, tendem a
formar precipitados, uma vez que o solvente é incapaz de interagir eficazmente
com o soluto, não permitindo a criação de uma camada de solvatação ao seu
redor. Desta forma, a polaridade é uma propriedade importante na predição e
interpretação da solubilidade de um composto orgânico em um determinado
solvente.
Quando solventes de polaridade diferentes são misturados, formam-se duas
fases distintas. Um exmeplo muito comum, é a mistura de água e óleo. A água e o
óleo possuem densidades diferentes; sendo a do óleo menor do que a da água.
Além de possuírem densidades diferentes, eles são imiscíveis, ou seja, não se
misturam. Assim quando misturamos os dois líquidos, aquele com menor
densidade fica no alto – o óleo.

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 SOLVENTES ORGÂNICOS

1. Introdução

Um solvente orgânico é uma substância química orgânica, que apresenta

certa volatilidade e solubilidade, sendo utilizadas como diluentes, dispersantes ou
solubilizante. Didaticamente são divididos em: hidrocarbonetos
alifáticos, aromáticos ou halogenados; álcoois; cetonas; éteres e outros.
Normalmente os solventes são classificados pela família química a que pertencem.
Assim, temos:
• Hidrocarbonetos aromáticos (exemplos: benzeno, tolueno e xileno);
• Hidrocarbonetos alifáticos (exemplos: hexano, heptano e benzina);
• Álcoois (exemplos: álcool metílico, álcool etílico e álcool propílico);
• Cetonas (exemplos: acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona);
• Ésteres (exemplos: acetato de etilo e acetato de butilo);
• Éteres (exemplos: éter dibutílico, éter dimetílico e éter etílico);
• Hidrocarbonetos halogenados (exemplos: cloreto de metileno, dicloreto de etileno,
tetracloreto de carbono, tricloro etano e diclorometano);
• Outros solventes orgânicos.

IMPORTANTE LEMBRAR:

✓ Hidrocarbonetos são sempre apolares.

✓ O tamanho da cadeia de hidrocarbônica de compostos polares pode
influenciar na polaridade.
✓ Uma molécula pode ser polar e apolar ao mesmo tempo.

A estrutura do sabão possui uma parte polar e outra apolar, veja: A extremidade
apolar é hidrófoba e a polar é hidrófila, ou seja, a cadeia de hidrocarbonetos não tem

afinidade pela água, mas o grupo polar sim, considerando que a água também é polar.

2. Objetivo

Testar a solubilidade de compostos orgânicos com diferentes polaridades.

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 3. Materias e métodos.
3.1 Reagentes e vidrarias

Ácido Salícilico Acetato de etila

Óleo mineral Álcool 70%
Riboflavina 7 tubos de ensaio
Indicador cristal violeta Grade de tubos
Azul de metileno Pipeta pasteur
Água destilada 4 béquer de 100 ml
Acetona Espátula
Éter de petróleo 2 vidros de relógio

3.2 Procedimento

Em um tubo de ensaio, analisar a solubilidade da amostra c o m o

indicado e anotar suas observções.

Tubo 1. Teste de solubilidade de solventes

Adicione em torno de 2 a 3 ml de água + 2 a 3 ml de éter de petróleo.
Para uma melhor observação, adicione algumas gotas de indicador violeta.

Tubo 2. Solubilidade do ácido salícílico.

2.1 Adicione uma ponta de espátula de ácido salicílico + 4 ml de acetato de

etila e algumas gotas de azul de metileno.
2.2. Adicione uma ponta de espátula de ácido salicílico + 4 ml de éter de
petróleo e algumas gotas de azul de metileno.

Tubo 3. Solubilidade do óleo mineral (mistura complexa de hidrocarbonetos)

3.1 Adicione de 2 a 3 ml + 4 ml de acetona.
3.2. Adicione de 2 a 3 ml + 4 ml de éter de petróleo.

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Tubo 4. Solubilidade da Riboflavina – Vitamina B12

4.1 Adicione uma ponta de espátula da Riboflavina + 4 ml de álcool 70%

4.2. Adicione uma ponta de espátula da Riboflavina + 4 ml de éter de petróleo.

5. Responda:

1. Identifique, através das informações fornecidas, as substâncias

expostas na sua bancada (estruturas e fórmulas)

2. Explique porque as substâncias foram solúveis em algums solventes e

outros não.

3. Cite modificações poderiam ser feitas na estrutura da molécula que

aumentariam a solubilidade em água;

4. Escreva quais substâncias são polares e quais são apolares.

5. Quais são os fatores que determinam se uma substância é solúvel ou

insolúvel em um determinado solvente?

6. Bibliografia:

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de

Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LTC, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação
Gulbekiam. 1996.
4. McMurry, J.Química Orgânica. 4° Ed.,Rio de Janeiro, LTC- Livros Técnicos e
Científicos, 1997.

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