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Aula Prática – Propriedades dos compostos orgânicos

Disciplina: Química Orgânica I


Curso: Química Licenciatura – 2º Termo
Professor: Diego Ceccato

Parte 1: Polaridade dos compostos orgânicos

1. Numere 6 tubos de ensaio e faça as misturas como descritas na tabela abaixo.

Tubo Substância 1 e volume Substância e volume Observação


1 3 mL de H2O 1 mL de etanol
2 3 mL de H2O 1 mL de n-butanol;
3 3 mL de H2O 1 mL de gasolina
4 3 mL etanol 1 mL de n-butanol;
5 3 mL etanol 1 mL de gasolina
6 3 mL n-butanol 1 mL de gasolina.

Questões e Atividades:

1) Classifique as substâncias, de uma maneira geral, em polares e apolares.


2) Coloque a fórmula estrutural de cada uma das substâncias estudadas e explique sua
polaridade

Parte 2: Determinação do teor alcoólico da Gasolina.

2. Meça 50,0 mL de gasolina em uma proveta de 100,0 mL


3. Adicione água a proveta até a marca de 100,0 mL
4. Agite com um bastão de vidro.
5. Deixe em repouso por 2,0 minutos e faça a leitura do volume de gasolina e do volume
de água.

Questões

3) Qual substância é mais densa, a gasolina ou a água? Expliqe


4) Calcule o percentual de álcool na gasolina.
5) Explique, utilizando conceitos químicos de polaridade, como foi possível calcular a
porcentagem de álcool na gasolina.

Parte 3 : Classificação de compostos orgânicos de acordo com sua Solubilidade.

Materiais e Reagentes

- 01 estante de tubos de ensaio; - Bicarbonato de Sódio 5%;

- 01 pipeta graduada de 5 mL; - Ácido Clorídrico 5%;

- Água Destilada; - Ácido Sulfúrico (concentrado);

- Éter; - Ácido Fosfórico (85 %);

- Hidróxido de Sódio 5%;


Procedimento

Você deverá receber cerca de 10 amostras não identificadas para realizar um estudo de
solubilidade. O estudo será realizado com vários solventes, tais como: água, éter, ácido
clorídrico 5 %, hidróxido de sódio 5 %, bicarbonato de sódio 5 %, ácido sulfúrico concentrado,
ácido fosfórico 85 %. Utilize o Esquema I a seguir para auxiliá-lo na realização dos
experimentos. Após testar os solventes você deverá localizar a amostra em um determinado
grupo, através da Tabela I.

Empregar 0,1 g de sólido (ponta de espátula) ou 0,2 mL de líquido para 3 mL de solvente


utilizando tubos de ensaio e agitar vigorosamente durante alguns minutos, acompanhando
visualmente o comportamento do sistema. Se houver dissolução completa da amostra, o
composto será considerado solúvel no solvente de teste (obs: os testes deverão ser realizados
a temperatura ambiente).
GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter

Compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco átomos
de carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres, fenóis, anidridos, aminas,
nitrilas, fenóis polihidroxilados.

GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter

Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares:
glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas polihidroxilados
(açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino, amino álcoois, ácidos
sulfônicos, ácidos sulfínicos e sais.

GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e bicarbonato de


sódio a 5%

Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol


simétrico, 2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico.

GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de


NaHCO3 a 5%.

Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, mercaptanas e


tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3
cetoésteres.

GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%

Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas e algumas


arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.
GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio.

GRUPO VA - Compostos neutros insolúveis em água, mas solúveis em ácido sulfúrico


concentrado e ácido fosfórico a 85%

Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos de carbono,
lactonas e ésteres.

GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em H3PO4 a


85%.

Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados.

GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventes chaves.

Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos, hidrocarbonetos


aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésters diarílicos.

GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%

Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênio; halogênios podem também estar
presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos
intermediários de redução de nitroderivados, sulfonas, sulfonamidas de aminas secundárias,
sulfetos, e outros compostos contendo enxofre.

ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO

O relatório deverá ser elaborado seguindo as estruturas já discutidas: objetivos, introdução,

experimental, resultados e discussão, conclusão e bibliografia.

Deve constar na parte de resultados e discussão uma tabela contendo todos os testes

realizados com cada amostra bem como a solubilidade observada. Você deverá justificar em
cada caso a escolha do grupo, bem como a evolução de gases, carbonização, etc através de
reações gerais.

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