Prática 1: Propriedades químicas de álcoois

e fenóis
Objetivo: Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e
fenol.

Material necessário:

 Etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol

 Sódio metálico

 Ácido sulfúrico concentrado

 Solução de KOH 30%

 Solução de NaOH 2%

 Solução de dicromato de potássio 10%

 Reagente de Lucas (HCl +ZnCl2)

 Nitrito de sódio

 Anidrido ftálico

 Tubos de ensaio

 Papel de tornassol

1- Solubilidade em água:

Adicione uma gota do composto a 1 ml de água e verifique a solubilidade

de cada um deles.

2- Reação com sódio metálico:

Colocque 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno

fragmento de sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em
contato com a pele, pois é corrosivo). Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie
a solução, adicione um pouco de água destilada e teste o pH com papel de
tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico, originando,
respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.

CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + 1/2 H2

C6H5OH + Na C6H5O Na + 1/2 H2

3- Teste de Lucas:
 Misture gotas do composto desconhecido a 3 ml do reagente de Lucas
(HCl + ZnCl2). Espere 15 minutos e anote o tempo gasto para a separação do
haleto. A turvação do sistema é o primeiro sinal da reação. Se o composto não
reagir, deixe o tubo na estante por cerca de uma hora.

CH3CH2OH a reação é muito lenta ou pode não ocorrer

CH3CH(OH)CH2CH3 a reação é lenta

(CH3)3OH a reação é muito rápida

4- Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:

Num tubo de ensaio coloque cerca de 1 ml de solução 10% de K 2Cr2O7, 3

gotas de ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agite o tubo por
alguns minutos e observe os resultados.

CH3CH2OH CH3COOH

CH3CH(OH)CH2CH3 CH3COCH2CH3

(CH3)3OH não ocorre

C6H5OH C6H4O2 (quinona)

5- Teste com ácido nitroso (reação de Liebermann):

Adicione 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 ml de ácido

sulfúrico concentrado. Adicione alguns cristais de nitrito de sódio e agite até
que a cor se desenvolva. Adicione 10 ml de água gelada e observe a cor.
Alcalinize a solução com KOH 30% e observe novamente a cor.

5- Formação da fenolftaleína:

Num tubo de ensaio coloque 0,1 g de fenol, 0,3 g de anidrido ftálico e 2

gotas de ácido sulfúrico concentrado. Aqueça até a fusão e deixe esfriar.
Adicione vagarosamente, sob agitação, uma pouco de solução de NaOH 2% até
alcalinizar. Observe a coloração rósea que se forma. Para descorar adicione
algumas gotas de ácido sulfúrico.

Prática 2: Propriedades químicas de

aldeídos e cetonas
Objetivo: Identificar amostras de aldeídos e cetonas.

Material necessário:
  Aldeído e cetona quaisquer

 2,4 - dinitrofenilhidrazina

 CuSO4 aquoso

 Tartarato de sódio e potássio (Na+ -OOC-CH2CH2-COO- K+)

 Solução de NaOH 10%

 Solução de AgNO3 2%

 Solução de NH4OH 2%

 Tubos de ensaio

1- Reação com 2,4 - dinitrofenilhidrazina:

Num tubo de ensaio coloque algumas fotas do composto a testar e

adicione 1 ml de 2,4 - dinitrofenilhidrazina. Agite bem e deixe repousar por
alguns minutos. Observe a coloração amarelada que os tubos adquirem. Tanto o
aldeído como a cetona reagem.

2- Teste com reagentes de Fehling:

Num tubo de ensaio coloque 0,5 ml do reagente de Fehling n o 1 (CuSO4

aquoso) e 0,5 ml do reagente de Fehling no 2 (tartarato de sódio e potássio +
NaOH). Neste mesmo tubo adicione algumas gotas de solução do composto a
testar e aqueça por alguns minutos. O tartarato funciona de modo a formar um
complexo (de coloração azul escura) com os íons Cu2+ e facilitar a reação. Na
reação com o aldeído, o cobre II é reduzido a cobre I:

-
R - CHO + Cu2+ R - COO Na+ + Cu2O (precipitado cor de tijolo)

Cetonas não reagem !

3- Teste com reagente de Tollens (espelho de prata):

Num tubo de ensaio coloque 1 gota de solução de NaOH 10% e 1 ml de

solução de AgNO3 2%. Em seguida vá gotejando solução de NH4OH 2% até que
o óxido de prata formado (Ag2O) se dissolva. As reações que ocorrem nesta
etapa são descritas pelas equações:

AgNO3 + NaOH NaNO3 + H2O + Ag2O (insolúvel)

Ag2O + NH4OH [Ag(NH3)2] OH (solúvel) (reagente de Tollens)

Adicione 2 gotas do composto a testar e agite bem. Aqueça lentamente e

deixe em repouso por alguns minutos. Observe que na reação com o aldeído as
paredes internas do tubo de ensaio ficam espelhadas. É a prata que se reduziu
e depositou.

-
R - CHO + [Ag(NH3)2] OH R - COO NH4+ + NH3 +
Ag(s) (espelho de prata)

Cetonas não reagem !

Prática 3: Propriedades químicas das aminas

Algumas aminas, particularmente as aromáticas, são substâncias tóxicas
e, por isso, deve-se evitar a inalação de seus vapores e o contato com a pele.

Material necessário:

 Amostras de aminas alifáticas e aromáticas variadas

 Ácido clorídrico 6 ml/L

 Solução de Nitrito de sódio 10%

 Solução alcoólica de fenolftaleína 1%

 Solução de dicromato de potássio 1%

 Solução 10% de -naftol em hidróxido de sódio

 Tubos de ensaio

1- Solubilidade em água:

Adicione num tubo de ensaio 1 ml de amina em 2 ml de água. Se não

houver dissolução, adicione 3 gotas de ácido clorídrico 6 mol/L e agite bem.
Observe os resultados. Provavelmente a amina irá se dissolver, pois ocorre uma
reação com o HCl, formando o cloridrato, que é solúvel. O pH fica em torno de
8,4 (básico).

-
R - NH2 + HCl R - NH3+ Cl (cloridrato de alquil-amônio)

2- Basicidade:

Num tubo de ensaio coloque 3 gotas de amina, 1 ml de água e 1 gota de

solução alcoólica de fenolftaleína 1%. Anote os resultados.

3- Oxidação das aminas:

 Misture 3 gotas de amina com 5 gotas de solução de dicromato de
potássio 1% e adicione 1 ml de solução de HCl 6 ml/L, Agite a mistura e deixe
repousar.

4- Teste com ácido nitroso:

Esse teste permite distinguir aminas primárias, secundárias e terciárias

e ainda pode distinguir uma amina alifática de uma aromática.

Adicione 2 gotas de amina a 1 ml de solução de ácido clorídrico 6 mol/L.

resfrie a mistura em um banho de gelo e adicione lentamente 1 ml de solução
10% de nitrito de sódio (NaNO2). Ocorrendo rápido desprendimento de gás
(N2), provavelmente trata-se de uma amina primária alifática. Se a solução
permanecer límpida e não ocorrer desprendimento de gás, a reação que ocorre
é a seguinte:

-
Ar-NH2 + NaNO2 + 2 HCl Ar-N N+ Cl + NaCl + 2 H2O

Faça então o experimento abaixo:

Adicione a frio 2 ml de solução de -naftol em hidróxido de sódio a 10%.

Se a solução adquirir uma coloração alaranjada a amina deverá ser primária
aromática. O composto formando é um corante chamado normalmente de azo.

Prática 1: Propriedades químicas de álcoois

e fenóis
Objetivo: Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e
fenol.

Material necessário:

 Etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol

 Sódio metálico

 Ácido sulfúrico concentrado

 Solução de KOH 30%

 Solução de NaOH 2%

 Solução de dicromato de potássio 10%

 Reagente de Lucas (HCl +ZnCl2)

  Nitrito de sódio

 Anidrido ftálico

 Tubos de ensaio

 Papel de tornassol

1- Solubilidade em água:

Adicione uma gota do composto a 1 ml de água e verifique a solubilidade

de cada um deles.

2- Reação com sódio metálico:

Colocque 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno

fragmento de sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em
contato com a pele, pois é corrosivo). Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie
a solução, adicione um pouco de água destilada e teste o pH com papel de
tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico, originando,
respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.

CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + 1/2 H2

C6H5OH + Na C6H5O Na + 1/2 H2

3- Teste de Lucas:

Misture gotas do composto desconhecido a 3 ml do reagente de Lucas

(HCl + ZnCl2). Espere 15 minutos e anote o tempo gasto para a separação do
haleto. A turvação do sistema é o primeiro sinal da reação. Se o composto não
reagir, deixe o tubo na estante por cerca de uma hora.

CH3CH2OH a reação é muito lenta ou pode não ocorrer

CH3CH(OH)CH2CH3 a reação é lenta

(CH3)3OH a reação é muito rápida

4- Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:

Num tubo de ensaio coloque cerca de 1 ml de solução 10% de K 2Cr2O7, 3

gotas de ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agite o tubo por
alguns minutos e observe os resultados.

CH3CH2OH CH3COOH

CH3CH(OH)CH2CH3 CH3COCH2CH3

(CH3)3OH não ocorre

 C6H5OH C6H4O2 (quinona)

5- Teste com ácido nitroso (reação de Liebermann):

Adicione 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 ml de ácido

sulfúrico concentrado. Adicione alguns cristais de nitrito de sódio e agite até
que a cor se desenvolva. Adicione 10 ml de água gelada e observe a cor.
Alcalinize a solução com KOH 30% e observe novamente a cor.

5- Formação da fenolftaleína:

Num tubo de ensaio coloque 0,1 g de fenol, 0,3 g de anidrido ftálico e 2

gotas de ácido sulfúrico concentrado. Aqueça até a fusão e deixe esfriar.
Adicione vagarosamente, sob agitação, uma pouco de solução de NaOH 2% até
alcalinizar. Observe a coloração rósea que se forma. Para descorar adicione
algumas gotas de ácido sulfúrico.

Prática 2: Propriedades químicas de

aldeídos e cetonas
Objetivo: Identificar amostras de aldeídos e cetonas.

Material necessário:

 Aldeído e cetona quaisquer

 2,4 - dinitrofenilhidrazina

 CuSO4 aquoso

 Tartarato de sódio e potássio (Na+ -OOC-CH2CH2-COO- K+)

 Solução de NaOH 10%

 Solução de AgNO3 2%

 Solução de NH4OH 2%

 Tubos de ensaio

1- Reação com 2,4 - dinitrofenilhidrazina:

Num tubo de ensaio coloque algumas fotas do composto a testar e

adicione 1 ml de 2,4 - dinitrofenilhidrazina. Agite bem e deixe repousar por
alguns minutos. Observe a coloração amarelada que os tubos adquirem. Tanto o
aldeído como a cetona reagem.
 2- Teste com reagentes de Fehling:

Num tubo de ensaio coloque 0,5 ml do reagente de Fehling n o 1 (CuSO4

aquoso) e 0,5 ml do reagente de Fehling no 2 (tartarato de sódio e potássio +
NaOH). Neste mesmo tubo adicione algumas gotas de solução do composto a
testar e aqueça por alguns minutos. O tartarato funciona de modo a formar um
complexo (de coloração azul escura) com os íons Cu2+ e facilitar a reação. Na
reação com o aldeído, o cobre II é reduzido a cobre I:

-
R - CHO + Cu2+ R - COO Na+ + Cu2O (precipitado cor de tijolo)

Cetonas não reagem !

3- Teste com reagente de Tollens (espelho de prata):

Num tubo de ensaio coloque 1 gota de solução de NaOH 10% e 1 ml de

solução de AgNO3 2%. Em seguida vá gotejando solução de NH4OH 2% até que
o óxido de prata formado (Ag2O) se dissolva. As reações que ocorrem nesta
etapa são descritas pelas equações:

AgNO3 + NaOH NaNO3 + H2O + Ag2O (insolúvel)

Ag2O + NH4OH [Ag(NH3)2] OH (solúvel) (reagente de Tollens)

Adicione 2 gotas do composto a testar e agite bem. Aqueça lentamente e

deixe em repouso por alguns minutos. Observe que na reação com o aldeído as
paredes internas do tubo de ensaio ficam espelhadas. É a prata que se reduziu
e depositou.

-
R - CHO + [Ag(NH3)2] OH R - COO NH4+ + NH3 +
Ag(s) (espelho de prata)

Cetonas não reagem !

Prática 3: Propriedades químicas das aminas

Algumas aminas, particularmente as aromáticas, são substâncias tóxicas
e, por isso, deve-se evitar a inalação de seus vapores e o contato com a pele.

Material necessário:

 Amostras de aminas alifáticas e aromáticas variadas

 Ácido clorídrico 6 ml/L

 Solução de Nitrito de sódio 10%

  Solução alcoólica de fenolftaleína 1%

 Solução de dicromato de potássio 1%

 Solução 10% de -naftol em hidróxido de sódio

 Tubos de ensaio

1- Solubilidade em água:

Adicione num tubo de ensaio 1 ml de amina em 2 ml de água. Se não

houver dissolução, adicione 3 gotas de ácido clorídrico 6 mol/L e agite bem.
Observe os resultados. Provavelmente a amina irá se dissolver, pois ocorre uma
reação com o HCl, formando o cloridrato, que é solúvel. O pH fica em torno de
8,4 (básico).

-
R - NH2 + HCl R - NH3+ Cl (cloridrato de alquil-amônio)

2- Basicidade:

Num tubo de ensaio coloque 3 gotas de amina, 1 ml de água e 1 gota de

solução alcoólica de fenolftaleína 1%. Anote os resultados.

3- Oxidação das aminas:

Misture 3 gotas de amina com 5 gotas de solução de dicromato de

potássio 1% e adicione 1 ml de solução de HCl 6 ml/L, Agite a mistura e deixe
repousar.

4- Teste com ácido nitroso:

Esse teste permite distinguir aminas primárias, secundárias e terciárias

e ainda pode distinguir uma amina alifática de uma aromática.

Adicione 2 gotas de amina a 1 ml de solução de ácido clorídrico 6 mol/L.

resfrie a mistura em um banho de gelo e adicione lentamente 1 ml de solução
10% de nitrito de sódio (NaNO2). Ocorrendo rápido desprendimento de gás
(N2), provavelmente trata-se de uma amina primária alifática. Se a solução
permanecer límpida e não ocorrer desprendimento de gás, a reação que ocorre
é a seguinte:

-
Ar-NH2 + NaNO2 + 2 HCl Ar-N N+ Cl + NaCl + 2 H2O

Faça então o experimento abaixo:

Adicione a frio 2 ml de solução de -naftol em hidróxido de sódio a 10%.

Se a solução adquirir uma coloração alaranjada a amina deverá ser primária
aromática. O composto formando é um corante chamado normalmente de azo.