ANLISE QUALITATIVA DE ALDEDOS E CETONAS

NOMES:Pedro Henrique Soares e Lucas Robert M. Cruz TURMA: QUI2A T3 DISCIPLINA: Qumica Orgnica Prtica Belo Horizonte 10/08/10 e 17/08/10

ANLISE QUALITATIVA DE ALDEDOS E CETONAS

Relatrio apresentado para avaliao na disciplina de Qumica Orgnica Prtica, do Curso Tcnico de Qumica do Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas Gerais, ministrado sob orientao do professor Ildefonso Binatti

Belo Horizonte 10/08/10 e 17/08/10

INTRODUO
Aldedos e cetonas so compostos orgnicos de certa forma semelhantes em relao as suas respectivas estruturas, j que estes dois grupos funcionais apresentam o radical funcional C=O ( carbonila ). Os aldedos apresentam a carbonila fazendo ligao na extremidade da cadeia carbnica e ligada tambm a um hidrognio, j as cetonas apresentam duas cadeias carbnicas ligadas a carbonila, que se apresenta no meio das mesmas. Os aldedos podem ser classificados de acordo com a quantidade de grupos funcionais na molcula, sendo chamados de monoaldedos, dialdedos, trialdedos e assim sucessivamente. Ocorre o mesmo com a classificao das cetonas, sendo chamadas de monocetonas, dicetonas , tricetonas e assim sucessivamente. Algumas caractersticas para os aldedos a alta reatividade, o odor irritante para aqueles que apresentam baixo peso molecular, sendo que esta caracterstica diminui com o aumento do nmero de carbonos. Os aldedos que possuem de 8 a 12 tomos de carbono, so utilizados na indstria de cosmticos e na fabricao de perfumes sintticos, alem do metanal que utilizado na conservao de cadveres. As cetonas assim como os aldedos so altamente reativas, devido a alta polaridade causada pelo grupo carbonila. A cetona mais conhecida a acetona que largamente utilizada como solvente em laboratrios e em indstrias, afim de se obter tintas, esmaltes, vernizes, entre outros produtos, alem de ser utilizada tambm para fabricao de medicamentos hipnticos.

OBJETIVOS
-Identificar aldedos e cetonas atravs de suas propriedades fsicas e qumicas.

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS
-Bqueres; -Balo volumtrico de 10mL; -Esptula; -Basto de vidro; -Tubos de ensaio; -Estante para tubos de ensaio; -Pipetas de Pasteur; -Banho-maria; -Balana eletrnica;

SUBSTNCIAS
- gua destilada - Formaldedo - Acetona - NaOH slido - CuSO4 - NaOH a 10% p/v - AgNO3 a 5% p/v - Reagente de Fehling - Bicromato de potssio em meio cido - Bissulfito de sdio - Permanganato de potssio em meio cido - Soluo de Benedict - Sacarose - Glicose

PROCEDIMENTO
1- Densidade/ Presena de lcool/ Presena de gua - Determine as densidades, pelo mtodo do balo volumtrico, das amostras de aldedo e cetona fornecidos. - Coloque, em um tubo de ensaio, 2mL de acetona; adicione 2 pastilhas de NaOH e verifique se houve a dissoluo da pastilha (o teste positivo significa presena de lcool etlico na acetona). - Coloque, em um tubo de ensaio, 2mL de acetona e adicione uma pequena quantidade de CuSO4 anidro, que um slido branco (o CuSO4 hidratado forma soluo de cor azul). - Repita o teste anterior para o formol (sol. Aquosa de aldedo frmico). 2 Oxidao com Reativo de Tollens (AgNO3 + NH4OH) Preparao do Reativo de Tollens: Em um bquer, adicionar 1 gota da soluo de NaOH a 10% p/v e 2 mL de soluo de AgNO 3 a 5%. Acrescentar, lentamente, gotas de hidrxido de amnio concentrado at o desaparecimento do xido de prata (Ag2O) formado. O reagente deve ser preparado pouco antes do seu emprego e no deve ser estocado pois pode haver deposio de substncias explosivas. - Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreva os nomes do aldedo e da cetona que sero analisados. - Em cada tubo de ensaio adicione 1 mL da amostra apropriada. - Acrescente 2,OmL do Reativo de Tollens e aquea em banho-maria. 3 Oxidao com Reagente de Fehling (CuSO4 + KOH + Tartarato de Na e K) Preparao do Reagente de Fehling: Fehling A soluo aquosa de CuSO4.5H2O 34,6 g/500mL. Fehling B Dissolver em gua, 173g de tartarato de Na e K e 70g de KOH e completar para 500 Ml.

- Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreva os nomes do aldedo e da cetona que sero analisados. - Coloque, em cada tubo de ensaio, 2 mL da amostra apropriada. - Adicione 0,5mL do Reagente de Fehling A e 0,5mL do Reagente de Fehling B a cada um dos tubos e aquea em banho-maria. 4 Oxidao com Bicromato de Potssio em meio cido (K2Cr2O7 + H2SO4) - Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreva os nomes do aldedo e da cetona que sero analisados. - Coloque, em cada tubo de ensaio, 2 mL da amostra apropriada. - Adicione 1mL de K2Cr2O7 0,1mol.L-1 e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um dos tubos. - Agite a soluo e se necessrio, aquea em banho-maria. 5 Teste do Bissulfito de Sdio (NaHSO4) Teste Demonstrativo Preparao do Reagente de Bissulfito: Adicione 3mL(24) de etanol 95% v/v a 12 mL(96) de soluo aquosa de NaHSO3 a 40% p/v. Com auxlio de um basto de vidro, misture as solues, filtre em papel de filtro e utilize o filtrado como reagente. Forma-se um precipitado branco em grande quantidade e o rendimento muito baixo. - Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos escreva os nomes do aldedo e da cetona que sero analisados. - Coloque, em cada tubo de ensaio, 10 gotas da amostra apropriada. - A cada um dos tubos, adicione 2mL do reagente de NaHSO3, preparado anteriormente. - Agite vigorosamente a mistura aps vedar o tubo com uma rolha e aguarde de 3 a 5 minutos. 6 Identificao de Grupamentos Cetnicos e Aldedicos em Acares Preparao do Reagente de Benedict: a) Soluo aquosa de CuSO4.5H2O 17,3g/100mL; b) Em 800mL de gua quente, dissolver 173g de citrato de sdio e 100g de Na2Co3 anidro. Misturar as solues a) e b) lentamente e com agitao. Completar o volume da mistura para 1000mL com gua destilada. - Em um tubo de ensaio, coloque 2mL da soluo do acar a ser analisado, 1mL de K2Cr2O7 0,1mol.L-1 e 5 gotas de H2SO4 concentrado; agite e aquea em banhomaria.

- Em um tubo de ensaio, coloque 2mL da soluo do acar a ser analisado, 1mL de KMnO4 0,1mol.L-1 e 5 gotas de H2SO4 concentrado; agite e aquea em banhomaria. - Em um tubo de ensaio, coloque 2mL da soluo do acar a ser analisado, 1mL da Soluo de Benedict; agite e aquea em banho-maria

RESULTADOS
Tabela 01 Testes fsicos para aldedos e cetonas Amostra Acetona Formol Densidade Encontrada Tabelada 0,783 1,1137 0,791 1,092 Presena de lcool No Sim Presena de gua No h (continua branco) H (ficou azul)

Tabela 02 Reaes de caracterizao para aldedos e cetonas Amostra Oxidao com Reativo de Tollens Nada aconteceu Oxidao com Reagente de Fehling Nada aconteceu Oxidao com Bicromato em meio cido Nada aconteceu Teste do Bissulfito Ocorreu reao (formou precipitado branco)

Acetona

Formol

Formao do Ocorreu reao No houveram espelho de prata (mudou a cor para Mudou de cor para evidncias de vermelho tijolo, verde-azulado reao Cu0)

Tabela 03 Testes em Acares (Aldoses e Cetoses) Amostra Reao com Bicromato em meio cido Antes do aquecimento: Azulesverdeado Reao com Permanganato em meio cido Antes do aquecimento: ficou incolor Reao com soluo de Benedict Antes do aquecimento: ficou alaranjado Antes do aquecimento: no ocorreu reao

Glicose

Antes do Antes do aquecimento: no aquecimento: no ocorreu reao ocorreu reao Sacarose

Aps aquecimento: Aps aquecimento: Aps aquecimento: ficou entre amarelo e ficou incolor continuou azul verde

Discusso
1 PARTE I. Testes fsicos 1. Densidade: A densidade encontrada para a acetona no laboratrio foi inferior ao valor tabelado, o que se explica pelo fato da temperatura do laboratrio ser superior temperatura em que o valor foi tabelado, j que quanto maior a temperatura, maior o volume pela matria. A densidade encontrada para o formol no laboratrio foi superior ao valor tabelado, o que se explica por possveis erros do operador. 2. Presena de gua: O teste realizado para identificar a presena de gua nas amostras apresentou resultado negativo para a acetona, j que o sulfato de cobre (II) permaneceu branco, indicando que continuou anidro. Enquanto o mesmo teste realizado com o formol apresentou resultado positivo, j que o sulfato de cobre (II) passou a ter cor azul, indicando que se tornou hidratado, ou seja, absorveu gua.

3. Presena de lcool: O teste realizado para identificar a presena de lcool apresentou resultado negativo para a acetona j que as pastilhas de NaOH no foram dissolvidas. No caso do mesmo teste feito com o formol o resultado foi positivo, apesar desse resultado no garantir a presena de lcool no formol, uma vez que o teste da gua foi positivo e a gua tambm dissolve o NaOH. 2 PARTE II. Oxidao com reativo de Tollens A reao no ocorreu com a acetona, o que j era esperado uma vez que ela no possui um hidrognio ligado carbonila, por isso a acetona no pode ser oxidada. J no caso do formol, a reao ocorreu evidenciada pela formao de um espelho de prata, o que era esperado, j que ao hidrognio ligado carbonila pode ser adicionado mais um oxignio, formando um cido carboxlico.

III. Oxidao com reagente de Fehling Assim como no caso anterior, a acetona no pde ser oxidada, j que no possui um hidrognio ligado carbonila. Quanto ao formol, a reao ocorreu, evidenciada pela mudana da cor do sistema de azul para vermelho-tijolo (Cu0). Era esperado que a reao ocorresse neste caso, j que como se sabe, os aldedos possuem um hidrognio ligado carbonila que pode sofrer a adio de oxignio, passando a serem cidos carboxlicos.

IV. Oxidao com bicromato de potssio em meio cido Como cetonas no podem ser oxidadas, a reao no aconteceu com a acetona. J com o formol, a reao ocorreu, evidenciada pela mudana de cor de alaranjada para azul-esverdeada. Esse resultado j era esperado, pois o formol possui um hidrognio ligado carbonila.

V. Teste do bissulfito de sdio A reao ocorreu com a acetona, evidenciada pela formao de partculas slidas brancas, ocasionando o turvamento do sistema. Tal resultado j era esperado, uma vez que ao reagir com o bissulfito de sdio a acetona forma um hidroxi-alquilsulfonato insolvel em gua. Quanto ao formol, no ouve evidncia da reao, apesar dela tambm ter ocorrido, formando tambm um hidroxi-alquil-sulfonato, mas que neste caso se dissolve, no alterando a aparncia do sistema.

VI. Identificao de grupamentos cetnicos e aldedicos em acares 1. Reao com bicromato de potssio em meio cido: A glicose, que um monossacardeo e um acar redutor (possui um carbono anomrico livre), sofre reao, evidenciada pela mudana de cor amarela para azul esverdeado, sem que seja necessrio aquecer o sistema. Quanto sacarose, que um oligossacardeo e possui uma ligao glicosdica, no pode ser considerado um acar redutor sem sofrer hidrlise. A reao s ocorreu aps aquecimento, evidenciada pela mudana de cor de amarela para incolor. Aps o aquecimento a sacarose sofreu hidrlise, formando uma molcula de glicose e outra de frutose, que acares redutores e sofrem oxidao.

2. Reao com permanganato de potssio em meio cido: Assim como j foi visto no caso anterior, a glicose que um acar redutor sofre reao sem que seja necessrio aquecimento, evidenciada pela mudana de cor violeta para incolor. J a sacarose precisou ser aquecida para reagir, sofrendo hidrlise e depois oxidao dos aucares resultantes, ficando incolor.

3. Reao com soluo de Benedict: A reao ocorreu com a glicose, evidenciada pela mudana de cor azul para alaranjada. Esperava-se que a reao ocorresse pelo fato de a glicose ser um monmero e possuir o carbono anomrico livre, sendo capaz de fazer a reduo. J com a sacarose a reao no ocorre, permanecendo azul, pois um dmero e no possui carbono livre; no estando em meio cido, o dmero no pode ser quebrado e o carbono anomrico fica preso pela ligao glicosdica.

CONCLUSO

Referncias Bibliogrficas:
- Usberco, Joo Qumica 1: qumica geral / Joo Usberco, Edgard Salvador. 12 ed. So Paulo: Saraiva, 2006; - Ana Maria de Resende Machado; Maria Cristina Silva Vidigal; Miriam Stassun dos Santos Qumica orgnica prtica Curso integrado mdulo I Departamento de Qumica Cefet-MG;