1.

INTRODUÇÃO
As cetonas são substâncias orgânicas, as quais possuem o grupo funcional
carbonila ligado a dois átomos de carbono. Uma cetona muito conhecida
é a propanona, mais conhecida como acetona, é um líquido que se
caracteriza por ser incolor, d e odor e sabor característicos, é muito solúvel
em água e em solventes orgânicos comuns (como éter etílico e benzeno), é
inflamável e evapora facilmente, e possui a seguinte estrutura:
Figura 1

A acetona é um dos solventes mais usados na indústria e nos

laboratórios, para o raiom (seda artificial), acetileno, esmaltes, nitrato de
celuloses, tintas, vernizes, nas indústrias alimentícias e de perfumarias
como fragrâncias. É também utilizada na fabricação de pólvora sem fumaça
e na extração de óleos de sementes vegetais. As cetonas também são
usadas na fabricação de medicamentos hipnóticos pela indústria
farmacêutica, na cloretona e no clorofórmio por exemplo.
A acetona pode ser preparada de várias formas como com a destilação
seca da madeira e decomposição térmica do acetato de cálcio, que são
processos rudimentares, também é preparada pela oxidação do cumeno,
que é um processo em que o fenol e a acetona são preparados,
fermentação especial de açucares, acilaçao de Friedel-Crafts, por oxidação
de álcoois secundários, entre outros. Os agentes oxidantes mais usados
na preparação de cetonas a partir de álcoois secundários são o dicromato de
potássio, trióxido de cromo, dióxido de manganês e o permanganato de
potássio.
A oxidação de álcoois fornece ácidos orgânicos se forem álcoois primários
e os álcoois terciários não se oxidam. Para um álcool primário a
oxidação formará primeiro um aldeído (oxidação branda), o qual quando
oxidado m ais uma vez formará um ácido carboxílico (oxidação enérgica).
Os álcoois secundários sofrem oxidação produzindo cetonas, como
agente oxidante usa-se, normalmente, uma solução de K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄, que
é uma mistura sulfocrômica.

Figura 2

Os álcoois terciários não se oxidam em condições alcalinas ou na presença de

ácidos. Eles são rapidamente desidratados formando alcenos, e estes são
oxidados.

2. OBJETIVO
O experimento laboratorial a tem por intuito a obtenção da acetona (propanona)
através da reação de oxidação de um álcool secundário.

3. MATERIAIS E REAGENTES
 Balão tri tubulado;
 Bastão de vidro;
 Béqueres;
 Placa de aquecimento;;
 Coluna de Vigreux;
 Condensador;
 Erlenmeyer;
 Funil de adição;
 Garras;
 Haste universal;
 Mangueiras;
 Pérolas de vidro;
 Rolhas;
 Termômetro;

 Reagentes
  Água deionizada;
 Dicromato de Potássio (K2Cr2O7)
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Álcool isopropílico (2-propanol)

4. PROCEDIMENTOS
Inicialmente pesamos 10g de dicromato de potássio e o solubilizamos em 70
mL de água com 10mL de ácido sulfúrico, e resfriamos a solução em água com
gelo. Essa solução sulfocrômica foi transferida para um funil de adição já
adaptado no sistema.
Em um balão tri tubulado de 250mL, adicionou-se alguns pedaços de porcelana
e em seguida adicionamos 30 mL de água e 10Ml de álcool isopropílico. O
balão tri tubulado contendo a solução de água e álcool foi adaptado ao sistema
que junto com funil de adição, começamos a aquecer o balão enquanto o funil
de adição adicionava a solução sulfocrômica lentamente no balão em
aquecimento com o controle da temperatura.
Após a adição de toda solução sulfocrômica no balão adaptamos o sistema
para começar a destilação da acetona, que foi recolhida em um erlenmeyer em
banho-maria com água e gelo.

5. RESULTADOS E DISCUSSÕES

A acetona foi sintetizada a partir do álcool isopropílico, que é um

álcool secundário mais simples, então, verificou-se a ocorrência de
uma reação de oxidação, catalisada pela solução de dicromato de
potássio em meio ácido.
Quando misturamos os 12 mL de H2SO4, 70mL de H2O mais os 10g de
dicromato de potássio o resultado é a formação do ácido crômico, (H2CrO4),
que é o reagente oxidante.
Figura 3

Com o auxilio do funil de adição, adicionamos a solução sulfocrômica no balão

tri tubulado com água e álcool isopropílico em aquecimento e assim iniciamos o
processo de síntese da propanona.
O carbono central do álcool tem carga 0 inicialmente, e é oxidado a +2
no carbono da acetona. Já o cromo do dicromato de potássio, de
carga +6 é reduzida a carga +3 que forma uma solução
esverdeada, o que foi comprovado durante o processo, indicando a presença
de Cr+3.

Figura 4

No sistema montado, iniciamos a destilação buscando manter uma

ebulição constante (aproximadamente 56°C) e para isso foram colocadas
pedaços de porcelana para que não houvesse um superaquecimento da
solução. A solução contida no balão começou a entrar em ebulição, o
sistema montado auxilia na contenção de vapores, não permitindo
que os mesmos escape. Ao final obtivemos o destilado, que era incolor e
tinha o cheiro característico de acetona, em uma proveta imersa em agua
gelada para que não houvesse a volatilização da propanona destilada.
Abaixamos temos o mecanismo para a síntese da acetona através de da
oxidação do álcool.
O

éster cromato é instável e não é isolado, então ele transfere um próton a

uma base, normalmente água, e simultaneamente elimina um íon HCrO3 -

Tabela 01 - Resultado do índice de refração da acetona sintetizada

TABELADO ENCONTRADO
1,3580 1,3685

6. CONCLUSÃO
Concluímos que o produto obtido pela destilação apresentou cheiro
característico de acetona, e com ela conseguimos retirar o esmalte de uma
colega na sala, comprovando que o produto da experiência foi alcançado, mas
além dessas características fizemos também o teste do índice de refração da
acetona que sintetizamos comparado ao índice de refração tabelada e a
diferença dos valores entre o índice tabelo e da que foi sintetizada foi pequena
e dentro das normalidades levando em conta que pode ter havido perda de
material enquanto esperávamos para observar o índice de refração, já que em
temperatura ambiente a acetona evapora mais rapidamente.

7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

SOLOMONS, T.W. Graham – Química Orgânica, LTC Livros Técnicos e

Científicos Editora S.A; 1996. [PDF]

SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 2, 7a Ed. Rio de Janeiro: Livros

Técnicos e Científicos, 1996