UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

FACULDADE DE QUÍMICA

SÍNTESE DO CICLO-HEXENO

Docente: Profa Dra Roseli da Rocha Paixão de Almeida

Discentes:
Angelita Andrade
Matrícula: 201110840041
Bruno de Souza Bezerra
Matrícula: 201410840028
Data: 20/06/2023

BELÉM PA
SÍNTESE DO CICLO-HEXENO
SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO ................................................................................................................. 1
2 OBJETIVO ........................................................................................................................ 2
3 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS ................................................................................ 2
4 METODOLOGIA ............................................................................................................. 3
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES .................................................................................... 3
6 CONCLUSÃO ................................................................................................................... 4
7 QUESTÕES: ...................................................................................................................... 5
8 BIBLIOGRAFIA ............................................................................................................... 5
1 INTRODUÇÃO
As reações de substituição nucleofílica (SN) e eliminação (E) são duas das reações mais
importantes e mais estudadas em química orgânica e que o entendimento dos mecanismos
envolvidos nestas reações permitiu grandes avanços para o estabelecimento químico orgânico
moderno

Mecanismo para reação SN

Porém uma reação nucleofílica ocorre em dois mecanismos:

No primeiro, substituição nucleofílica primeira ordem (SN) e substituição nucleofílica

de segunda ordem (SN2). As reações de eliminação (E) também acontecem via dois
mecanismos E1 e E2.

O ciclo-hexeno é um hidrocarboneto com a fórmula C6H10. Este cicloalqueno é um

líquido incolor com um odor pungente. É um intermediário em vários processos industriais. O
ciclo-hexeno não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao
ar porque forma peróxidos.

Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações
químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou
grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2 fornecem ligações
duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos. Quando um álcool é
aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um
alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois.

Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água
através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário
(mecanismo E1).

Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura, condições reacionais) as

reações de substituição nucleofílica também podem ocorrer no meio reacional, fornecendo
éteres como sub-produtos. A reação de desidratação (eliminação de água) de álcoois é
importante em síntese orgânica. O aquecimento da maioria dos álcoois com um ácido forte
provoca a perda de uma molécula de água e a formação de alqueno.

Essa reação de eliminação é favorecida em temperaturas mais altas, e os ácidos mais

usados são os ácidos de Brønsted-Lowry, que servem como doadores de prótons. O ácido

1
sulfúrico (H2SO4) e o ácido fosfórico (H3PO4) são os mais usados, no entanto, o uso do último
ácido obtêm-se melhores resultados, pois o H2SO4 provoca carbonização e formação de óxido
de enxofre, além da possibilidade de fornecer produtos secundários através de reações de
polimerização. A facilidade de desidratação dos álcoois segue ordem de formação dos
carbocátions, a saber: álcoois terciários > álcoois secundários > álcoois primários. Por isso, a
temperatura e a concentração de ácido, estão intimamente relacionadas com a estrutura do
álcool individual.

Os álcoois primários são mais difíceis de desidratar, requisitando um ácido concentrado

a uma temperatura de 180 ºC. Já os álcoois secundários desidratam sob condições mais brandas
na presença de ácido concentrado a 165-170 ºC. Enquanto que os terciários são facilmente
desidratados em situações extremamente brandas e obtendo êxito, utilizando ácido concentrado
20% a uma temperatura de 85 ºC.

A eliminação da água é feita por um processo de limpeza do ciclo-hexeno com agentes

secantes como, por exemplo, solução de bicarbonato de sódio e sais como cloreto de sódio e
cloreto de cálcio. E para confirmar a presença de carbono insaturado na estrutura, aplica-se o
teste de confirmação com bromo.

2 OBJETIVO
• Observar o processo de desidratação intermolecular de alcoóis através de destilação
simples.
• Promover a síntese do ciclo-hexeno a partir do ciclo-hexanol
• Aprender sobre a técnica de destilação simples
• Ilustrar experimentalmente a reação de eliminação para a formação de alcenos

3 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS
Ciclo-hexanol (d = 0,94) irritante, inflamável

Ácido sulfúrico concentrado (d = 1,84) corrosivo, oxidante

Solução de carbonato de sódio (10%) corrosivo

Solução saturada de cloreto de sódio

Cloreto de cálcio

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1 balão de destilação 125 mL
3 esferas de vidro
1 proveta 25 mL
1 copo de Becker de 250 mL
1 manta aquecedora
1 funil de separação
1 termômetro
1 condensador
1 manta aquecedora

4 METODOLOGIA
Adicionou-se ao balão de destilação, 25 mL de ciclo-hexanol, acrescentou-se 3 mL de
ácido sulfúrico concentrado e 3 esferas de ebulição. Montou-se o aparelho de destilação simples
usado como coletor.

Em um Becker de 250 mL foi colocado em banho-maria de água com gelo uma proveta
de 25 mL, em seguida aqueceu-se o balão de destilação mantendo a temperatura abaixo de 95
o
C. A destilação foi mantida até a formação de vapores brancos (aproximadamente 20 min). Ao
destilado, foi adicionado 10 mL de água, 10 mL de solução saturada de carbonato de sódio 10%
e 10 mL de solução saturada de cloreto de sódio.

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES
Após a separação das fases em funil de separação (o ciclo-hexeno é a fase menos densa)
secou -se a fase orgânica durante 10 min em 2 g de cloreto de sódio. Ao final, verificou -se o
produto formado, descora-o em solução de Br2 e KMnO4 diluído, confirmando o ciclo-hexeno
presente no produto.

3
Imagem 1: Aliquota de ciclo-hexeno (1o Imagem 2: Ciclo-hexeno obtido
tubo a direita da foto), a esquerda solução
de KMnO4 e ao centro solução de Br2

6 CONCLUSÃO
Está prática, nos permitiu vivenciar as reações mais versáteis e discutidas na química
orgânica, reações de eliminação, nucleofílica e de substituição. Embora o composto foi
destilado a temperaturas próximas a 95oC (no roteiro da aula consta a faixa de 80oC a 85oC)
não causou equívocos na caracterização do produto. Vale ressaltar que a temperatura e a
concentração do ácido, necessárias para desidratar um álcool, dependem da estrutura do álcool
que atua como substrato. Como o ciclo-hexanol é um álcool secundário normalmente desidrata
sob condições brandas comparando com álcoois primários e terciários.

4
7 QUESTÕES:
1. Escrever o mecanismo da reação.

2. Qual a função do cloreto de sódio na etapa de purificação do produto?

Quebrar a emulsão presente para obter um ciclo-hexeno mais puro e eliminar a água
através do deslocamento pelo sal (efeito salting out), separando o ciclo-hexeno das pontes de
hidrogênio no meio reacional obtendo-se duas fases.

8 BIBLIOGRAFIA
SOLOMONS, T, W, G; FRYHLE, C, B. Química orgânica. Tradução de Julio Carlos Afonso
[et al.]. 10 ed. Rio de Janeiro. LTC: 2012. 300-301p.