SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA ACETONA

A investigação em foco concentra-se na síntese e caracterização da

acetona a partir do álcool isopropílico, empregando o dicromato de potássio
como agente oxidante em um meio ácido. Este estudo destaca a relevância
da acetona na indústria, enfatizando sua versatilidade como solvente em
múltiplas aplicações. A fundamentação teórica abordada incide sobre as
cetonas, detalhando a estrutura da carbonila, suas propriedades físicas e
ligações de hidrogênio.
Cetonas
Estrutura e Propriedades

A estrutura geral das cetonas é representada como

RCOR', onde R e R' indicam compostos orgânicos ou
átomos de hidrogênio.

A influência da carbonila (C = O) confere polaridade e

reatividade às cetonas devido à formação do momento de
dipolo em direção ao oxigênio.
Estrutura e Propriedades

As cetonas têm pontos de ebulição mais altos que

hidrocarbonetos similares devido à polaridade da carbonila
porém têm pontos de ebulição geralmente mais baixos que
os álcoois devido à falta de ligações de hidrogênio fortes.
 Acetonas
Cetonas, como a acetona , estabelecem ligações de hidrogênio
com a água devido ao átomo de oxigênio na carbonila.

Isso resulta em notável solubilidade em água para cetonas de

menor massa molecular.
Propriedades da Propanona
A acetona, conhecida como
propanona, apresenta
propriedades físicas específicas:
Ponto de fusão: -95°C
Ponto de ebulição: 56,1°C
Destaca-se por sua total
solubilidade em água em todas
as proporções.
SÍNTESE DE CETONAS:
CETONAS A PARTIR DE
UM ÁLCOOL
SECUNDÁRIO
Oxidação e Redução
(Redox)
Reações de oxidação e redução (redox) são processos
fundamentais na química, envolvendo a transferência de
elétrons entre espécies químicas.
Oxidação é a perda de elétrons, enquanto a redução é o
ganho de elétrons.
Oxidação e Redução
(Redox)
Moléculas orgânicas, sendo cadeias longas, têm sua
natureza revelada pela análise das fórmulas moleculares
de reagentes e produtos.
Oxidação e redução são definidas com base em
alterações específicas nos átomos de oxigênio e
hidrogênio.
Por que a utilização de um
álcool secundário?
Processo de Oxidação:

Álcoois secundários sofrem oxidação, gerando cetonas.

Utilização da mistura sulfocrômica (K2Cr2O7 + H2SO4)
como agente oxidante.
Por que a utilização de um
álcool secundário?
A utilização de um álcool secundário, como o Álcool Isopropílico, na
síntese da Acetona é preferida devido à oxidação controlada que
ocorre, produzindo cetonas em vez de aldeídos, evitando
superoxidação comum em álcoois primários.
Reagente de Jones
Descoberta por Sir Ewart Ray Herbert Jones nos anos 50.
Solução de trióxido de cromo em ácido sulfúrico diluído.
Também chamado de Teste de Jones.
Uso do Reagente
Alternativa para oxidar álcoois secundários em cetonas.
Combinação com trióxido de cromo em acetona aquosa na presença de
ácido sulfúrico.
Processo de Oxidação
O álcool secundário e o trióxido de cromo formam um éster de
cromato.
Reação intramolecular ou intermolecular na presença de uma base
(água) para produzir a cetona correspondente.
Materiais
Lista de reagentes utilizados e suas
respectivas quantidades
Vidrarias Utilizadas e Volumes Correspondentes

1. Balão de fundo redondo 3 bocas de 200 mL

2. Balão de destilação de fundo redondo de 50
mL
3. Béquer 50 mL
4. Coluna de destilação fracionada
5. Condensador ascendente
6. Cuba de água gelada
7. Funil de separação
8. Manta de aquecimento
9. Pérolas de vidro
10. Proveta volumétrica
PROCEDIMENTO
EXPERIMENTAL
 Preparação da solução oxidante:
A solução oxidante foi preparada com precisão, combinando 14,5428 g
de dicromato de potássio com 75 mL de água destilada em um béquer.
Após a meticulosa mistura e aquecimento usando um agitador
magnético, o ácido sulfúrico concentrado foi adicionado gradualmente à
solução, totalizando 12,2 mL. Em seguida, a solução foi resfriada e
transferida para um funil de adição.
Preparação da solução oxidante:

Imagem capturada durante o dia da prática experimental, na qual a estudante

adicionava de maneira controlada o ácido sulfúrico à solução de dicromato de
potássio.
 Oxidação do Álcool Isopropílico
Um sistema foi montado para oxidar o álcool isopropílico: um balão de
três bocas continha o álcool. Um funil recebeu a mistura oxidante de
ácido sulfúrico e dicromato de potássio, enquanto um condensador
refrigerava os produtos das reações. Um termômetro monitorava a
temperatura. Pérolas de vidro foram usadas para evitar ebulições
intensas. O balão foi aquecido gradualmente em uma manta, mantendo
uma temperatura constante e moderada.
Oxidação do Álcool Isopropílico

Imagem capturada durante a aula do sistema, que inclui um balão fundo redondo de três bocas. Cada
boca está conectada, respectivamente, a um funil de separação, a um condensador ascendente e a um
termômetro.
Destilação fracionada

A mistura obtida na etapa anterior foi

transferida para um balão de destilação de
fundo redondo de 50 mL, o qual foi conectado a
uma coluna de destilação. Esta, por sua vez,
estava acoplada ao condensador, onde os
vapores resultantes da purificação pela
destilação eram resfriados e coletados em um
béquer posicionado em um recipiente contendo
gelo,
Destilação fracionada

Imagem capturada na aula prática do

sistema de destilação mencionado no
texto.
 Preparação da solução oxidante:
O processo incluiu adição controlada dessa
solução ao álcool, seguido por refluxo e
destilação. Cuidado extremo foi tomado ao
adicionar ácido sulfúrico para evitar acidentes.

Explicação Oxidação do álcool isopropílico:

procedimento O álcool isopropílico foi oxidado pelo trióxido de

cromo, formando acetona e íons cromo III. Para
evitar a volatilização da acetona (com ponto de
experimental ebulição de 56°C), o processo foi realizado
abaixo dessa temperatura. A mudança de cor
da mistura oxidante de laranja para verde
indicou a formação dos íons cromo III,
evidenciando a transformação do dicromato
de potássio (K2Cr2O7) de alaranjado para
verde na reação com o álcool isopropílico.
 Destilação fracionada:
Durante a síntese, a acetona passou por
destilação fracionada para purificação,
enfrentando desafios na remoção eficaz de
vapores devido à sua natureza volátil. A

Explicação destilação gradual permitiu a formação e

coleta dos vapores, demonstrando uma
abordagem eficiente para a síntese controlada
procedimento de acetona a partir do álcool isopropílico, com
potencial aplicação industrial e em pesquisas

experimental químicas, especialmente em produtos como

tintas e removedores de esmaltes.
 Mudança de coloração do
dicromato de potássio:
O dicromato de potássio, inicialmente
alaranjado, sofreu redução para Cr+3,
adquirindo uma coloração verde. Essa
mudança de coloração é um indicativo da
ocorrência da reação de oxidação do álcool
isopropílico.

Resultados Destilação fracionada:

A acetona foi obtida por meio da destilação
fracionada do meio reacional. A temperatura
de início da destilação foi de 56°C, que
corresponde ao ponto de ebulição da acetona.
O produto coletado foi um líquido incolor e
volátil, com odor característico de acetona.
Reações ocorridas no processo de síntese de cetona
a partir do álcool secundário
Problemas ligados ao uso de
Dicromato de Potássio
Excesso de Dicromato de Potássio na Oxidação de Álcoois

Utilizado em excesso na conversão de álcoois para cetonas e aldeídos.

Resulta em resíduo tóxico de óxido de cromo de difícil tratamento.

Limitação na Oxidação de Álcoois Primários

Ineficaz na síntese de aldeídos, predominantemente forma ácidos

carboxílicos.
Resíduo tóxico demanda cuidados na manipulação.
 Alternativas Propostas
Explorar Métodos de Oxidação Mais Sustentáveis

Com o intuito de minimizar a geração de resíduos tóxicos e superar as limitações

do método convencional. O cerne da pesquisa reside na aplicabilidade prática da
síntese de acetona na indústria química, ressaltando sua relevância e potencial
impacto.
 Alternativas Propostas
Oxidação Peridinium Clorocromato
Uso do reagente clorocromato de piridina em solvente orgânico para
evitar a hidratação do aldeído
.
Oxidação de Swern
Utilização de Cloreto de oxalila, Dimetilsulfóxido (DMSO) e base orgânica
para síntese seletiva de aldeídos ou cetonas.
Métodos de Caracterização do Grupo
Carbonila e Identificação da Acetona.

Para identificar o grupo carbonila em um composto, um teste

específico pode ser realizado dissolvendo-se o composto em etanol e
adicionando uma solução alcoólica de 2,4-dinitrofenilidrazina. Se não
houver precipitação imediata, diluiria-se com um pouco de água. O
derivado resultante seria coletado e submetido a recristalização,
seguida pela determinação do ponto de fusão.
Métodos de Caracterização do Grupo
Carbonila e Identificação da Acetona.
Para caracterizar precisamente a presença de acetona, técnicas
como espectroscopia infravermelha (IR) e espectroscopia de
ressonância magnética nuclear (NMR) seriam necessárias. Esses
métodos analíticos confirmariam os grupos funcionais cetona na
estrutura molecular da acetona.
Agradeço a
atenção!