Ministério da Educação

Universidade Tecnológica Federal do Paraná

Câmpus Ponta Grossa
Bacharelado em Engenharia Química

Clara Ferreira Batista

Emilly de Alcantara Aguiar
Ryan Milan Ribeiro

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Ponta Grossa, 2023

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Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus Ponta Grossa
Bacharelado em Engenharia Química

Nomes dos Autores:

Clara Ferreira Batista
Emilly de Alcantara Aguiar
Ryan Milan Ribeiro

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Relatório de Prática Experimental apresentado como requisito
parcial para a obtenção de aprovação na disciplina Química
Orgânica Experimental, do Bacharelado em Engenharia
Química, na Universidade Tecnológica Federal do Paraná.
Orientadora: Prof. Graciela Leila Heep

Ponta Grossa, 2023

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Bacharelado em Engenharia Química

Sumário

1. Introdução 04

2. Objetivos 04

3. Procedimento Experimental 05

3.1 Materiais e Reagentes 05

3.2 Metodologia 06

4. Resultados 07

4.1 Relações Entre Solventes e Solutos 07

4.2 Identificação dos Compostos 08

5. Considerações Finais 09

6. Referências 10

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Bacharelado em Engenharia Química

1. INTRODUÇÃO
A solubilidade de compostos orgânicos é um parâmetro fundamental na caracterização química. Ela
permite prever a presença de grupos funcionais e, em alguns casos, a reatividade dos compostos.
Testes de solubilidade, conduzidos em diversos solventes líquidos como água e soluções de hidróxido
de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico e éter, possibilitam classificar inicialmente um
composto como ácido, básico ou neutro.

Este relatório apresenta os resultados dos testes de solubilidade realizados em diferentes solventes e
condições, com o objetivo de identificar grupos funcionais e compreender como eles afetam a
solubilidade dos compostos orgânicos. A escolha adequada de solventes desempenha um papel crucial
em processos químicos, na previsão de reatividade e na economia de recursos, contribuindo para o
avanço da química orgânica e suas aplicações práticas

2. OBJETIVOS
Relatar e analisar os resultados da Prática 4: "SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS", com foco na identificação de grupos funcionais e classificação de amostras (amostras
1 a 8). Essa análise é fundamental para compreender aspectos práticos e teóricos da solubilidade de
compostos orgânicos.

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3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1 Materiais e Reagentes

Materiais:

- Tubos de ensaio
- Pipetas graduadas de 5 mL
- Estante para tubos de ensaio

Solventes:

- Água destilada
- Éter
- Solução aquosa de hidróxido de sódio a 5%
- Solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%
- Solução aquosa de ácido clorídrico a 5%

Substâncias:

- Ciclo-hexano (líquido)
- Anilina (líquido)
- Glicerina (líquido)
- Metanol (líquido)
- Naftaleno (sólido)
- Acetato de sódio (sólido)
- Ácido benzóico (sólido)
- Anidrido (sólido)

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3.2 Metodologia
A metodologia empregada envolveu a análise de oito compostos desconhecidos numerados de
1 a 8. O objetivo principal foi classificar esses compostos em grupos funcionais por meio de testes de
solubilidade em diversos solventes. A análise de solubilidade é uma ferramenta importante na
identificação de grupos funcionais em compostos orgânicos. Abaixo estão os ritos laboratoriais em
ordem até a conclusão do experimento, além de uma descrição de cada um.

Preparação dos Tubos de Ensaio

- Foram preparados tubos de ensaio divididos em grupos para acomodar as amostras.

- Em cada tubo de ensaio, adicionou-se 1,0 mL do solvente correspondente.

Amostras de Compostos Desconhecidos

- Cada grupo ficou responsável por manusear duas amostras de compostos desconhecidos: uma líquida
e outra sólida.

Introdução dos Compostos

- Em seguida, foram introduzidas algumas gotas (para os líquidos) ou uma pequena quantidade(para os
sólidos) do composto desconhecido em cada tubo de ensaio.

Exceção do Solvente de Bicarbonato de Sódio

- É importante observar que o solvente bicarbonato de sódio não foi utilizado em todos os compostos
desconhecidos devido às suas características de solubilização.

Análise de Solubilidade

- No total, foram preparados 35 tubos de ensaio contendo diferentes substâncias, e em cada um deles,
realizou-se a análise de solubilidade nos solventes especificados.

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4. RESULTADOS

Com base na solubilidade das substâncias em cada solvente, foi possível identificar os compostos
orgânicos entre as seguintes opções: ciclohexano, anilina, glicerina, metanol, naftaleno, acetato de
sódio, ácido benzóico e anidrido.
A partir da análise da solubilidade, onde quatro dos compostos eram sólidos e os outros quatro
eram líquidos à temperatura ambiente, foi realizada uma primeira filtragem de possibilidades. Os
compostos sólidos identificados foram ácido benzóico, anidrido, acetato de sódio e naftaleno,
enquanto os líquidos foram ciclohexano, glicerina, anilina e metanol.

4.1 Relações Entre Solventes e Solutos

A solubilidade é a capacidade que um soluto possui de se dissolver em um solvente. Em termos
químicos, a dissolução ocorre quando uma substância se homogeniza em outra formando uma
solução. Vários fatores desempenham um papel crucial na solubilidade de compostos orgânicos,
destacando-se os seguintes:
1. Polaridade das moléculas: Substâncias polares tendem a dissolver-se mais facilmente em
solventes polares, enquanto substâncias apolares apresentam maior solubilidade em solventes apolares.
2. Temperatura: Geralmente, o aumento da temperatura tende a aumentar a solubilidade de sólidos
em líquidos, embora essa relação possa variar de acordo com a natureza dos compostos envolvidos.
3. Pressão (para gases): A solubilidade de gases em líquidos é influenciada pela pressão, seguindo a
lei de Henry.
4. Natureza química das moléculas: A presença de grupos funcionais e interações intermoleculares
específicas pode ter um impacto significativo na solubilidade dos compostos.
A determinação de grupos funcionais a partir do estudo da solubilidade é uma abordagem objetiva
na química orgânica. Ao observar quais solventes dissolvem ou não um composto, é possível inferir
informações sobre sua estrutura molecular e a presença de grupos funcionais específicos. Por exemplo,
se um composto se dissolve bem em água, isso sugere a presença de grupos hidroxila (-OH) ou aminas
(-NH2) em sua estrutura, pois esses grupos são altamente solúveis em água devido às interações de
ligação de hidrogênio. Essa análise criteriosa da solubilidade desempenha um papel fundamental na
identificação e caracterização de compostos orgânicos, auxiliando os químicos na determinação de sua
estrutura e propriedades.

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Tabela 1 - Relação entre solutos e solventes orgânicos

Substâncias Estado Físico Solventes

1 Líquido Éter

2 Líquido Éter, HCl 5%

3 Líquido Água, Éter, NaOH 5%, HCl 5%

4 Líquido Água, Éter, NaOH 5%, HCl 5% e NaHC𝑂3

5 Sólido Éter

6 Sólido NaOH 5%

7 Sólido Éter, NaOH 5%

8 Sólido Água, NaOH 5%, HCl 5% e NaHC𝑂3

Fonte: Esta é uma tabela que expressa a relação entre o que "dissolve" e o "não dissolve" com base nos experimentos
realizados

4.2 Identificação dos Compostos

As identificações* foram feitas com base na interação observada dos compostos com os
solventes.
​O Composto 1 é o ciclohexano, que é um líquido e solubiliza-se apenas em éter, devido à sua natureza
apolar.
​O Composto 2 é a anilina, que possui características de base fraca e não se solubiliza em água. No
entanto, quando em contato com HCl a 5%, é convertida em seu sal e se torna solúvel em água.
​O Composto 3 é a glicerina, um líquido mais viscoso que o metanol, mas com solubilidade semelhante
devido à sua natureza alcoólica. Ela se dissolve bem em água e na parte polar do éter.
​O Composto 4 é o metanol, que é líquido e se solubiliza em água devido à sua polaridade, além de ser
compatível com a parte polar do éter.
​O Composto 5 é o naftaleno, um sólido completamente apolar que não se solubiliza em nenhum meio
aquoso, apenas em éter devido à sua natureza apolar.

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​O Composto 6 é o acetato de sódio, um sólido identificado por exclusão entre os oito compostos, após
a identificação dos demais.
​O Composto 7 é o ácido benzóico, um sólido insolúvel em água, mas solubilizados em éter e solução
de hidróxido de sódio diluído, já que o NaOH transforma o ácido benzóico em seu sal, tornando-o
solúvel em água.
​O Composto 8 é o anidrido, um sólido majoritariamente polarizado que se dissolve em qualquer meio
aquoso, mas não em éter devido à sua polaridade.

*Essas conclusões foram obtidas com base nos testes de solubilidade realizados, e os resultados estão em conformidade com
o procedimento experimental realizado em sala de aula.

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5. CONSIDERAÇÕES FINAIS
A análise da solubilidade das espécies orgânicas em diferentes solventes, tanto polares quanto
apolares, revela uma forte relação com a polaridade tanto do soluto quanto do solvente em questão.
Quando solutos apolares interagem com solventes apolares, eles formam soluções consideradas ideais,
uma vez que todas as interações envolvidas nesse processo são caracterizadas por forças de London e
possuem a mesma ordem de grandeza. Os resultados obtidos neste experimento corroboram com esses
princípios, destacando a importância das propriedades de solubilidade não apenas na química orgânica,
mas também em processos biológicos que podem estar diretamente relacionados com as substâncias
orgânicas. Essas observações refletem a relevância do estudo da solubilidade na caracterização
química e na compreensão dos comportamentos das substâncias orgânicas em diferentes meios,
contribuindo para avanços significativos na química orgânica e em suas aplicações práticas.

6. REFERÊNCIAS
ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L. Química
orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana. Cengage
Learning Brasil, 2016. E-book. ISBN 9788522123469. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. Acesso em: 01 out. 2023.

SOLOMONS, TWG.; FRYHLE, Craig B.; SNYDER, Scott A. Química Orgânica. v.1. Grupo
GEN, 2018. E-book. ISBN 9788521635536. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788521635536/. Acesso em: 01 out. 2023.

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