Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia - IFBA

Departamento Acadêmico de Química - DAQ

Coordenação do Curso Técnico de Química - Integrado

Disciplina: Química Orgânica - Prática

Docente: Marcus Vinicius Bahia

Turma: 8822 - G2

RELATÓRIO DE EXPERIMENTO
Recristalização e determinação do ponto de fusão do ácido benzóico

Jessy Júlia dos Santos Araújo

Salvador – Ba
Maio, 2023
Instituto federal de educação, ciência e tecnologia da Bahia - IFBA
Coordenação do curso de química
Departamento acadêmico de Química - DAQ
Docente: Marcus Vinicius Bahia
Disciplina: química orgânica prática
Equipe técnica: Jessy Julia dos santos araújo e Maria Clara de Santana Ribeiro

Recristalização e determinação do ponto de fusão do ácido benzóico

Relatório apresentado por Jessy Júlia

dos Santos Araujo, discente do Curso
Técnico Integrado em Química do
Instituto Federal de Educação, Ciência
da Bahia (IFBA), da turma 8822, com
finalidade de integrar a nota da Primeira
Unidade através da presente avaliação
Salvador – Bahia, maio de 2023.

Salvador - Ba
Maio de 2023
APRESENTAÇÃO

Este relatório descreve as atividades desenvolvidas por Jessy julia dos santos araujo,
aluno do curso de técnico de química integrado do Instituto Federal de Educação, Ciência e
Tecnologia da Bahia, no âmbito da parte experimental da disciplina Química orgânica prática,
durante o 1° semestre de 2023.
Serão descritos os objetivos, a parte experimental, os resultados, os cálculos, a
discussão e as conclusões referentes ao experimento intitulado “Recristalização e
determinação do ponto de fusão do ácido benzóico ”.

Salvador, 09 de maio de 2023.

_________________________
Jessy Júlia dos Santos Araújo
 Sumário
1. Objetivos…………………………………………………………………………….……..4
1.1. Objetivo geral………………………………………………………………...…...………4
1.2. Objetivos específicos………………………………………………………….……….….4
2. Introdução…………………………………………………………...……………..………4
3. Parte experimental………………………………………………………………..……….7
3.1. Materiais e reagentes…………………………………………….…………..……………7
3.2. Metodologia………………………………………………………………..……………..8
3.3. Procedimento………………………………………………………….…………………..8
3.4. Fluxograma……………………………………………………………...……………….10
4. Reações……………………………………………………………………………………11
5. Mecanismo……………………………………………………………...…………………11
6. Discussão dos resultados…………………………………….……………………..…….12
6.1. Escolha do solvente…………………………………………………………….………..12
6.2. Recristalização e Determinação do rendimento do ácido
benzóico………………………………………………….……………………..……………16
6.3. Determinação do ponto de fusão do ácido benzóico………………………………...…..20
7. Conclusão………………………………………………………………..………………..22
8. Referências…………………………………………………………….………………….23
 4

1. Objetivos

1.1. Objetivo geral

Purificar uma amostra de ácido benzóico através do método de recristalização.

1.2. Objetivos específicos

● Escolher solvente adequado para a recristalização

● Purificar o ácido benzóico por Recristalização;
● Filtrar, lavar e secar os cristais.
● Determinar rendimento do ácido benzóico recristalizado.
● Averiguar o ponto de fusão da amostra padrão e da amostra recristalizada de ácido
benzóico utilizando aparelho e o método alternativo;
● Verificar qualitativamente o grau de pureza do ácido benzóico recristalizado.

2. Introdução

O ácido benzóico (C7H6O2) é um composto que apresenta uma significativa relevância

industrial e sintética. Utilizado na indústria alimentícia e de materiais, é aplicado na produção
de conservantes e na obtenção do nylon. O ácido benzóico está presente na natureza através
de frutas, bálsamos e principalmente na casca de árvores do gênero Styrax, como o benjoeiro,
que deu origem ao nome ácido benzóico 1. Este também pode ser adquirido através de
sínteses.
Os compostos orgânicos obtidos, seja por sínteses orgânicas ou que originam-se de
forma natural, encontram-se na maioria das vezes impuros. Sendo subprodutos e resíduos de
reagentes as possíveis impurezas presentes em um sólido sintetizado, enquanto em um
produto natural pode haver uma mistura de outros produtos naturais em sua estrutura 2. Desse
modo, utiliza-se o métodos de purificação para a remoção destes contaminantes.
Dentre as mais variadas técnicas de purificação de sólidos orgânicos ( cromatografia,
destilação, extração etc), empregou-se neste experimento o método de recristalização, com o
intuito de obter o ácido benzóico livre de impurezas e compreender as etapas do
procedimento e o conceito basilar desta técnica. Sendo este o método mais utilizado em
laboratórios e indústrias.
 5

A recristalização é uma técnica que baseia-se na diferença de solubilidade de um

soluto em um determinado solvente ou em uma mistura de solventes, tendo em consideração
a não semelhança do ponto de ebulição entre soluto e solvente 2. O processo de formação dos
cristais, denominado por nucleação, é influenciado por vários fatores, como a taxa de
resfriamento da solução, a concentração do soluto, a presença de impurezas e as
características do solvente. Durante a recristalização, uma nucleação lenta é essencial para
obter cristais com alta pureza e tamanho uniforme. Cristalizar um sólido novamente demanda
processos de filtração levando em conta a influência da temperatura no coeficiente de
solubilidade. Portanto, filtração a quente e a frio são efetuadas para que impurezas que não
são solubilizadas a altas temperaturas e impurezas que não solubilizam em baixas
temperaturas sejam retidas 3.
Para um método eficaz, o primeiro passo a ser realizado é a escolha do solvente
adequado. Assim, critérios são adotados durante a eleição do solvente, sendo esses: ser capaz
de dissolver a amostra melhor a quente do que em temperatura ambiente, possuir baixa
toxicologia, não reagir com o soluto e ter um menor custo 2. Os solventes utilizados na fase
de teste foram: hexano, acetona, etanol, água, acetato de etila, álcool isopropílico e
diclorometano.
Para compreender os fatores responsáveis pelo comportamento das substâncias no
processo de solubilização, avaliou-se os princípios acerca da polaridade e como influência
nas interações intermoleculares. As interações intermoleculares são forças de atração entre
moléculas. Estas forças desempenham a interação entre soluto e solvente, sendo este o
elemento chave para que haja a recristalização já que estão diretamente ligadas a dissolução
da amostra 4. As forças de atração podem ser classificadas em diferentes tipos, como:
1. Forças dipolo-dipolo: Essas forças ocorrem entre moléculas polares que possuem uma
distribuição assimétrica de cargas. As regiões positivas de uma molécula interagem
com as regiões negativas de outra molécula. A polarização das ligações incide na
interação da molécula 5.
2. Interações dipolo-permanente–dipolo induzido: Essas ocorrem entre moléculas
polares e moléculas apolares, resultando da atração entre um dipolo permanente
presente em uma molécula polar e um dipolo induzido presente em uma molécula
apolar 5.
3. Forças de dispersão: estas forças são interações temporárias entre dipolos induzidos
em moléculas. Elas ocorrem mesmo em moléculas apolares e são as forças mais
fracas, mas ainda assim contribuem para a solubilidade 5.
 6

4. Ligações de hidrogênio: As ligações de hidrogênio são interações fortes que

acontecem quando um átomo de hidrogênio de carga parcial bem positiva, ligado a
um átomo muito eletronegativo, interage com um átomo eletronegativo de outra
molécula. Estas forças são fundamentais na solubilidade de muitas substâncias, como
a água. 5
A avaliação do grau de pureza do sólido recristalizado é expressa pelo ponto de fusão
encontrado através de aparelhos e/ou métodos alternativos rudimentares. Compreende-se que
o ponto de fusão - passagem do estado sólido de uma substância para o estado líquido - é uma
propriedade específica da matéria, ou seja, cada substância possui um ponto de fusão
característico. A partir disso, utiliza-se esta propriedade para a identificação e a análise do
grau de pureza de uma substância. Qual o parâmetro para verificar qualitativamente o grau de
pureza da amostra? Segundo a literatura 2, a temperatura de uma amostra pura varia cerca de
1 °C por minuto e uma amostra impura pode sofrer uma variação de 3 a 5 °C. Vale ressaltar
que um ponto de fusão elevado ou baixo de uma substância está diretamente ligado às
interações intermoleculares, uma vez que quanto mais forte é a interação intermolecular, mais
energia é necessária para fundir o sólido.
 7

3. Parte experimental

3.1. Materiais e reagentes

Tabela 1: Materiais para recristalização e determinação do ponto de fusão.

Vidrarias e equipamentos Volume Quantidade

Bastão de vidro - 1

Tubo capilar - 2

Termômetro - 1

Garra - 2

Balança analitica - 1

Suporte universal - 2

Anel de látex - 1

Pinça - 1

Papel de filtro - 2

Filtro - 1

Filtro a vácuo - 1

Bomba de vácuo - 1

Aro metálico - 1

Kitassato 500 mL 1

Béquer 100 mL 1

Béquer 250 mL 2

Vidro de relógio - 1

Proveta 100mL 1

Espátula - 1

Tubo de ensaio - 2

Agitador magnético - 1

Contas de vidro - 2
Fonte: Criado por Jessy Araújo, 2023 “-” = Não se aplica
 8
Tabela 2: Reagentes destinados à recristalização e determinação do ponto de fusão.

Reagentes Concentração Quantidade

Àgua -

Glicerina - 40 -50 mL

Acetona P.A *

Diclorometano P.A *

Alcool isopropilico P.A *

Acido benzoico P.A 1,9961 g

Hexano 85% *

Etanol 95% *

Acetato de etila P.A *

“*” = Valor não quantitativo. Fonte: criado por Jessy Araújo, 2023. “-” = Valor desconhecido.

3.2. Metodologia

Purificação do ácido benzóico através da recristalização e avaliação do grau de pureza

da amostra por determinação do ponto de fusão por meio do aparelho de determinação e do
método alternativo. O método alternativo consiste em verificar a temperatura indicada no
termômetro, o qual é preso a um sistema aquecido por banho de glicerina.

3.3. Procedimento

3.3.1. Procedimento da escolha do solvente

1. Em um tubo de ensaio adicionou-se aproximadamente 100 mg da amostra ácido

benzóico padrão e acrescentou-se 1 mL do solvente.
2. Agitou-se o sistema e observou o comportamento do sólido. Se solubilizou a
temperatura ambiente, descartou-se. Se solubilizou parcialmente ou não solubilizou
por completo, aqueceu-se brandamente até atingir o ponto de ebulição do solvente e
observou-se seu comportamento. Se o sólido manteve-se insolúvel ou parcialmente,
acrescentou-se cerca de 3 mL do solvente.
3. O solvente o qual solubilizou totalmente a substância a quente e não a frio foi
resfriada até que houvesse a formação de cristais.
4. O processo foi realizado em tubos de ensaio distintos com os seguintes solventes:
água, hexano, etanol, acetona, álcool isopropílico, acetato de etila e diclorometano.
 9

3.3.2. Procedimento de recristalização.

1. Colocou-se cerca de 2 g do ácido benzóico em um béquer de 250 mL.

2. Adicionou-se 100 mL de água ao erlenmeyer e de 2-3 contas de vidro.
3. Aqueceu-se a mistura em uma placa aquecedora, até ebulição do solvente e dissolução
do ácido benzóico.
4. Adicionou-se mais água em pequenas porções, mantendo a ebulição e a agitação até
completa dissolução da amostra.
5. Enquanto isso, aqueceu-se um funil e outro béquer para a filtração a quente.
6. Montou-se o sistema para a filtração a quente e verteu rapidamente a solução.em
ebulição no centro do filtro.
7. Cobriu-se o béquer com um vidro de relógio e deixou-o em repouso a temperatura do
ambiente até esfriar.
8. Montou-se o sistema de filtração à pressão reduzida (a vácuo), pesando previamente o
papel de filtro.
9. Filtrou-se os cristais e lavou-os com duas porções resfriadas de água.
10. Secou-se os cristais por evaporação do solvente.

3.3.3. Procedimento de determinação do ponto de fusão

1. Para obter a amostra finamente dividida, transferiu-se uma pequena fração, cerca de
0,1 g, para um vidro de relógio e pulverizou-a com auxílio de bastão de vidro;
2. Preparou-se três tubos capilares, previamente fechados com o auxílio de uma
lamparina.
3. Colocou-se um pouco da amostra pulverizada no tubo capilar, empacotando-a.
4. Alternativamente ao aparelho de determinação do ponto de fusão, utilizou-se um
béquer de 100 mL contendo 40-50 mL de glicerina para banho de aquecimento e,
neste caso, o conjunto tubo capilar/termômetro foi inserido no béquer, sem tocar o
fundo. O aquecimento foi realizado numa placa aquecedora. Acrescentou-se ao
béquer agitadores magnéticos, para um aquecimento homogêneo.
5. Aqueceu-se o sistema e registrou a temperatura no início e ao final da fusão.
6. Deixou-se o banho esfriar cerca de 10 a 15 °C abaixo do ponto de fusão que foi
determinado, substituiu-se o capilar por outro e repetiu o procedimento de
determinação.
 10

3.4. Fluxograma
3.4.1. Fluxograma 1: Escolha do solvente

Fonte: Criado por Jessy Araújo, 2023.

3.4.2. Fluxograma 2: Recristalização do ácido benzóico

Fonte: criado por Jessy Araújo, 2023.

 11

3.4.3. Fluxograma 3: Determinação do ponto de fusão

Fonte: criado por Jessy Araújo, 2023.

4. Reações
*Este item não se aplica ao experimento.
5. Mecanismos
* Este item não se aplica ao experimento.
 12

6. Resultados e discussão

6.1. Escolha do solvente.

A escolha do solvente adequado é a etapa determinante para uma boa recristalização,

visto que o método consiste na solubilização de um soluto em altas temperaturas, de modo a
formar uma uma solução saturada que ao resfriar ocorre a precipitação de cristais, referentes
ao excesso de soluto na mistura. Sendo assim, o solvente ideal não deve dissolver a amostra
em temperatura ambiente, mas a uma temperatura próxima ao ponto de ebulição do solvente.
2
Com base nesse preceito, realizou-se o teste de solubilidade para o ácido benzóico com os
seguintes solventes orgânicos: hexano, acetona, etanol, água, acetato de etila, álcool
isopropílico e diclorometano.

Tabela 3: Teste de solubilidade

Solventes Solubilidade a frio Solubilidade a quente

Água Insolúvel Solúvel

Etanol Parcialmente solúvel -

Acetona Solúvel -

Álcool isopropílico Solúvel -

Acetato de etila solúvel -

Diclorometano solúvel -

Hexano Insolúvel insolúvel

Fonte: criado por Jessy Araújo, 2023. "-” = Solvente dispensado.

Analisando os resultados apresentados acima (Tabela 3, p.11), a amostra de ácido

benzóico foi dissolvida a temperatura ambiente em etanol, acetona, álcool isopropílico,
acetato de etila e diclorometano. Dessa maneira, dispensou-se estes solventes para o
procedimento de recristalização e considerou a água e o hexano como possíveis solventes
ideais. Após aquecer tubos de ensaio contendo água e hexano, observou-se que ao atingir o
ponto de ebulição da água todo o sólido havia sido solubilizado, sendo considerado, então,
um resultado aceitável. Em contraponto, a amostra permaneceu insolúvel em hexano, logo,
este solvente foi rejeitado.
Para que uma substância sólida seja dissolvida, requer-se que as forças
intermoleculares do solvente e as forças de atração das moléculas que estruturam o sólido
 13

sejam superadas pelas interações entre soluto e solvente 4. Com base nesta informação,
examina-se a estrutura dos compostos.
O ácido benzóico é um composto constituído por um anel benzênico de caráter apolar,
que devido às ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio possui forças de interação
fracas, dispersão de London. Por outro lado, o grupo carboxila que também compõe a
molécula do ácido benzóico possui caráter polar, com base na ligação de hidrogênio presente
(figura 1; p. 13). Sendo o anel aromático funcionalizado por um grupo altamente polar
(-COOH), a molécula porta um momento dipolo significativo. Com base nisso, atribui-se
caráter polar ao composto. A cadeia carbônica também contribui para a polaridade, entretanto
em uma escala menor 5.

Figura 1: Fórmula estrutural do ácido benzóico (C7H6O2)

Fonte: https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Benzoic-acid,MDA_CHEM-822257

Analisando a estrutura de cada um dos solventes que solubilizam a amostra em

temperatura ambiente, observa-se que o álcool isopropílico e o etanol, de caráteres polar, com
dipolos elétricos que resultam da distribuição assimétrica entre os átomos de oxigênio e
hidrogênio, são substâncias hábeis de fazer interações de pontes de hidrogênio com o sólido
em questão, visto que este possui caráter anfifílico - caráter polar e apolar.
A forma como a molécula se organiza determina o tipo de interação que ocorrerá. Em
vista disto, a relação estabelecida entre soluto e solvente está ligada a qual parte da molécula
contribui mais significativamente no momento da interação com dado solvente. Por exemplo,
o álcool isopropílico (figura 2, p. 14), tende a interagir tanto com o benzeno quanto com a
carboxila do composto ácido, graças a cadeia carbônica e o grupo hidroxila presentes em sua
estrutura, entretanto essa interação é mais forte quando atrelada à carboxila 5. A solubilização
ocorre facilmente, ou seja, sem que necessite o fornecimento de energia externa, porque a
realização de novas pontes de hidrogênio durante a interação são mais propensas a acontecer
já que não há limitações que o impeçam de interagir com toda a molécula do ácido.
Em contrapartida, o etanol que também solubiliza o ácido, pode sofrer um certo
impedimento. Em comparação com o álcool isopropílico, o etanol possui uma cadeia
 14

carbônica menor(Figura 3; p. 14) e devido a isto sua interação com a molécula de benzeno é
mais fraca e o polo positivo do hidrogênio da hidroxila está parcialmente mais carregado,
logo, a tendência de que a conexão entre soluto e solvente se de por pontes de hidrogênio por
meio da carboxila que constitui a molécula de etanol é maior 5, levando a solubilização
parcial do ácido benzóico em temperatura ambiente.

Figura 2: Fórmula estrutural álcool isopropílico (C3H8O)

Fonte: Aproquimica, 2018.

Figura 3: Fórmula estrutural do Etanol (C2H6O)

Fonte: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/etanol.htm

As interações dos demais solventes analisados - acetato de etila, diclorometano e

acetona - na primeira fase de teste, são forças consideradas fracas, o que significa que a
energia liberada ao interagir as partículas do acetato de etila, do diclorometano e da acetona
com as partículas do ácido benzóico é maior do que a força de atração existente entre as
próprias moléculas que formam cada substância.
O diclorometano é um composto orgânico de polaridade intermediária dentre os
solventes (Tabela 3; p. 12). O cloro como o átomo que possui maior tendência de atrair
elétrons na estrutura do CH2Cl2, concentra maior densidade eletrônica gerando uma região de
cargas parciais negativas, e o átomo de carbono com cargas parcialmente positivas. A
diferença de distribuição eletrônica repercute em um momento dipolo na molécula, de forma
que essa polarização das ligações incide predominantemente na interação dipolo - dipolo.
Dado isto, compreende-se que a solubilização da amostra ocorre em temperatura ambiente,
porque as interações dipolo - dipolo entre as moléculas do diclorometano e o ácido são mais
 15

fortes do que as próprias interações dipolo - dipolo do CH2Cl2, sendo que as interações de
dispersão de London podem contribuir significativamente, já que ocorre em conjunto.
Em função de que a interação dipolo - dipolo depende da orientação espacial dos
dipolos interagentes 5, o contato muito próximo e alinhado ocasiona em uma interação mais
forte, se contrário, é mais fraca. Como os lados opostos dos dipolos se atraem, o átomo de
cloro interage fortemente com a carboxila e com o anel benzênico, que apresenta um dipolo
elétrico em virtude do grupo funcional polar. Assim, pode-se dizer que a distância e a
orientação em que essas moléculas interagem, corroboram para uma maximização da força
dipolo permanente - dipolo permanente.
No que se refere a acetona e o acetato de etila, solventes de caráter polar, em mérito
da presença do grupo carbonila (C=O), têm estruturas que lhes conferem interações tanto com
o benzeno quanto com a carboxila do ácido benzóico. O átomo de hidrogênio parcialmente
positivo do grupo carboxila ligado ao anel aromático pode estabelecer interações de ponte de
hidrogênio com o oxigênio parcialmente negativo da carbonila existente no acetato de etila e
na acetona. Aumentando, assim, a solubilidade do ácido benzóico nesses dois solventes em
uma baixa temperatura 5.

Figura 4: Fórmula estrutural da acetona(C3H6O)

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/acetona/

Figura 5: Fórmula estrutural do diclorometano (CH2Cl2)

Fonte: https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Dichloromethane,MDA_CHEM-106048
 16

Figura 6: Fórmula estrutural do acetato de etila(C4H8O2)

Fonte: https://www.hoenka.com.br/blog/post/produtos-quimicos/acetato-de-etila

O hexano, um hidrocarboneto (figura 7; p. 16), de caráter apolar, ao interagir com

moléculas de mesma polaridade origina a uma força de atração fraca. Sendo o ácido benzóico
constituído por grupos que o configuram como uma molécula anfifílica, a interação com
Hexano não possui, mesmo sob temperaturas mais elevadas, a energia necessária apta para
propiciar o processo de solubilização 6. As moléculas deste alcano realizam interações de
dispersão de London, uma força de atração considerada fraca, incapaz de estabelecer uma
interação forte o suficiente que compense o rompimento da atração das moléculas do soluto e
do solvente.
Figura 7: Fórmula estrutural do hexano (C6H14).

Fonte: https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/n-Hexane,MDA_CHEM-109687

A água, uma substância de caráter polar, possui interações de ponte de hidrogênio que
conectam suas moléculas fortemente, ao ponto de não haver a quebra de suas interações em
temperatura ambiente em razão da dissolução do ácido benzóico, por isso, para que ocorra,
fornece-se energia por meio de fontes de calor. Levando em conta que não aconteceu a
solubilização do sólido em baixa temperatura, dado também validado pela literatura (0.3g/
100ml de água a 20 °C) 7, entende-se que a parte da molécula do ácido que dificultou esta
interação foi o anel benzênico, visto que hidrocarbonetos são estruturas hidrofóbicas e a parte
hidrofílica, a carboxila, é muito pequena em comparação com o restante da estrutura,
possuindo uma interação muito forte, pontes de hidrogênio, similar a água. Ao passo que o
sistema é aquecido, a solubilidade do composto aumenta e as interações dos dois
componentes da mistura são rompidas, de modo que enquanto a solução estiver aquecida,
estas distintas moléculas podem se manter unidas por ligações de ponte de hidrogênio 5.
 17

Figura 3: Fórmula estrutural da água (H2O)

Fonte: https://www.todamateria.com.br/polaridade-das-moleculas/

Para além de cumprir os requisitos de solubilidade, a água é o solvente ideal, pois não
é tóxico, não interage com o soluto, possui baixo ponto de ebulição e é de baixo custo.

6.2. Recristalização e determinação do rendimento do ácido benzóico recristalizado.

A recristalização decorreu da dissolução de uma pequena porção da amostra padrão de

ácido benzóico em água, aquecendo a mistura até o ponto de ebulição do solvente, a 100°C.
O aquecimento tem por finalidade aumentar o coeficiente de solubilidade da amostra em
água, viabilizando a máxima remoção de impurezas possíveis durante os processos de
filtração. À medida que a solução é aquecida, impurezas que não são solúveis nessa dada
temperatura ficam concentradas e posteriormente podem ser eliminadas na filtração a quente.
Enquanto, as impurezas solúveis, conservam-se em solução quando os cristais são formados
durante o procedimento de resfriamento e são removidas na filtração a frio 8.
Na recristalização, a nucleação é o processo pelo qual os núcleos de cristal são
formados a partir de uma solução supersaturada, onde a concentração do soluto na mistura
resfriada, atinge um ponto crítico e as moléculas começam a se organizar em agrupamentos
cristalinos estáveis 3. O resfriamento da solução foi uma etapa lenta e gradual, para evitar que
as impurezas fossem arrastadas junto com o precipitado. Se efetuado velozmente, o sólido é
cristalizado com aspecto amorfo, ou seja, uma estrutura cristalina desordenada. Este estado
favorece o acúmulo de impurezas na estrutura do sólido 9 . Os núcleos de cristal atuam como
pontos de partida para o crescimento dos cristais. À medida que a solução é resfriada, os
núcleos crescem por meio da incorporação de moléculas complementares de soluto, enquanto
as impurezas são excluídas. Na nucleação a taxa de resfriamento é um elemento importante
para dificultar a formação de cristais impuros, garantindo a obtenção de uma rede cristalina
bem definida e purificada durante a recristalização.
Para obter os cristais devidamente secos de aspecto cristalino branco (Imagem 3, p 19),
deixou-se o material, anteriormente filtrado a vácuo e lavado, perder a umidade ao decorrer
da evaporação da água. Conforme as propriedades da água, o poder de volatilidade confere a
fácil remoção deste após a formação dos cristais, sem causar quaisquer danos. Solventes
 18

muito voláteis são potencialmente nocivos, já que volatilizam muito rápido e podem ser
inflamáveis. Desse modo, deixou-se os cristais secar livremente sem o uso de um dessecador
ou placa aquecedora.
Segundo os dados expostos (Tabela 4; p. 17), o rendimento da amostra foi de 60, 98%.
Compreende-se uma perda de 39,02% de material recristalizado, sendo parte desta perda
composta por impurezas.

Tabela 4: Rendimento da amostra recristalizada

Substância: Ácido benzóico

Massa inicial(g) Massa após a recristalização Percentual de rendimento

(g)

1,9961 1,2173 60,98%

Fonte: criado por Jessy Araújo, 2023.

A realização de uma segunda filtração à quente, necessária devido resquícios do

sólido no papel de filtro durante a primeira filtração( Imagem 1, p. 18), implicou na perda de
uma fração do material. Dado isto, a quantidade mínima de solvente necessária foi excedida,
de modo que o processo de recristalização da segunda solução decorreu mais lentamente em
relação à primeira(Imagem 2; p. 19). Assim, ao executar a filtração a vácuo parte da amostra
ainda dissolvida na mistura perpassou o filtro, resultando em um baixo rendimento.

Imagem 1: Filtração a quente.

Fonte: Criado por Jessy Araújo, 2023.

 19

Imagem 2: Resfriamento das soluções

Fonte: Criado por Jessy Araújo, 2023.

Imagem 3: Ácido benzóico recristalizado

Fonte: criado por Jessy Araújo, 2023.

 20

6.3. Determinação do ponto de fusão do ácido benzóico

Tabela 5: Faixa do ponto de fusão do ácido benzóico

Aferições 1° 2° 3° média

Amostra padrão 118 - 124°C 119 - 124 °C - 118,5 - 124°C

Amostra
120 - 121°C 120 - 121,5°C 122 - 123,5°C 120,7 - 122°C
recristalizada

Fonte: criado por Jessy Araújo, 2023.

A tabela apresenta dados da determinação do ponto de fusão obtido através do

aparelho e do método alternativo ao uso do tubo de Thiele (Tabela 5; p. 19). Avaliando-se,
observou que os resultados referentes a amostra recristalizada exibem baixa variação do
intervalo de temperatura e se aproximam do valor real, 122, 3°C. 10 Salienta-se que a primeira
e a segunda medida foram realizadas através do método alternativo, com um béquer aquecido
por banho de glicerina (Imagem 4; p. 20) e a terceira aferição com aparelho de determinação
do ponto de fusão, posto isto, para um tratamento mais preciso dos dados, tirou-se uma média
das medidas.

Imagem 4: Determinação do ponto de fusão por método alternativo.

Fonte: criado por Jessy Araújo, 2023.

Segundo a média da faixa de temperatura do ponto de fusão da amostra

recristalizada(tabela 5; p. 19), pode-se observar um intervalo de 1,3 °C entre a temperatura
 21

inicial e a temperatura final. Este intervalo indica que houve a purificação da amostra após a
recristalização. De acordo com a literatura, a faixa de temperatura de uma amostra pura varia
de 1 a 2°C e se impura, a variação pode ser entre 3 a 5°C de diferença 6.
Quando há impurezas no sólido, esse intervalo aumenta e o ponto de fusão sucede
numa temperatura mais baixa do que o ponto característico da substância, isto porque a
presença de impurezas pode enfraquecer as interações intermoleculares da substância, de
modo que a energia necessária para romper as interações e fundir o sólido é reduzida 11. A
permanência destas impurezas após a purificação pode estar interligado a uma formação
amorfa dos cristais, uma vez que durante a recristalização o sistema é pertubado por
aplicação do método de nucleação com um bastão de vidro ou causado por um resfriamento
brusco, suscitando no acúmulo de impurezas na estrutura cristalina 9. Em virtude de que o
fenômeno não ocorreu neste experimento, o dado apontado pelo ponto de fusão revela a
obtenção de um resultado efetivo do procedimento.
Em relação à amostra padrão, a média das duas aferições feitas com o auxílio do
método alternativo, apresenta um intervalo de 5,5 °C, evidenciando que o ácido benzóico
padrão estava com um alto teor de impureza. Tal comportamento se dá justamente pela
existência de contaminantes, os quais alteram a interação entre as partículas que compõem o
material, de modo que compromete o valor inicial e final em que o composto passa da fase
sólida para a fase líquida.
Ao comparar os dados obtidos das médias de temperatura do ponto de fusão das
amostras, recristalizada 120,6 - 122°C e padrão 118,5 - 124°C, constata-se que ocorreu a
purificação do sólido durante o processo de recristalização devido a redução da faixa de
temperatura, atingindo, portanto, um alto grau de pureza.
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7. Conclusão

De acordo com os resultados elucidados ao decorrer do texto, conclui-se que a água é

o melhor solvente para a recristalização do ácido benzóico mediante as forças de atração
estabelecidas entre soluto e solvente em alta temperatura. As interações intermoleculares e a
temperatura são fatores fundamentais para a solubilização da amostra.
Ademais, compreende-se que a taxa de resfriamento possui uma significativa
influência sobre a formação de cristais bem definidos e puros. A técnica de purificação
empregada é eficiente, visto que o sólido foi purificado como comprovado pela determinação
do ponto de fusão, que apresentou alto grau de pureza em relação à amostra padrão. No
entanto, a recristalização mostrou-se ser um método de baixo rendimento, considerando que
parte do material desejado é perdida durante a filtração e na transferência de um recipiente
para outro.
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8. Referências

1. Ácido benzóico. Disponível em:

https://www.carbonchemicals.com.br/linha-de-produtos/linha-industrial/acido-benzoic
o/ Acesso em: 03 de maio de 2023.
2. DIAS et al. Guia prático de química orgânica, v.1: técnicas e procedimentos:
aprendendo a fazer. Rio de Janeiro: Interciência, 2004.
3. COSTA, Ideval Souza. Experimentos didáticos de cristalização. Universidade de São
Paulo, 2014. Disponível em:
https://www.ige.unicamp.br/terraedidatica/v10_2/PDF10-2/Tdv10-101-2.pdf. Acesso
em: 30 de Abr de 2023.
4. BROWN, T. L; LeMay, H. E; Bursten, B. E. et al. Química: A Ciência Central. 13.
ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2016.
5. ROCHA, Willian R. Interações intermoleculares; 2001 Disponível em:
http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/04/interac.pdf. Acesso em 26 de Abr de 2023.
6. MARTINS et al. Solubilidade das substâncias orgânicas. Universidade Federal da
Bahia, 2013. Disponível em:
https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?lang=pt#. Acesso em:
24 abr de 2023.
7. K. Jorge. Ácido benzóico, 2003. Disponível em:
https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-s
cience/benzoic-acid. Acesso em: 01 de Maio de 2023.
8. Recristalização. Disponivel em:
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18483216022012Quimica_Organica
_Experimental_Aula_3.pdf Acesso em 26 de Abr de 2023.
9. VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 3a ed., v. 1. Rio de
Janeiro: Ao Livro Técnico S.A., 1971.
10. HAYNES, W. M. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95° ed. Boca Raton:
Taylor & Francis Group, 2014.
11. SOLOMONS, Graham; FRYLLE, Craig. Química Orgânica, v. 1. 7° ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2001.