Universidade de Brasília

Instituto de Química
Colegiado de Graduação e Extensão

Plano de Ensino
Fundamentos de Química Orgânica – código IQD0133
Turma 03, Período 2º/2023
Professor Mauro Vicentini Correia (Instituto de Química – Laboratório LaQuiMet)
Dia e Horário de 35T23
aulas
Local BSA S B1 26/10

Atendimento aos Presencial ou pela plataforma de aula (SIGAA).

alunos
Objetivos da Ao final do semestre o aluno deverá ser capaz de:
Disciplina • Demonstrar conhecimento de princípios fundamentais de Química no contexto da
Química Orgânica;
• Correlacionar os aspectos estruturais e eletrônicos de substâncias orgânicas com suas
propriedades físicas e a sua reatividade, incluindo intermediários de reações;
• Fazer correlação entre estrutura e propriedades químicas e físicas de substâncias
orgânicas. Entender os conceitos básicos dos principais tipos de reações orgânicas;
• Entender os conceitos básicos dos principais tipos de reações orgânicas.

Metodologia de O conteúdo programático será apresentado por meio de aulas expositivas. Aspectos teórico-práticos
Ensino relevantes e relacionados com o tema em estudo serão apresentados e discutidos em sala de aula. Para
fixação e aplicação prática dos tópicos ministrados serão resolvidos alguns exercícios em sala de aula.
Para avaliar o grau de compreensão da matéria abordada, serão realizadas provas presenciais e testes
pela plataforma SIGAA.

Programa 1. Origem, evolução histórica e importância da Química Orgânica;

2. Ligação Química e Estrutura Molecular em Moléculas Orgânicas: Estruturas de Lewis; O Modelo VSEPR;
A Ligação Covalente e suas Propriedades (comprimento, energia e polaridade); Estruturas Moleculares
(Teoria da Ligação de Valência, Teoria dos Orbitais Híbridos e Teoria dos Orbitais Moleculares);
3. Grupos Funcionais: Característica estrutural das diversas funções orgânicas e intermediários de reação
(carbocátions, carbânions e radicais); Determinação da carga formal. Nomenclatura sistemática dos
compostos orgânicos;
4. Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Forças Intermoleculares (Forças de van der Waals:
forças de dispersão e interação dipolo-dipolo); Propriedades físicas: ponto de ebulição (PE), ponto de
fusão (PF), solubilidade, densidade; Relação da estrutura da molécula com propriedades como PE, PF,
solubilidade (moléculas anfifílicas e o efeito hidrofóbico), momento de dipolo;
5. Estereoquímica e análise conformacional: Isomeria E/Z e cis/trans; Análise conformacional de alcanos
e cicloalcanos; Quiralidade. Conceito de centro estereogênico; Nomenclatura R-S; Relação estrutura-
atividade biológica; Conceito de luz plano-polarizada e atividade óptica, princípio de funcionamento do
polarímetro, rotação específica, conceito de enantiômeros e diastereômeros; resolução de misturas
racêmicas;
6. Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: conceito de acidez e basicidade, segundo Bronsted
e Lowry, e Lewis (nucleofilicidade e eletrofilicidade); Fatores que influenciam a estabilidade e a
reatividade das moléculas: efeito de ressonância, efeito indutivo, tensão estérica, tensão angular, tensão
torcional; Influência dos efeitos de ressonância e efeito indutivo sobre a acidez (ou eletrofilicidade) e
basicidade (ou nucleofilicidade) dos compostos. Oxidação e redução em Química Orgânica;
7. Estudo dos Grupos Funcionais e as Principais Reações Orgânicas: Exemplos de conversões funcionais
variadas e sínteses orgânicas simplificadas; Exemplos de moléculas com propriedades físicas e/ou
químicas e/ou biológicas interessantes e/ou com aplicações no cotidiano.
- Hidrocarbonetos e Compostos Halogenados: Comparação de propriedades físicas e químicas e
fontes/métodos de obtenção. Alcanos e Cicloalcanos - Reação: combustão (conceito e aplicações do calor
de combustão) e halogenação. Alquenos e Cicloalquenos - Reação: Adição eletrofílica de H2 (conceito e
aplicações do calor de hidrogenação), X2, HX e H2O; Mecanismo: Adição de HX e H2O; A Regra de
Markovnikov e a estabilidade do carbocátion intermediário; Diagramas de Energia. Alquinos: Reação:
Adição eletrofílica de H2 , X2, HX. Compostos Aromáticos: A Regra de Hückel e a estabilidade do benzeno,
seus derivados policíclicos e anéis heterocíclicos; Reação e mecanismo geral: Substituição eletrofílica
aromática (halogenação, sulfonação e nitração); Compostos Halogenados: Reação e Mecanismo Geral:
Substituição Nucleofílica Unimolecular e Bimolecular (SN1 e SN2).
- Álcoois, Éteres e Fenóis e seus análogos sulfurados: Comparação de propriedades físicas e químicas e
métodos de obtenção. Álcoois: Comportamento anfótero; Reação: desidratação, esterificação e

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oxidação; Mecanismo: Eliminação (desidratação). Éteres: Basicidade; Reação: abertura de epóxido.

Fenóis: Acidez. Tióis, Tioéteres e Tiofenóis: Reação: Oxidação de tióis e tioéteres.
- Aminas: Comparação de propriedades físicas e químicas e métodos de obtenção. Reação: Alquilação de
aminas (SN2) e eliminações. Aminas heterocíclicas.
- Aldeídos e Cetonas: Comparação de propriedades físicas e químicas e métodos de obtenção. Reação e
Mecanismo Geral: Adição nucleofílica; Oxidação e Redução; Tautomeria ceto-enólica e imina-enamina.
- Ácidos Carboxílicos e Derivados: Comparação de propriedades físicas e químicas. Ácidos carboxílicos:
Acidez; Reação de ácidos carboxílicos: neutralização, esterificação de Fischer e redução. Derivados de
ácidos carboxílicos (haletos de acila, anidridos, ésteres, tioésteres, amidas, carbamatos): Reação e
Mecanismo Geral: Substituição nucleofílica; Reatividade relativa dos derivados.

Critérios de A avaliação do aprendizado do aluno será baseada no seu desempenho em aula (resolução de exercícios,
Avaliação questionamentos sobre a matéria em sala de aula, etc.), em cinco testes (T1, T2, T3, T4 e T5) e em três
provas presenciais (P1, P2 e P3), conforme discriminado nos itens a seguir:
• As provas e os testes serão avaliados na escala de 0 – 10;
• Todas as avaliações abordarão o conteúdo teórico do Plano da Disciplina; alguns conteúdos
poderão ser recorrentes em mais de uma avaliação (conteúdos com caráter acumulativo);
• As notas das provas (P1, P2 e P3), dos Testes (T1, T2, T3, T4 e T5) contribuirão para o cálculo da
média final (MF), que será calculada utilizando-se a equação abaixo:

3xP1 + 3xP2 + 4xP3 T1 + ⋯ + T5

MF = + x 0,1
10 5

• Para efeito de aprovação na disciplina, o aluno deverá obter uma média final (MF) maior
ou igual a 5,0 e percentual máximo de ausências nas aulas de 25%. A menção final (SS, MS
etc.) será atribuída de acordo com as normas vigentes na UnB.

Bibliografia BIBLIOGRAFIA BÁSICA:

recomendada Barbosa, L. C. A. Introdução à Química Orgânica. Pearson Prentice Hall, 2ª edição, São Paulo, 2010.
Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B. Química Orgânica, Vol. 1 e 2, Livros Técnicos e Científicos Editora, 12a
edição, Rio de Janeiro, 2018.
Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Química Orgânica: Estrutura e Função. Bookman Companhia Editora, 6ª
edição Porto Alegre, 2013.
Carey, F. A., Química Orgânica - volumes 1 e 2, tradução da 7a edição americana, Bookman, 2012. (ou a
própria 7a edição americana, editora McGraw-Hill Science/Engineering/Math, 2007).

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR:
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. e Wothers, P., Organic Chemistry, 1a edição, Oxford University Press
Oxford, 2000. (ou 2a edição, Oxford University Press Oxford, 2012).
Costa, P. R. R.; Ferreira, V. F.; Esteves, P. R. e Vasconcellos

Brasília, 28 de agosto de 2023.

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CRONOGRAMA&
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MÊS DIA ATIVIDADE PROPOSTA
Apresentação do curso
Agosto 31
1. Origem, evolução histórica e importância da Química Orgânica
5 2. Ligação Química e Estrutura Molecular em Moléculas Orgânicas
7 Independência do Brasil
12
14 2. Ligação Química e Estrutura Molecular em Moléculas Orgânicas
Setembro
19
21 3. Grupos funcionais
26
Semana Universitária
28
3
4. Propriedades físicas dos compostos orgânicos
5
10 Prova 1
12 Nossa Senhora Aparecida
Outubro 17
19 5. Estereoquímica e análise conformacional
24
26
6. Propriedades químicas dos compostos orgânicos
31
2 Finados
7 6. Propriedades químicas dos compostos orgânicos
9 Prova 2
14
Novembro 16
21
23
28 7. Estudo dos grupos funcionais e as principais reações orgânicas
30
5
7
12
Dezembro 14 Prova 3
19 Prova Substitutiva
21 Prova de Recuperação
22 Revisão de Menção
&Podem ocorrer alterações no cronograma de acordo com a necessidade.

INFORMAÇÕES ADICIONAIS:
1. Os alunos serão cadastrados em uma sala de aula do Teams para ter acesso a esse plano de ensino, às informações
(“Posts”) e arquivos de slides utilizados em aula por esta turma no decorrer deste semestre.
2. Ao aluno que não comparecer a uma das provas presenciais previstas neste Plano de Disciplina será atribuída
nota ZERO. Ao aluno que não comparecer a uma das provas presenciais previstas neste plano de ensino (desde
que apresente atestado que justifique a ausência) será oferecida a prova substitutiva abordando o conteúdo
programático referente ao da prova perdida. Para o cálculo da média final, a nota obtida na prova substitutiva

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substituirá a nota ZERO atribuída em decorrência do não comparecimento do aluno. A data e o horário da prova
substitutiva encontram-se no Cronograma deste Plano de Ensino.
3. Ao aluno que obtiver média final das provas superior a 3,0 e inferior a 5,0 será oferecida uma única prova de
recuperação abordando todo o conteúdo programático da disciplina apresentado ao longo do semestre letivo.
O aluno que obtiver nota maior ou igual a 5,0 nessa prova será aprovado. A menção do aluno que for aprovado
nessa prova será MM, não importando sua nota.
4. Casos omissos neste Plano de Disciplina e excepcionalidades serão analisados pelo professor responsável.
IMPORTANTE:
1º) Fragmento da Lei no. 1184 de 05/09/1996 Câmara Legislativa do DF, Art. 1º:
“Fica vedado, no DF, o uso de aparelhos de telefonia celular nos seguintes ambientes públicos:
I. Teatros, cinemas, salas de concerto, salões de Conferência, salas de aula e auditórios.” (grifo nosso)

2º) Em dias de provas, traga a sua carteira de estudante (ou outro documento de identificação com foto), lápis e
apontador ou, se preferir, lapiseira com grafites sobressalentes, borracha, e caneta esferográfica com tinta preta ou
azul.